2021年有机化学基础知识点归纳.doc

有机化学知识要点总结
一、有机化学基本知识归纳
1、常温下为气体有机物：
①烃：分子中碳原子数n≤4（特例： ）,普通：n≤16为液态，n＞16为固态。
②烃衍生物：甲醛、一氯甲烷。
2、烃同系物中，随分子中碳原子数增长，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构体中，支链越多，熔、沸点____________。
3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）
稍有气味—乙烯 特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚
刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 香味—乙醇、低档酯
甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 苦杏仁味—硝基苯
4、密度比水大液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
5、密度比水小液体有机物有：烃、苯及苯同系物、大多数酯、一氯烷烃。
6、不溶于水有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。
苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。
可溶于水物质：分子中碳原子数不大于、等于3低档醇、醛、酮、羧酸等
7、特殊用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。
8、能与Na反映放出氢气物质有：醇、酚羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基
化合物。
9、显酸性有机物有：具有酚羟基和羧基化合物。
10、能发生水解反映物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
11、能与NaOH溶液发生反映有机物：
（1）酚； （2）羧酸； （3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去)
（4）酯：（水解，不加热反映慢，加热反映快）； （5）蛋白质（水解）
12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反映产生CO2：羧酸类。
13、与Na2CO3溶液反映但无CO2气体放出：酚；
14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
15、既能与酸又能与碱反映有机物：具备酸、碱双官能团有机物（氨基酸、蛋白质等）
16、羧酸酸性强弱：

17、能发生银镜反映或与新制Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀物质有：醛、甲酸、
甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基物质。
18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色物质有：
（1）具有碳碳双键、碳碳叁键烃和烃衍生物、苯同系物
（2）具有羟基化合物如醇和酚类物质
（3）具有醛基化合物
（4）具备还原性无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
19、能使溴水褪色物质有：
（1）具有碳碳双键和碳碳三键烃和烃衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反映）
（5）较强无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）萃取溴水中溴使水层褪色：①密度比水大：卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等）、
CS2 ②密度比水小：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）
20、浓硫酸、加热条件下发生反映有：
磺化、醇消去反映、酯化反映、苯及苯同系物硝化、纤维素水解
21、能使蛋白质变性物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓
酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
22、有明显颜色变化有机反映：
①苯酚与三氯化铁溶液反映呈紫色； ②KMnO4酸性溶液褪色；
③溴水褪色； ④淀粉遇碘单质变蓝色； ⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反映）
23、持续两次氧化，普通推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反映）。但也有时候，依照题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。
24、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类
25、推断出碳氢比，讨论拟定有机物。
碳氢个数比为
①1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；
②1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）；
③14：CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素）
26、由烃相对分子质量拟定其分子式：
分类
相对分子质量/14
分子中
碳原子数
烃通式
商
余数
烷烃
n

n
CnH2n+2
烯烃或环烷烃
n

n
CnH2n
炔烃或二烯烃
n

n
CnH2n-2
苯及苯同系物
n

n
CnH2n-6
27、含n个C原子醇或醚与含（n-1）个C原子同类型羧酸或酯具备相似相对分子质量。

二、 有机官能团转化
1、官能团引入
（1）引入卤原子（—X）办法：（进而可以引入—OH→进而再引入碳碳双键）
①烃与X2取代（无水条件+光照下）苯酚与溴水；
②醇羟基与HX取代；
③不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）
（2）苯环上引入

（3）有机物上引入羟基（—OH)办法：
①加成：烯烃与H2O加成； ②醛或酮与氢气加成；
③水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；
④发酵法。
（4）引入双键办法：
①碳碳双键或三键（C═C或C≡C）：某些醇（浓硫酸、170℃）或卤代烃（NaOH、醇）
消去。
②碳氧双键（即─CHO或酮）：a.醇氧化（—CH2OH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）；
b.C≡C与H2O加成。
（5）引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。
（6）引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
（7）引入高分子：①含C═C单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。
2．官能团消除
(1)通过加成反映可以消除
如CH2CH2在催化剂作用下与H2发生加成反映．
(2)通过消去或氧化反映可消除—OH
如①CH3CH2OH消去生成CH2 == CH2；②CH3CH2OH氧化生成乙醛．
(3)通过加成或氧化反映可消除—CHO
如①CH3CHO氧化生成CH3COOH；②CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH.

(4)通过水解反映可消除
如CH3COOC2H5在酸性条件下水解．
3．官能团数目变化
如①CH3CH2OH CH2 == CH2
②CH3—CH == CH—CH3 CH2 == CH—CH == CH2
4．官能团位置变化
如①CH3CH2CH2ClCH3CH == CH2CH3CHClCH3
②R—CH2—CH2OHR—CH == CH2
5．碳骨架增减
(1)增长：有机合成题中碳链增长，普通会以信息形式给出，常用方式为有机物与HCN反映以及不饱和化合物间加成、聚合等。
(2)变短：如烃裂化裂解，某些烃(如苯同系物、烯烃)氧化、羧酸盐脱羧反映等。
三、单体聚合与高分子解聚
1、单体聚合：
（1）加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类 (单聚与混聚)；②开环聚合；
（2）缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；
③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；
2、高分子解聚：
①加聚产物→“翻转法” ②缩聚产物→“水解法”
四、燃烧规律
1、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧先后气体体积不变,则该烃氢原子数
为4；若为混合烃，则氢原子平均数为4，可分两种状况：①按一定比例，则一种烃氢原子数不大于4另一种烃氢原子数不不大于4；②任意比例，则两种烃氢原子数都等于4。
2、烃或烃含氧衍生物
CxHy或CxHyOz
耗氧量相等
生成CO2量相等
生成H2O量相等
等质量
最简式相似
含碳量相似
含氢量相似
等物质量
等效分子式
碳原子数相似
氢原子数相似
注释：“等效分子式”是指等物质量两种有机物耗氧量相似，如：CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n
推论：
①最简式相似两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成CO2量一定，生成水量也一定；
②含碳量相似两种有机物，总质量一定，则生成CO2量也一定；
③含氢量相似两种有机物，总质量一定，则生成水量也一定；
④两种分子式等效有机物，总物质量一定，完全燃烧，耗氧量一定；
⑤两种有机物碳原子数相似，则总物质量一定，生成CO2量也一定；
⑥两种有机物氢原子数相似，则总物质量一定，生成水量也一定。

五、有机物之间衍生关系

六、重要有机反映类型和涉及重要有机物类别
反映类型
涉及重要有机物类别
取代反映
饱和烃、苯和苯同系物、醇、苯酚、卤代烃
加成反映
不饱和烃、苯和苯同系物、醛、葡萄糖
消去反映
醇、卤代烃
酯化反映
醇、羧酸、糖类（葡萄糖、淀粉、纤维素）
水解反映
卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反映
不饱和烃、烃基苯、醇、醛甲酸酯、葡萄糖
还原反映
醛、葡萄糖
加聚反映
烯烃、二烯烃
缩聚反映
苯酚和甲醛、羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇、二元醇
七、官能团定量关系
1、与X2反映：（取代）R～X2；（加成)C=C～X2；C≡C～2X2
2、与H2加成反映：C=C～H2；C≡C～2H2；C6H6～3H2；（醛或酮）C=O～H2
3、与HX反映：（醇取代）-OH～HX；（加成）C=C～HX；C≡C～2HX
4、银镜反映：-CHO～2Ag；HCHO～4Ag
5、与新制Cu(OH）2反映：-CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；-COOH～Cu(OH) 2
6、与Na反映（产生H2）：（醇、酚、羧酸）-OH（或-COOH）～H2
─X
7、与NaOH反映：一种酚羟基(-OH)～NaOH；一种羧基(-COOH)～NaOH；R─X～NaOH； ～2NaOH；一种醇酯(-COOR)～NaOH；一种酚酯(-COOC6H5)～2NaOH。
八、反映条件
1、反映条件比较
同一化合物，反映条件（温度、溶剂、催化剂）不同，反映类型和产物不同。例如：

（3）某些有机物（如苯）与溴反映条件（Fe或光）不同，产物不同。
2、高中有机化学反映条件归纳整顿：
（1）高温：烷烃裂化、裂解
（2）光照：烷烃和苯同系物支链取代
（3）浓硫酸、加热：a醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反映；c.醇分子间脱水生成醚反映；d.纤维素水解反映。
（4）稀硫酸、加热：a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂酸性水解；d.淀粉水解反映条件．
（5）混酸、加热：芳香烃硝化、醇酯化
（6）Ni作催化剂、加热：不饱和物质加成，如： 、—C≡C—、
（7）酸性高锰酸钾：不饱和物质氧化、苯环侧链烃基氧化
（8）Fe作催化剂：芳香烃苯环上卤代
（9）NaOH水溶液：卤代烃水解、酯水解
（10）NaOH醇溶液：卤代烃消去
（11）Cu或Ag作催化剂、加热：醇氧化
（12）新制银氨溶液、氢氧化铜加热：含醛基物质氧化
（13）与金属钠作用：含羟基物质（醇、酚、羧酸等）
（14）与NaHC03作用：含羧基物质
(15)需水浴加热反映有：
①银镜反映； ②乙酸乙酯水解； ③苯硝化；
④糖水解； ⑤酚醛树脂制取； ⑥固体溶解度测定
凡是在不高于100℃条件下反映，均可用水浴加热，其长处：温度变化平稳，不会
大起大落，有助于反映进行。
(16)需用温度计实验有：
①实验室制乙烯（170℃）； ②蒸馏； ③固体溶解度测定；
④乙酸乙酯水解（70～80℃）； ⑤中和热测定 ⑥制硝基苯（50～60℃）
〔阐明〕：①凡需要精确控制温度者均需用温度计。 ②注意温度计水银球位置。
(17)使用回流装置：①苯溴代 ②硝基苯制取 ③酚醛树脂制取
九、解答有机推断题
核心要抓好突破口，重要突破口有：
1、衍变关系突破，如醇→醛→羧酸；醇→烯烃→高聚物；烯烃→卤代烃→醇（或乙二醇等）；醇←醛→羧酸，熟悉这些衍变关系，思维会更加清晰和有条理。
2、特殊条件突破，如“浓硫酸，△”，往往是发生酯化反映或消去反映；“Cl2、Br2”，这往往是发生加成或取代反映标志；而KMnO4是氧化反映条件；H2为还原反映或加成反映标志。（详见第八点归纳）
3、碳架构造突破，在有机物衍变关系中普通是官能团发生变化而碳架不变。因此依照某些反映产物推知官能团位置。如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在至少有2个氢原子碳原子上；由醇氧化得酮，-OH连接在只有一种氢原子碳原子上。（2）由消去反映产物可拟定“-OH”或“-X”相邻碳原子上必要有氢原子。（3）由取代产物种类可拟定碳链构造。同步依照某些性质和关于数据推知官能团个数。如
R-CHO～2Ag～Cu2O； 2R-OH（R-COOH）～H2 ；
4、特性性质突破，如使溴四氯化碳溶液褪色，则该物质一定具有不饱和键；与碳酸氢钠溶液反映放出CO2,则该物质一定具有羧基；能发生银镜反映有机物具有“-CHO”；能与钠发生置换反映有机物具有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液反映放出气体有机物具有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸有机物具有酯基等。
5、物质类别突破，如“高分子化合物”，它不是缩聚产物就是加聚产物，同步还可由高分子化合物分子式，找出单体。
总之，要善于突破，抓好突破口，就能化难为易，思路畅通。
十、有机合成中常用几种保护状况
1.为了防止—OH被氧化可先将其酯化；
2.为保护碳碳双键不被氧化可先将其与HBr加成或与水加成；
3.酚羟基保护

酚甲醚对碱稳定，对酸不稳定。
或可先用NaOH溶液使转化成，再通入CO2使其复原。
4.醛、酮羰基羰基保护

缩醛（酮）或环状缩醛（酮）对碱、Grgnard试剂、金属氢化物等稳定，但对酸不稳定。
5.羧基保护

6.氨基保护

十一、常用错误提示
1、写有机化学方程式要用“→”，不用“＝”，有机物普通写构造简式，注意写条件。
2、写酯化、缩聚、消去反映时不要忘掉写小分子（普通是水、HCl），写聚合反映不要
忘掉写“n”。
3、注意1，3-丁二烯性质：1，2-加成、1，4-加成、加聚（如橡胶合成）。
4、注意烷烃与X2取代时，烷烃上一种氢原子被X取代，消耗1molX2，同步有1molHX
生成。
5、推断题审题时，一定要把题中每一种信息都读完，题给信息一定要考虑。推断出有机物一定是很熟悉很常用物质，若有各种选取，要选取最常用。
6、注意答题规定，是规定书写分子式、构造式还是构造简式。
7、注意环状化合物生成和书写（不清晰时予以编号）。
8、再找一下做过有机推断题中，当时自己推不出来是由于哪一点没有想到，赶紧记在
这里，以便考前再提示自己。