第6章萜类和挥发油.pptx

一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物三、三、萜类化合物的理化性质萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质四、萜类化合物的化学性质五、五、萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离六、挥发油六、挥发油第六章第六章 萜类和挥发油萜类和挥发油一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类 萜萜类类化化合合物物（TerpenoidsTerpenoids）是是一一类类骨骨架架多多样样、数数量量庞庞大大、生生物物活活性性广广泛泛的的一一类类重重要要的的天天然然药药物物化化学学成成分分。从从化化学学结结构构看看，它它是是异异戊戊二二烯烯的的聚聚合合体体及及其其衍衍生生物物，其其骨骨架架一一般般以以五五个个碳碳为为基基本本单单位位，少少数数也也有有例例外外。但但是是，大大量量的的实实验验研研究究证证明明，甲甲戊戊二二羟羟酸酸（Mevalonic Mevalonic acid,acid,MVAMVA）（而而不不是是异异戊戊二二烯烯）是是萜萜类类化化合合物物生生源源途途径径中中最最关关键键的的前前体体物物。因因此此，一一般般认认为为，凡凡由由甲甲戊戊二二羟羟酸酸衍衍生生、且且分分子子式式符符合合（C5H8 C5H8)n)n 通通式式的的衍衍生生物物均均称称为为萜萜类类化化合合物。物。一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类 萜萜类类化化合合物物常常常常根根据据分分子子结结构构中中异异戊戊二二烯烯单单位位的的数数目目进进行行分分类类，如如单单萜萜、倍倍半半萜萜、二二萜萜等等，同同时时再再根根据据各各萜萜类类分分子子结结构构中中碳碳环环的的有有无无和和数数目目的的多多少少，进进一一步步分分为为链链萜萜、单单环环萜萜、双双环环萜萜、三三环环萜萜、四四环环萜萜等等，例例如如链链状状二二萜萜、单单环环二二萜萜、双双环环二二萜萜、三三环环二二萜萜、四四环环二二萜萜。萜萜类类多多数数是是含含氧氧衍衍生生物物，所所以以萜萜类类化化合合物物又又可可分分为为醇醇、醛醛、酮酮、羧羧酸酸、酯酯及及苷苷等等萜萜类。类。本本章章主主要要介介绍绍单单萜萜、倍倍半半萜萜、二二萜萜、二二倍倍半半萜萜等等萜萜类以及挥发油类化合物。类以及挥发油类化合物。一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物三、三、萜类化合物的理化性质萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质四、萜类化合物的化学性质五、五、萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离六、挥发油六、挥发油第六章第六章 萜类和挥发油萜类和挥发油 单单萜萜类类（monoterpenoidsmonoterpenoids）是是由由2 2个个异异戊戊二二烯烯单单位位构构成成、含含1010个个碳碳原原子子的的化化合合物物类类群群，广广泛泛分分布布于于高高等等植植物物的的腺腺体体、油油室室和和树树脂脂道道等等分分泌泌组组织织中中，是是植植物物挥挥发发油油的的主主要要组组成成成成分分，在在昆昆虫虫激激素素及及海海洋洋生生物物中中也也有有存存在在。它它们们的的含含氧氧衍衍生生物物多多具具有有较较强强的的生生物物活活性性和和香香气气，是是医医药药、化化妆妆品品和和食食品品工工业业的的重重要要原原料料。单单萜萜以以苷苷的的形形式式存存在在时时，不不具具有有挥挥发发性性，不不能随水蒸气蒸馏出来。能随水蒸气蒸馏出来。单单萜萜类类化化合合物物可可分分为为链链状状型型和和单单环环、双双环环等等环环状状型型两两大大类类，其其中中以以单单环环和和双双环环型型两两种种结结构构类类型型所所包包含含的的单单萜萜化化合合物物最最多多。构构成成的的碳碳环环多多为为六六元元环环，也也有五元环、四元环和七元环。有五元环、四元环和七元环。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物1 1、单萜、单萜（1 1）开链单萜）开链单萜二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物（2）环状单萜环状单萜二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物 芍芍药药苷苷（paeoniflorin）是是从从芍芍药药paeonia albiflora根根中中得得到到的的蒎蒎烷烷单单萜萜苦苦味味苷苷，对对小小鼠鼠显显示示有有镇镇静静、镇镇痛痛及及抗抗炎炎等等药药理理作作用用。近近年年报报道道芍芍药药苷苷具具有有防防治治老老年年性性痴呆的生物活性。痴呆的生物活性。卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性，但符合异戊二烯定则，该类化合物多具有抗菌活性，但同时多有毒性。同时多有毒性。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物环环烯烯醚醚萜萜苷苷类类 环环烯烯醚醚萜萜类类成成分分多多以以苷苷的的形形式式存存在在，以以10个个碳碳的的环环烯烯醚醚萜萜苷苷占占多多数数，其其结结构构上上C1羟羟基基多多与与葡葡萄萄糖糖形形成成苷苷，且且大大多多为为单单糖糖苷苷；C11有有的的氧氧化化成成羧羧酸酸，并可形成酯。并可形成酯。梓梓醇醇（catalpol）又又称称梓梓醇醇苷苷，是是地地黄黄中中降降血血糖糖作作用用的的主主要要有有效效成成分分。梓梓苷苷（catalposide）的的药药理理作作用用与与梓梓醇醇相相似似。桃桃叶叶珊珊瑚瑚苷苷（aucubin）是是车车前前草草清清湿湿热热、利利尿的有效成分。尿的有效成分。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物（3）环环烯烯醚醚萜萜（iridoids），含含有有环环戊戊烷烷结结构构单单元元，包包括括含含有有取取代代环环戊戊烷烷环环烯烯醚醚萜萜（iridoids）和和环环戊戊烷烷开开裂的裂环环烯醚萜（裂的裂环环烯醚萜（secoiridoids）两种基本碳架。两种基本碳架。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物 2 2、倍半萜倍半萜 倍半萜类（倍半萜类（sesquiterpenoidssesquiterpenoids）是由）是由3 3个异戊二个异戊二烯单位构成、含烯单位构成、含1515个碳原子的化合物类群。倍半萜主个碳原子的化合物类群。倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以挥发油的形式存在，要分布在植物界和微生物界，多以挥发油的形式存在，在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在，亦有以在植物中多以醇、酮、内酯或苷的形式存在，亦有以生物碱形式存在。生物碱形式存在。倍半萜类化合物按其结构碳环数分为无环、单环、倍半萜类化合物按其结构碳环数分为无环、单环、双环、三环、四环型倍半萜；按构成环的碳原子数分双环、三环、四环型倍半萜；按构成环的碳原子数分为五元环、六元环、七元环等；也有按含氧官能团分为五元环、六元环、七元环等；也有按含氧官能团分为倍半萜醇、醛、酮、内酯等。为倍半萜醇、醛、酮、内酯等。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物（1 1）无环倍半萜）无环倍半萜金金合合欢欢烯烯，存存在在于于枇枇杷杷叶叶、生生姜姜等等的的挥挥发发油油中中，构构型型体体存存在在于于藿藿香香、啤啤酒酒花花和和生生姜姜挥挥发发油油中中。金金合合欢欢醇醇在在橙橙花花油油、香香茅茅中中含含量量较较多多，为为重重要要的的高高级级香香料料原原料料。橙橙花花醇醇具具有有苹苹果果香香，是是橙橙花花油油中中的的主主要要成成分之一。分之一。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物（2）环状倍半萜环状倍半萜 青蒿素青蒿素（qinghaosu,artemisinin）是倍半萜过氧化物，是是倍半萜过氧化物，是从中药青蒿（从中药青蒿（黄花蒿黄花蒿Artemisia annua L.）中分离到的抗恶性）中分离到的抗恶性疟疾的有效成分。曾对它的结构进行了修饰合成大量衍生物，疟疾的有效成分。曾对它的结构进行了修饰，合成大量衍生物，从中筛选出具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点从中筛选出具有抗疟效价高、原虫转阴快、速效、低毒等特点的的双氢青蒿素（双氢青蒿素（dihydroqinghaosu），再进行甲基化，将它制，再进行甲基化，将它制成油溶性的成油溶性的蒿甲醚（蒿甲醚（artemether）及水溶性的青蒿琥珀酸单酯及水溶性的青蒿琥珀酸单酯（artesunate），用于临床。），用于临床。鹰爪甲素（鹰爪甲素（yingzhaosu）是从草是从草药鹰爪药鹰爪Artemisia annua根中分离出的具有过氧基团的倍半萜化根中分离出的具有过氧基团的倍半萜化合物，对鼠疟原虫的生长有强的抑制作用。合物，对鼠疟原虫的生长有强的抑制作用。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物3、二萜二萜 二萜类（二萜类（diterpenoidsditerpenoids）是由）是由4 4个异戊二烯单位构个异戊二烯单位构成、含成、含2020个碳原子的化合物类群。个碳原子的化合物类群。二二萜萜广广泛泛分分布布于于植植物物界界，植植物物分分泌泌的的乳乳汁汁、树树脂脂等等均均以以二二萜萜类类衍衍生生物物为为主主，尤尤以以松松柏柏科科植植物物最最为为普普遍遍。许许多多二二萜萜的的含含氧氧衍衍生生物物具具有有多多方方面面的的生生物物活活性性，如如紫紫杉杉醇醇、穿穿心心莲莲内内酯酯、关关附附甲甲素素、雷雷公公藤藤内内酯酯、甜甜菊苷等都具有较强的生物活性。菊苷等都具有较强的生物活性。除除植植物物外外，菌菌类类代代谢谢产产物物中中也也发发现现有有二二萜萜，从从海海洋洋生生物中也有为数较多的二萜衍生物。物中也有为数较多的二萜衍生物。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物 （1）链状二萜链状二萜 链链状状二二萜萜类类化化合合物物在在自自然然界界存存在在较较少少，常常见见的的只只有有广广泛泛存存在在于于叶叶绿绿素素的的植植物物醇醇(phytol)，与与叶叶绿绿素素分分子子中中的的卟卟啉啉（porphyrin）结结合合成成酯酯的的形形式式存存在在于于植植物物中中，曾作为合成维生素曾作为合成维生素E、K1的原料。的原料。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物（2）环状二萜）环状二萜 维维生生素素A(vitamin A)是是一一种种重重要要的的脂脂溶溶性性维维生生素素，主主要要存存在在于于动动物物肝肝中中，特特别别是是鱼鱼肝肝中中含含量量较较丰丰富富，如如鲨鲨鱼鱼和和鳕鳕鱼鱼的的肝肝油油中中富富含含维维生生素素A。维维生生素素A 与与眼眼睛睛的的视视网网膜膜内内的的蛋蛋白白质质结结合合，形形成成光光敏敏感感色色素素，是是保保持持正正常常夜夜间间视视力力的的必必需需物物质质，而而且且维维生生素素A也也是是哺哺乳乳动动物生长必不可缺少的物质。物生长必不可缺少的物质。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物 穿穿心心莲莲内内酯酯为为穿穿心心莲莲Andrographis paniculata中中抗抗菌菌消消炎炎作作用用的的活活性性成成分分，临临床床用用于于治治疗疗急急性性菌菌痢痢、胃胃肠肠炎炎、咽咽喉喉炎炎等等，与与亚亚硫硫酸酸钠钠在在酸酸性性条条件件下下可可制制成成穿穿心心莲莲内内酯酯磺磺酸酸钠钠，制制备备水水溶溶性性注注射射剂剂。紫紫杉杉醇醇是是红红豆豆杉杉Taxus spp中中活活性性成成分分，已已成成新新型型天天然然抗抗肿肿瘤瘤药药物物，对对于于卵卵巢巢癌癌、乳乳腺腺癌癌和和肺肺癌癌疗疗效效好好。关关附附甲甲素素是是中中药药关关白白附附中中的的具具抗抗心心律律失失常常的的活活性性成成分分，已已进进入入国国家家I类新药研制的类新药研制的III期临床研究。期临床研究。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物（3）二倍半萜二倍半萜 二二倍倍半半萜萜类类化化合合物物（sesterterpenoids）是是由由5个个异异戊戊二二烯烯单单位位构构成成、含含25个个碳碳原原子子。1965年年发发现现第第一一个个二二倍倍半半萜萜。这这类类 化化 合合 物物 在在 生生 源源 上上 是是 由由 焦焦 磷磷 酸酸 香香 叶叶 基基 金金 合合 欢欢 酯酯（geranylfarnesyl pyrophosphate,GFPP）衍衍生生而而成成，多多为为结结构构复复杂杂的的多多环环性性化化合合物物。与与其其它它各各萜萜类类化化合合物物相相比比，数数量量少少，分分布布在在洋洋齿齿植植物物，植植物物病病原原菌菌，海海洋洋生生物物海海绵绵、地地衣衣及及昆昆虫虫分分泌泌物物中中。呋呋喃喃海海绵绵素素-3是是从从海海绵绵动动物物中中得得到到的的含含呋呋喃喃环环的的链链状二倍半萜。状二倍半萜。二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物三、三、萜类化合物的理化性质萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质四、萜类化合物的化学性质五、五、萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离六、挥发油六、挥发油第六章第六章 萜类和挥发油萜类和挥发油1 1、形形态态 单单萜萜和和倍倍半半萜萜类类多多为为具具有有特特殊殊香香气气的的油油状状液液体体，在在常常温温下下可可以以挥挥发发，或或为为低低熔熔点点的的固固体体。可可利利用用此此沸沸点点的的规规律律性性，采采用用分分馏馏的的方方法法将将它它们们分分离离开开来来。二二萜萜和和二二倍倍半半萜萜多多为为结结晶晶性性固体。固体。2 2、味味 萜萜类类化化合合物物多多具具有有苦苦味味，有有的的味味极极苦苦，所所以以萜萜类类化化合合物物又又称称苦苦味味素素。但但有有的的萜萜类类化化合合物物具具有有强强的的甜甜味味，如如具具有有对对映映-贝贝壳壳杉杉烷烷骨骨架架（ent-kaurane）的的二二萜萜多多糖糖苷苷甜甜菊菊苷苷的的甜甜味味是是蔗蔗糖的糖的300倍。倍。3 3、旋光性、旋光性 大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性。大多数萜类具有不对称碳原子，具有光学活性。4 4、溶溶解解度度 萜萜类类化化合合物物亲亲脂脂性性强强，随随着着含含氧氧官官能能团团的的增增加加或或成成苷的萜类，则水溶性增加。萜类的苷有一定的亲水性。苷的萜类，则水溶性增加。萜类的苷有一定的亲水性。三、三、萜类化合物的理化性质萜类化合物的理化性质一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物三、三、萜类化合物的理化性质萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质四、萜类化合物的化学性质五、五、萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离六、挥发油六、挥发油第六章第六章 萜类和挥发油萜类和挥发油1、加成反应、加成反应 含含有有双双键键和和醛醛，酮酮等等羰羰基基的的萜萜类类化化合合物物，可可与与某某些些试试剂剂发发生生加加成成反反应应，其其产产物物往往往往是是结结晶晶性性的的。如如含含羰羰基基的的萜萜类类化化合合物物可可与与亚亚硫硫酸酸氢氢钠钠发发生生加加成成反反应应，生生成成结结晶晶形形成成物物，复复加加酸酸或或加加碱碱使其分解，生成原来的反应产物。使其分解，生成原来的反应产物。2、氧化反应、氧化反应不不同同的的氧氧化化剂剂在在不不同同的的条条件件下下，可可以以将将萜萜类类成成分分中中各各种种基基团团氧氧化化，生生成成各各种种不不同同的的氧氧化化产产物物。常常用用的的氧氧化化剂剂有有臭臭氧氧、三三氧氧化化铬等，亦可用于萜类化合物的醛酮合成。铬等，亦可用于萜类化合物的醛酮合成。3、脱氢反应、脱氢反应 脱脱氢氢反反应应在在研研究究萜萜类类化化学学结结构构中中是是一一种种很很有有价价值值的的反反应应，通通常常在在惰惰性性气气体体的的保保护护下下，用用铂铂黑黑或或钯钯做做催催化化剂剂，将将萜萜类类成成分分与与硫或硒共热（硫或硒共热（200300200300）而实现脱氢。）而实现脱氢。四、萜类化合物的化学性质四、萜类化合物的化学性质一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物三、三、萜类化合物的理化性质萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质四、萜类化合物的化学性质五、五、萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离六、挥发油六、挥发油第六章第六章 萜类和挥发油萜类和挥发油萜的苷亲水较强，苷元脂溶性较强。萜的苷亲水较强，苷元脂溶性较强。1 1、溶剂提取法、溶剂提取法2 2、碱提取酸沉淀法、碱提取酸沉淀法3 3、活性炭吸附法、活性炭吸附法 4 4、大孔树脂吸附法、大孔树脂吸附法 五、五、萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离一、萜的含义和分类一、萜的含义和分类二、萜类的结构类型及代表性化合物二、萜类的结构类型及代表性化合物三、三、萜类化合物的理化性质萜类化合物的理化性质四、萜类化合物的化学性质四、萜类化合物的化学性质五、五、萜类化合物的提取分离萜类化合物的提取分离六、挥发油六、挥发油第六章第六章 萜类和挥发油萜类和挥发油挥挥发发油油（volatile volatile oilsoils）又又称称精精油油（essential essential oilsoils），是是一一类类具具有有芳芳香香气气味味的的油油状状液液体体的的总总称称。在在常常温温下下能能挥挥发发，可可随随水水蒸蒸气气蒸蒸馏馏。挥挥发发油油类类成成分分主主要要存存在在种种子子植植物物，尤尤其其是是芳芳香香植植物物中中。挥挥发发油油多多具具有有祛祛痰痰、止止咳咳、平平喘喘、驱驱风风、健健胃胃、解解热热、镇镇痛痛、抗抗菌消炎作用。菌消炎作用。一，分布一，分布 分布很广分布很广 植物很多器官均可能含有植物很多器官均可能含有 含量有的在含量有的在1%以下，有的多达以下，有的多达10%以上（如丁香）以上（如丁香）六、挥发油六、挥发油二，性质二，性质 色：无色至淡黄色色：无色至淡黄色 臭：芳香或特殊气味臭：芳香或特殊气味 形态：液体形态：液体 比重：比重：多数多数1 冷冻后常有固体物质析出，称为冷冻后常有固体物质析出，称为“脑脑”挥挥发发性性：常常温温可可挥挥发发，滴滴在在试试纸纸上上很很快快挥挥散散，不不留留油油迹迹，可与脂肪油区别可与脂肪油区别 溶溶解解度度：可可溶溶于于多多种种有有机机溶溶剂剂中中，高高浓浓度度乙乙醇醇能能全全溶溶，低浓度乙醇中能溶解一定数量。几乎不溶于水低浓度乙醇中能溶解一定数量。几乎不溶于水 比旋度：比旋度：+97-117 折光率：折光率：1.43 1.61 不稳定性：易聚合不稳定性：易聚合三，化学组成三，化学组成挥挥发发油油是是一一种种混混合合物物，组组成成较较复复杂杂一一种种挥挥发发油油常常常常有有几几十十种种甚至几百种成分甚至几百种成分挥挥发发油油的的成成分分大大体体可可分分4 4类类:1):1)萜萜类类化化合合物物 挥挥发发油油中中的的萜萜类类成成分分，主主要要是是单单萜萜、倍倍半半萜萜和和它它们们含含氧氧衍衍生生物物，如如薄薄荷荷油油、樟樟脑脑等等；2)2)芳芳香香族族化化合合物物 如如桂桂皮皮醛醛、茴茴香香醚醚、丁丁香香酚酚等等；3)3)脂脂肪肪族族化化合合物物 如如正正癸癸烷烷（n-decanen-decane存存在在于于桂桂花花的的头头香香成成分分中中）和和小小分分子子醇醇、醛醛及及酸酸类类化化合合物物（如如正正壬壬醇醇n-nonyl n-nonyl alcoholalcohol，存存在在于于陈陈皮皮挥挥发发油油中中）；4)4)其其它它类类化化合合物物 除除上上述述三三述述化化合合物物外外，还还有有一一些些挥挥发发油油样样物物质质，如如大大蒜蒜油油（mustark mustark oiloil）等等，也也能能随随水蒸馏，故也称之为水蒸馏，故也称之为“挥发油挥发油”。1，萜类化合物，萜类化合物主主要要是是单单萜萜及及倍倍半半萜萜以以及及它它们们的的含含氧氧化化合合物物。在在挥挥发发油油中中占占主主要要部部分分。含含氧氧衍衍生生物物具具有有生生理理活活性性，并并且且具具有香气。有香气。2.脂肪族化合物脂肪族化合物一一些些小小分分子子脂脂肪肪族族化化合合物物在在多多种种挥挥发发油油中中常常有有存存在在。如如正正葵葵烷烷（decane）存存在在于于桂桂花花的的头头香香成成分分中中，在在一一些些挥挥发发油油中中还还常常含含有有小小分分子子醛醛，酸酸及及其其脂脂类类化合物化合物3.芳香族化合物芳香族化合物 有一些是苯丙素衍生物有一些是苯丙素衍生物4.其他其他挥发性生物碱挥发性生物碱四四.提提取与分离取与分离（一）提取（一）提取1.蒸馏法蒸馏法直接蒸馏直接蒸馏水蒸汽蒸馏水蒸汽蒸馏蒸蒸馏馏液液盐盐析析后后分分离离或或用用低低沸沸点点与与水水不不相相混混溶溶的的有有机机溶溶剂剂萃萃取取，蒸蒸去去溶溶剂即得挥发油剂即得挥发油本法所得可能含有挥发性的分解产物本法所得可能含有挥发性的分解产物2.浸取法浸取法3.吸收法吸收法脂肪吸收脂肪吸收吸吸收收芳芳香香成成分分的的“香香脂脂”，再再以以无无水水乙乙醇醇共共搅搅，乙乙醇醇液液减减压压回回收乙醇，得净油。收乙醇，得净油。活性炭或大孔树脂吸附后低沸点溶剂提取。活性炭或大孔树脂吸附后低沸点溶剂提取。4.冷压法冷压法挥挥发发油油含含量量较较多多的的果果皮皮如如柑柑，橘橘等等可可碎碎裂裂后后冷冷压压，静静置置，分分层层，得挥发油，但可能含色素等。得挥发油，但可能含色素等。（二）（二）分离分离1，冷冻处理冷冻处理0，-10，-20放置析晶放置析晶2,分离馏（常压或减压）分离馏（常压或减压）3，层析法（略），层析法（略）萜萜类类化化合合物物可可根根据据其其双双键键数数目目和和位位置置不不同同，和和硝硝酸酸银银形形成成络络合合物物难难易易及及稳稳定定性性差差别别，而而得得到到层层析析分分离离，硝硝酸酸银银在在吸吸附附剂剂中中的含量，一般以的含量，一般以2.5%较适宜，较经济。较适宜，较经济。4，化学法分离，化学法分离酚酚，酸酸成成分分：乙乙醚醚溶溶液液，先先用用35%的的碳碳酸酸钠钠溶溶液液及及氢氢氧氧化钠溶液萃取，萃取液酸化后再用乙醚萃取。化钠溶液萃取，萃取液酸化后再用乙醚萃取。醛，酮成分醛，酮成分除除去去酚酚，酸酸成成分分的的母母液液，水水洗洗至至中中性性，以以无无水水硫硫酸酸钠钠干干燥燥后后，加加亚亚硫硫酸酸氢氢钠钠饱饱和和液液震震摇摇，分分出出水水层层或或加加成成分分结结晶晶，加加酸酸或或碱碱液处理，使加成物水介，以乙醚萃取。液处理，使加成物水介，以乙醚萃取。醛醛，酮酮与与GirardTorP试试剂剂回回流流1hr，能能生生成成水水溶溶性性缩缩合合物物，用乙醚用乙醚ext不具羰基的组分，再以酸处理，可获得羰基化合物。不具羰基的组分，再以酸处理，可获得羰基化合物。3.醇类成分醇类成分挥挥发发油油与与丙丙二二酸酸单单酰酰氯氯或或邻邻苯苯二二甲甲酸酸酐酐或或丁丁二二酸酸酐酐反反应应生生成成酯酯，再再将将生生成成物物溶溶于于碳碳酸酸钠钠溶溶液液，用用乙乙醚醚洗洗去去未未作作用用的的挥挥发发油油，碱碱液液酸酸化化，再再以以乙乙醚醚提提出出所所生生成成的的酯酯，蒸蒸去去乙乙醚醚残残留留物物，经经皂皂化化而而得得到原有的醇成分。到原有的醇成分。4.碱性成分碱性成分挥发性生物碱，稀酸萃取挥发性生物碱，稀酸萃取四四.挥发油的检识挥发油的检识1.物理常数，折光率，比重，旋光度等物理常数，折光率，比重，旋光度等2.化学常数化学常数酸值，皂化值，酯值酸值，皂化值，酯值3.组成及功能组成及功能的检识的检识4.检测挥发油的薄层显色剂检测挥发油的薄层显色剂挥发油的现代测定技术挥发油的现代测定技术气气质联用质联用六、挥发油六、挥发油一、挥发油的提取一、挥发油的提取1、水水蒸蒸气气馏馏法法；2、油油脂脂吸吸收收法法；3、溶溶剂剂萃萃取取法法 用用石石油油醚醚（3060）等等有有机机溶溶剂剂；4、二二氧氧化化碳碳超超临界流体萃取法；临界流体萃取法；5、冷压法、冷压法二、挥发油成分的分离二、挥发油成分的分离1、冷冷冻冻析析晶晶；2、真真空空分分馏馏法法；3、化化学学方方法法：1）利利用用酸酸、碱碱性性不不同同进进行行分分离离，2）利利用用官官能能团团特特性性进进行分离；行分离；4、层析分离法、层析分离法六、挥发油六、挥发油