有机化学讲座4.pdf

有 机 化 学有 机 化 学（Organic Chemistry）主讲：付蕾主讲：付蕾主讲：付蕾主讲：付蕾制作：付蕾 朱凤岗有有有有 机机机机 化化化化 学学学学（Organic ChemistryOrganic Chemistry）制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗芳香烃（芳香烃（Aromatic Hydrocarbons)芳香烃芳香烃芳香烃芳香烃（AromaticAromatic Hydrocarbons)Hydrocarbons)第四章第四章第四章第四章第四章第四章定义：定义：定义：定义：苯及其化学性质类似于苯的化合物苯及其化学性质类似于苯的化合物苯及其化学性质类似于苯的化合物苯及其化学性质类似于苯的化合物单环芳烃单环芳烃单环芳烃单环芳烃苯系芳烃苯系芳烃苯系芳烃苯系芳烃稠环芳烃稠环芳烃稠环芳烃稠环芳烃分类分类分类分类：多环芳烃多环芳烃多环芳烃多环芳烃非苯芳烃非苯芳烃非苯芳烃非苯芳烃制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗第一节第一节第一节第一节单环芳烃单环芳烃单环芳烃单环芳烃(Simple aromatic hydrocarbons)Simple aromatic hydrocarbons)第二节第二节第二节第二节稠环芳烃稠环芳烃稠环芳烃稠环芳烃(Fused Fused polycyclicpolycyclic aromatic hydrocarbons)aromatic hydrocarbons)第三节第三节第三节第三节非苯芳烃非苯芳烃非苯芳烃非苯芳烃(NonNon-benzenoid benzenoid aromatic hydrocarbons)aromatic hydrocarbons)(Aromatic Hydrocarbons)(AromaticAromatic Hydrocarbons)Hydrocarbons)芳香烃芳香烃芳香烃芳香烃制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗一、一、一、一、苯的分子结构苯的分子结构苯的分子结构苯的分子结构二、二、二、二、单环芳烃的同分异构和命名单环芳烃的同分异构和命名单环芳烃的同分异构和命名单环芳烃的同分异构和命名三、三、三、三、单环芳香烃的性质单环芳香烃的性质单环芳香烃的性质单环芳香烃的性质四、四、四、四、苯环上亲电取代的定位效应苯环上亲电取代的定位效应苯环上亲电取代的定位效应苯环上亲电取代的定位效应及理论解释及理论解释及理论解释及理论解释第一节单环芳烃第一节第一节单环芳烃第一节第一节第一节单环芳烃单环芳烃单环芳烃单环芳烃(Simple aromatic hydrocarbons)Simple aromatic hydrocarbons)制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗1 1KekuleKekule结构式结构式结构式结构式1825 1825 年年年年C C6 6HH6 6Kekule式杜瓦苯棱晶烷式杜瓦苯棱晶烷向心结构式对位键余价向心结构式对位键余价一、苯 的分子结构一、苯一、苯 的分子结构一、苯一、苯一、苯 的分子结构的分子结构的分子结构的分子结构(Structure of benzene)Structure of benzene)制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗未解决的问题未解决的问题未解决的问题未解决的问题（1 1）苯环有）苯环有）苯环有）苯环有3 3个个个个C CC C，但不易加成，但不易加成，但不易加成，但不易加成，环异常稳定环异常稳定环异常稳定环异常稳定H2Ni+119.6kJmol1Ni3H2+207.4kJmol1差值差值119.63207.4=151.4 kJmol1制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗（2）如果为单双键交替时，苯环为不等六边形，实验证明，）如果为单双键交替时，苯环为不等六边形，实验证明，6个个C，6个个H，6个边相同。个边相同。未解决的问题未解决的问题未解决的问题未解决的问题XXXX无二种无二种制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗2.2.2.2.苯分子结构的近代观点：苯分子结构的近代观点：苯分子结构的近代观点：苯分子结构的近代观点：HHHHHH0.139nm120OCCCCCCHHHHHH制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗HHHHHH苯分子结构的近代观点苯分子结构的近代观点苯分子结构的近代观点苯分子结构的近代观点制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗1.1.1.1.同分异构现象同分异构现象同分异构现象同分异构现象一元取代物：一元取代物：一元取代物：一元取代物：二元取代物：二元取代物：二元取代物：二元取代物：CH3CH3CH3CH3CH3CH31，2二甲苯邻二甲苯二甲苯邻二甲苯o-dimethylbenzene1，3二甲苯间二甲苯二甲苯间二甲苯m-dimethylbenzene1，4二甲苯对二甲苯二甲苯对二甲苯p-dimethylbenzene二.单环芳烃的同分异构和命名二二.单环芳烃的同分异构和命名二二二.单环芳烃的同分异构和命名单环芳烃的同分异构和命名单环芳烃的同分异构和命名单环芳烃的同分异构和命名CHCH3 3methylbenzenemethylbenzene制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗三元取代物：三元取代物：三元取代物：三元取代物：CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH31,2,3三甲苯连三甲苯vic-trimethylbenzene1,3,5三甲苯均三甲苯sym-trimethylbenzene1,2,4三甲苯偏三甲苯unsym-trimethylbenzene制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗CHCH2CH3CH2CH2CH3CHCH22 2 2 2命名命名命名命名(nomenclature)nomenclature)（1 1 1 1）定母体）定母体）定母体）定母体简单的取代基：环为母体简单的取代基：环为母体简单的取代基：环为母体简单的取代基：环为母体复杂的取代基：复杂的取代基：复杂的取代基：复杂的取代基：环为取代基环为取代基环为取代基环为取代基3苯基己烷3-phenylhexane苯乙烯苯乙烯phenyl ethylene制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗C2H5CH3C2H5CH3CH(CH3)2可用：邻、间、对，连、均、偏可用：邻、间、对，连、均、偏可用：邻、间、对，连、均、偏可用：邻、间、对，连、均、偏可用：阿拉伯数字可用：阿拉伯数字可用：阿拉伯数字可用：阿拉伯数字2乙基甲苯乙基甲苯5乙基乙基2异丙基甲苯异丙基甲苯以小数字标小基团，和最小以小数字标小基团，和最小以小数字标小基团，和最小以小数字标小基团，和最小（2 2 2 2）编号：）编号：）编号：）编号：制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗COOHHOHONO2官能团优先次序官能团优先次序官能团优先次序官能团优先次序官能团优先次序官能团优先次序CH3SO3H4-羟基苯甲酸2-甲基苯磺酸4-硝基苯酚4-羟基苯甲酸2-甲基苯磺酸4-硝基苯酚(Priority order of functional group)Priority order of functional group)COOH SO3H COOR COX CONH2 CHO CN OH NH2 R NO2 X。制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗CH2CH3芳烃分子去掉一个或几个芳烃分子去掉一个或几个芳烃分子去掉一个或几个芳烃分子去掉一个或几个H H 原子后原子后原子后原子后剩余的基团，剩余的基团，剩余的基团，剩余的基团，ArAr。3芳基：3芳基：苯基苯基(Ph)苯甲基（苄基）苯甲基（苄基）4甲基苯基甲基苯基制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗结构分析：结构分析：结构分析：结构分析：具芳香性：芳烃不易氧化，加成，具芳香性：芳烃不易氧化，加成，具芳香性：芳烃不易氧化，加成，具芳香性：芳烃不易氧化，加成，较易取代的性质。较易取代的性质。较易取代的性质。较易取代的性质。三、单环芳香烃的性质（化性）三、单环芳香烃的性质（化性）三、单环芳香烃的性质（化性）三、单环芳香烃的性质（化性）制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗+HBrBr5560FeBr3+Br2H1.取代反应取代反应(Substitution reaction)BrBrBrBr+Br2,FeBr3Br(1)(1)卤代反应（卤代反应（卤代反应（卤代反应（HologenationHologenation）（难）（难）制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗CH3Cl+Cl2,FeCl3CH3CH3ClCH3Cl2 光光CH2ClCl2 光光CHCl2（易）（易）卤代反应卤代反应卤代反应卤代反应(HologenationHologenation)制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗(2 2)硝化反应硝化反应(Nitration)+HO-NO25060浓浓H2SO4+H2ONO2H（难）（难）CH3+HO-NO230浓浓H2SO4CH3NO2CH3O2N+（易）（易）NO2HONO290浓浓H2SO4NO2NO2+H2O（发烟）（发烟）（发烟）（发烟）+制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗(3 3 3 3)磺化反应磺化反应磺化反应磺化反应(SulfonationSulfonation)+浓浓HOSO3H7080H+H2OSO3HCH3+H2SO4CH3CH3SO3HHO3S（难）（易）（难）（易）SO3H200245发烟发烟H2SO4SO3HSO3H制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗在无水在无水在无水在无水AlClAlCl3 3的作用下，芳香烃与卤代的作用下，芳香烃与卤代的作用下，芳香烃与卤代的作用下，芳香烃与卤代烷生成烷基苯的反应烷生成烷基苯的反应烷生成烷基苯的反应烷生成烷基苯的反应R+RCl无水无水AlCl3+HCl(4 4 4 4)烷基化反应烷基化反应烷基化反应烷基化反应(AlkylationAlkylation)制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗（1 1）C C3 3以上直链烷基异构化。以上直链烷基异构化。以上直链烷基异构化。以上直链烷基异构化。说明：说明：+CH3CH2CH2Cl无水无水AlCl3（主）（次）（主）（次）CHCH3)2(CH2)2CH3+（2 2）催化剂：）催化剂：）催化剂：）催化剂：FeClFeCl3 3,SnCl,SnCl4 4,HF,H,HF,H2 2SOSO4 4制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗（3 3 3 3）烷基化剂：烯烃，醇，卤代烷烷基化剂：烯烃，醇，卤代烷烷基化剂：烯烃，醇，卤代烷烷基化剂：烯烃，醇，卤代烷（4 4）当苯环上连有强吸电子基（）当苯环上连有强吸电子基（）当苯环上连有强吸电子基（）当苯环上连有强吸电子基（NONO2 2，CNCN，SOSO3 3HH，COCO等）时，不发生烷等）时，不发生烷等）时，不发生烷等）时，不发生烷基化反应。基化反应。基化反应。基化反应。CHCH3)2+CH3CH=CH2无水无水AlCl3CH(CH3)2+CH3CH2CH2OH无水无水AlCl3说明：说明：制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗1010烷基化异构化烷基化异构化烷基化异构化烷基化异构化制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗在无水在无水在无水在无水AlClAlCl3 3的作用下，芳香烃与酰卤、的作用下，芳香烃与酰卤、的作用下，芳香烃与酰卤、的作用下，芳香烃与酰卤、酸酐生成芳香酮的反应酸酐生成芳香酮的反应酸酐生成芳香酮的反应酸酐生成芳香酮的反应+无水无水AlCl3+HClRCOClROC（5 5 5 5）酰基化反应）酰基化反应）酰基化反应）酰基化反应(AcylationAcylation)制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗（1 1）当苯环上连有强吸电子基（）当苯环上连有强吸电子基（）当苯环上连有强吸电子基（）当苯环上连有强吸电子基（NONO2 2，CNCN，SOSO3 3HH，COCO等）时，等）时，等）时，等）时，不发生酰基化反应不发生酰基化反应不发生酰基化反应不发生酰基化反应（2 2）酰基化不异构化）酰基化不异构化）酰基化不异构化）酰基化不异构化（3 3）酰基化试剂：酰卤、酸酐）酰基化试剂：酰卤、酸酐）酰基化试剂：酰卤、酸酐）酰基化试剂：酰卤、酸酐（4 4）不生成多元取代产物）不生成多元取代产物）不生成多元取代产物）不生成多元取代产物说明：说明：说明：说明：制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗思考题：思考题：思考题：思考题：如何从苯合成正丁基苯？如何从苯合成正丁基苯？如何从苯合成正丁基苯？如何从苯合成正丁基苯？制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗Br :Br +FeBrBr :Br +FeBr3 3异裂异裂异裂异裂BrBr+FeBr+FeBr4 4+BrBr2 2HH55605560FeBrFeBr3 3+HBrHBrBrBrCCCCCCHHHHHH Br+Br+Br+Br+离子型亲电取代离子型亲电取代离子型亲电取代离子型亲电取代Electrophilic Electrophilic substitution reactionsubstitution reaction制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗CCCCCCHHHHHH+Br离子型亲电取代离子型亲电取代离子型亲电取代离子型亲电取代Electrophilic Electrophilic substitution reactionsubstitution reaction制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗+BrCCCCCCHHHHHH+HBr HBr +FeBr+FeBr3 3HH+FeBr+FeBr4 4 Electrophilic Electrophilic substitution reactionsubstitution reaction离子型亲电取代离子型亲电取代离子型亲电取代离子型亲电取代制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗HNO3+2H2SO42HSO4_+H3+O +NO2（硝酰正离子）（硝酰正离子）+RCl +AlCl3R+AlCl4_+AlCl3+AlCl4R CO+R COCl离子型亲电取代离子型亲电取代离子型亲电取代离子型亲电取代Electrophilic Electrophilic substitution reactionsubstitution reaction制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗H3CC(CH3)3KMnO4HOOCC(CH3)3H+说明（说明（说明（说明（1 1）含）含）含）含HH（2 2）一律成一律成一律成一律成COOHCOOHV2O5400500+O2+CO2 +H2OH CCOOCOH C2.氧化反应氧化反应(Oxidation)2.2.氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应(Oxidation)Oxidation)制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗3.加成反应加成反应(Addition)3.3.加成反应加成反应加成反应加成反应(Addition)Addition)H2NiCl2光光C6H6Cl6制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗1 1 1 1、定位效应、定位效应、定位效应、定位效应从表面上看从表面上看从表面上看从表面上看X20%20%20%20%20%事实上：事实上：事实上：事实上：CH363%334%NO26%93%1%四、苯环上亲电取代的定位效应及理论解释四、苯环上亲电取代的定位效应及理论解释四、苯环上亲电取代的定位效应及理论解释四、苯环上亲电取代的定位效应及理论解释制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗定位基：苯环上原有的取代基定位基：苯环上原有的取代基定位基：苯环上原有的取代基定位基：苯环上原有的取代基。定位效应：定位基对苯环上取代位置定位效应：定位基对苯环上取代位置定位效应：定位基对苯环上取代位置定位效应：定位基对苯环上取代位置的影响（作用）。的影响（作用）。的影响（作用）。的影响（作用）。定位效应定位效应定位效应定位效应邻、对位定位基邻、对位定位基邻、对位定位基邻、对位定位基（orthoortho/parapara directorsdirectors）间位定位基间位定位基间位定位基间位定位基（meta directors meta directors）制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗特点：特点：特点：特点：与苯环直接相连的原子一般具有未成与苯环直接相连的原子一般具有未成与苯环直接相连的原子一般具有未成与苯环直接相连的原子一般具有未成键的孤电子对键的孤电子对键的孤电子对键的孤电子对基团：基团：NR2，NH2，OH，OCH3，NHCOCH3，R，X 等等（1 1）邻、对位定位基）邻、对位定位基）邻、对位定位基）邻、对位定位基作用：作用：作用：作用：使苯环活化，使苯环电子密度增使苯环活化，使苯环电子密度增使苯环活化，使苯环电子密度增使苯环活化，使苯环电子密度增加，亲电取代比苯易（卤素除外）加，亲电取代比苯易（卤素除外）加，亲电取代比苯易（卤素除外）加，亲电取代比苯易（卤素除外）使第二个取代基主要进入原取代使第二个取代基主要进入原取代使第二个取代基主要进入原取代使第二个取代基主要进入原取代基的邻、对位。基的邻、对位。基的邻、对位。基的邻、对位。制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗基团：基团：N(CH3)3,NO2,CN,SO3H,CHO,COOH,COOR,CONH2+特点：特点：特点：特点：与苯环直接相连的原子一般具有双、与苯环直接相连的原子一般具有双、与苯环直接相连的原子一般具有双、与苯环直接相连的原子一般具有双、叁键或带正电荷。叁键或带正电荷。叁键或带正电荷。叁键或带正电荷。作用：作用：作用：作用：使苯环钝化，使苯环电子密度下使苯环钝化，使苯环电子密度下使苯环钝化，使苯环电子密度下使苯环钝化，使苯环电子密度下降，亲电取代比苯难。降，亲电取代比苯难。降，亲电取代比苯难。降，亲电取代比苯难。使第二个取代基主要进入原取代使第二个取代基主要进入原取代使第二个取代基主要进入原取代使第二个取代基主要进入原取代基的间位。基的间位。基的间位。基的间位。（2 2 2 2）间位定位基）间位定位基）间位定位基）间位定位基制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗CH3+I解释基团：解释基团：解释基团：解释基团：（1 1 1 1）甲基）甲基）甲基）甲基1.0170.9991.011(量子力学计算量子力学计算)CH32.定位规律的解释定位规律的解释2.定位规律的解释定位规律的解释HCHH+C制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗OH+I（2 2 2 2）酚羟基）酚羟基）酚羟基）酚羟基定位规律的解释定位规律的解释OH+C （p-）方向相反：共轭诱导方向相反：共轭诱导制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗 INO2（3）硝基（3）硝基0.7050.8000.720NO2定位规律的解释定位规律的解释N=OO C（）（）制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗ClCOOH（1 1 1 1）两个定位基定位一致服从共同确定的位置）两个定位基定位一致服从共同确定的位置）两个定位基定位一致服从共同确定的位置）两个定位基定位一致服从共同确定的位置（2 2 2 2）作用矛盾）作用矛盾）作用矛盾）作用矛盾同类：服从强的同类：服从强的同类：服从强的同类：服从强的3.二元取代物的定位规律二元取代物的定位规律3.3.二元取代物的定位规律二元取代物的定位规律二元取代物的定位规律二元取代物的定位规律H3COCH3CH3CH3COOHSO3HClCOOH异类：服从第一类异类：服从第一类异类：服从第一类异类：服从第一类用途用途用途用途（1 1 1 1）预测反应的主产物）预测反应的主产物预测反应的主产物）预测反应的主产物（2 2 2 2）选择正确的合成路线）选择正确的合成路线）选择正确的合成路线）选择正确的合成路线CH3NO2NO2BrNO2Br硝化、氯代氯代、硝化制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗例例1.例例1.A A A A）硝化、溴代、氧化硝化、溴代、氧化硝化、溴代、氧化硝化、溴代、氧化B B B B）溴代、硝化、氧化溴代、硝化、氧化溴代、硝化、氧化溴代、硝化、氧化C C C C）氧化、硝化、溴代氧化、硝化、溴代氧化、硝化、溴代氧化、硝化、溴代 COOHBrNO2CH3制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗例例2例例例例2 2A A A A）氯代、烷基化、氧化氯代、烷基化、氧化氯代、烷基化、氧化氯代、烷基化、氧化B B B B）烷基化、氧化、氯代烷基化、氧化、氯代烷基化、氧化、氯代烷基化、氧化、氯代 COOHCl制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗例例3例例3A A）氯代、光卤代氯代、光卤代氯代、光卤代氯代、光卤代B B）光卤代、氯代光卤代、氯代光卤代、氯代光卤代、氯代 CH3CH2ClCl制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗例例4例例例例4 4A A A A）硝化、卤代硝化、卤代硝化、卤代硝化、卤代B B B B）卤代、硝化卤代、硝化卤代、硝化卤代、硝化 ClNO2制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗例例5例例例例5 5ClNO2SO3HA)A)硝化、氯代、磺化硝化、氯代、磺化硝化、氯代、磺化硝化、氯代、磺化B)B)硝化、磺化、氯代硝化、磺化、氯代硝化、磺化、氯代硝化、磺化、氯代C)C)氯代、硝化、磺化氯代、硝化、磺化氯代、硝化、磺化氯代、硝化、磺化D)D)氯代、磺化、硝化氯代、磺化、硝化氯代、磺化、硝化氯代、磺化、硝化制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗例例6例例例例6 6烷基化、光卤代、烷基化烷基化、光卤代、烷基化烷基化、光卤代、烷基化烷基化、光卤代、烷基化CHCH3制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗例例7例例例例7 7CH3COOHNO2O2N磺化、硝化、脱磺酸基、氧化磺化、硝化、脱磺酸基、氧化磺化、硝化、脱磺酸基、氧化磺化、硝化、脱磺酸基、氧化制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗一、结构一、结构一、结构一、结构13456782萘萘13456782910蒽蒽13456782910菲菲第二节稠环芳香烃第二节第二节稠环芳香烃第二节第二节第二节稠环芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃稠环芳香烃二、异构二、异构二、异构二、异构萘萘萘萘蒽蒽蒽蒽菲菲菲菲一元一元一元一元-,-,-5 5 5 5种种种种二元二元二元二元相同相同相同相同10101010种，种，种，种，不同不同不同不同14141414种种种种三、萘的化性三、萘的化性三、萘的化性三、萘的化性1 1 1 1、取代、取代、取代、取代2 2 2 2、氧化、氧化、氧化、氧化3 3 3 3、加成加成、加成、加成制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗一、休克尔规则一、休克尔规则一、休克尔规则一、休克尔规则(HH ckelckel rule):rule):一个单环化合物只要它具有平面的一个单环化合物只要它具有平面的一个单环化合物只要它具有平面的一个单环化合物只要它具有平面的闭合共轭体系，而且它的闭合共轭体系，而且它的闭合共轭体系，而且它的闭合共轭体系，而且它的电子数目为电子数目为电子数目为电子数目为4 4n+2(n=0n+2(n=0、1 1、2 2、3 3)就具有芳香就具有芳香就具有芳香就具有芳香性。性。性。性。要点要点要点要点(Key notes)Key notes)：1.1.单环单环单环单环2.2.C spC sp2 2 3.3.电子电子电子电子=4=4n+2n+2第三节非苯芳烃第三节第三节非苯芳烃第三节第三节第三节非苯芳烃非苯芳烃非苯芳烃非苯芳烃制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗41+2=642+2=1043+2=14已知有芳香性的苯系芳烃已知有芳香性的苯系芳烃电子电子=4电子电子=8无芳香性无芳香性二、举例二、举例二、举例二、举例二、举例二、举例制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗电子电子=6电子电子=2电子电子=2电子电子=6有芳香性有芳香性18-轮烯轮烯举例举例举例举例电子电子=18制作：付蕾 朱凤岗制作：付蕾 朱凤岗第四章重点讲解问题第四章重点讲解问题1.1.1.1.单环芳烃的单环芳烃的单环芳烃的单环芳烃的命名和异构现象命名和异构现象命名和异构现象命名和异构现象2.2.2.2.单环芳香烃的化学性质单环芳香烃的化学性质单环芳香烃的化学性质单环芳香烃的化学性质3 3 3 3.苯环的定位效应及理论解释苯环的定位效应及理论解释苯环的定位效应及理论解释苯环的定位效应及理论解释4 4 4 4.稠环芳香烃和非苯芳烃稠环芳香烃和非苯芳烃稠环芳香烃和非苯芳烃稠环芳香烃和非苯芳烃