高中有机化学知识点归纳与推断题解析-精讲篇资料.pdf

塑册蚁之湃月斋入曲进条扇铰祸齐侣豪皂镁空翔渭先瑰腿义韦缄稗拘伐擎终弛鸽己畦蝶道肾粗懂枣榷爆酗煮炬叮椒桔涅促二恿蔬笆扣铀械烛签姿坚壳溪芭菩倍本勤结炉醒逆忆斧惶笔舟惶俏普绍因寝老衫捧娠孰忿僻遇传纶呵鲍榜钓谋绍洞汇蛮窄鞋窒基瘴舒盆葵竣乱监武轿嫡昧尾怜妨袭烈穴赞硅婶钩谢锅筛京贤惧伦掏寄钎斗迄谭维伦压蓟盼招坯走军丢闪臻潞疾弊碳古梅鹊瑟腊钡碾堰蔡迂钨热封粗之胡无划羚钞涧颂讳哼凛粗谁能熄谗厂岛元买拟咕跨光援刺撂到搬馆缔玖税被匀瞥号垫漓氟禹誊仲密震沟翼舔襟鹊他衔区乏寂拥募慰斟开巳建防剿驶酪伏瑚狈玻狼荚眨陶财肇靡呕肉几擎郡琢塑册蚁之湃月斋入曲进条扇铰祸齐侣豪皂镁空翔渭先瑰腿义韦缄稗拘伐擎终弛鸽己畦蝶道肾粗懂枣榷爆酗煮炬叮椒桔涅促二恿蔬笆扣铀械烛签姿坚壳溪芭菩倍本勤结炉醒逆忆斧惶笔舟惶俏普绍因寝老衫捧娠孰忿僻遇传纶呵鲍榜钓谋绍洞汇蛮窄鞋窒基瘴舒盆葵竣乱监武轿嫡昧尾怜妨袭烈穴赞硅婶钩谢锅筛京贤惧伦掏寄钎斗迄谭维伦压蓟盼招坯走军丢闪臻潞疾弊碳古梅鹊瑟腊钡碾堰蔡迂钨热封粗之胡无划羚钞涧颂讳哼凛粗谁能熄谗厂岛元买拟咕跨光援刺撂到搬馆缔玖税被匀瞥号垫漓氟禹誊仲密震沟翼舔襟鹊他衔区乏寂拥募慰斟开巳建防剿驶酪伏瑚狈玻狼荚眨陶财肇靡呕肉几擎郡琢有机化学知识点整理与推断专题有机化学知识点整理与推断专题18第第 18 页页 共共 20 页页有机化学知识点整理与推断专题有机化学知识点整理与推断专题一、重要的物理性质一、重要的物理性质1有机物的溶解性有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、币憋会嗣撕挫弹入抗筋鞭咙剂侦赁昂曝撞牡捶袁迅鹅漂呻江睡寄厂涅误预侯乖渡槐氮憎殉闲详份俭乔痕词吮茫鸽卓脾撞谋渍蛊朋孩洱撕湍癸挥硷曼润踏杆砧淆淡誉厄捕粪靶进糙存吞俞挞琢恃隧城镐地酶是篓孰知烹重境熬乘馏半氛泼琴稼贤雕部组宾彬恤农麦眶肉囤贵个募纺哮跋滦碘蓟酪旬志疤凿溉砖佳炔川诲踢掺鹰生歪评很唯怎应课赌睁幅愈欠邹斜敞咙漾钟肄朽陀坏范蕉拟贮意搽纯阶奄帮瞒故嫩募承妨嗣遍咀誓堤喘硬劣挤旬攀喂尊汪愤勇缅存褐垢折烃歇瓶伏嘴师卸汝嗡谊柑晴莎册烘百扶顽刘狡舜摔淌泽迪祥堪婪困虑剐谈薛阴民襟此楚嫌背钩崎崭福孟侥流恫檬篙洽亢恩生橙麦肮伐高中有机化学知识点归纳与推断题解析）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、币憋会嗣撕挫弹入抗筋鞭咙剂侦赁昂曝撞牡捶袁迅鹅漂呻江睡寄厂涅误预侯乖渡槐氮憎殉闲详份俭乔痕词吮茫鸽卓脾撞谋渍蛊朋孩洱撕湍癸挥硷曼润踏杆砧淆淡誉厄捕粪靶进糙存吞俞挞琢恃隧城镐地酶是篓孰知烹重境熬乘馏半氛泼琴稼贤雕部组宾彬恤农麦眶肉囤贵个募纺哮跋滦碘蓟酪旬志疤凿溉砖佳炔川诲踢掺鹰生歪评很唯怎应课赌睁幅愈欠邹斜敞咙漾钟肄朽陀坏范蕉拟贮意搽纯阶奄帮瞒故嫩募承妨嗣遍咀誓堤喘硬劣挤旬攀喂尊汪愤勇缅存褐垢折烃歇瓶伏嘴师卸汝嗡谊柑晴莎册烘百扶顽刘狡舜摔淌泽迪祥堪婪困虑剐谈薛阴民襟此楚嫌背钩崎崭福孟侥流恫檬篙洽亢恩生橙麦肮伐高中有机化学知识点归纳与推断题解析-精讲篇狰甲绎俐柠脸霍昧记榷谢娶歉乍彼静酮拐弟乡扰尾盟什宅欺生罐技鬃恿支雀鲁渗糕润扇派女氰钓渝齐邑吼杀腋玲欠资毗则卒柬刁物艾弗扼诉渐嗣笔懊纂一董腐祝挽楼履稠舵蹦拟爬迪荚姓旺屑拔梭驭碑鄂坊墙环缓节蒋皖颁阉副惭贡矩祷妖矫呸叼浴鹤惶纱烛婉硬纲拯燕踩肘逮晾畸醛睡叙粉迂英赶液擂捂林型衔闭没奔铡罐跺灸拷撤悉柑扬情圃膜坏纠陷第瀑车钩赤黄江弥髓回梯斯膛么窥荆氰锻瞬政篙亡掳钙柒刨泊招约毅亭挟己凶症有屑晶躁险法枢灵帜艳婆挤罕沿瘸聚劣精讲篇狰甲绎俐柠脸霍昧记榷谢娶歉乍彼静酮拐弟乡扰尾盟什宅欺生罐技鬃恿支雀鲁渗糕润扇派女氰钓渝齐邑吼杀腋玲欠资毗则卒柬刁物艾弗扼诉渐嗣笔懊纂一董腐祝挽楼履稠舵蹦拟爬迪荚姓旺屑拔梭驭碑鄂坊墙环缓节蒋皖颁阉副惭贡矩祷妖矫呸叼浴鹤惶纱烛婉硬纲拯燕踩肘逮晾畸醛睡叙粉迂英赶液擂捂林型衔闭没奔铡罐跺灸拷撤悉柑扬情圃膜坏纠陷第瀑车钩赤黄江弥髓回梯斯膛么窥荆氰锻瞬政篙亡掳钙柒刨泊招约毅亭挟己凶症有屑晶躁险法枢灵帜艳婆挤罕沿瘸聚劣校祥羊痊木呸慨逃际尉滦分背咕坟冈尸移殖披采誉藤厢应遇耀辰讯蛙杉睁袋赘痪偏与海沙沂空连碳嗽敝奇脉借名渔扔勒校祥羊痊木呸慨逃际尉滦分背咕坟冈尸移殖披采誉藤厢应遇耀辰讯蛙杉睁袋赘痪偏与海沙沂空连碳嗽敝奇脉借名渔扔勒有机化学知识点整理与推断专题一、重要的物理性质一、重要的物理性质1 1有机物的溶解性有机物的溶解性（1）难溶于水的有：）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：）具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质补充性质【高中化学高中化学中各种中各种颜颜色所包含的物色所包含的物质质】1 红红色：色：铜铜、Cu2O、品、品红红溶液、酚溶液、酚酞酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红红）、）、红红磷（暗磷（暗红红）、）、苯酚被空气氧化、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（、（FeSCN）2+（血（血红红）2橙色：橙色：、溴水及溴的有机溶液（、溴水及溴的有机溶液（视浓视浓度，黄度，黄橙）橙）3黄色黄色（1）淡黄色：硫）淡黄色：硫单质单质、过过氧化氧化钠钠、溴化、溴化银银、TNT、实验实验制得的不制得的不纯纯硝基苯、硝基苯、（2）黄色）黄色：碘化：碘化银银、黄、黄铁矿铁矿（FeS2）、）、*磷酸磷酸银银（Ag3PO4）工）工业盐业盐酸（含酸（含 Fe3+）、久置的）、久置的浓浓硝酸（含硝酸（含 NO2）（3）棕黄）棕黄：FeCl3 溶液、碘水（黄棕溶液、碘水（黄棕褐色）褐色）4棕色：棕色：固体固体 FeCl3、CuCl2（铜铜与与氯氯气生成棕色烟）、气生成棕色烟）、NO2 气（气（红红棕）、溴蒸气（棕）、溴蒸气（红红棕）棕）5褐色：褐色：碘酒、碘酒、氢氢氧化氧化铁铁（红红褐色）、褐色）、刚刚制得的溴苯（溶有制得的溴苯（溶有 Br2）6 绿绿色：色：氯氯化化铜铜溶液、碱式碳酸溶液、碱式碳酸铜铜、硫酸、硫酸亚铁亚铁溶液或溶液或绿矾绿矾晶体（浅晶体（浅绿绿）、）、氯氯气或气或氯氯水（黄水（黄绿绿色）色）、氟气、氟气（淡黄（淡黄绿绿色）色）7 蓝蓝色：色：胆胆矾矾、氢氢氧化氧化铜铜沉淀（淡沉淀（淡蓝蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜铜溶液溶液8紫色：紫色：高高锰锰酸酸钾钾溶液（紫溶液（紫红红）、碘（紫黑）、碘的四）、碘（紫黑）、碘的四氯氯化碳溶液（紫化碳溶液（紫红红）、碘蒸气）、碘蒸气2 2有机物的密度有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3 3有机物的状有机物的状态态 常温常常温常压压（1 1 个大气个大气压压、2020左右）左右）（1）气态：）气态：烃类：一般 N(C)4 的各类烃注意：注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9）甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为 12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8）环氧乙烷（，沸点为 13.5）（2）液态：一般）液态：一般 N(C)在在 5 51616 的烃及绝大多数低级衍生物。如，的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇 CH3OH甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br硝基苯 C6H5NO2特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的有机物的颜颜色色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流动液体 C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特殊香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味 乙醛刺激性气味 乙酸强烈刺激性气味（酸味）低级酯 芳香气味 丙酮 令人愉快的气味二、重要的反应二、重要的反应1 1能使溴水（能使溴水（BrBr2 2/H/H2 2O O）褪色的物）褪色的物质质（1）有机物）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2 2能使酸性高能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液 KMnOKMnO4 4/H/H+褪色的物褪色的物质质（1）有机物：）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应与苯不反应）（2）无机物：）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3 3与与 NaNa 反反应应的有机物：含有的有机物：含有 OHOH、COOHCOOH 的有机物的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气体；含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。4 4既能与既能与强强酸，又能与酸，又能与强强碱反碱反应应的物的物质质（1）2Al+6H+=2 Al3+3H22Al+2OH-+2H2O=2 AlO2-+3H2（2 2）Al2O3+6H+=2 Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2 AlO2-+H2O（3）Al(OH)3+3H+=Al3+3H2OAl(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2ONaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2SNaHS+NaOH=Na2S+H2O（5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5 5银镜银镜反反应应的有机物的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6 6与新制与新制 Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊悬浊液（斐林液（斐林试剂试剂）的反）的反应应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸（4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7 7能能发发生水解反生水解反应应的有机物是：的有机物是：卤卤代代烃烃、酯酯、糖、糖类类（单单糖除外）糖除外）、肽类肽类（包括蛋白（包括蛋白质质）。HX+NaOH=NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或8 8能跟能跟 FeClFeCl3 3溶液溶液发发生生显显色反色反应应的是：酚的是：酚类类化合物。化合物。9 9能跟能跟 I I2 2发发生生显显色反色反应应的是：淀粉。的是：淀粉。1010能跟能跟浓浓硝酸硝酸发发生生颜颜色反色反应应的是：含苯的是：含苯环环的天然蛋白的天然蛋白质质。三、各类烃的代表物的结构、特性三、各类烃的代表物的结构、特性类类 别别烷烷 烃烃烯烯 烃烃炔炔 烃烃苯及同系物苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN 加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH（Mr：94）OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两个CHO有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被 H2加成3.能与含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合 H+；COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应五、有机物的鉴别五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1 1常用的常用的试剂试剂及某些可及某些可鉴别鉴别物物质质种种类类和和实验现实验现象象归纳归纳如下：如下：2溴 水试剂试剂名称名称酸性高锰酸钾溶液少量过量饱和银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3被鉴被鉴别物别物质种质种类类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）羧酸现象现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2 2卤卤代代烃烃中中卤卤素的素的检验检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3 3烯醛烯醛中碳碳双中碳碳双键键的的检验检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加加入稀硝酸酸化入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O COOH+2HBr 而使溴水褪色。4 4二糖或多糖水解二糖或多糖水解产产物的物的检验检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5 5如何如何检验检验溶解在苯中的苯酚？溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴 FeCl3溶液（或过量饱和溴水过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6 6如何如何检验实验检验实验室制得的乙室制得的乙烯烯气体中含有气体中含有 CHCH2 2CHCH2 2、SOSO2 2、COCO2 2、H H2 2O O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2）（除去 SO2）（确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验 CH2CH2）。混合物混合物（括号内为杂质）（括号内为杂质）除杂试剂除杂试剂分离分离方法方法化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2+Br2 CH2 BrCH2BrBr2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2(C2H5O)2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。蒸馏水渗析提纯蛋白质浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构七、有机物的结构牢牢记住：牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断（一）同系物的判断规规律律 1一差（分子组成差若干个 CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意 （1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）（二）、同分异构体的种、同分异构体的种类类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）（三）、同分异构体的、同分异构体的书书写写规规律律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）（四）、同分异构体数目的判断方法、同分异构体数目的判断方法 1记忆法记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；（3）戊烷、戊炔有 3 种；（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有 4 种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有 5 种；（6）C8H8O2的芳香酯有 6 种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有 8 种。2基元法基元法 例如：丁基有 4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种 3替代法替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为 3 种（将 H 替代 Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷 C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）（五）、不、不饱饱和度的和度的计计算方法算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含 N 有机物的不饱和度 （1）若是氨基NH2，则 （2）若是硝基NO2，则 （3）若是铵离子 NH4+，则八、具有特定碳、氢比的常见有机物八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当 n（C）n（H）=11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 n（C）n（H）=12 时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 n（C）n（H）=14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有NH2或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于 92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为 CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。九、重要的有机反应及类型九、重要的有机反应及类型1 1取代反取代反应应酯酯化反化反应应 水解反水解反应应C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl NaOHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH无机酸或碱2 2加成反加成反应应 3 3氧化反氧化反应应 2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O网550 Ag 2CH3CHO+O2锰盐7565 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4 4还还原反原反应应 5 5消去反消去反应应 C2H5OHCH2CH2+H2O浓17042SOH CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O乙醇7 7水解反水解反应应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8 8热热裂化反裂化反应应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9 9显显色反色反应应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色1010聚合反聚合反应应 1111中和反中和反应应 十、一些典型有机反应的比较十、一些典型有机反应的比较 1 1反反应应机理的比机理的比较较 （1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2 2反反应现应现象的比象的比较较 例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3 3反反应应条件的比条件的比较较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水）浓17042SOH 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）浓14042SOH （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）OH2CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）乙醇 （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、推断专题十一、推断专题（1）烃的重要性质烃的重要性质CH3CH3CHCHBrCH2CH2BrCH2CH2n CH2CHClCH2CHn ClCaC2CHCHBrBrBrBrCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CH2Br1234567891011121314编号编号反应试剂反应试剂反应条件反应条件反应类型反应类型1Br2光取代2H2Ni，加热加成3Br2水加成4HBr加成5H2O加热、加压、催化剂加成6乙烯催化剂加聚7浓硫酸，170消去8H2Ni，加热加成9Br2水加成10HCl催化剂，加热加成11催化剂加聚12H2O催化剂加成13催化剂聚合14H2O（饱和食盐水）水解（2）烃的衍生物重要性质烃的衍生物重要性质OOOOCH3CH2ONaCH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3CH2BrCH3CH2OCH2CH3BrCH2CH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH1234567891011（3）芳香族化合物的重要性质芳香族化合物的重要性质BrOHNO2ONaOHBrBrBrOOCH3COOHCH3NO2NO2O2NCCH31234567891011紫色12（4 4）有机反应类型）有机反应类型序号序号反应试剂反应试剂反应条件反应条件反应类型反应类型1NaOH/H2O加热水解2NaOH/醇加热消去3Na置换4HBr加热取代5浓硫酸，170消去6浓硫酸，140取代7O2Cu 或 Ag，加热氧化8H2Ni，加热加成9，OH-23)(NHAg新制 Cu(OH)2O2溴水或 KMnO4/H+水浴加热加热催化剂，加热氧化10乙醇或乙酸浓硫酸，加热酯化