第十章-抗寄生虫药.ppt

第十章 抗寄生虫药第一页，共五十四页。n抗寄生虫病药是指用于杀灭、驱除和治疗预防寄生于人和动物体内的肠虫、血吸虫、丝虫(s chn)、疟原虫、阿米巴原虫及滴虫等的药物。第二页，共五十四页。第一节第一节 驱肠虫药驱肠虫药n能作用于肠寄生虫，如蛔虫、钩虫(guchng)、蛲虫及绦虫等，将其杀死或驱除体外的药物，称为驱肠虫药。第三页，共五十四页。第四页，共五十四页。第五页，共五十四页。第六页，共五十四页。一、咪唑类：盐酸左旋一、咪唑类：盐酸左旋(zu xun)咪唑咪唑咪唑(m zu)环：含氮杂环噻唑环，碱性(jin xn)条件下易开环*苯环：共轭盐酸盐，氯化物的反应第七页，共五十四页。性质性质(xngzh)n1、白色或类白色的针状结晶或结晶性粉末；无臭，味苦。n2、极易溶于水，易溶于乙醇(y chn)，微溶于氯仿，极微溶于丙酮。n3、分子结构中含有手性碳原子，存在光学异构体，药用品为左旋体，其驱虫作用是外消旋体的2倍。第八页，共五十四页。鉴别鉴别(jinbi)：n1、本品水溶液加氢氧化钠试液(sh y)并煮沸，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液(sh y)，即显红色，放置后色渐为浅。原因：在碱性条件下，分子结构中的噻唑环不稳定，易水解，其产物与亚硝基铁氰化钠试液(sh y)反应，生成红色配位化合物。n2、本品水溶液加入碘试液生成红棕色沉淀。n3、水溶液显氯化物的反应。第九页，共五十四页。用途(yngt)：n为广谱驱肠虫药，常用于驱蛔虫、蛲虫(no chn)、钩虫；对丝虫成虫、幼虫及微丝幼虫也有较强作用。第十页，共五十四页。阿苯达唑阿苯达唑咪唑(m zu)环有机(yuj)硫第十一页，共五十四页。鉴别鉴别(jinbi)：n1、本品灼烧(zhu sho)时分解产生的硫化氢气体，能使醋酸铅试纸变黑色。n2、本品的稀硫酸溶液加碘化铋钾试液，产生红棕色沉淀。第十二页，共五十四页。用途用途(yngt)：n本品为高效(o xio)、广谱驱肠虫药，临床上用于驱除蛔虫、蛲虫、钩虫、鞭虫等 第十三页，共五十四页。二、嘧啶二、嘧啶(m dn)类：类：n嘧啶类驱虫药主要有噻嘧啶和酚嘧啶，临床均以双羟萘酸盐供药用。常用于驱除蛔虫钩虫(guchng)、蛲虫，鞭虫，其中酚嘧啶是驱除鞭虫的首选药。第十四页，共五十四页。双羟萘酸噻嘧啶双羟萘酸噻嘧啶(m dn)碳碳双键(shun jin)：具还原性含氮杂环酚羟基(qingj)第十五页，共五十四页。性质性质(xngzh)：n淡黄色粉末，无臭，无味；几乎不溶于水，略溶于二甲基甲酰胺，极微溶于乙醇(y chn)n分子结构中存在顺、反几何异构体，临床上使用反式异构体，其活性为顺式异构体的60倍。第十六页，共五十四页。稳定性稳定性：n对光敏感，紫外光照射(zhosh)后，反式异构体转化为顺式异构体，驱虫活性大大降低。第十七页，共五十四页。鉴别鉴别(jinbi)n噻吩类衍生物，遇硫酸试液，显红色(hngs)。n溶于氨和二氧六环的混合溶液中，加入盐酸，析出双羟萘酸的黄色沉淀。第十八页，共五十四页。用途用途(yngt)：n为广谱驱肠虫药，对蛔虫、钩虫、蛲虫(no chn)效果较好。第十九页，共五十四页。第二节 抗血吸虫病抗血吸虫病(xu x chn bn)药药n血吸虫主要分曼氏血吸虫、埃及血吸虫和日本(r bn)血吸虫三种。n我国防治血吸虫病所采取的措施主要有两个方面：一方面积极开展大规模的预防工作，消灭钉螺以切断传染；另一方面积极进行血吸虫病药的研制、筛选和应用的研究。第二十页，共五十四页。吡喹酮吡喹酮共轭第二十一页，共五十四页。n鉴别鉴别：紫外分光光谱法。n用途：用途：为新型结构的抗血吸虫病药，具有广谱、疗效高、毒性小、疗程短等优点。对三种血吸虫病均有效，尤其对日本(r bn)血吸虫病的作用更突出。第二十二页，共五十四页。呋喃呋喃(fnn)丙胺丙胺碳碳双键(shun jin)硝基(xio j)，具氧化性第二十三页，共五十四页。鉴别鉴别(jinbi)：n本品在酸性溶液(rngy)中，加入锌粉则黄色消失；再加入氨试液，黄色复现。n本品与氢氧化钠试液共热煮沸，水解生成异丙胺，其蒸气能使湿润的红色石蕊试纸变蓝，并伴有胺臭气。n本品加入5%氢氧化钠醇溶液，溶液变为红，加热后颜色加深。第二十四页，共五十四页。用途用途(yngt)：n是第一个能口服杀灭日本血吸虫的硝基(xio j)呋喃类抗血吸虫病药，它对血吸虫的成虫幼虫及虫卵都有杀灭作用。第二十五页，共五十四页。第三节第三节 抗疟药抗疟药n疟疾为疟原虫引起的一种寄生虫病，传播途径主要是通过(tnggu)已经受疟原虫感染的雌性蚊子进行。人类的疟疾可分为间日疟、三日疟和恶性疟等，其中间日疟在我国最常见。第二十六页，共五十四页。药物药物(yow)发展：发展：n早最使用：金鸡纳树皮n结构研究，制得合成品：以喹啉(ku ln)为母核伯氨喹、氯喹、咯萘啶 嘧啶类：乙胺嘧啶 青蒿素：高效、速效的抗疟药，为治疗恶性疟的首选药。第二十七页，共五十四页。n喹啉类药物分类(fn li)：4-氨基喹啉类：氯喹、哌喹 8-氨基喹啉类：伯氨喹第二十八页，共五十四页。奎宁奎宁(ku nn)喹啉(ku ln)环喹核碱环第二十九页，共五十四页。结构结构(jigu)特点特点：n由喹啉环和喹核碱环两个部分组成，并含有两个氮原子，为二元碱。其中喹啉环中的氮原子碱性比喹核碱环上的氮原子的碱性弱。后者可以与酸成盐，常用的奎宁盐类有硫酸奎宁、重硫酸奎宁、盐酸奎宁及二盐酸奎宁，硫酸奎宁微溶于水，常制成片剂使用，二盐酸奎宁溶解度较大，故水溶性非常(fichng)好，常供配制注射液用。第三十页，共五十四页。鉴别鉴别(jinbi)：n本品盐类的微酸性溶液，滴加氯水或溴水至微过量，再加入(jir)过量氨水，显翠绿色，亦称奎宁绿反应。第三十一页，共五十四页。乙胺嘧啶乙胺嘧啶(m dn)嘧啶(m dn)环：含氮杂环、共轭苯环(bn hun)：共轭有机氯芳伯胺芳伯胺第三十二页，共五十四页。青蒿素青蒿素过氧键，具氧化(ynghu)性内酯键：羟肟酸铁反应(fnyng)第三十三页，共五十四页。鉴别鉴别(jinbi)：n化学结构中具有过氧键，具有易氧化性，与碘化钾试液作用，氧化析出碘，再加稀硫酸和淀粉(dinfn)指示剂，即显紫色。n本品含有内酯结构，加氢氧化钠试液加热水解，与盐酸羟胺试液及三氯化铁试液作用，生成深紫红色的异羟肟酸铁。第三十四页，共五十四页。用途用途(yngt)：n本品为速效(sxio)、高效、低毒的抗疟药，主要用于间日疟、恶性疟，抢救脑性疟效果良好。第三十五页，共五十四页。抗阿米巴病和滴虫病药抗阿米巴病和滴虫病药n阿米巴为一种(y zhn)单细胞原虫，其发育分为包囊和滋养体两个阶段完成。阿米巴病是指因组织内阿米巴原虫所引起的寄生虫病，主要包括急性、慢性阿米巴痢疾及肠道外阿米巴病。抗阿米巴病药主要作用于滋养体，对包囊无效。第三十六页，共五十四页。分类(fn li)：第三十七页，共五十四页。甲硝唑甲硝唑硝基(xio j)：芳香硝基(xio j)类化合物咪唑(m zu)环：含氮杂环，共轭第三十八页，共五十四页。鉴别鉴别(jinbi)：n本品加氢氧化钠(qn yn hu n)试液温热后即显紫红色，滴加稀盐酸成酸性后即变成黄色，再滴加氢氧化钠(qn yn hu n)则变成橙红色。n本品具弱碱性，加硫酸溶解后，加三硝基苯酚试液，即生成黄色沉淀。第三十九页，共五十四页。第五章 抗丝虫病药抗丝虫病药n丝虫病是由寄生于人体(rnt)的丝状线虫侵入淋巴系统或结缔组织内所致的流行性寄生虫病，多以蚊子为传播媒介第四十页，共五十四页。枸橼酸乙胺嗪枸橼酸乙胺嗪哌嗪(pai qn)环：含氮杂环枸橼酸第四十一页，共五十四页。性质性质(xngzh)：n无臭，味酸苦，微有吸湿性。n易溶于水，略溶于乙醇，不溶于丙酮氯仿(l fn)或乙醚。第四十二页，共五十四页。鉴别鉴别(jinbi)：n1、本品水溶液，加氢氧化钠试液使成碱性，用氯仿振摇提取，将氯仿蒸干，残渣加钼酸铵硫酸试液，置水浴上加热，即生成蓝色沉淀(chndin)。n溶液显枸橼酸盐的鉴别反应。第四十三页，共五十四页。n枸橼酸盐的鉴别反应：（1）与吡啶(bdng)-醋酐（3：1）溶液作用，生成黄色到红色或紫红色的溶液。（2）与稀硫酸共热至沸，加高锰酸钾试液，振摇，紫色即消失，溶液分成两份，一份加硫酸汞试液，另一份加溴试液，均生成白色沉淀。第四十四页，共五十四页。用途用途(yngt)：n为抗丝虫病药。能使血液中微丝蚴集中到肝的微血管，为吞噬细胞所消灭，在剂量较大(jio d)、疗程较长时，也能杀灭成虫。第四十五页，共五十四页。第四十六页，共五十四页。第四十七页，共五十四页。第四十八页，共五十四页。第四十九页，共五十四页。第五十页，共五十四页。第五十一页，共五十四页。第五十二页，共五十四页。第五十三页，共五十四页。内容(nirng)总结第十章 抗寄生虫药。1、白色或类白色的针状结晶或结晶性粉末(fnm)。对丝虫成虫、幼虫及微丝幼虫也有较强作用。血吸虫主要分曼氏血吸虫、埃及血吸虫和日本血吸虫三种。对三种血吸虫病均有效，尤其对日本血吸虫病的作用更突出。人类的疟疾可分为间日疟、三日疟和恶性疟等，其中间日疟在我国最常见。阿米巴病是指因组织内阿米巴原虫所引起的寄生虫病，主要包括急性、慢性阿米巴痢疾及肠道外阿米巴病。硝基：芳香硝基类化合物。为抗丝虫病药第五十四页，共五十四页。