2022高考二轮复习化学同步练习专题13《有机物的推断与合成》.docx

专题十三 有机物的推断与合成
【专题考案】

1.〔09山东潍坊高三检测〕某有机物X〔C12H13O6Br〕遇到FeCl3溶液显紫色，其局部结构简式如下：
加热X与足理的NaOH水溶液反响时，得到A、B、C三种有机物，其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E，E的结构简式为：
请答复：
〔1〕1molX与足量的NaOH水溶液充分反响，消耗NaOH的物质的量为。
〔2〕C经酸化可得到有机物G，G不能发生的反响类型有〔填序号〕。
①加成反响 ②消去反响 ③氧化反响 ④取代反响
〔3〕E的一种同分异构体F有如下特点：1molF可以和3monNa发生反响，放出标准状况下33.6LH2，1molF可以和足量NaHCO3溶液反响，生成1molCO2，1molF还可以发生银镜反响，生成2molAg。那么F的结构简式可能是〔只写一种〕。
〔4〕在一定条件下两分子E可生成六元环酯，写出此反响的化学方程式。
2.〔河北唐山市2022～2022学年度高三年级摸底考试〕有机化合物A为一元溴代有机酸，仅含C、H、O、Br元素，与A相关的反响框图如下：
①OH－/醇，△
②酸化

B
C
G
E
D
F
H2/Ni
酸化
足量NaHCO3
溶液
NaOH/H2O

浓H2SO4
A
△

E无支链

G的化学式为C4H4O4Na

B的相对分子质量为178

F为六元环状化合物

⑴写出以下反响的有机反响类型：
A→C中是_______反响，C→E是_________反响。
⑵写出F的结构简式：_______________________________________。
⑶写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________________。
⑷写出以下反响的化学方程式A→B：_______________________________________________。
3．〔09福建卷31〕 有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：
B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：
请答复以下问题：
〔1〕根据系统命名法，B的名称为。
〔2〕官能团-X的名称为，高聚物E的链节为。
〔3〕A的结构简式为。
〔4〕反响⑤的化学方程式为。
〔5〕C有多种同分异构体，写出期中2种符合以下要求的同分异构体的结构简式。
i.含有苯环 ii.能发生银镜反响 iii.不能发生水解反响
〔6〕从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是〔填序号〕。
a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基
4.〔河南平顶山市09届高三第一次质量检测〕：
有机物A～F中，A 是链烃，A 与 H2 加成得到烷烃，经测定，该烷烃分子中只有两个—CH3， 其一卤代物有两种同分异构体，C 与X 反响生成D。各物质之间的转化关系如以下列图所示：
(1)写出 X的结构简式： 。
(2)写出化合物 A、E 的结构简式：A ，E 。
(3)指出以下反响的类型：C→D ，E→F 。
(4)写出 B与足量新制氢氧化铜悬浊液共热时发生反响的化学方程式： 。
(5)有机物G是有机物C不同类型的同分异构体，并且G能与金属钠发生反响放出无色气体， 又能发生银镜反响；又知G的同一类型的同分异构体共有多种，那么其中只含有一个甲基的同分异构体的结构简式有
、、 。
5．〔浙江09届海宁市高三9月模拟〕分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。
△
：
① R-CH2X + NaOH R-CH2OH + NaCl 〔X代表卤素原子〕
氧化

②
为了合成该物，某实验室的科技人员设计了以下合成路线：
试答复以下问题：
〔1〕A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；
C物质的官能团名称_______________；E物质的结构简式________________；

〔3〕反响④的化学方程式为；
〔4〕写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体。
6．〔09福建安溪八中高三化学第一次月考〕根据图示填空
〔1〕化合物A含有的官能团是。
〔2〕1mol A与2mol H2反响生成1molE，其反响方程式是。
〔3〕与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
〔4〕B在酸性条件下与Br2反响得到D，D的结构简式是。
〔5〕由E生成F的反响类型是。
7．〔2022年德州高三模拟〕有机化合物A只含C、H两种元素，且其相对分子质量为56，与A相关的反响如下：
A
B
Cu/△
C
D
Ag(NH3)2+/H+
E(分子式C4H8O3)
F〔六元环〕
G(分子式C4H6O2)
H(分子式(C4H6O2)n)

〔1〕指出反响类型：A→B E→F G→H
〔2〕写出和E同类别的所有同分异构体:
〔3〕写出反响方程式:(要求注明反响的条件)
①E→G
②E→F
③C与足量的 COOH
〔4〕在G中最多有个原子处在同一个平面.
8．(2022年聊城高三联考)苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60％，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请答复以下问题：
(1)A的分子式为__________。
(2)A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反响，也能与NaHCO3溶液反响产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反响，那么A含有的官能团名称是__________，
写出A可能的两种结构简式： __________、__________。
(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生右图所示转化：
F的结构简式是_________________________；
写出以下反响的化学方程式：
①C→E____________________________________________________________
②D与浓溴水反响________________________________
③B与足量NaOH溶液共热________________________________________
9．〔成都市2022届高中毕业班第一次诊断性检测〕以 HCHO 和 C2H2为有机原料，经过以下反响可得化合物
N ( C4H8O2 〕。
( l 〕反响 1 的反响类型为_______________。
( 2 ) HOCH2C≡CCH2OH 分子中，在同一个平面的原子最多有________个。
( 3 〕化合物 M 不可能发生的反响是_______________〔填序号〕。
A．氧化反响 B．取代反响 C．消去反响 D．加成反响 E．复原反响
( 4 ) N 的同分异构体中，属于酯类的有________________种。
( 5 ) A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。
填写以下空白：
① A 的结构简式为_________________, B 中的官能团名称是___________________
② D 的化学式为_______________________
③ 写出 B 与银氨溶液反响的化学方程式：
____________________________________________________________
④ 在 120 ℃ 时，由 A 、 B 、 E 组成的混合物 wg 与氧气充分反响，生成产物全部为气体时，消耗氧气[m(O2)]的质量范围为____________________________________。
10．〔2022年天津市滨海新区五所重点学校高三毕业班联考〕肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1︰2︰2︰1︰1︰3。利用红外光谱仪可初步检测
有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如以下列图：
100
%
透过率

波数/cm－1
C－H C＝O 苯环骨架 C－O－C C=C
4000  3000 2000  1500  1000   500

50

0

C

试答复以下问题。
〔1〕肉桂酸甲酯的结构简式为。
〔2〕G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示
〔图中球与球之间连线表示单键或双键〕。
用芳香烃A 为原料合成G的路线如下：

① 化合物E中的官能团有 〔填名称〕。
② A→Ｂ的反响类型是 ，E→F的反响类型是 ，
③ 书写化学方程式
C→D
E→H
④ 其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式 表示〔其中X、Y均不为H〕，
试写出符合上述通式且能发生银镜反响的
四种物质的结构简式
、
、
11. 〔根据2022南通一调改编〕相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图〔局部产物、合成路线、反响条件略去〕。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
：
Ⅰ
Ⅱ 〔苯胺，易被氧化〕
请根据所学知识与此题所给信息答复以下问题：
⑴H的结构简式是______________； X到A的反响条件是
⑵②和③有一步是氧化反响，有一步是复原反响，那么③是反响，并说明理由

⑶反响⑤的化学方程式是_____________ __________ ____ _________________；
⑷有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有
________种；
12. 〔08江苏高考〕布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请答复以下问题：
⑴A长期暴露在空气中会变质，其原因是。
⑵有A到B的反响通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。以下二硝基取代物中，最可能生成的是。〔填字母〕
a． 　　b．　　c．　　d．
⑶在E的以下同分异构体中，含有手性碳原子的分子是。〔填字母〕
a． b．
　 c． d．
⑷F的结构简式。
⑸D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，那么H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。
1.答案 〔1〕5mol 〔2〕②

〔3〕
〔4〕
HOOC―CH2―CH－C
C―CH―CH2―COOH
O
O
O
O
2.答案 ⑴消去 加成
⑵
COOH
CH2＝CCOOH

⑶
OH
HOOCCHCH2COOH＋3NaOH→NaOOCCHCH2COONa＋NaBr＋2H2O
Br

⑷
3.答案
【解析】此题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知，C中含有羧基及酚基和苯环，又C的结构中有三个Y官能团，显然为羟基，假设为羧基，那么A的氧原子将超过5个。由此可得出C的结构为。A显然为酯，水解时生成了醇B和酸C。B中只有一个甲基，相对分子质量为60，60－15－17=28，那么为两上亚甲基，所以B的结构式为CH3CH2CH2OH，即1-丙醇。它在浓硫酸作用下，发生消去反响，可生成CH3CH=CH2,双键翻开那么形成聚合物，其键节为。由B与C的结构，不难写出酯A的结构简式为：。C与NaHCO3反响时，只是羧基参与反响，由于酚羟基的酸性弱，不可能使NaHCO3放出CO2气体。
〔5〕C的同分异构体中，能发生银镜反响那么一定要有醛基，不能发生水解，那么不能是甲酸形成的酯类。显然，可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。
〔6〕抗氧化即为有复原性基团的存在，而酚羟基易被O2氧化，所以选C项。
4.答案 〔1〕CH3CH2OH
〔2〕A：CH3CH2CH=CH2 E：CH3CH=C(CH3)COOCH2CH3
〔3〕酯化反响〔取代〕 加聚反响
〔4〕CH3CH=C(CH3)CHO+2Cu(OH)2 CH3CH=C(CH3)COOH+2H2O
〔5〕
5.答案 〔1〕4 羟基、羧基
〔2〕②⑤⑥
〔3〕
浓硫酸

△
CH3－CH＝C〔CH3〕COOH＋2H2O
〔4〕
6.答案〔1〕碳碳双键，醛基、羧基
〔2〕OHC－CH＝CH－COOH＋2H2HO－CH2－CH－CH2－COOH
〔3〕
〔4〕 (5)酯化反响
7.答案〔1〕加成 酯化〔取代〕 加聚常
〔2〕
〔3〕
〔4〕10
8.答案

9．
10.答案 〔1〕
〔2〕①羟基 羧基 ②加成反响 消去反响
③
④
11.答案：
⑴ 光照
⑵ 复原 理由：氧化反响是氧化甲基到羧基，复原反响是复原硝基到—NH2，根据题给信息—NH2也能被氧化，所以必须先氧化再复原。
⑶
⑷6
解析：〔2〕②和③有一步是氧化反响，有一步是复原反响，氧化反响是氧化甲基到羧基，复原反响是复原硝基到—NH2，根据题给信息—NH2也能被氧化，所以必须先氧化再复原。〔4〕书写同分异构题注意顺序性，该题可以先定2个羟基的位置，有邻间对三种，再移动醛基即可。
12.答案：⑴酚类化合物易被空气中的O2氧化 ⑵a ⑶ac
⑷
⑸ 或
【解析】此题主要考查有机物的推导，涉及酚羟基的性质，手性碳以及氨基酸等知识点。〔1〕A中含有酚羟基，易被空气氧化；〔2〕类似溴与苯酚的反响，硝基在邻对位上生成，应选a；〔3〕手性碳就是指含有碳原子其四根键所接的原子或基团不同。a中接甲基的碳，c中羧基旁边的碳均为手性碳。(4)F→G碳原子数减少为2个，条件为碱性条件，可以推测为酯在碱性条件下的水解。那么为乙醇所形成的酯，不难写出F物质。〔5〕由题意知，H为α-氨基酸，即在羧基旁边的碳上接上氨基，又被高锰酸钾氧化后生成对苯二甲酸，那么说明是在苯环的对位上形成的取代基，根据碳原子的个数可以推断，苯环的一边含有一个碳且连的羧基和氨基，另一边只剩下一个碳，很容易写出H的结构。缩聚即为羧基脱-OH和醇脱氢即可。