第三章烃的含氧衍生物知识点汇总.doc

度比水小，能跟水以任意比互
  溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。
二、酚概况
 1、 官能团：—OH（酚羟基）；通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚 / 芳香醚）
 2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气  
    中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。
三、乙醇与苯酚的化学性质
1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应）
浓硫酸
170℃
①金属钠：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑
②消去：CH3CH2OH        CH2=CH2 +H2O
浓硫酸
△
③氧化：2CH3CH2OH+ O2     2CH3CHO+2H2O
④酯化：RCOOH+HOCH2CH3         RCOOCH2CH3 + H2O
浓硫酸
140℃
⑤卤代（取代）  CH3CH2-OH +H-Br→CH3CH2-Br+H2O
2 CH3-CH-CH3 +O2
OH
|
催化剂
2 CH3-C-CH3 +2H2O
|
|
O
⑥醚化C2H5OH+C2H5OH        C2H5OC2H5+H2O
⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）
2、苯酚的化性
（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应）
    ①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
    ②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3
    ③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑
    ④6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5OH)6]3-(紫色溶液)+6H+  显紫色
⑤
—Br
(白色)+3HBr
OH
+3Br2（浓）  
OH
Br—
Br

⑥

OH
+3H2  
OH
催

四、乙醇的重要实验
浓硫酸
170℃
2、乙烯
（1）反应  CH3CH2OH        C2H4 ↑+H2O
（2）装置
    ①发生：液+液(△) [有液反应加热]
    ②收集：排水法，不可用排气法收集
（3）注意点
    ①温度计位置：反应液中
    ②碎瓷片作用：防暴沸
    ③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成
    ④乙烯（含SO2、CO2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。
浓硫酸
△
1、乙酸乙酯
（1）反应CH3COOH+HOCH2CH3        CH3COOCH2CH3 + H2O
（2）装置
    ①发生：液+液(△) [有液反应加热]
    ②收集盛饱和碳酸钠溶液的试管
（3）注意点
    ①长导管作用：冷凝回流
    ②浓H2SO4作用：催化剂，脱水剂
    ③饱和Na2CO3溶液作用：除去乙酸；
      吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。
    ④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸
    ⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸

§2 醛
一、醛概况
1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：CnH2nO(醛/酮)
2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面  
   上。
3、 物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等
  互溶。
二、醛的化学性质
（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）]
    ①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(银镜反应)
2CH3CHO+O2
2CH3COOH（催化氧化）
催
    ②CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+2H2O +CH3COOH（斐林反应）
CH3CHO+H2
CH3CH2OH（还原反应）
催
    ③
    ④
（2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应）
    ①HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(银镜反应)
    ②HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+3H2O +CO2（斐林反应）
+ H2O
OH
OH
—CH2—
n
+ n HCHO
④ n
催

酚醛树脂（缩聚反应）
    ③HCHO + H2 CH3 OH (还原反应)

三、乙醛的重要实验
1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀
            刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在
            试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。

§3  羧酸 酯
一、羧酸概况
1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；
2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，
  纯净的醋酸又称为冰醋酸。
二、羧酸化性
1、乙酸性质（酸的通性、取代反应）
   ①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
nbsp;  ②2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑
   ③CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+H2O+CO2↑
   ④CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O
浓硫酸
△
   ⑤ 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
⑥.CH3COOH+CH3CH2OH          CH3COOCH2CH3 +H2O
HOOC-COOH
+
HOCH2-CH2OH
+ 2H2O
C＝O
C＝O
O
O
H2C
H2C
浓硫酸
△
2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应）
①

n HOOC-COOH
+
n HOCH2-CH2OH
n
+ n H2O
—C—C—OCH2—CH2O—
O
O
浓硫酸
△

②

n HOCH2COOH        —OCH2-CO—+ nH2O
n
浓硫酸
△
3、羟基羧酸性质
CH3-CH-COOH
OH
|
2
+ 2H2O
C＝O
O＝C
O
O
CH-CH3
CH3-HC
浓硫酸
△
①

②
HO-CH2- CH2- CH2-COOH
+ H2O
C＝O
O
浓硫酸
△

③

三、 酯结构与性质
1、酯官能团：酯基（或—COOR）（R为烃基）；
2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机
                                                          溶剂。
3、 化学性质：[水解反应（酸性或碱性条件下）、不可氧化也不可还原]
   CH3COOC2H5+H2O  CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)
   CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH  （碱性水解程度大）

四、羟基化合物性质比较                                

Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
乙酸
有氢气
有CO2
有CO2
中和反应
苯酚
有氢气
—
*反应无气体
中和反应
乙醇
有氢气
—
—
—
注：*反应无气体：C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3

§4  有机合成
一、 有机合成引入官能团的方法

引入官能团

有关反应

羟基－OH

烯烃与水加成  醛/酮加氢  卤代烃水解  酯的水解
卤素原子（－X）

烷烃、苯与X2取代  不饱和烃与HX或X2加成  
醇与HX取代

碳碳双键C=C

醇、卤代烃的消去  炔烃加氢（1：1加H2）

醛基－CHO

醇的氧化  炔加水
羧基－COOH

醛氧化  酯酸性水解  羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化

酯基－COOC－

酯化反应

二、 常见有机物的分离和提纯

物质
杂质
试剂
方法
溴苯
溴
NaOH
分液
苯
苯酚
NaOH
分液

乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸、乙醇
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇
水
CaO
蒸馏
苯
甲苯
KMnO4 、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
萃取
甲烷
乙烯
溴水
洗气
三、有机合成的原则
1、条件温和、操作方便（易实现） 2、原理正确、步骤简单（高产率）
3、原料丰富、价格低廉（高效益） 4、产物纯净、污染物少（易分离

烃的含氧衍生物总结归纳
课标要求
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
要点
一、烃的衍生物性质对比
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较

2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较

3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 

4．烃的羟基衍生物性质比较

5．烃的羰基衍生物性质比较

6．酯化反应与中和反应的比较 

7.烃的衍生物的比较

二、有机反应的主要类型

三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系

有机化学特殊知识点总结
1．需水浴加热的反应有：
（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解
（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定
  凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用高考资源网水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
2．需用温度计的实验有：
（1）、实验室制乙烯（170℃） （2）、蒸馏   （3）、固体溶解度的测定
（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）   （5）、中和热的测定
（6）制硝基苯（50－60℃）
［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。
3．能与Na反应的有机物有：  醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4．能发生银镜反应的物质有：
  醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）
6．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）
（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红 色。）
7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：
  卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。
10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11．常温下为气体的有机物有：
   分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
   苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13．能被氧化的物质有：
   含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。
   大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。
14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。
15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘  
   酒、三氯乙酸等。
16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 
17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
 （1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
 （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）   
18、有明显颜色变化的有机反应：
1．苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2．KMnO4酸性溶液的褪色；
3．溴水的褪色；4．淀粉遇碘单质变蓝色。5．蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

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