真姬菇次生代谢产物化学成分研究_肖咪.pdf

真姬菇次生代谢产物化学成分研究肖 咪1,罗 蓉1,薛宏坤2,唐劲天2,柳 鑫3,苏彦奇1,蔡 旭2(1.华中科技大学协和江北医院/武汉市蔡甸区人民医院药剂科,湖北武汉 430065;2.清华大学工程物理系教育部粒子与辐射成像重点实验室,北京 100084;3.武汉市第四医院药剂科,湖北武汉 430034)摘要 目的研究真姬菇次生代谢产物的化学成分。方法真姬菇通过大米培养发酵、乙酸乙酯提取后,获得提取物。提取物经硅胶柱、Sephadex LH-20 凝胶柱、RP-C18反相硅胶柱等分离纯化,根据波谱数据与文献对比解析化合物结构。结果从真姬菇大米发酵的乙酸乙酯提取物中分离得到了 14 个化合物,分别鉴定为羟基大黄素(1)、1,8-二羟基蒽醌(2)、大黄素(3)、大黄素甲醚(4)、1-羟基-2-甲基蒽醌(5)、2,4-二羟基苯甲酸甲酯(6)、4-羟基苯甲酸甲酯(7)、(2ALPHA)-A-新伽马蜡烷-2,22-二醇(8)、-谷甾醇(9)、豆甾醇(10)、麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(11)、麦角甾-7,22-二烯-3-酮(12)、硬脂酸(13)、油酸(14)。结论化合物 114 均为首次从玉蕈属真菌次生代谢产物中分离得到。关键词 真姬菇;次生代谢产物;化学成分中图分类号 R284.1 文献标识码 A 文章编号 0517-6611(2023)03-0180-04doi:10.3969/j.issn.0517-6611.2023.03.041 开放科学(资源服务)标识码(OSID):Study on the Chemical Constituents of the Secondary Metabolites from Hypsizygus marmoreusXIAO Mi1,LUO Rong1,XUE Hong-kun2 et al(1.Union Jiangbei Hospital,Huazhong University of Science and Technology/Medica-ment Department,Wuhan Caidian Peoples Hospital,Wuhan,Hubei 430065;2.Key Laboratory of Particle&Radiation Imaging,Ministry of Education,Department of Engineering Physics,Tsinghua University,Beijing 100084)Abstract Objective To study the chemical constituents of the secondary metabolites from Hypsizygus marmoreus.MethodThe fermented rice substrate of Hypsizygus marmoreus was extracted by using ethyl acetate,then separated and purified through silica gel,Sephadex LH-20 column and RP-C18 column.Compared with the reports,the structures of isolated compounds were identified according to spectral data.Re-sultTotals of 14 compounds were isolated from the ethyl acetate extraction of Hypsizygus marmoreus,which were identified as citreorosein(1),1,8-Dihydroxyanthraquinone(2),emodin(3),physcion(4),1-Hydroxy-2-methylanthraquinone(5),methyl 2,4-dihydroxybenzoate(6),4-Hydroxybenzoic acid methyl ester(7),2-hydroxydiplopterol(8),-Sitosterol(9),stigmasterol(10),(22E)-ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one(11),ergosta-7,22-dien-3-one(12),stearic acid(13),oleic acid(14).ConclusionCompounds 1-14 are isolated from the genus Hypsizygus for the first time.Key words Hypsizygus marmoreus;Secondary metabolites;Chemical constituents基金项目 武汉市卫生计生委科研计划项目(WZ21Q15)。作者简介 肖咪(1990),女,湖北鄂州人,主管药师,硕士,从事中药化学研究。通信作者,助理研究员,博士,从事天然药物化学研究。收稿日期 2022-07-12 药食两用真菌含有丰富的氨基酸、维生素、蛋白质等成分,享有“维生素 A 宝库”“菜中之王”“素食之冠”等美誉,营养与经济价值显著1-2。作为宝贵的中药资源,药食两用真菌多具有滋补功效,如云芝、茯苓、冬虫夏草、猴头菌等3-5。药食两用真菌是天然药物的重要来源之一,从中开发了截短侧耳素、茯苓多糖、安卓奎诺尔等相关的医药产品,用于抗菌、抗肿瘤、增强机体免疫等6-8。真姬菇Hypsizygus marmoreus(Peck)H.E.Bigelow属于离褶伞科玉蕈属真菌,又名斑玉蕈、蟹味菇等,作为营养又低脂的美食,有“香在松口蘑,味在玉蕈”之称9-10。真姬菇具有良好的抗氧化、抗肿瘤、调节免疫的作用,但对其次生代谢产物的研究较少11-12。前期研究发现,真姬菇乙酸乙酯部位提取物表现出良好的抗氧活性,IC50为 144.3 g/mL,并分离鉴定了 10 个苯甲醛类衍生物1。为进一步挖掘真姬菇代谢产物的多样性,以真姬菇发酵产物的乙酸乙酯提取物为对象,对真姬菇次生代谢产物开展化学成分研究。1 材料与方法1.1 试验材料 Bruker Avance 400M 核磁共振波谱仪(德国布鲁克公司,400 MHz);Agilent LC-Q-TOF-MS 6520 液质联用仪(美国安捷伦科技有限公司);SHP-500 型智能生化培养箱(江苏盛蓝仪器制造有限公司);马铃薯葡萄糖琼脂培养基、LB 液体培养基、氘代氯仿、氘代二甲基亚砜(上海希格玛高技术有限公司);柱层析硅胶、薄层硅胶、GF254 薄层硅胶板(青岛邦凯高新技术材料有限公司);RP-C18反相硅胶、Sephadex LH-20(德国 Merck KGaA);石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇,均为分析纯,北京市通广精细化工公司;蒸馏水实验室自制。真姬菇菌种Hypsizygus marmoreus(Peck)H.E.Bigelow购自中国工业微生物菌种保藏管理中心,编号 CICC50078,保藏于清华大学医学物理与工程研究所。1.2 试验方法马铃薯葡萄糖琼脂培养基、LB 液体培养基、15 瓶大米培养基(大米 80 g、水 120 mL)经高压灭菌后,冷却备用。将菌株接种至马铃薯葡萄糖琼脂培养基,复苏后,取部分菌种接种于 LB 液体培养基,振荡培养 7 d(温度25,转速 150 r/min),获得种子培养液。取适量种子培养液接种至大米培养基,将培养瓶置于培养架上,室温培养21 d。取乙酸乙酯对15 瓶发酵物进行萃取(200 mL 3 次),合并滤液,浓缩,得乙酸乙酯粗提物 14.6 g。将乙酸乙酯粗提物用甲醇溶解,加入 20.0 g 硅胶拌样,晾干。含有样品的硅胶粉末经 RP-C18色谱柱层析,依次用 0100%甲醇梯度洗脱,收集馏分,合并浓缩,得馏分 Fr.A Fr.E。Fr.D(2.8 g)经硅胶柱(200300 目)层析,依次用石油 安徽农业科学,J.Anhui Agric.Sci.2023,51(3):180-183醚-乙酸乙酯(611 2)梯度洗脱,依据薄层硅胶板检测结果,合并流分,得到 Fr.D1D5 馏分。Fr.D4 馏分经硅胶柱(薄层硅胶)层析,依次用二氯甲烷-甲醇(60 110 1)梯度洗脱,依据薄层硅胶板分析结果,合并浓缩,得 Fr.D41 Fr.D45 馏分。Fr.D42D44 分别经 Sephadex LH-20 凝胶柱层析,等度洗脱,得化合物 1(2.6 mg)、化合物 2(5.1 mg)、化合物 3(6.9 mg)、化合物 4(3.8 mg)、化合物 5(4.4 mg)。Fr.D3 馏分经 Sephadex LH-20 凝胶色谱柱层析后,再经硅胶柱(薄层硅胶)层析,依次用二氯甲烷-甲醇(50 110 1)梯度洗脱,得化合物 6(1.4 mg)、化合物 7(1.4 mg)、化合物 8(3.3 mg)。Fr.D2 经硅胶柱(薄层硅胶)层析,依次用石油醚-乙酸乙酯(512 1)梯度洗脱,合并浓缩,得 Fr.D21Fr.D26 馏分;各馏分再经 RP-C18色谱柱层析,依次用 50%100%甲醇梯度洗脱,依次得化合物 9(6.7 mg)、化合物 14(12.1 mg)、化合物 10(8.7 mg)、化合物 11(2.2 mg)、化合物12(1.8 mg)、化合物 13(11.5 mg)。2 结果与分析该研究从真姬菇大米发酵物的乙酸乙酯提取物中分离鉴定了 14 个化合物,其结构式如图 1 所示。化合物 114 均为首次从玉蕈属真菌次生代谢产物中分离得到。图 1 化合物 114 的化学结构Fig.1 Chemical structures of compounds 1-14 化 合 物 1:黄 色 粉 末,HR-EI-MS 谱 中 显 示 m/z 286.243 8M+,分子式为 C15H11O6。1H-NMR(400 MHz,DM-SO-d6):12.24(2H,OH-1,8),11.17(1H,s,OH-3),7.73(1H,d,J=1.6 Hz,H-2),7.29(1H,d,J=1.6 Hz,H-4),6.64(1H,d,J=2.4 Hz,H-5),7.29(1H,d,J=2.4 Hz,H-7),4.80(2H,s,CH2OH-5);13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6):166.5(C-1),108.3(C-2),161.9(C-3),109.2(C-4),133.3(C-4a),121.2(C-5),153.2(C-6),117.5(C-7),164.9(C-8),109.5(C-8a),189.9(C-9),114.5(C-9a),181.8(C-10),135.5(C-10a),62.4(-CH2OH-5)。化合物 1 鉴定为羟基大黄素13。化合 物 2:黄 色 粉 末,HR-EI-MS 谱 中 显 示 m/z 241.211 3M+H+,分子式为 C14H8O4。1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6):12.01(2H,s,OH-1,8),7.39(2H,dd,J=8.2,1.5 Hz,H-2,7),7.82(2H,m,H-3,6),7.94(2H,m,H-4,5);13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6):162.4(C-1,8),124.7(C-2,7),137.5(C-3,6),119.4(C-4,5),133.5(C-4a,10a),115.9(C-8a,9a),193.2(C-9),181.1(C-10)。化合物2 鉴定为 1,8-二羟基蒽醌14。化合 物 3:黄 色 粉 末,HR-EI-MS 谱 中 显 示 m/z 270.240 9M+,分子式为 C14H8O4。1H-NMR(400 MHz,DM-SO-d6):12.13(2H,s,OH-1,8),11.43(1H,s,OH-3),6.55(1H,d,J=2.4 Hz,H-2),7.06(1H,d,J=2.4 Hz,H-4),7.52(1H,d,J=1.5 Hz,H-5),7.10(1H,d,J=1.5 Hz,H-7),2.3918151 卷 3 期 肖 咪等 真姬菇次生代谢产物化学成分研究(3H,s,CH3-6);13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6):165.9(C-1),108.3(C-2),164.8(C-3),109.1(C-4),135.4(C-4a),124.5(C-5),148.6(C-6),120.8(C-7),161.8(C-8),109.3(C-8a),190.0(C-9),113.6(C-9a),181.6(C-10),133.1(C-10a),21.9(-CH3-6)。化合物 3 鉴定为大黄素15。化合 物 4:黄 色 粉 末,HR-EI-MS 谱 中 显 示 m/z 284.273 3M+,分子式为 C16H12O5。1H-NMR(400 MHz,DM-SO-d6):12.10(1H,s,OH-1),12.05(1H,s,OH-8),7.11(1H,s,H-2),7.68(1H,d,J=2.4 Hz,H-4),7.50(1H,s,H-5),6.89(1H,d,J=2.4 Hz,H-7),3.67(3H,s,-OCH3-3),2.28(3H,s,6-CH3);13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6):165.3(C-1),106.6(C-2),166.6(C-3),108.2(C-4),134.4(C-4a),113.8(C-5),148.5(C-6),121.0(C-7),162.4(C-8),111.5(C-8a),190.7(C-9),110.3(C-9a),181.5(C-10),133.4(C-10a),55.9(-OCH3-3),21.5(CH3-6)。化合物 4鉴定为大黄素甲醚15。化合 物 5:黄 色 粉 末,HR-EI-MS 谱 中 显 示 m/z 238.241 7M+,分子式为 C15H10O3。1H-NMR(400 MHz,DM-SO-d6):12.36(1H,s,OH-1),7.61(1H,d,J=7.4 Hz,H-3),7.65(2H,d,J=8.4 Hz,H-4,7),8.21(1H,s,H-5),7.90(1H,d,J=7.4 Hz,H-6),8.30(1H,d,J=8.4 Hz,H-8),2.48(3H,s,2-CH3);13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6):162.7(C-1),124.1(C-2),134.4(C-3),120.8(C-4),135.4(C-4a),127.3(C-5),148.6(C-6),134.1(C-7),126.7(C-8),130.9(C-8a),188.0(C-9),132.8(C-9a),182.7(C-10),113.2(C-10a),22.2(CH3-2)。化合物 5 鉴定为 1-羟基-2-甲基蒽醌16。化合 物 6:白 色 粉 末,HR-EI-MS 谱 中 显 示 m/z 167.151 0M+,分子式为 C8H12O4。1H-NMR(400 MHz,CD3OD):7.38(1H,d,J=1.5 Hz,H-3),8.05(1H,d,J=1.5 Hz,H-5),6.39(1H,s,H-6),3.73(3H,s,H-8);13C-NMR(100 MHz,CD3OD):114.6(C-1),156.8(C-2),97.1(C-3),167.9(C-4),101.8(C-5),132.6(C-6),169.7(C-7),61.2(C-8)。化合物 6 鉴定为 2,4-二羟基苯甲酸甲酯17。化合 物 7:白 色 粉 末,HR-EI-MS 谱 中 显 示 m/z 151.142 4M+,分 子 式 为 C8H8O3。1H-NMR(400 MHz,CD3OD):7.77(2H,d,J=8.4 Hz,H-2,6),6.82(2H,d,J=8.4 Hz,H-3,5),3.84(3H,s,OCH3-4);13C-NMR(100 MHz,CD3OD):124.3(C-1),133.4(C-2,6),117.1(C-3,5),161.4(C-4),169.5(C-7),51.8(C-8)。化合物 7 鉴定为 4-羟基苯甲酸甲酯17。化合 物 8:白 色 针 晶,HR-ESI-MS 谱 中 显 示 m/z 467.741 3 M+Na+,分 子 式 为 C30H52O2。1H-NMR(400 MHz,CDCl3):2.20(1H,dd,J=13.1,4.8 Hz,H-1a),0.81(1H,dd,J=13.1,4.8 Hz,H-1b),4.2(1H,m,H-2),2.03(1H,m,H-16),1.78(2H,m,H-20),2.36(1H,m,H-21),0.91(3H,s,H-23),0.89(3H,s,H-24),0.91(3H,s,H-25),0.95(6H,s,H-26,27),0.87(3H,s,H-28),1.40(3H,s,H-29),1.36(3H,s,H-30);13C-NMR(400 MHz,CDCl3):50.3(C-1),63.7(C-2),51.9(C-3),34.7(C-4),55.5(C-5),18.3(C-6),33.8(C-7),41.4(C-8),50.1(C-9),38.9(C-10),21.6(C-11),24.7(C-12),49.8(C-13),41.9(C-14),34.4(C-15),22.1(C-16),54.3(C-17),44.1(C-18),41.8(C-19),26.7(C-20),51.3(C-21),72.2(C-22),33.5(C-23),22.5(C-24),16.2(C-25),16.9(C-26),17.0(C-27),16.7(C-28),31.2(C-29),29.5(C-30)。化合物 8 鉴定为(2ALPHA)-A-新伽马蜡烷-2,22-二醇18。化合 物 9:白 色 针 晶,HR-ESI-MS 谱 中 显 示 m/z 438.312 5M+Na+,分子式为 C29H50O。1H-NMR(400 MHz,CDCl3):3.53(1H,m,H-3),5.14(1H,m,H-6),0.70(3H,s,H-18),1.17(3H,s,H-19),1.02(3H,s,H-21),0.81(6H,m,H-26,27),0.93(3H,dd,J=6.0,3.5 Hz,H-29);13C-NMR(100 MHz,CDCl3):37.2(C-1),31.6(C-2),71.7(C-3),45.8(C-4),140.7(C-5),121.6(C-6),31.9(C-7,8),50.1(C-9),36.1(C-10),21.2(C-11),39.9(C-12),42.2(C-13),56.7(C-14),26.0(C-15),29.1(C-16),56.0(C-17),11.8(C-18),19.8(C-19),38.9(C-20),19.4(C-21),36.5(C-22),24.3(C-23),49.7(C-24),29.0(C-25),19.9(C-26,27),23.0(C-28),12.4(C-29)。化合物 9 鉴定为-谷甾醇19。化合物 10:白色针晶,HR-ESI-MS 谱中显示 m/z 436.692 7M+Na+,分子式为 C29H48O。1H-NMR(400 MHz,CDCl3):3.49(1H,m,H-3),5.18(1H,d,J=8.5 Hz,H-6),6.22(1H,d,J=8.5 Hz,H-7),0.66(3H,s,H-18),1.01(3H,s,H-19),0.98(3H,d,J=6.6 Hz,H-21),5.19(1H,dd,J=15.3,8.1 Hz,H-22),5.10(1H,dd,J=15.3,8.1 Hz,H-23),0.79(6H,m,H-26,27),0.88(3H,s,H-29);13C-NMR(100 MHz,CDCl3):36.8(C-1),30.2(C-2),70.6(C-3),40.7(C-4),139.6(C-5),120.9(C-6),30.8(C-7),30.6(C-8),49.2(C-9),35.3(C-10),20.5(C-11),39.9(C-12),41.7(C-13),54.8(C-14),23.8(C-15),27.7(C-16),56.3(C-17),13.0(C-18),18.3(C-19),39.5(C-20),21.0(C-21),136.4(C-22),127.4(C-23),50.9(C-24),30.1(C-25),19.8(C-26,27),24.7(C-28),12.0(C-29)。化合物 10 鉴定为豆甾醇19。化合物 11:白色粉末,HR-ESI-MS 谱 中 显 示 m/z 415.633 4M+Na+,分子式为 C28H40O。1H-NMR(400 MHz,CDCl3):5.76(1H,s,H-4),6.63(1H,d,J=9.5 Hz,H-6),6.05(1H,d,J=9.5 Hz,H-7),1.02(3H,s,3),0.98(3H,s,H-19),1.08(3H,d,J=6.7 Hz,H-21),5.25(2H,m,H-22,23),0.86(6H,t,J=6.8 Hz,H-26,27),0.95(3H,d,H-28);13C-NMR(100 MHz,CDCl3):35.5(C-1),36.3(C-2),199.6(C-3),122.9(C-4),124.4(C-5),124.4(C-6),135.0(C-7),164.4(C-8),44.3(C-9),36.7(C-10),20.2(C-11),36.0(C-12),44.1(C-13),156.1(C-14),25.3(C-15),27.7(C-281 安徽农业科学 2023 年16),55.6(C-17),16.7(C-18),19.6(C-19),39.3(C-20),20.0(C-21),134.0(C-22),132.5(C-23),42.8(C-24),33.0(C-25),19.4(C-26),19.6(C-27),18.9(C-28)。化合物 11 鉴定为麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮20。化合物 12:白色粉末,HR-ESI-MS 谱中显示 m/z 419.633 4M+Na+,分子式为 C28H40O。1H-NMR(400 MHz,CDCl3):3.62(1H,d,J=15.4,4.6 Hz,H-3),5.21(1H,m,H-7),0.56(3H,s,H-18),0.82(3H,s,H-19),1.04(3H,d,J=6.8 Hz,H-21),0.96(3H,d,J=12.8 Hz,H-26),0.88(3H,d,J=12.8 Hz,H-27),0.98(3H,d,J=6.3 Hz,H-28);13C-NMR(100 MHz,CDCl3):37.0(C-1),41.2(C-2),198.0(C-3),42.1(C-4),37.7(C-5),29.4(C-6),117.4(C-7),139.4(C-8),49.3(C-9),34.1(C-10),21.3(C-11),39.3(C-12),43.4(C-13),55.2(C-14),22.8(C-15),27.9(C-16),56.0(C-17),11.8(C-18),13.0(C-19),39.1(C-20),21.5(C-21),134.6(C-22),131.0(C-23),42.8(C-24),33.8(C-25),20.0(C-26),20.8(C-27),16.9(C-28)。化合物12 鉴定为麦角甾-7,22-二烯-3-酮20。化合物 13:白色 粉 末,HR-ESI-MS 谱 中 显 示 m/z 284.741 5M+,分子式为 C18H36O2。1H-NMR(400 MHz,CDCl3):2.37(2H,t,J=7.5 Hz,H-2),1.66(2H,m,J=7.4 Hz,H-3),0.98(3H,td,J=7.2,3.4 Hz,H-18),1.3828H,m,-(CH2)14-;13C-NMR(100 MHz,CDCl3):178.9(C-1),34.4(C-2),32.7(C-3),30.230.5(C-415),25.2(C-6),23.4(C-17),14.9(C-18)。化合物 13 鉴定为硬脂酸21。化合物 14:白色 粉 末,HR-ESI-MS 谱 中 显 示 m/z 282.453 6M+,分子式为 C18H34O2。1H-NMR(400 MHz,CDCl3):2.50(2H,t,J=6.7 Hz,H-2),1.75(2H,m,J=6.7 Hz,H-3),1.3820H,m,H-47,H-1217,2.08(4H,m,H-8,11),5.41(2H,m,H-9,10),0.95(3H,td,J=7.4,3.7 Hz,H-18);13C-NMR(100 MHz,CDCl3):180.2(C-1),35.1(C-2),25.3(C-3),30.130.5(C-47,C-1217),27.6(C-8,11),130.4(C-9),131.1(C-10),32.3(C-16),23.1(C-17),14.7(C-18)。化合物 14 鉴定为油酸21。3 结论与讨论该研究从真姬菇大米发酵的乙酸乙酯提取物中分离鉴定出 14 个化合物,主要为蒽醌类和甾醇类化合物,分别鉴定为羟基大黄素(1)、1,8-二羟基蒽醌(2)、大黄素(3)、大黄素甲醚(4)、1-羟基-2-甲基蒽醌(5)、2,4-二羟基苯甲酸甲酯(6)、4-羟基苯甲酸甲酯(7)、(2ALPHA)-A-新伽马蜡烷-2,22-二醇(8)、-谷甾醇(9)、豆甾醇(10)、麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮(11)、麦角甾-7,22-二烯-3-酮(12)、硬脂酸(13)、油酸(14)。羟基大黄素、大黄素等作为虎杖、何首乌、决明子中药重要的活性成分,具有良好的抑菌作用。真姬菇代谢产生大量蒽醌类化合物,表明真姬菇受大环境刺激,可通过产生抑菌物质以抑制其他杂菌生长22-23。该研究首次从真姬菇次生代谢产物中分离得到蒽醌类和甾醇类化合物,丰富了玉蕈属真菌次生代谢产物的化学成分及其种类,为其深入研究和开发利用提供了理论与物质的基础。参考文献1 智朋飞,李倩,陈本科,等.糙皮侧耳次生代谢产物化学成分的研究J.中成药,2021,43(2):408-413.2 杜妍,韩一凤,陆震鸣,等.药食用真菌菌丝提取物的降糖和降脂活性(英文)J.菌物学报,2018,37(5):656-666.3 AWADASSEID A,HOU J,GAMALLAT Y,et al.Purification,characteriza-tion,and antitumor activity of a novel glucan from the fruiting bodies of Co-riolus VersicolorJ.PLoS One,2017,12(2):1-15.4 KIM J H,SIM H A,JUNG D Y,et al.Poria cocus Wolf extract ameliorates hepatic steatosis through regulation of lipid 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