1、第二章第二章 饱和脂肪烃饱和脂肪烃学习要求：学习要求：1.纯熟掌握烷烃习惯及系统命名2.纯熟掌握烷烃化学性质3.掌握异构现象，尤其是如烷烃构象4.理解烷烃典型化学反应历程，掌握游离基、碳正离子等中间体反应活性顺序第一节第一节 烷烷 烃烃第1页第1页5.理解诱导效应、共轭效应及其特点与应用重点：烷烃命名（包括烷烃构象）及它们化学性质 烷烃结构及同系列概念烷烃结构及同系列概念一、烷烃结构一、烷烃结构 结构特点单键相连，C:SP3杂化,C-C、C-H均为键第2页第2页烷烃构象烷烃构象1.构象含义这种经过单键旋转而形成、能够相互转变、原子在空间不同排列方式称为构象。第3页第3页2.构象表示：惯用纽曼投
2、影式，简称纽曼式纽曼式：圆圈表示投影时后面碳原子，交叉点表示投影时前面碳原子。第4页第4页交叉式（优势构象）交叉式（优势构象）重叠式重叠式乙烷两种典型构象乙烷两种典型构象第5页第5页丁烷：全交叉式斜（部分）交叉式 半（部分）重叠式 全重叠式(优势构象优势构象)第6页第6页 丁烷构象丁烷构象第7页第7页 烷烃异构烷烃异构1.结构异构：碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷2.立体异构（构型异构）二、同系列二、同系列CnH2n+2同系物结构上有共同特点物理性质：物理性质：随分子量有规律改变化学性质：化学性质：类似，但也有特殊性第8页第8页
3、2 烷烃命名烷烃命名一、碳原子、氢原子类型及烷基概念一、碳原子、氢原子类型及烷基概念烷基CnH2n+1丙基异丙基第9页第9页仲丁基叔丁基二、烷烃命名二、烷烃命名习惯命名法习惯命名法习惯命名法普通只适合用于简朴，含碳较少烷烃。基本原则是依据分子中碳原子数目而称为某烷。C10十一,十二.CH3CH2CH2CH3正丁烷(CH3)2CHCH2CH3异戊烷C(CH3)4新戊烷第10页第10页系统命名法系统命名法1.选主链2.编号3.写出化合物名称4.最低系列原则5.最长碳链不止一条，选择使取代基最多为主链第11页第11页3-甲基戊烷左往右：3，4，9右往左：2，7，8最低系列原则最低系列原则第12页第1
4、2页第13页第13页3 烷烃化学性质烷烃化学性质一、一、氧化反应氧化反应第14页第14页二、二、卤代反应卤代反应有机化合物分子中氢原子被其它原子或基团取代反应总称为取代反应第15页第15页条件：条件：光照或加热反应活性：反应活性：F2Cl2Br2I2叔氢仲氢伯氢4 游离基游离基(自由基自由基)取代反应历程取代反应历程反应历程：反应历程：化学反应所经历中间过程，也叫反应机理中间体中间体：决定整个反应关键环节产物，又是下一步反应物。反应类型（反应类型（键断裂）：A:BA.+B.均裂自由基反应A:BA+B-异裂离子型反应第16页第16页一、一、游离基游离基结构结构结构结构第17页第17页甲烷自由基结
5、构第18页第18页稳定性稳定性第19页第19页游离基游离基稳定性顺序为：稳定性顺序为：叔叔游离基游离基仲仲游离基游离基伯伯游离基游离基二、二、烷烃氯代反应历程烷烃氯代反应历程.第20页第20页原因：第21页第21页第二节第二节 脂环烃脂环烃学习要求：学习要求：1.纯熟掌握单环脂环烃命名2.掌握小环化合物化学性质3.掌握环己烷及其衍生物优势构象第22页第22页一、一、脂环烃概述脂环烃概述含义：含义：第23页第23页单环脂环烃单环脂环烃1.命名命名5-甲基-1，3-环戊二烯第24页第24页第25页第25页多环脂环烃多环脂环烃1.螺环烃螺环烃第26页第26页3.联环烃联环烃1，2-二环丙基环丙烷第2
6、7页第27页二、脂环烃物理性质二、脂环烃物理性质脂环烃物理性质与相应链烃相同，但环烷烃熔点、沸点和比重都较相应烷烃要高些。脂环烃不溶于水，比水轻，易溶于有机溶剂。第28页第28页游离基取代反应游离基取代反应 三、三、环烷烃化学性质环烷烃化学性质第29页第29页小环化合物小环化合物 加成反应加成反应1.催化加氢催化加氢第30页第30页2.加卤素加卤素3.加加HX不反应不反应第31页第31页环丙烷和环丁烷都能使溴四氯化碳溶液褪色。但它们不能使高锰酸钾溶液褪色，由于环烷烃不易发生氧化反应。判别：丙烷、环丙烷、丙烯第32页第32页氧化反应及燃烧氧化反应及燃烧平均每平均每-CH2燃烧热燃烧热KJ/mol
7、:环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环稳定性：环稳定性：环己烷环戊烷环丁烷环丙烷第33页第33页四、环烷烃结构与构象四、环烷烃结构与构象影响环烷烃稳定性原因影响环烷烃稳定性原因1.角张力2.扭转张力3.范德华力 环丙烷结构环丙烷结构第34页第34页环己烷结构与构象环己烷结构与构象椅式构象角张力角张力 0扭转张力扭转张力0范氏力很小范氏力很小优势构象优势构象第35页第35页船式构象：船式构象：角张力角张力 0扭转张力大扭转张力大范氏力很大范氏力很大第36页第36页平伏键（e键）直立键（a键）6个a键，3个朝上，3个朝下；6个e键，3个平伏朝上，3个平伏朝下第37页第37页环己烷一元或多元取代物稳定构象可见取代基在可见取代基在e键稳定键稳定第38页第38页比较顺-1，2-二甲基环己烷同反-1，2-二甲基环己烷稳定性顺（ea)反（ee)稳定同理：顺，和反，同理：顺，和反，4二取代环己烷分别比二取代环己烷分别比 反，和顺，二取代环己烷稳定反，和顺，二取代环己烷稳定第39页第39页画出1-甲基-3-异丙基环己烷优势构象第40页第40页
浙ICP备2021020529号-1 | 浙B2-20240490 
