化学高考总复习烃含氧衍生物.pptx

烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物三三考试大纲（考试大纲（2009）要求）要求1 1以一些典型的烃类衍生物（以一些典型的烃类衍生物（氯乙烷氯乙烷、乙醇、乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用，基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用，知道它们之间的转化关系，掌握各主要官能团知道它们之间的转化关系，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。加以应用。2.2.了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。1 1、官能团：、官能团：概念：概念：决定化合物特殊性质的原子或原子团。决定化合物特殊性质的原子或原子团。注意：注意：有机分子中官能团不同，其化学性质就不同。有机分子中官能团不同，其化学性质就不同。有时即使是官能团相同，但其连接方式或连接有时即使是官能团相同，但其连接方式或连接位置不同，它们的化学性质也不同。位置不同，它们的化学性质也不同。有机分子中含有两种以上官能团，则该分子具有机分子中含有两种以上官能团，则该分子具有多方面的性质。若官能团之间相互影响，又表有多方面的性质。若官能团之间相互影响，又表现出特殊性。现出特殊性。官能团都属于基，但基不一定是官能团官能团都属于基，但基不一定是官能团两者中两者中基基的范围更大。的范围更大。相相互互联联系系并不是所有的基都能并不是所有的基都能决定物质的化学性质决定物质的化学性质官能团决定着物质官能团决定着物质的的化学性质化学性质区区别别基基官官能能团团基与官能团的比较基与官能团的比较2.烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质要化学性质:类类别别通式通式官能官能团团代表物代表物分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质醇醇R-OH-OHC2H5OH羟基直羟基直接与链接与链烃基结烃基结合，合，OH及及CO均均有极性有极性1.跟活泼金属反应产跟活泼金属反应产生生H22.跟氢卤酸反应生成跟氢卤酸反应生成卤代烃卤代烃3.脱水反应脱水反应生成烯生成烯4.催化氧化为醛催化氧化为醛5.与羧酸及无机含氧与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酸反应生成酯类类别别通式通式官能团官能团代表物代表物分子结分子结构特点构特点主要化学性质主要化学性质酚酚OHOH直直接与苯接与苯环上的环上的碳相连碳相连1.弱酸性弱酸性2.与浓溴水发生取代反与浓溴水发生取代反应应3.遇遇FeCl3呈紫色呈紫色醛醛有极性有极性和不饱和不饱和性和性1.与与H2加成为醇加成为醇2.被氧化剂氧化为酸被氧化剂氧化为酸(如如Ag(NH3)+2、Cu(OH)2、O2等等)类类别别通式通式官能团官能团代表物代表物分子结构分子结构特点特点主要化学性主要化学性质质羧羧酸酸受羧基影受羧基影响，响，-O-H能电离出能电离出H+1.具有酸的具有酸的通性通性2.酯化反应酯化反应酯酯分子中分子中RCO和和OR之之间的间的CO键易键易断裂断裂发生水解反发生水解反应生成羧酸应生成羧酸和醇和醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3Cu(OH)2悬浊液悬浊液+左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol?三种三种-OH-OH的活性比较的活性比较熟悉各类官能团的主要性质熟悉各类官能团的主要性质将实现上述转化需要加入的物质填在线上。将实现上述转化需要加入的物质填在线上。三种三种-OH-OH的活性比较的活性比较2 2、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应1 1、能与、能与NaOHNaOH反应或在其催化下可以进行的反反应或在其催化下可以进行的反应：应：酚、羧酸酚、羧酸中和中和 ；酯酯水解；水解；卤代烃卤代烃消去、水解。消去、水解。练习练习1 1、等物质的量的下列物质，消耗等物质的量的下列物质，消耗NaOHNaOH的物质的物质的量之比为的量之比为_。2、完成反应方程式：完成反应方程式：2 2、H H2 2SOSO4 4 涉及到的有机反应涉及到的有机反应浓浓H H2 2SOSO4 4：醇醇消去、酯化消去、酯化 苯苯硝化、磺化硝化、磺化 制备挥发性酸；制备挥发性酸；稀稀H H2 2SOSO4 4：酯酯水解水解3 3、Ag(NHAg(NH3 3)2 2OH OH 银铵溶液的反应银铵溶液的反应 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质酸酯）、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质氧化。氧化。4 4、Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质酸酯）、葡萄糖、麦芽糖、其他含醛基的物质氧化反应；氧化反应；羧酸羧酸中和。中和。在适宜的条件下，阿斯匹林可能发生的反应有在适宜的条件下，阿斯匹林可能发生的反应有消去反应，消去反应，酯化反应，酯化反应，银镜反应，银镜反应，加成加成反应，反应，水解反应，水解反应，中和反应。中和反应。A.B.C.D.练习：练习：1、具有解热镇痛作用的阿斯匹林的结构简具有解热镇痛作用的阿斯匹林的结构简式为式为 1mol1mol阿斯匹林与足量阿斯匹林与足量NaOHNaOH溶液反应共溶液反应共消耗消耗NaOH()NaOH()D3mol其可能具有的性质是其可能具有的性质是()能发生加成反应，能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪能使酸性高锰酸钾溶液褪色，色，能发生取代反应，能发生取代反应，能与三氯化铁发生显能与三氯化铁发生显色反应，色反应，能发生中和反应，能发生中和反应，能发生消去反应能发生消去反应A.全部全部 B.仅仅 C.除除外都能外都能 D.除除外都能外都能2、有机物丁香油酚结构简式为有机物丁香油酚结构简式为 C3、下列化合物中既显酸性，又能发生酯化下列化合物中既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是反应和消去反应的是CDA、B、C、D、A它有酸性，能与纯碱反应它有酸性，能与纯碱反应B它可以水解，水解产物只有一种它可以水解，水解产物只有一种C1mol该有机物最多与该有机物最多与7molNaOH反应反应D能发生取代反应能发生取代反应4、有关下列有机物叙述不正确的是：有关下列有机物叙述不正确的是：C5、下列物质最多与下列物质最多与_molNaOH反应，反应，最多与最多与_molBr2反应，最多与反应，最多与_molH2反应。反应。3674.有机物相互网络图：有机物相互网络图：5.醇、醛、酸、酯转化关系：醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为质可表示为(其中其中X、R代表某种基团代表某种基团):这是有机化学中的主干知识，是高考有机这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大框图推断题出现频度最大“题眼信息题眼信息”之一。之一。练习：练习：1、写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式。写出由乙醇制取乙二醇的有关化学方程式。CH3CH2OHCH2CH2 CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH2、聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,它是制作软质隐形它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：程式：（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸 羟乙酯。羟乙酯。（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。（3）由乙烯制备乙二醇。由乙烯制备乙二醇。答案：答案：(1)nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH CH2C(CH3)nCOOCH2CH2OH(2)CH2C(CH3)COOHHOCH2CH2OH CH2C(CH3)COOCH2CH2OHH2O催化剂催化剂(3)CH2CH2Br2CH2CH2BrBr3、通常情况下，多个羟基连在同一个碳通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：失水，生成碳氧双键的结构：下面是下面是9个化合物的转变关系个化合物的转变关系:（1）化合物化合物是是_，它跟氯气发，它跟氯气发生反应的条件生反应的条件A是是_。（2）化合物化合物跟跟可在酸的催化下去水生可在酸的催化下去水生成化合物成化合物，的结构简式是的结构简式是:_；名称；名称是是_。（3）化合物化合物是重要的定香剂，香料工业是重要的定香剂，香料工业上常用化合物上常用化合物和和直接合成它。写出此反直接合成它。写出此反应的化学方程式应的化学方程式 。（1）甲苯，光照。）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。，苯甲酸苯甲酯。（3）答案：答案：（1）;H2O；甲醇。；甲醇。（2）加成，取代。加成，取代。（3）能。分子中包含能。分子中包含“肽键肽键”、“碳氯键碳氯键”。答案：答案：6.糖类糖类 糖类糖类，又称碳水化合物，又称碳水化合物，是多羟基醛、多羟是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。广布自然界。有机化合物。广布自然界。碳水化合物名字的来由是生物化学家在先前碳水化合物名字的来由是生物化学家在先前发现糖类化合物的分子式都能写成发现糖类化合物的分子式都能写成Cn(H2O)m，故以为是碳和水的化合物，但是后来的发现证故以为是碳和水的化合物，但是后来的发现证明了许多糖类并不合乎其上述分子式。如明了许多糖类并不合乎其上述分子式。如鼠李鼠李糖糖(C6H12O5)。有些符合上述通式的不是糖类，。有些符合上述通式的不是糖类，如如甲醛甲醛(CH2O)等。所以严格的讲，把糖称为碳等。所以严格的讲，把糖称为碳水化合物是不正确的。水化合物是不正确的。7、油脂、油脂皂化反应皂化反应酯酯油脂油脂油油脂脂组成组成有机酸或无机有机酸或无机酸与醇类反应酸与醇类反应的生成物的生成物高级不饱和脂肪高级不饱和脂肪酸甘油酯酸甘油酯高级饱和脂肪酸高级饱和脂肪酸的甘油酯的甘油酯状态状态常温下呈液态常温下呈液态或固态或固态常温下呈液态常温下呈液态常温下呈固态常温下呈固态存在存在花草或动植物花草或动植物体内体内油料作物的籽粒油料作物的籽粒中中动物脂肪中动物脂肪中实例实例CH3COOC2H5(C17H33C00)2C3H5(C17H35COO)3C3H5联系联系油和脂统称油脂，均属于酯类，含相同的酯基油和脂统称油脂，均属于酯类，含相同的酯基 酯和油脂的比较酯和油脂的比较 8、蛋白质、蛋白质比较蛋白质的盐析、变性与胶体的凝聚比较蛋白质的盐析、变性与胶体的凝聚盐盐析析变变性性胶体凝聚胶体凝聚概概念念蛋白质溶液中加浓蛋白质溶液中加浓无机盐溶液，使蛋无机盐溶液，使蛋白质析出白质析出蛋白质在某些条蛋白质在某些条件作用下凝聚，件作用下凝聚，丧失生理活性丧失生理活性胶体中加入强电解胶体中加入强电解质，不同电荷的胶质，不同电荷的胶体或加热而使之凝体或加热而使之凝聚成大颗粒聚成大颗粒对对象象高分子等高分子等(如蛋白质如蛋白质等等)高分子高分子(如蛋白质如蛋白质)带电的胶粒带电的胶粒变化条件变化条件浓无机盐溶液浓无机盐溶液受热、紫外线、受热、紫外线、强酸、强碱、重强酸、强碱、重金属盐，某些有金属盐，某些有机物等机物等强电解质，不同电强电解质，不同电荷的胶体，加热荷的胶体，加热变化实质变化实质物理变化物理变化(溶解度降溶解度降低低)化学变化化学变化物理变化物理变化变化过程变化过程可逆可逆不可逆不可逆不可逆不可逆用用途途分离，提纯分离，提纯杀菌，消毒等杀菌，消毒等鉴别，分离等鉴别，分离等【规律总结规律总结】一、实验室检验糖类水解产物应注意的问题一、实验室检验糖类水解产物应注意的问题淀粉、纤维素水解淀粉、纤维素水解都用都用H2SO4做催化剂做催化剂，但淀粉，但淀粉用用20H2SO4，纤维素用，纤维素用90H2SO4，均需微热；，均需微热；检验产物时，必须检验产物时，必须用用NaOH溶液中和过量的酸溶液中和过量的酸，才能用银氨溶液或新制才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2，进行检验。，进行检验。二、淀粉水解程度的判断二、淀粉水解程度的判断淀粉是否发生水解的判断：利用淀粉遇碘变蓝的淀粉是否发生水解的判断：利用淀粉遇碘变蓝的反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判反应和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断断淀粉是否发生水解和水解进行程度淀粉是否发生水解和水解进行程度。如如淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；淀粉没有水解，则不能发生银镜反应；如如淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；淀粉已完全水解，则遇碘不能变蓝色；如如既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀既能发生银镜反应，又能遇碘变蓝色，则说明淀粉仅部分水解。粉仅部分水解。练习：练习：1、下列关于油脂的叙述不正确的是下列关于油脂的叙述不正确的是A、油脂属于酯类、油脂属于酯类 B、油脂没有固定的熔、沸点、油脂没有固定的熔、沸点 C、油脂是高级脂肪酸甘油酯、油脂是高级脂肪酸甘油酯 D、油脂都不能使溴水褪色、油脂都不能使溴水褪色2、下列物质中，在一定条件下既能发生银镜下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是反应，又能发生水解反应的是 A、甲酸甲酯、甲酸甲酯 B、蔗糖、蔗糖 C、葡萄糖、葡萄糖 D、麦芽糖、麦芽糖DAD3、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 A、反应液使红色石蕊试纸变成蓝色、反应液使红色石蕊试纸变成蓝色 B、反应液使蓝色石蕊试纸变成红色、反应液使蓝色石蕊试纸变成红色C、反应后，静置，反应液分为两层、反应后，静置，反应液分为两层D、反应后，静置，反应液不分层、反应后，静置，反应液不分层D4、第一个人工合成的抗菌素第一个人工合成的抗菌素-氯霉素合成氯霉素合成步骤如下步骤如下(方程式未配平方程式未配平)反应反应：反应反应：反应反应：反应反应：回答下列问题：回答下列问题：（1）A的结构简式是的结构简式是_；B的分的分子式是子式是_；C的名称是的名称是_。（2）反应）反应的类型是的类型是_，反应，反应的类的类型是型是_，(填加成、消去或取代填加成、消去或取代)。（3）氯霉素能否发生水解反应？）氯霉素能否发生水解反应？_。原因是。原因是_。4、某同学为了检验淀粉的水解情况，设计了如某同学为了检验淀粉的水解情况，设计了如下三个实验方案：下三个实验方案：方案甲：淀粉溶液方案甲：淀粉溶液 水解液水解液 中和液中和液 溶液变蓝溶液变蓝；结论：淀粉未水解；结论：淀粉未水解；方案乙：淀粉溶液方案乙：淀粉溶液 水解液水解液 无银镜无银镜生成；生成；结论：淀粉未水解；结论：淀粉未水解；方案丙：淀粉溶液方案丙：淀粉溶液 水解液水解液 中和液中和液 红色沉淀红色沉淀；结论：淀粉已完全水解。结论：淀粉已完全水解。根据以上操作、现象判断结论是否正确，不正确根据以上操作、现象判断结论是否正确，不正确的请说明原因。的请说明原因。H2SO4NaOHI2-H2OH2SO4银铵溶液银铵溶液H2SO4NaOH新制新制Cu(OH)2答案：答案：(1)(1)甲不正确。原因是未检测葡萄糖。甲不正确。原因是未检测葡萄糖。(2)(2)乙不正确。原因是未中和水解液的酸乙不正确。原因是未中和水解液的酸性，不能检测出葡萄糖是否存在。性，不能检测出葡萄糖是否存在。(3)(3)丙不正确。原因是证明淀粉发生了水丙不正确。原因是证明淀粉发生了水解，是否完全水解还需加解，是否完全水解还需加I I2 2检验淀粉是检验淀粉是否存在，如不变蓝，则水解完全。否存在，如不变蓝，则水解完全。5、下列物质一定不是天然高分子的是下列物质一定不是天然高分子的是 A橡胶橡胶 B蛋白质蛋白质 C尼龙尼龙 D纤维素纤维素6、生命起源的研究是世界性科技领城的一大生命起源的研究是世界性科技领城的一大课题。科学家认为生命起源的第一层次是产生课题。科学家认为生命起源的第一层次是产生了与硝基化合物可能是同分异构体的物质，这了与硝基化合物可能是同分异构体的物质，这类物质是类物质是A醇醇 B羟酸羟酸 C氨基酸氨基酸 D糖糖 CC7、下列说法中不正确的是下列说法中不正确的是A胶体都可产生电泳现象胶体都可产生电泳现象 B糖类可看作是烃的衍生物糖类可看作是烃的衍生物C淀粉和纤维素都是混合物淀粉和纤维素都是混合物 D不只是蛋白质才具有盐析的性质不只是蛋白质才具有盐析的性质8、变质的粮食中所含的较强的致癌物质是变质的粮食中所含的较强的致癌物质是A.硫化物硫化物 B.黄曲霉素黄曲霉素 C铅化合物铅化合物 D亚硝酸盐亚硝酸盐AB9、科学报道，常吃盐腌莱者比不吃者得胃癌科学报道，常吃盐腌莱者比不吃者得胃癌的相对危险性高的相对危险性高56倍，这是因为在无氧条件倍，这是因为在无氧条件下发酵时下发酵时A硝酸盐被还原成为亚硝酸盐硝酸盐被还原成为亚硝酸盐 B蛋白质被分解为亚硝胺类蛋白质被分解为亚硝胺类C纤维素分解为葡萄糖纤维素分解为葡萄糖 DNa和和C1离子浓度增加离子浓度增加AD10、衬衣领口因汁渍而产生的黄斑的主要成分是衬衣领口因汁渍而产生的黄斑的主要成分是A食盐食盐 B淀粉淀粉 C碱类碱类 D蛋白质蛋白质11、食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是的反应是 A.水解水解 B加聚加聚 C加成加成 D氧化氧化CAD12、区别植物油和矿物油的正确方法是区别植物油和矿物油的正确方法是A加酸性高锰酸钾溶液，振荡加酸性高锰酸钾溶液，振荡 B加加NaOH溶液溶液,煮沸煮沸C加新制加新制Cu(OH)：悬浊液，煮沸：悬浊液，煮沸 D加溴水，振荡加溴水，振荡高考题重现：高考题重现：1（07山东山东11）下列说法正确的是下列说法正确的是乙烯的结构简式可以表示为乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色液化石油气和天然气的主要成分都是甲液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷烷B高考题重现：高考题重现：2（07重庆重庆9）氧氟沙星是常用抗菌药，其结氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如题构简式如题9图所示，下列对氧氟沙星叙述错误图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是的是A酸发生加成、取代反应酸发生加成、取代反应B能发生还原、酯化反应能发生还原、酯化反应C分子内共有分子内共有19个氢原子个氢原子D分子内共平面的碳原子多于分子内共平面的碳原子多于6个个C高考题重现：高考题重现：3（07江苏江苏12）花青苷是引起花果呈颜色的一种花色花青苷是引起花果呈颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件条件下，有以下存在形式：下，有以下存在形式：下列有关花青苷说法不正确的是下列有关花青苷说法不正确的是A花青苷可作为一种酸碱指示剂花青苷可作为一种酸碱指示剂 BI和和中均含有二个苯环中均含有二个苯环 CI和和中除了葡萄糖基外，所有碳原中除了葡萄糖基外，所有碳原 子可能共平面子可能共平面 DI和和均能与均能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应B高考题重现：高考题重现：4（07全国全国29）某有机化合物某有机化合物X(C7H8O)与另一有机与另一有机化合物化合物Y发生如下反应生成化合物发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)：X是下列化合物之一，已知是下列化合物之一，已知X不能与不能与FeCl3溶液发生显溶液发生显色反应，则色反应，则X是是 (填标号字母填标号字母)。XY 浓浓H2SO4 Z ZH2OCHOCOOHCH2OHCH3OH(A)(B)(C)(D)高考题重现：高考题重现：4（07全国全国29）某有机化合物某有机化合物X(C7H8O)与另一有机与另一有机化合物化合物Y发生如下反应生成化合物发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)：Y的的分子式是分子式是 ，可能结构式是：，可能结构式是：和和 。Y有有多多种种同同分分异异构构体体，其其中中一一种种同同分分异异构构体体E发发生生银银镜镜反反应应后后，其其产产物物经经酸酸化化可可得得到到F(C4H8O3)。F可可发发生生如如下下反应：反应：XY 浓浓H2SO4 Z ZH2OF OO浓浓H2SO4 H2O 该反应的类型是该反应的类型是 ，E的结构简式是的结构简式是 。若若Y与与E具有相同的碳链，则具有相同的碳链，则Z的结构简式为的结构简式为 。CH2-O-C CH2CH2CH3O29.（15分）分）（1）D（2）C4H8O2 CH3 CH2CH2COOH CH3CH(CH3)COOH（3）酯化反应酯化反应(或消去反应或消去反应)CH2OHCH2CH2CHO（4）