高中化学人教版选择性必修3-有机化学基础(2019)-21.1有机十一十二讲——羧酸酯-公开课.pdf

第十一、十二讲 羧酸 酯 一.羧酸 应举例：杨酸，杏仁酸，玻尿酸，阿司匹林，柠檬酸，扑尔敏 1.物理性质（1）羧酸是液体或固体，低级酸具有强烈的刺激性味（2）碳数于4的羧酸可以与互溶，随分中碳链的增长，溶解度迅速减（3）【酸】是、具有强烈刺激性味的液体。熔点为16.6,沸点为117.9。当温度低于16.6 时,酸就凝结成像冰样的晶体。所以纯净的酸又叫冰醋酸,易溶于和醇。2.化学性质（1）酸性 【醇、酚、酸的羟基氢活性较】（2）酯化反应?NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇苯酚酸 实验室制酸酯 反应原理：实验装置：试剂加顺序：导管位置：浓硫酸以及饱和碳酸钠溶液作：酯化反应程式：酸脱羟基醇脱氢 1）分间 HOOCCOOH+C2H5OH HOCH2CH2OH+CH3COOH 2）分内（形成环酯）HOCH2CH2CH2COOH HOCH2CH2CH2CH2COOH?3）双分 练习：已知 发酯化反应成含3个六元环的有机物，请写出种可能的产物。（3）酰胺制备 RNH2 +HOOCR 3.缩聚反应 定义：由种或多种单体相互结合成聚合物，同时伴随分的副产物成的反应。（1）聚型：必须具有COOH,且必须具备NH2OH中的种?【例1】羟基酸的缩聚反应 【例2】氨基酸的缩聚反应 （2）共聚型：【例1】元醇+元酸：HOCH2CH2OH+HOOCCOOH 【例2】元胺+元酸 HOOC(CH2)4COOH +H2N(CH2)6NH2?例：下列有机化合物中 a.HOCH2CH2CH2COOH b.HOCH2CH2OH c.CH3CH=CHCN d.CH3CH2CH(CH3)COOH e.HOOCCH2CH2CH2CH2COOH (1)同种分之间可以发缩聚反应成聚酯的化合物是_，其缩聚产物的结构简式是_ (2)两种分之间可以发缩聚反应的化合物是_ 和_，其缩聚产物的结构简式是_ 三.合成羧酸路线 （1）常见合成式 OH CHO 碳碳双键 引CN 【例1】画出由CH3CH=CH2合成乳酸的路线?【例2】画出由醛合成乳酸的路线 二酯 1.物理性质：低级酯具有芳味 密度般 难溶于，易溶于有机溶剂 2.化学性质（1）解反应 般酯解：酚酯解：【例】写出下列1mol有机物解分别消耗NaOH的量 1）2）油脂解?酸性解：碱性解（皂化反应）：例：下列关于油脂的叙述中错误的是（）A酯在碱性环境中的解叫做皂化反应 B热的纯碱溶液去油污效果更好 C硬使肥皂去污能减弱是因为发了沉淀反应 D热的纯碱溶液可区分植物油和矿物油（2）酯交换 例：+CH3CH2CH2OH +CH3OH?（3）酯缩合 【例】（4）分 缩聚反应产物单体判断 1）含 的聚物 2）链结中含有完整酯基或酰胺键的聚物【例】?、锦纶的单体为_涤纶的单体为_【练习】【练习】锦纶的单体为_ 涤纶的单体为_ 酯类分推断 【例】(2018 北京海淀模)马来酸酐是种重要的化原料，可于合 成可降解的聚物 PES 树脂 已知：(1)A 的名称是_;C 的官能团的名称是_。(2)B 分为环状结构，核磁共振氢谱只有组峰，B 的结构简式为_。(3)E 分中含有两个酯基，且为顺式结构，E 的结构简式为_。(4)反应的化学程式为_。?课后练习 1.如图为种天然产物，具有定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是（）A.分中含有三种含氧官能团 B.1mol该化合物最多能与4mol NaOH反应 C.既可以发取代反应，又能够发加成反应 D.既能与FeC13发显反应，也能和NaHCO3反应放出CO2 2.有甲()、()两种有机物,下列说法中不正确的是()A.可新制的氢氧化铜悬浊液区分这两种有机物 B.1 mol甲与H2在定条件下反应,最多消耗3 mol H2 C.甲、互为同分异构体 D.等物质的量的甲、分别与量NaOH溶液反应消耗NaOH的量相同 3.关于实验室制取少量酸酯的实验,下列说法错误的是（）A三种反应物混合时的操作法可以是：在试管中加定量的酸和醇 后,再慢慢滴加定量的浓硫酸,并不断摇动 B为加快化学反应速率,应当快速加热 C反应中长导管的作有两个：导和冷凝 D反应的原理实际上是羧基和醇羟基的反应?4.中草药秦中含有七叶树内酯，其结构简式为?，具有抗菌作。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为()A3 mol、2 mol B3 mol、3 mol C2 mol、2 mol D3 mol、4 mol 5.已知酸性：综合考虑反应物的转化率和原料 成本等因素，将的最佳法是（）A与稀H2SO4共热后，加量NaOH溶液 B与稀H2SO4共热后，加量NaHCO3溶液 C与量的NaOH溶液共热后，再加适量H2SO4 D与量的NaOH溶液共热后，再通量CO2 6聚乳酸可在乳酸菌作下分解排出污染。下列有关聚乳酸的说法正确的是（）A聚乳酸是种纯净物 B聚乳酸的单体是 C聚乳酸是由单体之间通过加聚合成的 D聚乳酸是种酸性分材料?7咖啡酸(下图中的A)是某种抗氧化剂的成分之,A与FeCl3溶液反应显紫。(1)咖啡酸中含氧官能团的名称为。(2)咖啡酸可以发的反应是(填写序号)。氧化反应加成反应酯化反应加聚反应消去反应(3)咖啡酸可看作1,3,4-三取代苯,其中两个相同的官能团位于邻位,取代基中不含链。则咖啡酸的结构简式为。(4)3.6 g咖啡酸与量碳酸氢钠反应成体(标准状况)mL。(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE,分式为C17H16O4,该物质在定条件下可解成咖啡酸和种醇,该醇为芳醇,且分结构中甲基,则咖啡酸跟该芳醇在定条件下反应成CPAE的化学程式为。?