1、第二节第二节 醇醇 酚酚一、醇和酚的比较一、醇和酚的比较乙醇乙醇苯甲醇苯甲醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结构特点结构特点一、醇和酚的比较一、醇和酚的比较乙醇乙醇苯甲醇苯甲醇苯酚苯酚结构简式结构简式CH3CH2OH官能团官能团结构特点结构特点链烃基连羟链烃基连羟基基羟基与苯环羟基与苯环不直接相连不直接相连苯环直接连苯环直接连羟基羟基CH2OHOHOHOHOH乙醇球棍模型乙醇球棍模型1乙醇的物理性质乙醇的物理性质 酒精是无色透明、具有特殊香味酒精是无色透明、具有特殊香味的液体,的液体,密度比水小,沸点比水密度比水小,沸点比水低,易挥发,任意比溶于水,低,易挥发,任意比溶于水,能能溶解多种无
2、机物和有机物。溶解多种无机物和有机物。通式通式官能团官能团代表物代表物OHC2H5OH最小物最小物 CH3OHROH醇醇:主要化学性质主要化学性质CnH2n+1OH1、置换反应:、置换反应:2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H22、消去反应:、消去反应:C2H5OH CH2=CH2 +H2O3、氧化反应:、氧化反应:燃烧:燃烧:C2H5OH+3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化:催化氧化:2C2H5OH+O2 2CH3CHO+H2O 浓浓H2SO41700C点燃点燃催化剂催化剂CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓硫酸三、醇的分类三、醇的分类分析低级醇的沸点比
3、其相对应的烷烃要高得多的原因?分析低级醇的沸点比其相对应的烷烃要高得多的原因?1将质量为将质量为m g的铜丝灼烧变黑,立即放入的铜丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,能使铜丝变红,且质量仍为下列物质中,能使铜丝变红,且质量仍为m g的是的是A盐酸盐酸B酒精酒精C稀硝酸稀硝酸D浓硫酸浓硫酸 E.CO延伸:铜丝先放在外焰烧,后放在内焰烧,现象?延伸:铜丝先放在外焰烧,后放在内焰烧,现象?思考:哪些醇不能进行消去反应?哪些醇不能氧化成醛?思考:哪些醇不能进行消去反应?哪些醇不能氧化成醛?BE二、酚二、酚1、定义:羟基跟苯环、定义:羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2、结构:、结构:苯环和羟基
4、会相互影响,将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质OH3、物理性质、物理性质 无色晶体;具有特殊气味;无色晶体;具有特殊气味;常温下难溶常温下难溶于水于水,易溶于乙醇等有机溶剂。,易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时,以上时,能与水混溶能与水混溶;有毒,可用酒精洗涤。;有毒,可用酒精洗涤。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红色粉红色,因为空气中的氧,因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化气就能使苯酚慢慢地氧化4、化学性质、化学性质1)弱酸性)弱酸性苯酚能与碱反应,体现出它的苯酚能与碱反应,体现出它的弱酸性。弱酸性。因此,苯酚俗称因此,苯酚俗称石炭酸。石炭酸。O
5、Na+CO2+H2OOH+NaHCO3说明:苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。说明:苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。2)与溴反应)与溴反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr(可用于苯酚定性检验与定量测定)(可用于苯酚定性检验与定量测定)浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似)溴取代苯环上羟基的邻、对位。(与甲苯相似)该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验不能用该反应来分离苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚*3)苯酚的显
6、色反应)苯酚的显色反应遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检验苯。这一反应可用于检验苯酚或酚或Fe3+的存在。的存在。1、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中在苯酚钠溶液中加酸或通入加酸或通入COCO2 22、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习3.有关下列有机物叙述不正确的是有关下列有机物叙述不正确的是A它有酸性,能与纯碱反应它有酸性,能与纯碱反应B它可以水解,水解产物只有一种它可以水解,
7、水解产物只有一种C1mol该有机物最多与该有机物最多与7molNaOH反应反应D能发生取代反应能发生取代反应C写出除去下列物质中的杂质(括号内),写出除去下列物质中的杂质(括号内),可选用的试剂和方法。可选用的试剂和方法。苯苯(苯酚苯酚)乙酸乙酯乙酸乙酯(乙酸乙酸)溴苯溴苯(溴溴)乙醇乙醇(水水)选用选用试剂试剂分离分离方法方法NaOH溶液溶液 分液分液 饱和饱和Na2CO3溶液溶液 NaOH溶液溶液 分液分液 分液分液 CaO 蒸馏蒸馏 思路总结:先生成盐,然后利用不相溶思路总结:先生成盐,然后利用不相溶 或者或者 有机物有机物沸点低、盐沸点高的特点来进行分离。沸点低、盐沸点高的特点来进行分
8、离。请设计一个简单的实验,能一次性验证乙酸溶液、请设计一个简单的实验,能一次性验证乙酸溶液、CO2水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为:乙酸碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序为:乙酸碳酸苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式,酸苯酚。写出实验步骤、现象及有关反应方程式,并在右框中画出实验装置的简图并在右框中画出实验装置的简图苯酚钠溶液碳酸钠乙酸答:答:1、按右图连接好装置,检、按右图连接好装置,检查气密性;查气密性;2、加入适量药品,固定好装置;、加入适量药品,固定好装置;3、打开分液漏斗的活塞,让乙、打开分液漏斗的活塞,让乙酸慢慢流入下,可以发现乙酸与酸慢慢流入下,可以发现乙酸与碳酸钠反应放出气
9、体。说明乙酸碳酸钠反应放出气体。说明乙酸的酸性比碳酸强。的酸性比碳酸强。CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2+H2O 4、当生成的气体通过苯酚钠溶液、当生成的气体通过苯酚钠溶液时,可以发现溶时,可以发现溶液变浑浊。说明碳酸的酸性比苯酚液变浑浊。说明碳酸的酸性比苯酚强。强。CO2+H2O+C6H5ONa=C6H5OH+NaHCO35、停止实验,填写好实验现象。、停止实验,填写好实验现象。6、拆除装置,洗净仪器。、拆除装置,洗净仪器。如果要分离出苯酚,如果要分离出苯酚,采用采用 操作操作分液分液、(提示:找最简式中:(提示:找最简式中:C:H=1:2的有机物,的有机物,它们为烯、环烷烃它们为烯、环烷烃CnH2n;醛、酮;醛、酮CnH2nO;羧酸、;羧酸、酯酯CnH2nO2;然后再找每一类有机物中分子量最小;然后再找每一类有机物中分子量最小的物质,注意思维的有序性)的物质,注意思维的有序性)写出六种化学性质不同,且在同类物质中分子写出六种化学性质不同,且在同类物质中分子量最小的有机物的结构简式,这些物质燃烧量最小的有机物的结构简式,这些物质燃烧这些物质是这些物质是_、_、_、_、_、_






