2019_2020学年高中化学第3章烃的含氧衍生物第1节醇酚第2课时酚练习新人教版选修5.doc

第2课时　酚
课时跟踪训练
一、选择题
1．下列关于苯酚的叙述，正确的是(　　)
A．热的苯酚浓溶液，冷却时不会形成浊液
B．苯酚可以和浓溴水发生取代反应
C．苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液
D．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
解析：选B　苯酚微溶于冷水，65 ℃以上与水互溶，A错误；由于羟基对苯环的影响，使得苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与浓溴水反应生成2,4,6­三溴苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液，C错误；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D错误。
2．下列叙述正确的是(　　)
A．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易被取代
B．苯酚有毒，其浓溶液如果不慎沾到皮肤上，应立即用70 ℃以上的热水清洗
C．苯酚在水中能电离出H＋，故其属于有机羧酸
D．茶叶中含有的酚可用于制备食品防腐剂
解析：选D　—OH使苯环上与羟基碳相邻和相对的碳上的氢易被取代，共3个氢原子，故A错；应用酒精洗，故B错；酚不属于羟酸，故C错。
3．下列各组物质中互为同系物的是(　　)
A．乙二醇与丙三醇
B．与
C．乙醇与2­丙醇
D．与
解析：选C　A项中二者的官能团数目不同，不是同系物；B项中前者是酚类，后者是醇类，不是同系物；C项，CH3CH2OH与结构相似、分子组成上相差一个“CH2”，是同系物；D项中二者在分子组成上相差的不是若干个“CH2”，不是同系物。
4．下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　)

Ⅰ
Ⅱ
A
＋2Na―→＋H2↑
苯环使羟基活泼
B
＋3Br2―→↓＋3HBr
羟基使苯环活泼
C
＋NaOH―→＋H2O
苯环使羟基活泼
D
＋3HNO3 ＋3H2O
甲基使苯环活泼
解析：选A　无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A项不能说明苯环使羟基活泼；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯发生硝化反应时，硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。
5．由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类有(　　)
A．1种　　　　 B．2种
C．3种 D．4种
解析：选C　酚类物质必须有—OH与苯环直接相连，可能的组成：C6H5—CH2—C6H4—OH，移动—OH 的位置，可得3种同分异构体：、、。
6．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是(　　)
A．步骤①产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤②产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
解析：选D　因混合物中只有苯酚一种酚类，故可用FeCl3溶液检验残留苯酚，A项正确；苯酚具有还原性，可被KMnO4酸性溶液氧化，菠萝酯分子中含碳碳双键，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确；苯氧乙酸可与NaOH溶液发生中和反应，菠萝酯可在NaOH溶液中发生水解反应，C项正确；烯丙醇与溴水可发生反应，但产物菠萝酯也能与溴水反应，故不能用溴水检验烯丙醇，D项错误。
7．(2019·合肥高二质检)双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是(　　)

A．双酚A的分子式是C15H16O2
B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3
C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．反应②的产物中只有一种官能团
解析：选C　根据双酚A的结构简式知，双酚A的分子式是C15H16O2，A正确；双酚A中有4种不同的H原子，其个数之比是2∶4∶4∶6＝1∶2∶2∶3，B正确；双酚A中，2个酚羟基有4个邻位H原子可被取代，则1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，C错误；双酚A与H2完全加成反应后的产物中只有醇羟基一种官能团，D正确。
8．某有机物的结构简式如图所示：

它不可能具有的性质是(　　)
①易溶于水　②可以燃烧　③能使KMnO4酸性溶液褪色　④能与KOH溶液反应　⑤能与NaHCO3溶液反应　⑥能与Na反应　⑦能发生聚合反应
A．①⑤ B．①④
C．①④⑦ D．①②③⑥⑦
解析：选A　此有机物中含有，能发生加聚反应，也能使KMnO4酸性溶液褪色；此有机物因含有酚羟基，故具有弱酸性(比H2CO3酸性还弱)，能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但不能与NaHCO3溶液反应；此有机物的组成元素中只有C、H和O，故可以燃烧；酚类不易溶于水。
9．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。其中合理的步骤是(　　)
A．④⑤③ B．⑥①⑤③
C．⑧① D．⑧②⑤③
解析：选B　根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78 ℃，水的沸点是100 ℃，加热到78 ℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入过量二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚溶解度小，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后通过分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
10.奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。已知某兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　　)
A．因该物质与苯酚互为同系物，故其遇FeCl3溶液显紫色
B．滴入KMnO4酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键
C．1 mol该物质分别与足量的浓溴水和H2反应时，最多消耗的Br2和H2分别为4 mol、6 mol
D．该分子中的所有碳原子有可能共平面
解析：选D　酚羟基的存在使该有机物遇FeCl3溶液显紫色，但其与苯酚不互为同系物，A项不正确；由于酚羟基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B项不正确；酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1 mol该物质与浓溴水反应时苯环上有3 mol氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗4 mol Br2,1 mol该物质中含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键，与H2反应时最多消耗7 mol H2，C项不正确；苯环上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D项正确。
二、非选择题
11．A、B的结构简式如下：

(1)A分子中含有的官能团的名称是____________；B分子中含有的官能团的名称是____________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应__________；B能否与氢氧化钠溶液反应____________。(填“能”或“不能”)
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是____________。
(4)A、B各1 mol 分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol、________mol。
解析：(1)A中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键，B中的官能团是(酚)羟基。
(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。
(3)由A―→B属于消去反应。
(4)A中含有1 mol 碳碳双键，消耗1 mol 单质溴，B中只有酚羟基的邻位H原子与溴水中的单质溴发生取代反应，消耗2 mol 单质溴。
答案：(1)(醇)羟基、碳碳双键　(酚)羟基　 (2)不能　能　 (3)消去反应　 (4)1　2
12．白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。
请回答下列问题：
(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是________。
A．可使KMnO4酸性溶液褪色
B．可与FeCl3溶液反应显紫色
C．可使溴的CCl4溶液褪色
D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡
E．属于醇类
(2)1 mol该有机物最多消耗________mol NaOH。
(3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗____ mol Br2。
(4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。
解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(3)1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5 mol，发生加成反应时消耗Br2 1 mol，故共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。
答案：(1)ABC　(2)3　(3)6　(4)156.8
13．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。

(1)①流程图设备Ⅰ中进行的操作是________________(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用________________(填仪器名称)进行。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是____________________________________(填化学式，下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________________。
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________
④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和______________。通过________(填操作名称)，可以使产物相互分离。
⑤流程图中，能循环使用的物质是________、________、C6H6和CaO。
(2)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是___________________。从废水中回收苯酚的方法是①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；③加入某物质又析出苯酚。试写出②、③两步的反应方程式： ___________
____________
解析：(1)设备Ⅰ中废水和苯混合分离出水，显然是萃取、分液操作，实验室中可以用分液漏斗进行；设备Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液，目的是分离出苯，故物质A是苯酚钠溶液；在设备Ⅲ中通入CO2分离出苯酚，故剩下物质B是NaHCO3溶液；在设备Ⅳ中向NaHCO3溶液中加入CaO，生成NaOH、H2O、CaCO3，可用过滤操作分离出CaCO3；在设备Ⅴ中加热CaCO3可得CO2和CaO。
答案：(1)①萃取、分液　分液漏斗　②C6H5ONa　NaHCO3
③C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3
④CaCO3　过滤　⑤NaOH水溶液　CO2
(2)取少量污水于洁净试管中，向其中滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色，则表明含有苯酚

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