化学总复习烃的衍生物讲义授课解析.pptx

类别类别类别类别代表物代表物代表物代表物官能团官能团官能团官能团名称名称名称名称结构简式结构简式结构简式结构简式烃烃烃烃的的的的衍衍衍衍生生生生物物物物卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃 一氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷CHCH3 3ClClXX卤原子卤原子卤原子卤原子醇醇醇醇乙醇乙醇乙醇乙醇C C2 2H H5 5OHOHOHOH醇羟基醇羟基醇羟基醇羟基醛醛醛醛乙醛乙醛乙醛乙醛CHCH3 3CHOCHOCHOCHO醛基醛基醛基醛基酸酸酸酸乙酸乙酸乙酸乙酸CHCH3 3COOHCOOHCOOHCOOH羧基羧基羧基羧基酯酯酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯 CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5COORCOOR酯基酯基酯基酯基醚醚醚醚甲醚甲醚甲醚甲醚CHCH3 3OCHOCH3 3醚键醚键醚键醚键酮酮酮酮丙酮丙酮丙酮丙酮羰基羰基羰基羰基酚酚酚酚苯酚苯酚苯酚苯酚OHOH酚羟基酚羟基酚羟基酚羟基有机化学卤代烃有机化学有机化学卤代烃卤代烃1.了解了解卤代烃卤代烃的典型代表物的组成、结构特点和性质。的典型代表物的组成、结构特点和性质。2了解了解取代反应取代反应和和消去反应消去反应。考纲要求考纲要求C2H5BrCH3CH2Br2、物理性质：纯净的溴乙烷是、物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体无色液体，沸点为，沸点为38.4，密度比水大密度比水大，难溶于水难溶于水，溶于多种有机溶剂溶于多种有机溶剂。1分子结构分子结构溴乙烷分子式为溴乙烷分子式为电子式电子式结构式为结构式为结构简式为结构简式为一、溴乙烷一、溴乙烷官能团：溴原子官能团：溴原子或或C2H5Br(2)消去反应：与消去反应：与NaOH的醇的醇溶液共热溶液共热方程式：方程式：CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O 3、化学性质、化学性质(1)水解反应：与水解反应：与NaOH的水溶液的水溶液共热共热方程式方程式：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 答题时用答题时用注意：注意：消去反应的特点消去反应的特点脱去小分子，生成不饱和脱去小分子，生成不饱和键（双键或三键）键（双键或三键）断键位置（断键位置（CBr、CH）比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。条件对化学反应的影响。取代取代取代取代消去消去消去消去反应物反应物反应物反应物反应条件反应条件反应条件反应条件生成物生成物生成物生成物结论结论结论结论CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH水溶液，加热水溶液，加热水溶液，加热水溶液，加热NaOHNaOH醇溶液，加热醇溶液，加热醇溶液，加热醇溶液，加热CHCH3 3CHCH2 2OHOH、NaBrNaBr CHCH2 2=CH=CH2 2、NaBrNaBr、H H2 2OO溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应主要看反应条件主要看反应条件:无醇成醇，有醇成烯无醇成醇，有醇成烯1 1、分类、分类RX二、卤代烃二、卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃卤代芳烃卤代烃卤代烃根据分子中所含根据分子中所含卤素卤素的不同的不同根据卤代烃分子中卤根据卤代烃分子中卤原子的原子的数目不同数目不同根据分子中根据分子中烃基结构烃基结构不同不同氟代烃氟代烃 氯代烃氯代烃溴代烃溴代烃碘代烃碘代烃一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃饱和卤代烃饱和卤代烃卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以的非金属性比碳强，所以CX之间的共用电子对偏向之间的共用电子对偏向卤素原子卤素原子，形成一个极性较强的共价键。卤素原子易被，形成一个极性较强的共价键。卤素原子易被其他原子或原子团所取代（其他原子或原子团所取代（CX键易断裂键易断裂）。）。2、结构特点、结构特点(1)溶解性：溶解性：不溶于不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。水，易溶于大多数有机溶剂。(2)状态、密度：状态、密度：CH3Cl常温下为常温下为气气体；体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下为液体，且常温下为液体，且密度密度1gcm33、物理性质、物理性质3、化学性质、化学性质卤代烃化学性质卤代烃化学性质C2H5Br相似，相似，可以发生可以发生水解反应水解反应和和消去反应消去反应(1)水解反应水解反应 CHCH3 3CHCHCHCH3 3BrBrCHCH3 3CHCHCHCH3 3OHOH+NaBrCH2Cl+NaClCHCl2与与NaOH的水溶液共热的水溶液共热说明：卤素原子直接与苯环相连（如溴苯）在碱说明：卤素原子直接与苯环相连（如溴苯）在碱性条件下的水解反应比一般卤代烃要难一些性条件下的水解反应比一般卤代烃要难一些+NaOH+NaOH CH2OH+2NaOHNaOH CHO+2NaCl+H2NaCl+H2 2O O(2)消去反应消去反应与与NaOH的醇溶液共热的醇溶液共热BrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr2NaOH2NaOH 醇醇2NaBr2NaBr2H2H2 2O O问：下面卤代烃能发生消去反应吗？问：下面卤代烃能发生消去反应吗？CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3BrBr+NaOH+NaOH 醇醇CHCH3 3CH=CHCH=CHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CH2 2NaBrNaBrH H2 2O O+NaOH+NaOHC CC CH HX X醇醇C=CC=C+NaX+H+NaX+H2 2O O发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：1 1、烃中碳原子数、烃中碳原子数2 2 2 2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3 3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。、反应条件：强碱和醇溶液中加热。4、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOHNaOH水溶液水溶液过量过量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色取少量卤代烃样品于试管中取少量卤代烃样品于试管中加入加入氢氧化钠溶液，共热；氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，冷却，取上层清液，加热完毕，冷却，取上层清液，加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银加入足量硝酸酸化，再加入硝酸银溶液溶液观察沉淀颜色观察沉淀颜色CllBr操作步骤：操作步骤：烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2CH3CH2ClCH3CH2OH烷烃烷烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃苯的同系物苯的同系物光照光照取代取代加成加成光照光照取代取代卤卤代代烃烃醇醇例：某烃类化合物例：某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为的结构简式为_；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？中的碳原子是否都处于同一平面？_(填填“是是”或或“不是不是”)；(3)在下图中，在下图中，D1、D2互为同分异构体，互为同分异构体，E1、E2互为同互为同分异构体。分异构体。是是反应反应的化学方程式为：的化学方程式为：C的化学名称是：的化学名称是：、的反应类型依次是：的反应类型依次是：2,3二甲基二甲基1,3丁二烯丁二烯加成反应、取代反应加成反应、取代反应2NaCl2NaCl2H2H2 2O O2NaOH2NaOH1.1.以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。2 2了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。3 3以苯酚为例，掌握酚类的主要性质及化学反应。以苯酚为例，掌握酚类的主要性质及化学反应。以苯酚为例，掌握酚类的主要性质及化学反应。以苯酚为例，掌握酚类的主要性质及化学反应。4 4了解酚类物质的结构特点和用途。了解酚类物质的结构特点和用途。了解酚类物质的结构特点和用途。了解酚类物质的结构特点和用途。5 5理解有机物分子中各基团间的相互影响。理解有机物分子中各基团间的相互影响。理解有机物分子中各基团间的相互影响。理解有机物分子中各基团间的相互影响。考纲要求考纲要求 一、醇一、醇一、醇一、醇1 1、乙醇的分子、乙醇的分子、乙醇的分子、乙醇的分子结构结构结构结构化学式：化学式：化学式：化学式：C C2 2H H6 6OO结构简式：结构简式：结构简式：结构简式：CHCH3 3CHCH2 2OHOH或或或或C C2 2H H5 5OHOH官能团：官能团：官能团：官能团：OHOH（羟基）（羟基）（羟基）（羟基）醇的定义：醇的定义：醇的定义：醇的定义：醇是分子中含有跟醇是分子中含有跟醇是分子中含有跟醇是分子中含有跟链烃基链烃基链烃基链烃基或苯环或苯环或苯环或苯环侧链上侧链上侧链上侧链上的碳的碳的碳的碳原子结合羟基的化合物。原子结合羟基的化合物。原子结合羟基的化合物。原子结合羟基的化合物。醇的分类：醇的分类：醇的分类：醇的分类：(1)(1)根据羟基的数目可分为一元醇、二元醇、多元醇。根据羟基的数目可分为一元醇、二元醇、多元醇。根据羟基的数目可分为一元醇、二元醇、多元醇。根据羟基的数目可分为一元醇、二元醇、多元醇。(2)(2)根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。(3)(3)根据烃基的饱和性可分为饱和醇和不饱和醇。根据烃基的饱和性可分为饱和醇和不饱和醇。根据烃基的饱和性可分为饱和醇和不饱和醇。根据烃基的饱和性可分为饱和醇和不饱和醇。饱和脂肪一元醇的通式饱和脂肪一元醇的通式饱和脂肪一元醇的通式饱和脂肪一元醇的通式为为为为(n n1)1)。C Cn nH H2 2n n1 1OHOH结构式：结构式：结构式：结构式：甲醇甲醇甲醇甲醇（又称（又称（又称（又称木精木精木精木精）有酒精味，有酒精味，有酒精味，有酒精味，易与水、酒精以任意比互易与水、酒精以任意比互易与水、酒精以任意比互易与水、酒精以任意比互溶溶溶溶，但，但，但，但有毒有毒有毒有毒，饮用，饮用，饮用，饮用10mL10mL就能使眼睛失明，再多就致死就能使眼睛失明，再多就致死就能使眼睛失明，再多就致死就能使眼睛失明，再多就致死乙二醇乙二醇乙二醇乙二醇()()：无色，：无色，：无色，：无色，粘稠粘稠粘稠粘稠，有，有，有，有甜味甜味甜味甜味的液体，易溶于的液体，易溶于的液体，易溶于的液体，易溶于水和乙醇。它的水和乙醇。它的水和乙醇。它的水和乙醇。它的水溶液的凝固点很小水溶液的凝固点很小水溶液的凝固点很小水溶液的凝固点很小，可作内燃机的，可作内燃机的，可作内燃机的，可作内燃机的抗抗抗抗冻剂冻剂冻剂冻剂。丙三醇丙三醇丙三醇丙三醇()()：俗称：俗称：俗称：俗称甘油甘油甘油甘油，有护肤作用，是利，有护肤作用，是利，有护肤作用，是利，有护肤作用，是利用它的用它的用它的用它的吸湿性吸湿性吸湿性吸湿性，能，能，能，能与水和酒精以任意比互溶与水和酒精以任意比互溶与水和酒精以任意比互溶与水和酒精以任意比互溶。它的。它的。它的。它的水溶水溶水溶水溶液凝固点很低液凝固点很低液凝固点很低液凝固点很低。它大量用于制造硝化甘油。它大量用于制造硝化甘油。它大量用于制造硝化甘油。它大量用于制造硝化甘油。乙醇乙醇乙醇乙醇(酒精酒精酒精酒精)是无色透明、具有是无色透明、具有是无色透明、具有是无色透明、具有特殊香味的液体特殊香味的液体特殊香味的液体特殊香味的液体,沸点沸点沸点沸点78.578.578.578.5密度密度密度密度（0.79g/cm0.79g/cm0.79g/cm0.79g/cm3 3 3 3）比水小比水小比水小比水小,沸点比水低沸点比水低沸点比水低沸点比水低,易挥发易挥发易挥发易挥发,任意比溶于任意比溶于任意比溶于任意比溶于水水水水,能溶解多种无机物和有机物能溶解多种无机物和有机物能溶解多种无机物和有机物能溶解多种无机物和有机物.乙醇是乙醇是乙醇是乙醇是极性分子极性分子极性分子极性分子。2 2、醇的、醇的、醇的、醇的物理性质物理性质物理性质物理性质3 3、醇的化学性质、醇的化学性质、醇的化学性质、醇的化学性质、醇与钠的、醇与钠的、醇与钠的、醇与钠的置换反应置换反应置换反应置换反应2CH2CH3 3CHCH2 2OOH H+2+2NaNa2CH2CH3 3CHCH2 2OONaNa+H H2 2 现象：现象：现象：现象：缓慢产生气泡缓慢产生气泡缓慢产生气泡缓慢产生气泡,金属钠沉于底部或上下浮动。金属钠沉于底部或上下浮动。金属钠沉于底部或上下浮动。金属钠沉于底部或上下浮动。断键位置：断键位置：断键位置：断键位置：写出乙醇与写出乙醇与写出乙醇与写出乙醇与CaCa反应的化学方程式：反应的化学方程式：反应的化学方程式：反应的化学方程式：2CH2CH3 3CHCH2 2OOH H+CaCa(CH(CH3 3CHCH2 2O)O)2 2CaCa+H H2 2 写出乙二醇与写出乙二醇与写出乙二醇与写出乙二醇与NaNa反应的化学方程式：反应的化学方程式：反应的化学方程式：反应的化学方程式：CHCH2 2CHCH2 2ONaONaONaONa+2NaH+2NaH2 2+CHCH2 2CHCH2 2OHOH OHOH思考：乙酸、苯酚、乙醇、水与金属钠反应时羟基中思考：乙酸、苯酚、乙醇、水与金属钠反应时羟基中思考：乙酸、苯酚、乙醇、水与金属钠反应时羟基中思考：乙酸、苯酚、乙醇、水与金属钠反应时羟基中氧氢键断裂的难易程度如何？氧氢键断裂的难易程度如何？氧氢键断裂的难易程度如何？氧氢键断裂的难易程度如何？由易到难：乙酸由易到难：乙酸由易到难：乙酸由易到难：乙酸 苯酚苯酚苯酚苯酚 水水水水 乙醇乙醇乙醇乙醇写出甘油与写出甘油与写出甘油与写出甘油与NaNa反应的化学方程式：反应的化学方程式：反应的化学方程式：反应的化学方程式：CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOHOHOH OHOH+3NaH+3NaH2 2+CHCH2 2CHCHCHCH2 2ONaONa ONaONaONaONa、醇与浓的氢卤酸的、醇与浓的氢卤酸的、醇与浓的氢卤酸的、醇与浓的氢卤酸的取代反应取代反应取代反应取代反应断键位置：断键位置：断键位置：断键位置：CHCH3 3CHCH2 2 OHOH+H HBrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr+H H2 2OO 醇分子间脱水成醚醇分子间脱水成醚醇分子间脱水成醚醇分子间脱水成醚的的的的取代反应取代反应取代反应取代反应2CH2CH3 3CHCH2 2OHCHOHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2OO140140浓浓浓浓H H2 2SOSO4 4断键位置：断键位置：断键位置：断键位置：实验室制溴乙烷实验室制溴乙烷实验室制溴乙烷实验室制溴乙烷、醇的、醇的、醇的、醇的消去反应消去反应消去反应消去反应 断键位置：断键位置：断键位置：断键位置：醇消去反应的条件是醇消去反应的条件是醇消去反应的条件是醇消去反应的条件是“浓硫酸、加热浓硫酸、加热浓硫酸、加热浓硫酸、加热”，但乙醇消去生成乙烯时，必须标明但乙醇消去生成乙烯时，必须标明但乙醇消去生成乙烯时，必须标明但乙醇消去生成乙烯时，必须标明“浓硫酸、浓硫酸、浓硫酸、浓硫酸、170170”CHCH3 3OHOH下列醇能发生消去反应吗？下列醇能发生消去反应吗？下列醇能发生消去反应吗？下列醇能发生消去反应吗？、乙醇的、乙醇的、乙醇的、乙醇的氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应（2 2）催化氧化：催化氧化：催化氧化：催化氧化：断键位置：断键位置：断键位置：断键位置：（1 1）可燃性）可燃性）可燃性）可燃性（3 3）与酸性与酸性与酸性与酸性K K2 2CrCr2 2OO7 7溶液反应溶液反应溶液反应溶液反应2K2K2 2CrCr2 2OO7 7+3CH+3CH3 3CHCH2 2OH+8HOH+8H2 2SOSO4 42Cr2Cr2 2(SO(SO4 4)3 3+3CH+3CH3 3COOH+2KCOOH+2K2 2SOSO4 4+11H+11H2 2OO 橙色橙色橙色橙色绿色绿色绿色绿色检验醉驾检验醉驾检验醉驾检验醉驾 现象：？现象：？现象：？现象：？（4 4）与酸性高锰酸钾溶液：）与酸性高锰酸钾溶液：）与酸性高锰酸钾溶液：）与酸性高锰酸钾溶液：紫红色紫红色紫红色紫红色褪去褪去褪去褪去CHCH3 3CHCH2 2OHCHOHCH3 3CHOCHCHOCH3 3COOHCOOH氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化请写出乙二醇在请写出乙二醇在请写出乙二醇在请写出乙二醇在CuCu或或或或AgAg加热的条件下被空气氧化的加热的条件下被空气氧化的加热的条件下被空气氧化的加热的条件下被空气氧化的方程式方程式方程式方程式CHCH2 2CHCH2 2OHOH OHOH+O+O222H2H2 2OO+CHOCHOCHOCHOCuCuCuCu或或或或AgAgAgAg 此醇能被氧化吗？此醇能被氧化吗？此醇能被氧化吗？此醇能被氧化吗？练习：下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生练习：下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生练习：下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生练习：下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是催化氧化反应生成醛类的物质是催化氧化反应生成醛类的物质是催化氧化反应生成醛类的物质是()C C(1)(1)若若若若CC上有上有上有上有2 2个氢原子，被氧化成醛，如：个氢原子，被氧化成醛，如：个氢原子，被氧化成醛，如：个氢原子，被氧化成醛，如：(2)(2)若若若若CC上有上有上有上有1 1个氢原子，被氧化成酮，如：个氢原子，被氧化成酮，如：个氢原子，被氧化成酮，如：个氢原子，被氧化成酮，如：(3)(3)若若若若CC上没有氢原子，不能被氧化，上没有氢原子，不能被氧化，上没有氢原子，不能被氧化，上没有氢原子，不能被氧化，醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律、醇的、醇的、醇的、醇的酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应乙醇、乙醇、乙醇、乙醇、乙酸、乙酸、乙酸、乙酸、浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸饱和碳酸饱和碳酸饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液钠溶液钠溶液现象现象现象现象：碳酸钠溶液表面有：碳酸钠溶液表面有：碳酸钠溶液表面有：碳酸钠溶液表面有透明的油状液体生成，同透明的油状液体生成，同透明的油状液体生成，同透明的油状液体生成，同时闻到香味时闻到香味时闻到香味时闻到香味2 2 2 2、加药品顺序、加药品顺序、加药品顺序、加药品顺序（乙醇（乙醇（乙醇（乙醇浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸乙酸）乙酸）乙酸）乙酸）3 3 3 3、加碎瓷片、加碎瓷片、加碎瓷片、加碎瓷片4 4 4 4、导管只能置于饱和、导管只能置于饱和、导管只能置于饱和、导管只能置于饱和NaNaNaNa2 2 2 2COCOCOCO3 3 3 3溶液溶液溶液溶液液面上液面上液面上液面上防暴沸防暴沸防暴沸防暴沸防倒吸防倒吸防倒吸防倒吸5 5 5 5、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用、浓硫酸的作用 催化、脱水、吸水催化、脱水、吸水催化、脱水、吸水催化、脱水、吸水 6 6 6 6、NaNaNaNa2 2 2 2COCOCOCO3 3 3 3的作用的作用的作用的作用-除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇杂质，降低乙除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇杂质，降低乙除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇杂质，降低乙除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇杂质，降低乙酸乙酯在水中的溶解酸乙酯在水中的溶解酸乙酯在水中的溶解酸乙酯在水中的溶解7 7 7 7、酯化反应为可逆反应，、酯化反应为可逆反应，、酯化反应为可逆反应，、酯化反应为可逆反应，不可用不可用不可用不可用NaOHNaOHNaOHNaOH代替代替代替代替NaNaNaNa2 2 2 2COCOCOCO3 3 3 3 ，NaOHNaOHNaOHNaOH碱性太碱性太碱性太碱性太强，会使乙酸乙酯大量水解强，会使乙酸乙酯大量水解强，会使乙酸乙酯大量水解强，会使乙酸乙酯大量水解1 1 1 1、应选用、应选用、应选用、应选用无水乙醇、无水乙无水乙醇、无水乙无水乙醇、无水乙无水乙醇、无水乙酸和浓硫酸酸和浓硫酸酸和浓硫酸酸和浓硫酸 注意：注意：注意：注意：18181818OOOOCHCH3 3COH+HOCCOH+HOC2 2H H55CHCH3 3COCCOC2 2H H5 5+H+H2 2OO浓浓浓浓H H2 2SOSO4 4酯化反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应酯化反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应酯化反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应酯化反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应这里的酸还可是无机含氧酸（如硝酸）这里的酸还可是无机含氧酸（如硝酸）这里的酸还可是无机含氧酸（如硝酸）这里的酸还可是无机含氧酸（如硝酸）机理：机理：机理：机理：酸脱羟基酸脱羟基酸脱羟基酸脱羟基、醇脱氢醇脱氢醇脱氢醇脱氢(羟基上的羟基上的羟基上的羟基上的)注意：注意：注意：注意：可逆反应可逆反应可逆反应可逆反应写出丙三醇与硝酸发生酯化反应的方程式写出丙三醇与硝酸发生酯化反应的方程式写出丙三醇与硝酸发生酯化反应的方程式写出丙三醇与硝酸发生酯化反应的方程式CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOHOHOH OHOH+3HNO+3HNO3 33H3H2 2O+O+CHCH2 2ONOONO2 2CHONOCHONO2 2CHCH2 2ONOONO2 2硝化甘油硝化甘油硝化甘油硝化甘油浓浓浓浓H H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4 二、酚二、酚二、酚二、酚羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物则是酚。羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物则是酚。羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物则是酚。羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物则是酚。定义：定义：定义：定义：羟基与芳香烃羟基与芳香烃羟基与芳香烃羟基与芳香烃侧链上的碳原子侧链上的碳原子侧链上的碳原子侧链上的碳原子相连所形成的化合相连所形成的化合相连所形成的化合相连所形成的化合物是物是物是物是芳香醇芳香醇芳香醇芳香醇。干扰：干扰：干扰：干扰：强化强化强化强化：酚、芳香醇、醚的官能团异构酚、芳香醇、醚的官能团异构酚、芳香醇、醚的官能团异构酚、芳香醇、醚的官能团异构写出分子式为写出分子式为写出分子式为写出分子式为C C7 7H H8 8OO的芳香化合物的同分异构体的芳香化合物的同分异构体的芳香化合物的同分异构体的芳香化合物的同分异构体 一元酚的通式：一元酚的通式：一元酚的通式：一元酚的通式：CnH2n6O,n6练习：下列物质属于酚类的是练习：下列物质属于酚类的是练习：下列物质属于酚类的是练习：下列物质属于酚类的是()C C 苯酚苯酚苯酚苯酚1 1 1 1、苯酚的分子结构、苯酚的分子结构、苯酚的分子结构、苯酚的分子结构OHOHC C6 6H H6 6OO受羟基的影响，苯酚环上的受羟基的影响，苯酚环上的受羟基的影响，苯酚环上的受羟基的影响，苯酚环上的H H比苯比苯比苯比苯及其同系物苯环上的及其同系物苯环上的及其同系物苯环上的及其同系物苯环上的H H要活泼。要活泼。要活泼。要活泼。特点：特点：特点：特点：2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 无色晶体无色晶体无色晶体无色晶体,有特殊气味有特殊气味有特殊气味有特殊气味,在空气中在空气中在空气中在空气中易被氧化易被氧化易被氧化易被氧化而呈而呈而呈而呈粉红色粉红色粉红色粉红色,熔点低熔点低熔点低熔点低(43(43).).常温下在水中溶解度不大常温下在水中溶解度不大常温下在水中溶解度不大常温下在水中溶解度不大(9.3g9.3g),),加热时易溶加热时易溶加热时易溶加热时易溶(6565时任时任时任时任意比溶意比溶意比溶意比溶)于水于水于水于水,易溶于乙醇等有机溶剂易溶于乙醇等有机溶剂易溶于乙醇等有机溶剂易溶于乙醇等有机溶剂,有毒有毒有毒有毒,有腐蚀性有腐蚀性有腐蚀性有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上如不慎沾到皮肤上如不慎沾到皮肤上如不慎沾到皮肤上应立即用应立即用应立即用应立即用酒精酒精酒精酒精洗涤。洗涤。洗涤。洗涤。受苯环的影响，酚羟基比醇羟基受苯环的影响，酚羟基比醇羟基受苯环的影响，酚羟基比醇羟基受苯环的影响，酚羟基比醇羟基更活泼。更活泼。更活泼。更活泼。采用分液操作，从下层得到苯酚采用分液操作，从下层得到苯酚采用分液操作，从下层得到苯酚采用分液操作，从下层得到苯酚.(.(不能用过滤的方法不能用过滤的方法不能用过滤的方法不能用过滤的方法)延伸：延伸：延伸：延伸：常温时常温时常温时常温时,往苯酚钠溶液中通入足量往苯酚钠溶液中通入足量往苯酚钠溶液中通入足量往苯酚钠溶液中通入足量COCO2 2，则析出，则析出，则析出，则析出苯酚，如何将苯酚和水分离苯酚，如何将苯酚和水分离苯酚，如何将苯酚和水分离苯酚，如何将苯酚和水分离?3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质(1)(1)弱酸性：俗称石炭酸弱酸性：俗称石炭酸弱酸性：俗称石炭酸弱酸性：俗称石炭酸电离方程式：电离方程式：电离方程式：电离方程式：与与与与NaOHNaOH反应：反应：反应：反应：酸性强弱：酸性强弱：酸性强弱：酸性强弱：注意注意注意注意:酚能与酚能与酚能与酚能与NaNaNaNa、NaOHNaOHNaOHNaOH、NaNaNaNa2 2 2 2COCOCOCO3 3 3 3反应，不能与反应，不能与反应，不能与反应，不能与NaHCONaHCONaHCONaHCO3 3 3 3反应反应反应反应(2)(2)氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应常温下，露置于空气中因被氧气氧化而呈粉红色；常温下，露置于空气中因被氧气氧化而呈粉红色；常温下，露置于空气中因被氧气氧化而呈粉红色；常温下，露置于空气中因被氧气氧化而呈粉红色；可使酸性可使酸性可使酸性可使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色；溶液褪色；溶液褪色；溶液褪色；可以燃烧。可以燃烧。可以燃烧。可以燃烧。(3)(3)取代反应取代反应取代反应取代反应OHOH影响了苯环的活性影响了苯环的活性影响了苯环的活性影响了苯环的活性,使羟基使羟基使羟基使羟基的邻、对位上的邻、对位上的邻、对位上的邻、对位上 的的的的H H更活泼更活泼更活泼更活泼用于苯酚的检验和测定用于苯酚的检验和测定用于苯酚的检验和测定用于苯酚的检验和测定浓溴水浓溴水浓溴水浓溴水(4)(4)显色反应显色反应显色反应显色反应遇遇遇遇FeFe3 3呈紫色，可用于检验苯酚的存在。呈紫色，可用于检验苯酚的存在。呈紫色，可用于检验苯酚的存在。呈紫色，可用于检验苯酚的存在。(5)(5)加成反应加成反应加成反应加成反应与与与与H H2 2加成加成加成加成:六苯氧基合铁六苯氧基合铁六苯氧基合铁六苯氧基合铁()络离子络离子络离子络离子 小结：酚的性质与苯酚相似小结：酚的性质与苯酚相似小结：酚的性质与苯酚相似小结：酚的性质与苯酚相似（20112011重庆）重庆）重庆）重庆）NMNM3 3和和和和D D5858是正处于临床试验阶段是正处于临床试验阶段是正处于临床试验阶段是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：的小分子抗癌药物，结构如下：的小分子抗癌药物，结构如下：的小分子抗癌药物，结构如下：关于关于关于关于NMNM3 3和和和和D D5858的叙述，错误的是（的叙述，错误的是（的叙述，错误的是（的叙述，错误的是（）A.A.都能与都能与都能与都能与NaOHNaOH溶液反应，原因不完全相同溶液反应，原因不完全相同溶液反应，原因不完全相同溶液反应，原因不完全相同B.B.都能与溴水反应，原因不完全相同都能与溴水反应，原因不完全相同都能与溴水反应，原因不完全相同都能与溴水反应，原因不完全相同C.C.都不能发生消去反应，原因相同都不能发生消去反应，原因相同都不能发生消去反应，原因相同都不能发生消去反应，原因相同D.D.遇遇遇遇FeClFeCl3 3溶液都显色，原因相同溶液都显色，原因相同溶液都显色，原因相同溶液都显色，原因相同 C C1以乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物质，重点突出含以乙醛、乙酸、乙酸乙酯为代表物质，重点突出含有不同官能团的有机物的性质差异。有不同官能团的有机物的性质差异。2掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。3官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。官能团的定义及不同类别的衍生物相互转化的条件。考纲要求考纲要求 一、醛一、醛一、醛一、醛定义：是由烃基与醛基相连而构成的化合物。定义：是由烃基与醛基相连而构成的化合物。定义：是由烃基与醛基相连而构成的化合物。定义：是由烃基与醛基相连而构成的化合物。随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为化学通性主要为化学通性主要为化学通性主要为强还原性强还原性强还原性强还原性，可与弱氧化剂银氨溶液、，可与弱氧化剂银氨溶液、，可与弱氧化剂银氨溶液、，可与弱氧化剂银氨溶液、新制新制新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应生成羧酸，其悬浊液反应生成羧酸，其悬浊液反应生成羧酸，其悬浊液反应生成羧酸，其氧化性一般仅氧化性一般仅氧化性一般仅氧化性一般仅限于与氢加成生成醇限于与氢加成生成醇限于与氢加成生成醇限于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成。醛基比较活泼，也能发生加成。醛基比较活泼，也能发生加成。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。和缩聚反应。和缩聚反应。和缩聚反应。醛的性质：醛的性质：醛的性质：醛的性质：醛的分类：醛的分类：醛的分类：醛的分类：醛醛脂肪醛脂肪醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛一元醛一元醛二元醛二元醛二元醛二元醛多元醛多元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛C Cn nH H2n+12n+1CHOCHO 或或或或C Cn nH H2n2nOO饱和饱和饱和饱和甲醛结构特征：甲醛结构特征：甲醛结构特征：甲醛结构特征：，分子中相当于含，分子中相当于含，分子中相当于含，分子中相当于含2 2个醛基。个醛基。个醛基。个醛基。甲醛为无色、有刺激性气味的甲醛为无色、有刺激性气味的甲醛为无色、有刺激性气味的甲醛为无色、有刺激性气味的气体气体气体气体，易溶于水，它的，易溶于水，它的，易溶于水，它的，易溶于水，它的35%35%45%45%水溶液俗称水溶液俗称水溶液俗称水溶液俗称福尔马林福尔马林福尔马林福尔马林，具有杀菌、防腐性能。，具有杀菌、防腐性能。，具有杀菌、防腐性能。，具有杀菌、防腐性能。甲醛甲醛甲醛甲醛 乙醛乙醛乙醛乙醛乙醛的分子结构：乙醛的分子结构：乙醛的分子结构：乙醛的分子结构：化学式：化学式：化学式：化学式：C C2 2H H4 4OO结构简式：结构简式：结构简式：结构简式：CHCH3 3CHOCHO结构式：结构式：结构式：结构式：乙醛的物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的乙醛的物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的乙醛的物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的乙醛的物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。醇、乙醚、氯仿等溶剂。醇、乙醚、氯仿等溶剂。醇、乙醚、氯仿等溶剂。1 1、醛基的加成反应（或还原反应）、醛基的加成反应（或还原反应）、醛基的加成反应（或还原反应）、醛基的加成反应（或还原反应）醛基中碳氧双键醛基中碳氧双键醛基中碳氧双键醛基中碳氧双键(键断裂键断裂键断裂键断裂)发生发生发生发生加成反应加成反应加成反应加成反应,被被被被H H2 2还原为醇还原为醇还原为醇还原为醇.醛基有氧化性醛基有氧化性醛基有氧化性醛基有氧化性记记记记：醛基中的醛基中的醛基中的醛基中的碳氧双键碳氧双键碳氧双键碳氧双键可与可与可与可与H H2 2、HCNHCN等加成，但不能等加成，但不能等加成，但不能等加成，但不能与与与与BrBr2 2加成加成加成加成写出甲醛、乙醛在催化剂加热的条件下与写出甲醛、乙醛在催化剂加热的条件下与写出甲醛、乙醛在催化剂加热的条件下与写出甲醛、乙醛在催化剂加热的条件下与H H2 2加成的反应加成的反应加成的反应加成的反应方程式方程式方程式方程式CHCH3 3CHOCHO H H2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂催化剂催化剂HCHOHCHO H H2 2CHCH3 3OHOH催化剂催化剂催化剂催化剂HCCHHCCHOOH HH H2 2、醛基的氧化反应、醛基的氧化反应、醛基的氧化反应、醛基的氧化反应醛基有强还原性醛基有强还原性醛基有强还原性醛基有强还原性 醛基中碳氢键较活泼醛基中碳氢键较活泼醛基中碳氢键较活泼醛基中碳氢键较活泼,能被氧化能被氧化能被氧化能被氧化(插入插入插入插入OO原子原子原子原子)成相应羧酸成相应羧酸成相应羧酸成相应羧酸.HCCHHCCHOOH HH H2CH2CH3 3CHOCHO5O5O2 22CH2CH3 3CHOCHOOO2 2HCHO+OHCHO+O2 2被弱氧化剂氧化：被弱氧化剂氧化：被弱氧化剂氧化：被弱氧化剂氧化：4CO4CO2 2 4H4H2 2OO2CH2CH3 3COOHCOOHCOCO2 2 H H2 2OO催化氧化：催化氧化：催化氧化：催化氧化：燃烧：燃烧：燃烧：燃烧：银镜反应银镜反应银镜反应银镜反应配制银氨溶液配制银氨溶液配制银氨溶液配制银氨溶液:取一洁净试管取一洁净试管取一洁净试管取一洁净试管,加入加入加入加入2ml2%2ml2%的的的的AgNOAgNO3 3溶液溶液溶液溶液,再逐再逐再逐再逐滴滴入滴滴入滴滴入滴滴入2%2%的稀氨水的稀氨水的稀氨水的稀氨水,至生成的沉淀恰好溶解。至生成的沉淀恰好溶解。至生成的沉淀恰好溶解。至生成的沉淀恰好溶解。AgAg+NH+NH3 3HH2 2OO AgOH+NHAgOH+NH4 4+AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O=Ag(NHO=Ag(NH3 3)2 2+OH+OH+2H+2H2 2OO水浴加热生成银镜：水浴加热生成银镜：水浴加热生成银镜：水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。然后把试管放在热水浴中静置。然后把试管放在热水浴中静置。然后把试管放在热水浴中静置。（1 1）试管内壁必须）试管内壁必须）试管内壁必须）试管内壁必须洁净洁净洁净洁净；（2 2）必须用）必须用）必须用）必须用水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热；（3 3）加热时）加热时）加热时）加热时不可振荡不可振荡不可振荡不可振荡和和和和摇动摇动摇动摇动试管试管试管试管；（4 4）须用）须用）须用）须用新配制新配制新配制新配制的的的的银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液；（5 5）乙醛乙醛乙醛乙醛用量用量用量用量不可太多不可太多不可太多不可太多；（6 6）实验后）实验后）实验后）实验后,银镜用银镜用银镜用银镜用HNOHNO3 3浸泡浸泡浸泡浸泡,再用水洗再用水洗再用水洗再用水洗.注意：注意：注意：注意：碱性环境碱性环境碱性环境碱性环境写出乙醛、甲醛发生银镜反应的方程式：写出乙醛、