1、1.羟基酸羟基酸2.羰基酸羰基酸第十一章第十一章 取代酸取代酸第第1页页 羟基酸羟基酸 醇酸：醇酸：羟基连在脂肪烃上。羟基连在脂肪烃上。酚酸：酚酸：羟基连在芳香酸芳环上。羟基连在芳香酸芳环上。一、命名：以羧酸为母体，羟基为取代基，方法同羧酸命名。一、命名：以羧酸为母体，羟基为取代基，方法同羧酸命名。许多羟基酸都有俗名。许多羟基酸都有俗名。乳酸乳酸2-2-羟基丙酸羟基丙酸 酒石酸酒石酸2,3-2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸第第2页页当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时，则以直当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时，则以直接连接羧基最多链烃名称加后缀接连接羧基最多链烃名称加后缀“某羧酸某羧
2、酸”来命名来命名 水杨酸水杨酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸3-羟基羟基-3-羧基戊二酸羧基戊二酸第第3页页二物理性质二物理性质酚酸都是固体，醇酸为晶体或糖浆状液体。酚酸都是固体，醇酸为晶体或糖浆状液体。能与水形成氢键，故能溶于水。能与水形成氢键，故能溶于水。羟基为吸电子诱导效应。羟基为吸电子诱导效应。三、化学性质三、化学性质1.酸性酸性pKa：3.86 4.51 4.88第第4页页2.-羟基酸氧化（土伦试剂能够氧化）羟基酸氧化（土伦试剂能够氧化）-羟基酸羟基酸可被氧化成可被氧化成-羰基酸羰基酸3.-羟基酸脱羧反应羟基酸脱羧反应稀H2SO4CH3CHO+HCOOH第第5页页-羟基酸羟基酸4.脱水反应
3、脱水反应交交 酯酯+H2O-羟基酸羟基酸,-不饱和羧酸不饱和羧酸H2O第第6页页-羟基酸羟基酸 -OH、-COOH位置再远脱水生成位置再远脱水生成聚酯聚酯。-内酯内酯H2O-羟基酸羟基酸-内酯内酯H2O第第7页页 羰基酸羰基酸 一命名一命名 含羰基和羧基最长碳链为主链。含羰基和羧基最长碳链为主链。从离羰基最近羧基开始编号，叫从离羰基最近羧基开始编号，叫某醛酸某醛酸或或某酮酸某酮酸。标出酮基位置。也可用标出酮基位置。也可用、等表示羰基位置等表示羰基位置第第8页页乙醛酸乙醛酸因为羧基吸电子诱导效应，羰基能与水作用生成结晶状水合乙因为羧基吸电子诱导效应，羰基能与水作用生成结晶状水合乙醛酸（醛酸（HO
4、OCCH(OH)2)。可发生歧化反应。可发生歧化反应。第第9页页2 丙丙 酮酮 酸酸有机体内糖代谢中间产物。可有乳酸氧化，也可有酒石酸有机体内糖代谢中间产物。可有乳酸氧化，也可有酒石酸失水、失羧。失水、失羧。第第10页页脱羧或脱去脱羧或脱去COCO生成乙醛或乙酸生成乙醛或乙酸 丙酮酸易被氧化，得到乙酸，放出丙酮酸易被氧化，得到乙酸，放出CO2。第第11页页 3 乙酰乙酸乙酰乙酸有机体内脂肪代谢中间产物。易失羧，有机体内脂肪代谢中间产物。易失羧，酮酸共性：酮酸共性：4 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯第第12页页（2）成酸分解：）成酸分解：浓碱浓碱乙酰乙酸乙酯分解反应乙酰乙酸乙酯分解反应（1）成酮分解）
5、成酮分解：稀碱：稀碱第第13页页乙酰乙酸乙酯互变异构乙酰乙酸乙酯互变异构碱性条件下，有利于烯醇存在，特殊条件下，可分离碱性条件下，有利于烯醇存在，特殊条件下，可分离出烯醇出烯醇。能与能与FeCl3溶液发生显色反应，使溴水褪色，与钠反应。溶液发生显色反应，使溴水褪色，与钠反应。第第14页页乙酰乙酸乙酯在有机合成中应用乙酰乙酸乙酯在有机合成中应用第第15页页合成甲基酮中应用：合成甲基酮中应用：合成甲基酮中应用：合成甲基酮中应用：例例例例例例 1:1:1:以乙酸乙酯为原料合成以乙酸乙酯为原料合成以乙酸乙酯为原料合成以乙酸乙酯为原料合成以乙酸乙酯为原料合成以乙酸乙酯为原料合成4-4-4-苯基苯基苯基苯基苯基苯基-2-2-2-丁酮丁酮丁酮丁酮丁酮丁酮第第16页页例题例题2：第第17页页乙酰乙酸乙酯钠盐还能够和卤代酮或卤代羧酸酯或酰卤作用，乙酰乙酸乙酯钠盐还能够和卤代酮或卤代羧酸酯或酰卤作用，则可在碳上分别引入则可在碳上分别引入-CH2COR，-CH2COOR，-COR等各种基等各种基团团丁二酸丁二酸-酮酸酮酸第第18页页-二酮二酮-酮酸酮酸第第19页页5 丙二酸二乙酯在有机合成中应用丙二酸二乙酯在有机合成中应用亚甲基上氢很活泼，在强碱作用下，产生亚甲基上氢很活泼，在强碱作用下，产生碳碳负离子负离子第第20页页第第21页页
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