2019_2020学年高中化学课时作业9卤代烃含解析新人教版选修.doc

课时作业9　卤代烃
基础巩固
1．下列反应中属于消去反应的是(　　)
A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热
B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应
C．溴乙烷与NaOH水溶液共热
D．甲烷与氯气在光照条件下反应
解析：A.溴乙烷与NaOH醇溶液共热，CH3CH2Br脱去一个HBr，生成不饱和的CH2===CH2，属于消去反应，故A符合；B.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应，苯环中H原子被硝基取代生成硝基苯，属于取代反应，故B不符合；C.溴乙烷与NaOH水溶液共热，Br被羟基取代生成乙醇，属于取代反应，故C不符合；D.甲烷与氯气在光照的条件下反应，氢原子被氯原子取代生成甲烷氯代物，属于取代反应，故D不符合。
答案：A
2．下列物质间的反应属于消去反应的是(　　)
A．乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液
B．浓硫酸和苯的混合液加热至80 ℃
C．煮沸氯乙烷和苛性钾溶液
D．煮沸氯乙烷和苛性钾的醇溶液
解析：A项反应属于加成反应；B、C两项反应均属于取代反应；D项反应属于消去反应，有乙烯生成。
答案：D
3．下列化学反应的产物中，存在互为同分异构体的是(　　)
①CH3CH2CH2Br在碱性溶液中水解
②甲苯在催化剂FeCl3作用下与Cl2反应

答案：B
4．下列说法中正确的是(　　)
A．所有的卤代烃都不溶于有机溶剂
B．所有的卤代烃都能发生取代反应
C．所有的卤代烃都能发生消去反应
D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小
解析：所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能发生消去反应；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水大。
答案：B
5．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　)
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析：甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
答案：C
6．下列卤代烃能发生消去反应的是(　　)

解析：有机化合物在一定条件下，从1个分子中脱去一个或几个小分子，而生成不饱和化合物的反应是消去反应，所以D正确，A、B、C都不能发生消去反应，故选D。
答案：D
7．
两个反应(　　)
A．产物相同，反应类型相同
B．产物不同，反应类型不同
C．碳氢键断裂的位置相同
D．碳溴键断裂的位置相同
解析：断键时断碳溴键位置不同，碳氢键位置也不同，但反应类型相同，产物相同。
答案：A

能力提升
8．下表为部分一氯代烷的结构简式和一些性质数据。下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是(　　)
序号
结构简式
沸点/℃
相对密度
①
CH3Cl
－24.2
0.915 9
②
CH3CH2Cl
12.3
0.897 8
③
CH3CH2CH2Cl
46.6
0.890 9
④
CH3CHClCH3
35.7
0.861 7
⑤
CH3CH2CH2CH2Cl
78.44
0.886 2
⑥
CH3CH2CHClCH3
68.2
0.873 2
⑦
(CH3)3CCl
52
0.842 0
A.物质①②③⑤可互相称为同系物
B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C．一氯代烷的沸点随着碳数的增多而趋于升高
D．一氯代烷的相对密度随着碳数的增多而趋于减小
解析：A.①②③⑤分子式不同，不是同分异构体，均为一氯代物，互为同系物，故A正确；B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低，故B错误；C.一氯代烷随着碳数的增多，分子间作用力变大，沸点升高，故C正确；D.一氯代烷的相对密度随着碳数的增多而趋于减小，故D正确。
答案：B
9．满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有(　　)
A．10种 B．11种
C．12种 D．13种
解析：先分析碳骨架异构，分别为C—C—C—C与2种情况，然后分2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C—C—C—C有8种，骨架有4种，共12种。
答案：C
10．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的两种有机物Y、Z，Y和Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷，则X的结构简式可能为(　　)

A．①②　　　B．②③　　　C．③④　　　D．①④
解析：化合物X(C5H11Cl)用NaOH醇溶液处理，发生消去反应，得到Y和Z的过程中，有机物X的碳骨架不变，而Y、Z经催化加氢时，碳的骨架也不变，由2甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为，其连接氯原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同，因此其结构可能是②或③。
答案：B
11．有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端碳原子结合，第二步才是Br－与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是(　　)
A. BrCH2CH2Br B. BrCH2CH2Cl
C. BrCH2CH2I D. ClCH2CH2Cl
解析：按照题意，第一步肯定要上Br＋，即一定会出现BrCH2CH2—的结构，第二步才能上阴离子，NaCl和NaI的水溶液中含有氯离子和碘离子还有溴水中的溴离子，可以分别加在碳原子上，A、B、C均可以，D不可能，故选D。
答案：D
12．某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(　　)
A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类
B．该物质能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀
C．该物质可以发生消去反应
D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析：该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A错误；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子，不能发生消去反应，C错误；该物质的分子中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。
答案：D
13．
A、B、C、D、E有如下转化关系：

其中A、B是分子式均为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：
(1)写出下列物质的结构简式：
A________、B________、C________、D________、
E________。
(2)完成下列反应的化学方程式：
①A―→E_______________________________________；
②B―→D___________________________________________；
③C―→________________________________________。
解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为，由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CH===CH2)。根据题目信息可知B为，即A为CH3CH2CH2Cl，进一步推知C为CH3CH2CH2OH，D为。

14．为探究液态卤代烷与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：
甲：向反应混合液中滴入稀HNO3中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
请先判断上述3种方案是否合理，若不合理请说明理由。
甲：________，_______________________________________。
乙：________，_______________________________________。
丙：________，_______________________________________。
解析： 本题考查卤代烃的取代反应和消去反应。
若是水解反应也有NaX生成，向反应混合物中滴入稀HNO3中和NaOH，后滴入AgNO3溶液，也有浅黄色沉淀产生，也有类似实验现象，故甲不合理；
若有NaOH剩余，Br2与NaOH溶液也发生反应使溴水褪色，故乙不合理；
若发生取代反应，反应生成乙醇，乙醇可以被酸性KMnO4氧化成乙酸而使溶液颜色变浅，不一定是发生消去反应，故丙不合理。
答案：甲：不合理；若是水解反应也有类似实验现象
乙：不合理　Br2与NaOH溶液也发生反应使溴水褪色
丙：不合理　乙醇可以被酸性KMnO4氧化成乙酸
15．根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：

(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是________________。
(2)B和C均为一氯代烃，已知C中只有一种等效氢，则B的名称(系统命名)为________。
(3)D的结构简式__________________， ③的反应类型是____________。
(4)写出③的反应化学方程式________________。
解析：(1)标准状况下11.2 L烃A的物质的量为0.5 mol，88 g CO2的物质的量为2 mol，45 g H2O的物质的量为2.5 mol，所以根据碳氢原子守恒可知烃A的分子式为C4H10；
(2)B和C均为一氯代烃，已知C中只有一种等效氢，说明结构中有三个甲基，A为异丁烷，C为(CH3)3CCl，B为(CH3)2CHCH2Cl，则B的名称(系统命名)为2甲基1氯丙烷；
(3)异丁烷取代后的一氯取代物在氢氧化钠的醇溶液中加热消去生成2甲基丙烯，则D的结构简式为CH2===C(CH3)2；D和溴发生加成反应生成E，E是卤代烃，在氢氧化钠溶液中水解生成F，则③的反应类型是取代反应；
(4)根据以上分析可知③的反应化学方程式为

16．几位同学在实验室进行溴乙烷的消去反应，实验过程：组装如图所示装置，检查装置气密性，向烧瓶中注入10 mL溴乙烷和15 mL饱和氢氧化钠乙醇溶液，微热，观察实验现象。一段时间后，观察到酸性KMnO4溶液颜色褪去。

(1)甲同学认为酸性KMnO4溶液颜色褪去说明溴乙烷发生了消去反应，生成了乙烯；而乙同学却认为甲同学的说法不严谨，请说明原因：______________
(2)丙同学认为只要对实验装置进行适当改进，就可避免对乙烯气体检验的干扰，改进方法为____________________。
改进实验装置后，再次进行实验，却又发现小试管中溶液颜色褪色不明显。该小组再次查阅资料，对实验进行进一步的改进。
资料一：溴乙烷于55℃时，在饱和氢氧化钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99%，而消去反应产物仅为1%。
资料二：溴乙烷发生消去反应比较适宜的反应温度为90 ℃～110 ℃，在该范围，温度越高，产生乙烯的速率越快。
资料三：溴乙烷的沸点：38.2 ℃。
(3)结合资料一、二可知，丙同学改进实验装置后，溶液颜色褪色不明显的原因可能是______________，此时发生反应的化学方程式为__________________。
(4)结合资料二、三，有同学认为应将实验装置中烧瓶改成三颈烧瓶并增加两种仪器，这两种仪器是______、________。
解析：(1)该反应是溴乙烷与NaOH的乙醇溶液发生的消去反应，由于乙醇易挥发，挥发出来的乙醇有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色。(2)丙同学认为只要对实验装置进行适当改进，就可避免对乙烯气体检验的干扰，由于乙醇与水混溶，所以改进方法为在检验乙烯的小试管之前增加一个盛有冷水的洗气瓶来除去乙醇。(3)结合资料一、二可知，丙同学改进实验装置后，溶液颜色褪色不明显的原因可能是反应温度较低，主要发生的是取代反应，此时发生反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。(4)结合资料二、三，有同学认为应将实验装置中的烧瓶改成三颈烧瓶并增加两种仪器，这两种仪器是冷凝器，防止溴乙烷的挥发，再增加一个量程为200 ℃的温度计。
答案：(1)乙醇易挥发，挥发出来的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色
(2)在小试管之前增加一个盛有冷水的洗气瓶
(3)反应温度较低
CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
(4)冷凝管　温度计(量程为200 ℃)

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