1、 开课人开课人 :杨群英杨群英 2010.3.252010.3.25CCOH HHH HH 结构式:结构式:CH3CH2OH 或或C2H5OH醇的官能团醇的官能团羟基羟基写作写作OHOH分子式:分子式:乙乙 醇醇 C2H6O结构简式:结构简式:结构结构 性质性质(官能团、化学键)(官能团、化学键)决定决定CCOHHHHHH官能团官能团羟基(羟基(OH)C C H O CO CH CC极性键极性键非极性键非极性键 化化 学学 性性 质质乙醇的结构乙醇的结构 CH3COH R-CH2-CH2-OH?CH3CHCH3 OH CH3 CH3 CH3 C=OCuCH3COH+O2 乙醛乙醛 H H H
2、2+H2O2醛基醛基CHO2乙醇的催化氧化反应乙醇的催化氧化反应氧化反应氧化反应通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为的反应称为氧化反应氧化反应(加氧去氢)加氧去氢)CH3 C=OCuCH3COH+O2 乙醛乙醛 H H H 2+H2O2醛基醛基CHO2乙醇的催化氧化反应乙醇的催化氧化反应氧化反应氧化反应通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为的反应称为氧化反应氧化反应(加氧去氢)加氧去氢)【试写试写】?CH3CH2CH2OH+O2?CH3CHCH3+O2 OH2 +O2 CH
3、3CCH3+H2O 2 +O22CH3CH2CH+2H2OCu Cu=O=O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH【?】CH3COH能否发生氧化反应能否发生氧化反应CH3CH3丙醛丙醛丙酮丙酮C O C=OR Cu H-H-H有有2 2个时个时HHRCH O RC=O 【结论结论】醇的氧化产物与醇的氧化产物与()-H-H只有只有1 1个时个时RRHRCu酮酮C OHR2R1R3没有没有-H-H时时醛醛 H原子个数有关原子个数有关H D.CH3一一CH2C一一OHCH3CHCHCH3【练习练习】以下四种醇中以下四种醇中,不能发生氧化反应的是(不能发生氧化反应的是()请将能发生反应的主要
4、产物写出来请将能发生反应的主要产物写出来CH3CHCH2OHCH3CH3CH2CHCH3OHA.CH3CH2CH2CH2OHB.C.CH3 CH3CH3CH2CH2C-H =O O =CH3CH2CCH3 O =DCCOHHHHH H C C H O,CO,CH CC极性键极性键非极性键非极性键乙醇的结构乙醇的结构HHHHHCCOHHHHHCC浓浓H2SO41700C +H2O CH2 CH2HOH浓浓H2SO41700CCH2=CH2+H2O 消去反应消去反应 像乙醇脱水反应一样,在一定条件下,有机化像乙醇脱水反应一样,在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质合物脱去小分子物质(如如H2O、H
5、Br等)生成分子等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应,叫中有双键或叁键的化合物的反应,叫消去反应消去反应 HO-H【试写试写】?CH3CH2CH2OH?CH3CHCH3 OH浓浓H2SO4 浓浓H2SO4 CH3-CH-CH2HOH浓浓H2SO4 CH3-CH=CH2+H2OCH3-CH-CH2OH H浓浓H2SO4 CH3-CH=CH2+H2O【?】是不是所有的醇都能发生消去反应?能发生消是不是所有的醇都能发生消去反应?能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么?去反应的醇的分子结构特点是什么?例例:CH3OHCH3 CCH2OHCH3CH3CH3COHCH3CH3哪种醇可以发生消去反应?哪
6、种醇可以发生消去反应?【小结小结】醇能否发生消去反应与醇能否发生消去反应与 碳原子没有氢碳原子没有氢 原子。如右物质则原子。如右物质则不能发生消去反应。不能发生消去反应。如:如:CH3CH3CH3C CH2OH 没有没有 碳原子。如碳原子。如 CH3OH则不能发则不能发生消去反应。生消去反应。是否有是否有 H H原子有关原子有关 D.CH3COH CH3CCH2OH【练习练习】以下四种醇中,不能发生消去反应(以下四种醇中,不能发生消去反应()请将能发生反应的主要产物写出来请将能发生反应的主要产物写出来CH3CHCH2OHCH3A.CH3CH2CH2CH2OHB.C.CH3 CH3CH3CH2C
7、H2=CH2 CH3CH=CH2CH3 CH3C=CH2CH3 CH3 CH3C比较小结比较小结CCOHHHH H1:醇发生催化氧化反应时在醇发生催化氧化反应时在 断键断键形成形成 键键与与 有关有关2 2:发生消去反应时在发生消去反应时在 断键断键形成形成 键键 与与 有关有关C=O HC=C H CCOHHHHH H C C H O,CO,CH CC极性键极性键非极性键非极性键乙醇的结构乙醇的结构 O O CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O1818浓浓H2SO4知识回顾知识回顾乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2
8、1)(1)与活泼金属与活泼金属(如如NaNa、K K、Mg)Mg)()酯化反应(取代反应)()酯化反应(取代反应)()氧化反应氧化反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (4 4)消去反应)消去反应CuCH2 CH2HOH浓浓H2SO41700C+H2OCH2=CH2乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯取代反应取代反应反应名称反应名称断键位置断键位置反应类型反应类型与金属钠反应与金属钠反应CuCu催化氧化催化氧化与浓硫酸加热到与浓硫酸加热到170170浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热取代反应取代反应氧化反应氧化反应 消去反应消去反应 取代反应取代反应作业作业课本课本6
9、666第二题第二题 学案学案P P课时一课时一 D.CH3CH2COH【练习练习】以下六种醇中,分别能发生哪种以下六种醇中,分别能发生哪种类型的反应,产物属于哪类物质?类型的反应,产物属于哪类物质?CH3CHCH2OHCH3CH3CH2CHCH3OHA.CH3CH2CH2CH2OHB.C.CH3 CH3 CH3 CCH2OH CH3 CH3 F.CH3COH CH3 CH3E.O O CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O1818浓浓H2SO4知识回顾知识回顾乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 (1)(1)与活泼金属与活
10、泼金属(如如NaNa、K K、Mg)Mg)()酯化反应(取代反应)()酯化反应(取代反应)()氧化反应氧化反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (4 4)消去反应)消去反应 CuCH2 CH2HOH浓浓H2SO41700C+H2OCH2=CH2乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯取代反应取代反应 乙醇的消去反应乙醇的消去反应两个实验浓硫酸的作用:两个实验浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂体积比:体积比:乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸=13=13加药品顺序:加药品顺序:乙醇乙醇浓硫酸浓硫酸 CCHH HHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水 CC H H HHO 乙醇分
11、子的比例模型乙醇分子的比例模型CuCH3 C=OCH3COH+O2 乙醛乙醛 H HHCH3CH2OH CH3CHO(刺激性气味)(刺激性气味)Cu(Cu(红色)红色)红色)红色)CuOCuO(黑色)(黑色)(黑色)(黑色)CuCu(红色)(红色)(红色)(红色)CuOCH3CH2OH Cu 2+H2 O2 Cu+O2 2CuO 醛基醛基CHO【分分析析】2O2比较小结比较小结CCOHHHH H1:醇发生催化氧化反应时在何处断键醇发生催化氧化反应时在何处断键A:2:发生消去反应时在何处断键。发生消去反应时在何处断键。A:B:B:C:C:D:D:C CCH3 C=O Cu Cu(红色)红色)红色)红色)CuOCuO(黑色)(黑色)(黑色)(黑色)CuCH3COH+O2 乙醛乙醛 H H HCH3CH2OHCuOCH3CH2OH 2+H2O2醛基醛基CHOO22【分析分析】CuCu(红色)红色)红色)红色)CH3CHO(刺激性气味)刺激性气味)CH3 C=O Cu Cu(红色)红色)红色)红色)CuOCuO(黑色)(黑色)(黑色)(黑色)CuCH3COH+O2 乙醛乙醛 H H HCH3CH2OHCuOCH3CH2OH 2+H2O2醛基醛基CHOO22【分析分析】CuCu(红色)红色)红色)红色)CH3CHO(刺激性气味)刺激性气味)






