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苯的其他性质
1 操作方法
取两个大试管，一试管里加入植物油，另一个试管中加入水，两试管里各加几滴苯，振荡，观察现象。
  实验现象
苯与水分层，苯与植物油相溶不分层。
2 操作方法
取一个大试管，向其中倒入苯，然后滴加酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察现象。
  实验现象
酸性高锰酸钾溶液不褪色。
3 操作方法
用干燥大试管收集干燥的氯气，用塞子塞紧瓶口。然后拔开塞子，迅速滴入2~3滴苯，再将塞子塞紧，将试管移至日光下，观察现象。
  实验现象
将试管移至日光下，一段时间后看到有白烟产生，氯气的黄绿色变浅。
4 操作方法
将甲苯、二甲苯各取少量分别注入两支试管然后向两支试管中分别加滴入2~3滴酸性KMnO4溶液，用力振荡。
  实验现象
高锰酸钾紫色褪色。
实验结论
1 苯不溶于水，但溶于植物油，相似相溶。
    2 苯不能使高锰酸钾溶液褪色，具有饱和烃的性质。
    3 苯与氯气在光照条件下发生加成反应，生成的白烟为C6H6Cl6。
反应方程式为： C6H6 +3Cl2  C6H6Cl6
4 苯的同系物可使酸性 溶液紫色褪去，用此方法可以区别苯与苯的同系物。
实验考点
1 相似相溶原理的应用。
  2 苯分子的稳定性；
  3 苯与苯的同系物的鉴别。
  4 苯与卤素的加成反应；
  5 产物的应用与危害。

  6 苯与苯的同系物的鉴别；
  7 基团之间的相互影响。
经典考题
1、下列物质中，由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而不能使溴水褪色的是
A．己烯 B．苯 C．甲苯 D．二甲苯
试题难度：易
2、某烃能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C8H10，该烃的一氯代物有三种（含侧链取代物），该烃的结构简式是________________；若C8H10分子中苯环上的
一氯代物有三种，则其结构简式为____________________或__________________。
试题难度：中

3、“立方烷”是一种分子结构为正方体结构的烃，如下图所示：

⑴写出“立方烷”的分子式_________________。
⑵其二氯代物共有____________种同分异构体。
⑶芳香烃中有一种化合物与立方烷互为同分异构体，其结构简式为________________
⑷这种芳香烃与丙烯腈（CH2=CH-CN）、1，3-丁二烯1：1：1摩尔比发生聚合反应，可以得到一种工程塑料ABS树脂，它的结构简式可表示为___________________。
试题难度：难
答案
1 答案：CD
解析：苯的同系物与苯的区别是，苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。
2 答案：
解析：根据信息可以判断该物质为苯的同系物，一氯代物有三种（含侧链取代物）说明为邻二甲苯，若苯环上的一氯代物有三种，则为间二甲苯或是乙苯。
3 答案：（1）C8H8
（2）3
（3）
（4）
解析：根据键线式确定立方烷的每个碳原子连结1个氢原子，分子式为C8H8，其二氯代物分别位于立方体的棱的两段、面对郊线合体对角线上共有三种。第四小题的加聚反应各单体顺序可以调整。

苯简介
1. 物质的理化常数：
国标编号
32050
CAS号
71-43-2
中文名称
苯
英文名称
benzene
别 名
纯苯；苯查儿安息油；净苯；动力苯溶剂苯；困净苯；炝；困；氢化苯
分子式
C6H6
外观与性状
无色透明液体，有强烈芳香味
分子量
78.11
蒸汽压
13.33kPa/26.1℃ 闪点：-11℃
熔 点
5.5℃ 沸点：80.1℃
溶解性
不溶于水，溶于醇、醚、丙酮等多数有机溶剂
密 度
相对密度（水=1）0.88；相对密度（空气=1）2.77
稳定性
稳定
危险标记
7（易燃液体）
主要用途
用作溶剂及合成苯的衍生物、香料、染料、塑料、医药、炸药、橡胶
2. 对环境的影响：
（1）健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮肤吸收。
健康危害：高浓度苯对中枢神经系统有麻醉作用，引起急性中毒；长期接触苯对造血系统有损害，引起慢性中毒。
急性中毒：轻者有头痛、头晕、恶心、呕吐、轻度兴奋、步态蹒跚等酒醉状态；严重者发生昏迷、抽搐、血压下降，以致呼吸和循环衰竭。
慢性中毒：主要表现有神经衰弱综合症；造血系统改变：白细胞、血小板减少，重者出现再生障碍性贫血；少数病例在慢性中毒后可发生白血病（以急性粒细胞性为多见）。皮肤损害有脱脂、干燥、皲裂、皮炎。可致月经量增多与经期延长。
（2）毒理学资料及环境行为
毒性：属中等毒性。
急性毒性：LD503306mg/kg（大鼠经口）；LC5048mg/kg（小鼠经皮）；人吸入64g/m3×5~10分钟，头昏、呕吐、昏迷、抽搐、呼吸麻痹而死亡；人吸入24g/m3×0.5~1小时，危及生命。
刺激性：家兔经眼：2mg/m3（24小时），重度刺激。家长毛兔经皮：500mg（24小时），中度刺激。
亚急性和慢性毒性：家兔吸入10mg/m3，数天到几周，引起白细胞减少，淋巴细胞百分比相对增加。慢性中毒动物造血系统改变，严重者骨髓再生不良。
致突变性：DNA抑制：人白细胞2200µmol/L。姊妹染色单体交换：人淋巴细胞200µmol/L。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度（TCL0）：150ppm（24小时）（孕7-14天），引起植入后死亡率增加和骨骼肌肉发育异常。
致癌性：IARC致癌性评论：人类致癌物质。
代谢和降解：苯在大鼠体内的代谢产物为苯酚、氢醌、儿苯酚、羟基氯醌及苯巯基尿酸。有人报道苯在人体内可氧化为无毒的己二烯二酸和非常有毒的酚、邻-苯二酚、对-苯二酚和1，2，4-苯三酚。
残留与蓄积：进入人体的苯可迅速排出，主要途径是通过呼吸与尿液排出。当人体苯中毒时在尿中立即可发现上述酚类，其排泄极快，吸入苯后最多在2小时以内，尿中就可发现苯的代谢物，此外，一部分酚类也以有机硫酸盐类的形式排出。在人体保留苯的研究中，Nomiyama等（1974）报道连续接触含苯浓度180-215mg/m3的空气4小时，人体可保留30%的苯。Hunter和Blair报道连续接触含苯浓度为80-100mg/m3的空气6小时，人体可保留230mg的苯。已证明了3-氯基-1，2，4-三唑能抑制苯的代谢。苯能积蓄于鱼的肌肉与肝中，但一旦脱离苯污染的水体，鱼体内苯排出也比较快。
迁移转化：苯从焦炉气和煤焦油分馏、裂解石油等制取，也可人工合成如乙炔合成苯。苯广泛地应用在化工生产中，它是制造染料、香料、合成纤维、合成洗涤剂、聚苯乙烯塑料、丁苯橡胶、炸药、农药杀虫剂（如六六六）等的基本原料。它也是制造油基漆、硝基漆等的原料。它作为溶剂，在医药工业中用作提取生药，橡胶加工中用作粘合剂的溶剂，印刷、油墨、照相制版等行籽也常用苯作溶剂。所有机动车辆汽油中，都含有大量的苯，一般在5%左右，而特制机动车辆燃料中，含苯量高达30%。在汽油加油站和槽车装卸站的空气中，苯平均浓度为0.9~7.2mg/m3（加油站）和0.9~19.1mg/m3（装汽油时）。苯主要通过化工生产的废水和废气进入水环境和大气环境。在焦化厂废水中苯的浓度为100~160mg/L范围内。由于苯微溶于水，在自然界也能通过蒸发和降水循环，最后挥发至大气中被光解，这是主要的迁移过程。另外的转移转化过程包括生物降解和化学降解，但这种过程的速率比挥发过程的速率低。
苯是一种应用极为广泛的化工原料。化工厂超标排放的废水、废气是造成环境中苯污染事故的主要根源。贮运过程中的意外事故，如翻车、泄漏等，也会造成严重污染。苯还是机动车燃料的成分，汽车加油站和槽车装卸站是苯的另一个污染源。苯能与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、甲苯等许多有机溶剂互溶，在血液中的溶解度很大，在水中的溶解度很小，20℃时，仅为0.05%。进入人体的苯可迅速通过呼吸和尿液排出。苯能积蓄于鱼的肌肉与肝脏中，但一量脱离苯污染的水体，鱼体内的苯排出也比较快。苯微溶于水，水中的苯可迅速挥发至大气，最后被光解。苯为易燃、易爆有机物，一旦发生泄漏，遇明火极易发生爆炸起火。苯燃烧时，冒出浓烈的黑烟，伴有刺激性气味。因苯蒸气比空气重，火焰会沿地面燃烧。水中排入大量苯时，由于苯难溶于水，水面会出现漂浮液体，并有刺激性气味，还会出现鱼类及其它水生生物死亡。苯有毒，人员进入事故现场接触苯后，眼部粘膜受到刺激，会发红流泪，皮肤受到刺激会发红发痒。摄入、吸入或皮肤吸收大量苯后，会出现头痛，恶心，腹痛，麻醉症状，甚至死亡。
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。易产生和聚集静电，有燃烧爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧（分解），产物：一氧化碳、二氧化碳。
3. 实验室监测方法：
监测方法
来源
类别
气相色谱法
GB11890-89
水质
气相色谱法
GB/T14677-93
空气
无泵型采样气相色谱法
WS/T151-1999
作业场所空气
气相色谱法
《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译
固体废弃物
色谱/质谱法
美国EPA524.2方法
水质
4. 环境标准：
中国（TJ36-79）
车间空气中有害物质的最高容许浓度
40mg/m3 （皮）
中国（TJ36-79）
居住区大气中有害物质的最高容许浓度
2.40mg/m3（一次值）
0.80mg/m3（日均值）
中国（GB16297-1996）
大气污染物综合排放标准
最高允许排放浓度（mg/m3）：
12（表2）；17（表1）
最高允许排放速率（kg/h）：
二级0.50~5.6（表2）；0.60~6.0（表1）三级0.80~7.6（表2）；0.90~9.0（表1）
无组织排放监控浓度限值（mg/m3）：0.40（表2）；0.50（表1）
中国（待颁布）
饮用水源中有害物质的最高容许浓度
0.01mg/L
中国（GHZB1-1999）
地表水环境质量标准（I、II、III类水域）
0.01mg/L
中国（GB5048-92）
农田灌溉水质标准
2.5mg/L（水作、旱作、蔬菜）
中国（GB8978-1996）
污水综合排放标准
一级：0.1mg/L
二级：0.2mg/L
三级：0.5mg/L

嗅觉阈浓度
0.516mg/m3
5. 应急处理处置方法：
（1）泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。喷雾状水冷却和稀释蒸气、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。回收或运至废物处理场所处置。当苯泄漏进水体应立即构筑堤坝，切断受污染水体的流动，或使用围栏将苯液限制在一定范围内，然后再作必要处理；当苯泄漏进土壤中时，应立即将被沾溻土壤全部收集起来，转移到空旷地带任其挥发。
（2）防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面罩（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器或氧气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。实行就业前和定期的体检。
（3）急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，需输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。