工学第节卤代烃.pptx

有些品牌的涂改有些品牌的涂改液中的溶剂含有液中的溶剂含有三氯乙烯三氯乙烯 七氟丙烷七氟丙烷 灭火器灭火器 聚氯乙烯聚氯乙烯（PVCPVC）雨衣雨衣复习：复习：写出下列化学方程式？写出下列化学方程式？1.1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.2.乙烯和水的反应乙烯和水的反应3.3.苯与液溴在催化条件下的反应苯与液溴在催化条件下的反应4.4.苯与浓硝酸反应苯与浓硝酸反应CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照光照=一、卤代烃1.1.定义定义:2.2.通式通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取烃分子中的氢原子被卤素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物。饱和一卤代烃饱和一卤代烃C Cn nH H2n+12n+1X XR-X你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？卤代烃官能团：卤代烃官能团：X（包括（包括 Cl Br Cl Br）3.3.卤代烃分类卤代烃分类有以下几种分类方法：（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃（3 3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃卤代芳烃如溴苯如溴苯如氯乙烯如氯乙烯如溴乙烷如溴乙烷4.卤代烃的物理性质 卤代烃不溶于水，但溶于某些有机溶液卤代烃不溶于水，但溶于某些有机溶液如：乙醚、苯、烃。如：乙醚、苯、烃。某些卤代烃可用作有某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。强的溶解能力，可用作干洗剂。纯净卤代烃均无色。纯净卤代烃均无色。一卤代烷有特殊的一卤代烷有特殊的气味，其蒸汽有毒。气味，其蒸汽有毒。卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。升高。碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：RIRBrRClRFRIRBrRClRF。在异构体中，支链越多，沸。在异构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃点越低。由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。的沸点比相应的烃高。少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体固体。5 5、卤代烃的用途、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯聚氯乙烯PVCPVC化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过使用温度不宜超过60，在低温，在低温下会变硬。下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理麻醉应急处理，稍后运动员又可上场了。你知道这种气，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？雾剂的主要成份是什么吗？Doyouknow?适应症：适应症：用于运动中各种急性闭合性损伤，用于运动中各种急性闭合性损伤，如肌肉拉、挫伤，关节扭挫伤以及骨折、脱臼如肌肉拉、挫伤，关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复前镇痛等。整复前镇痛等。复方氯乙烷气雾剂复方氯乙烷气雾剂用法用量：用法用量：喷洒，握住喷雾器距离患处喷洒，握住喷雾器距离患处3-5厘厘米，压下按钮喷射米，压下按钮喷射3-5秒，一天喷秒，一天喷1-3次，或根次，或根据需要喷数次。据需要喷数次。成分：成分：每每100克含氯乙烷克含氯乙烷55克克、三七、三七0.3克、黄克、黄柏柏0.9克、麝香克、麝香0.01克、延胡索克、延胡索0.6克。克。药理作用：药理作用：氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，氯乙烷沸点低，易汽化，且汽化时吸收大量热，使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效使受伤部位温度急剧下降，局部暂时失去知觉，达到麻醉的效果果；三七有散瘀止血、消肿定痛的作用；延胡索有活血、利气、；三七有散瘀止血、消肿定痛的作用；延胡索有活血、利气、止痛的作用；黄柏能清热燥湿、解毒；麝香有疏通经络、活血止痛的作用；黄柏能清热燥湿、解毒；麝香有疏通经络、活血祛瘀、消肿、定痛的作用。上述五种药物组成复方溶于乙醇中，祛瘀、消肿、定痛的作用。上述五种药物组成复方溶于乙醇中，能增强消肿止痛作用且药效持久。能增强消肿止痛作用且药效持久。背景资料背景资料特富龙特富龙(Teflon)是美国杜邦公司是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异及各种共聚物。由于其独特优异的耐热的耐热(180-260)、耐低温、耐低温(-200)、自润滑性及化学稳定性、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为能等，而被称为“拒腐蚀、永不拒腐蚀、永不粘的特富龙粘的特富龙”。它带来的便利，。它带来的便利，最常见的应用就是不粘锅，其他最常见的应用就是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。品中也有广泛应用。杜邦杜邦“特富龙特富龙”卷入致癌风波卷入致癌风波源于去年源于去年7月。当时，美国环境月。当时，美国环境保护署在公开通报中指出，保护署在公开通报中指出，“特特富龙富龙”制造过程中的主要成分制造过程中的主要成分PFOA可能对人体健康有害，即可能对人体健康有害，即可能导致人类罹患癌症或影响生可能导致人类罹患癌症或影响生育功能育功能聚四氟乙聚四氟乙烯不粘锅烯不粘锅聚四氟乙烯聚四氟乙烯，具有最佳的耐，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。特的不粘性和润滑性。但聚四氟乙烯加热至但聚四氟乙烯加热至415415后开始缓后开始缓慢分解，分解生成的气体有毒，所慢分解，分解生成的气体有毒，所以在使用不粘锅时不能干烧，温度以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保持在必须保持在250250以下才是安全的。以下才是安全的。卤代烃应用卤代烃应用CF2CF2nDDT(1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合成了年发现并合成了高效有机杀虫剂高效有机杀虫剂DDT，于，于1948年获得诺贝尔生理与年获得诺贝尔生理与医学奖。医学奖。卤代烃应用卤代烃应用DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡献。献。但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重的环境污的环境污染，许多国家已禁止使用。染，许多国家已禁止使用。乙烯乙烯-四氟乙烯共聚物膜四氟乙烯共聚物膜-ETFEETFE膜膜ETFE膜膜卤代烃应用卤代烃应用前沿科学前沿科学人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的显示，把狗身上的血液的70%70%，换成由，换成由25%25%的多氟碳化物和的多氟碳化物和75%75%的水的乳液后，仍可存的水的乳液后，仍可存活。活。有关人体的实验正在进行中，化学家有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。液的替代品。卤代烃应用卤代烃应用卤代烃的危害卤代烃的危害v氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。虽少，危害却大。全面了解和正确使用卤代烃全面了解和正确使用卤代烃 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。危害：危害：CF2Cl2CF2Cl+Cl紫外光紫外光Cl+O3ClO+O2ClO+O32O2+Cl环保制冷剂环保制冷剂R600a-异丁烷异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）等）氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用起催化剂的作用，数量虽数量虽少，危害却大。少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子中文名称中文名称溴乙烷溴乙烷英文名称英文名称bromoethane；ethylbromide别别名名乙基溴乙基溴分子式分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观与外观与性状性状无色易挥发液体无色易挥发液体分子量分子量108.98蒸汽压蒸汽压53.32kPa/21熔熔点点-119沸点：沸点：38.4溶解性溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂有机溶剂密密度度相对密度相对密度(水水=1)1.45；相对密度；相对密度(空气空气=1)3.67稳定性稳定性危险标记危险标记14(有毒品有毒品)主要用主要用途途用于有机合成，合成医药、致冷剂用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂等，也作溶剂溴乙烷的化学品安全技术说明书（溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）物理性质1.物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，有刺激性气味，沸点沸点38.438.4。密度比水大。密度比水大,难溶于水难溶于水,可溶于可溶于多种有机溶剂。多种有机溶剂。乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：二二、溴乙烷、溴乙烷2.分子组成和结构溴乙烷核磁共振氢谱溴乙烷核磁共振氢谱(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C C2 2H H5 5BrBrH HHCCBr H HH H|HCCBr|H HC C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr四四种种表表示示形形式式球棍模型比例模型溴乙烷分子模型溴乙烷的结构特点？溴乙烷的结构特点？思考与讨论思考与讨论1 1：分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（BrBr）对乙基的影响，推断对乙基的影响，推断可能的断键情况。可能的断键情况。通过通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？化学反应？HH|HCCBr|HH结构分析 C C C CBrBrBrBr键键键键为为为为极极极极性性性性键键键键，由由于于溴溴原原子子吸吸引引电电子子能能力力强强，C CBrBr键键易易断断裂裂；由由于于官官能能团团（BrBr）的的作作用用，乙乙基可能被活化。基可能被活化。化学性质化学性质推断推断3、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质与氢氧化钠溶液共热与氢氧化钠溶液共热:【实验实验】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入共热；加热完毕，取上层清液，加入硝硝酸酸化酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。沉淀析出。现象描述：有浅黄色沉淀析出溴乙烷水解装置及溴乙烷水解装置及Br-的检验的检验C2H5Br+NaOH 水C2H5OH+NaBr思考：溴乙烷水解需要加热思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加是直接加热还是水浴加热更好？热还是水浴加热更好？提示：溴乙烷沸点：提示：溴乙烷沸点：38.4C溴乙烷沸点：溴乙烷沸点：38.4C（1）装置）装置CHCH3 3CHCH2 2Br Br+H H2 2OOCHCH3 3CHCH2 2OH OH+H+HBrBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O解释：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3NaOH+HNO3=NaNO3+H2OCHCH3 3CHCH2 2Br Br+NaNaOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH+NaNaBrBr水水 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是其中合理的是 （）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D与氢氧化钠的醇溶液共热【实验实验】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象：现象：取反应后的液体加入稀硝酸酸取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察有浅化后，加硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现象。黄色沉淀生成现象。有气泡产生；有气泡产生；油层逐渐减少至消失油层逐渐减少至消失酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色CH2=CH2KOH+HBr=KBrH2OAgNO3+KBr=AgBr+KNO3+HBrCH2-CH2HBr醇、醇、KOH溴乙烷消去反应装置及消去溴乙烷消去反应装置及消去反应产物的检验反应产物的检验对消去反应的理解对消去反应的理解实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO|H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2|ClCl Cl Cl醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃不饱和烃小分子小分子不饱和烃不饱和烃小分子小分子概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳v满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？v、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无1.溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？列反应吗？2溴丙烷溴丙烷+NaOH溶液溶液2 2溴丁烷溴丁烷+NaOH+NaOH醇溶液醇溶液 当有不同的消除取向时，氢从含氢较当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除少的碳上消除 扎依采夫规则扎依采夫规则升华与反馈升华与反馈取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发生在不同条件下发生不同类型的反应。不同类型的反应。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。体会反应条件对化学反应的影响。练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是：的是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D.CH D.CH3 3 Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br+2 NaOH CHCH+2NaBr+2 H2OCH3CH2OH3.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2 NaOH CH2OHCH2OH+2 H2O5 5、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是（是（）A A、B B、C C、D D、B B6、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应()CDCD（2007.2007.宁夏宁夏.理综）理综）某烃类化合物某烃类化合物A A的质谱图表明其相对分的质谱图表明其相对分子质量为子质量为8484，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。（1 1）A A的结构简式为：的结构简式为：（2 2）A A中的碳原子是否都处于同一平面？（填中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是是”或者或者“不是不是”）；）；（3 3）在下图中，）在下图中，D1 D1、D2D2互为同分异构体，互为同分异构体，E1 E1、E2E2互为同分异构体。互为同分异构体。反应反应的化学方程式为：的化学方程式为：E2E2的结构简式是：的结构简式是：、的反应类型依次是：的反应类型依次是：