2022年高中总复习第一轮化学第十二章第一节烷烃同分异构体.docx

第十二章 烃
提纲挈领
一、烷烃 同分异构体
稳固·夯实根底
●网络构建
●自学感悟
1.甲烷的分子结构和性质
〔1〕甲烷的分子式是CH4，电子式是，结构式是，结构简式是CH4，甲烷的空间构型为正四面体结构，其中碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点。碳原子的四个价键之间的夹角都相等，四个碳氢键的键长也都相等。甲烷分子是由极性键构成的非极性分子〔填“极性〞或“非极性〞〕。
〔2〕把1体积CH4和4体积Cl2组成混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽中，放在光亮处。片刻后发现试管中气体颜色变浅，试管中的液面上升，试管壁上有黄色液滴出现，水槽中还观察到白色胶体状沉淀。
2.烷烃同分异构体
〔1〕以下各物质中，互为同系物的是④,互为同素异形体的是①互为同位素的是②，属于同一种物质的是③⑤，互为同分异构体的是⑥。
①金刚石和石墨 ②35Cl和37Cl
④(CH3)2CH2与C(CH3)4
⑤液氯和氯气
⑥2-甲基戊烷和2,3-二甲基丁烷
(2)分子式为C6H14烷烃的同分异构体有5种。分子式为C8H18烷烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烷烃的结构简式是，名称是2,2,3,3-四甲基丁烷。
链接·拓展
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素等概念的比较：
概念
同系物
同分异构体

同素异形体
同位素
研究范围
化合物
化合物
单质
原子
限制条件
结构相似
分子式相同
同一元素
质子数相同
组成相差假设干个CH2原子团
结构不同
性质不同
中子数不同
实例
甲烷和丁烷乙烯和丙烯
CH3CH2COOH
和CH3COOCH3
金刚石和石墨、
O3和O2
和、
和
理解·要点诠释
考点1 同系物及其判定
〔1〕同系物的定义：结构相似，在分子组成上相差一个或假设干个“CH2〞原子团的有机物称为同系物。
〔2〕判定依据：
①分子组成符合同一通式，但彼此有假设干个系差〔CH2〕；
②主碳链〔或碳环〕结构相似〔与环的大小无关〕；
③所含官能团的种类和个数相同；
④有机物所属类别相同。
〔3〕同系物通式的归纳和应用：总结一系列具有相似结构的同系物的通式，应采用数学分析法。首先找出不同物质的分子式，确定系差，再根据起始碳数即可确定通式。然后利用通式和数学极限知识即可求同系物中碳的最大含量。
考点2 同分异构体的书写方法与判断
〔1〕同分异构体的书写方法
①判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构〔一般用通式判断〕。
②写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法〞，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
③移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
④氢饱和：按“碳四键〞的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
〔2〕同分异构体的判断
同分异构体的判断依据：①分子式必须相同。相对分子质量相同，结构不同的化合物不一定是同分异构体，如C8H18和C7H14O。②结构不同。碳链骨架不同，或官能团在碳链上的位置不同，或官能团种类不同。
考点3 烷烃的结构、性质和命名方法
〔1〕甲烷分子的组成、结构和性质
甲烷是分子组成和分子结构最简单的有机物，其分子为空间正四面体结构，4个氢原子位于正四面体的4个顶点，结构高度对称，化学性质稳定。通常状况下与强酸、强碱或强氧化剂都不能反响；在一定条件下，甲烷可以燃烧、发生取代反响和分解反响，甲烷分子中4个氢原子性质相同，在取代反响中可逐一被取代。
〔2〕烷烃同系物的结构和性质
烷烃同系物的结构特征是碳原子间以单键相连，剩余价键全部与氢原子结合，其化学性质与甲烷相似，易取代，能燃烧，可裂化，物理性质呈规律性变化：①烷烃随着碳原子数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔沸点逐渐升高，如气态烃：CxHy,x≤4。②分子式相同的不同烷烃，支链越多，熔沸点越低。例如：CH3(CH2)3CH3> (CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4。③烷烃都不溶于水，且比水的密度小。
〔3〕烷烃的命名方法
烷烃的命名是有机物命名的根底，其命名的根本步骤是：选主链〔碳链最长、支链最多〕；定起点〔支链最近、位次最小〕；写名称〔支链位次、数目、主链〕。以为例对烷烃命名可图解如下：
链接·拓展
烃的取代产物异构体种数确实定方法
〔1〕一氯取代物就看氢的种类数，有几种氢，一氯取代产物就为几种。要学会用“一担挑〞和“照镜子〞两种通俗的方法判断等价的碳，等价碳原子上的氢也是相同的氢，取代物是同一种。
〔2〕对多元取代物和种类的判断，可用换元法，把多元换为一元或二元再找，也就是从不同视角去想问题。运用换元法时结合“分类法〞或“组合法〞，这样思维就会灵活，答题简便。
诱思·实例点拨
【例1】 从理论上分析，碳原子数为10或小于10的烷烃分子中，其一卤代物不存在同分异构体的烷烃分子共有的种类是〔 〕
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
解析：最简单的烷烃〔甲烷〕分子空间构型是正四面体，其一卤代物、二卤代物不存在同分异构体，也就是说甲烷分子中的四个氢原子在空间的位置完全等同。按照氢原子在空间位置完全等同这一原那么，有以下变换过程：
CH4〔甲烷〕C〔CH3〕4 分子式：C5H12
CH3CH3〔乙烷〕C〔CH3〕3C〔CH3〕3 分子式：C8H18
由于题给条件限定碳原子为10或小于10，应选C。
答案：C
讲评：此题是由取代产物确定烃的可能的结构。解答此题是一种典型的逆向思维方式，关键是在确定同位置氢原子时，要巧抓“对称性〞，并注意不重复、不遗漏。
【例2】 分子式为C4H9Cl的同分异构体有〔 〕
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
解析：C4H9Cl由C4H9—和—Cl组成，其中丁基有以下4种：—CH2—CH2—CH2—CH3、
由4种丁基和氯原子形成的分子式为C4H9Cl的同分异构体也就有4种。也可由丁基的碳架形式快速分析：丁基有两类，一类是含四个碳原子的，一类是含三个碳原子的，每类各有两种，其一氯代物共4种。
答案：D
讲评：此类题目能很好地考查学生的思维能力和创新能力，也是高考试题的一种常规题目。在分析解答过程中，要引导学生明确此类题目的分析方法和思路。找同类碳原子确定同分异构体不失为一种好方法。
【例3】 有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物——金刚烷，它的分子立体结构如图12-1所示。
图12-1
〔1〕由图可知其分子式为__________________
〔2〕它是由_____________个六元环构成的立体笼状结构，其中有_____________个碳原子为三个环共有。
〔3〕金刚烷分子中有_____________个“—CH2—〞结构，_____________个“〞结构，其一氯代物有_____________种。
解析：考查考生迁移知识的能力。根据碳的四价原那么和箭线式中每个拐点为一个碳原子，碳原子除与其他碳原子结合外其余的都和氢结合。判断一氯代物种类时，利用对称性判断。
答案：〔1〕C10H16 〔2〕4 4 〔3〕6 4 2
讲评：此题利用烃的分子结构与同分异构体的判断，考查学生的空间思维能力。此题中的图形是对称结构，有两种碳原子：“—CH2—〞和“〞，所以一氯代物有两种。在分析解答过程中，注意归纳总结由烃的分子结构确定其分子式的方法技巧。