有机化学第三版答案南开大学出版社第三章省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

习题与解答习题与解答/10/101宁夏大学化学化工学院第1页1、出以下化合物构型式、出以下化合物构型式(1)异丁烯异丁烯(2)(Z)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚庚烯烯(3)(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene/10/102宁夏大学化学化工学院第2页(4)2,4,4-trimethyl-2-pentene(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexene/10/103宁夏大学化学化工学院第3页2、用英汉对照命名以下化合物。、用英汉对照命名以下化合物。(Z)-2-甲基甲基-3-乙基乙基-3-庚烯庚烯(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene顺顺-1-氯氯-2-甲基甲基-2-丁烯丁烯cis-1-chloro-2-methyl-2-butene(E)-1-氯氯-2-甲基甲基-2-丁烯丁烯(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene/10/104宁夏大学化学化工学院第4页3,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯3,3-dimethyl-1-butene顺顺-3-庚烯庚烯cis-3-heptene/10/105宁夏大学化学化工学院第5页3、写出异丁烯与以下试剂反应所得产物结构、写出异丁烯与以下试剂反应所得产物结构式和名称（假如有话）。式和名称（假如有话）。(1)H2,Ni异丁烷或异丁烷或2-甲基丙烷甲基丙烷(2)Cl21，2-二氯二氯-2-甲基丙烷甲基丙烷/10/106宁夏大学化学化工学院第6页(3)Br21，2-二溴二溴-2-甲基丙烷甲基丙烷(4)I2/10/107宁夏大学化学化工学院第7页(5)HBr2-溴溴-2-甲基丙烷甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴叔溴丁烷或叔丁基溴(6)HBr(过氧化物过氧化物)1-溴溴-2-甲基丙烷甲基丙烷异丁基溴异丁基溴/10/108宁夏大学化学化工学院第8页(7)HI2-碘碘-2-甲基丙烷甲基丙烷叔碘丁烷叔碘丁烷(8)HI(过氧化物过氧化物)/10/109宁夏大学化学化工学院第9页(9)H2SO4硫酸氢叔丁酯硫酸氢叔丁酯叔丁醇叔丁醇(10)H2O,H+叔丁醇叔丁醇为烯烃间接水合，为烯烃间接水合，为烯烃直接水合。为烯烃直接水合。/10/1010宁夏大学化学化工学院第10页(11)Br2,H2O1-溴溴-2-甲基甲基-2-丙醇丙醇(12)Br2+NaI(水溶液水溶液)1,2-二溴二溴-2-甲基丙烷甲基丙烷1-溴溴-2-碘碘-2-甲基丙烷甲基丙烷1-溴溴-2-甲基甲基-2-丙醇丙醇/10/1011宁夏大学化学化工学院第11页(13)O3;然后然后Zn,H2O丙酮丙酮甲醛甲醛(14)RCO3H2-甲基甲基-1,2-环氧丙烷环氧丙烷/10/1012宁夏大学化学化工学院第12页2-甲基甲基-1,2-丙二醇丙二醇(15)冷冷、碱碱KMnO4(16)热热KMnO4丙丙 酮酮 二氧化碳二氧化碳/10/1013宁夏大学化学化工学院第13页 反应物反应物反应第一过分态反应第一过分态反应第二过分态反应第二过分态反应活性中间体反应活性中间体反应产物反应产物4、试画出、试画出Br2和丙烯加成反应反应能量进程图。和丙烯加成反应反应能量进程图。/10/1014宁夏大学化学化工学院第14页/10/1015宁夏大学化学化工学院第15页5、3,3,3三氟丙烯和三氟丙烯和HCl加成时，生成加成时，生成F3CH2CH2Cl为何不服从马氏规则？为何不服从马氏规则？、动态下解释：、动态下解释：C+稳定性稳定性 CF3-是强烈吸电子基，在是强烈吸电子基，在中直接与中直接与C+相连，正电荷集相连，正电荷集中体系能量高不稳定不易生成中体系能量高不稳定不易生成；中正电荷比较分散，相对中正电荷比较分散，相对能量较低易生成。能量较低易生成。稳定性：稳定性：/10/1016宁夏大学化学化工学院第16页6、化合物、化合物AC7H14经浓经浓KMnO4氧化后得到两个氧化后得到两个产物产物与臭氧化与臭氧化还原水解后两个产物相同，试问还原水解后两个产物相同，试问A有有怎样结构？怎样结构？、静态下解释：、静态下解释：H+优先进攻电子云密度较大双优先进攻电子云密度较大双 键碳原子。键碳原子。因为因为CF3-强烈吸电子作用，使得与其相连碳上电子云密度强烈吸电子作用，使得与其相连碳上电子云密度较高，易于较高，易于H+进攻。进攻。/10/1017宁夏大学化学化工学院第17页7、化合物化合物(A)(B)(C)均为庚烯异构体，均为庚烯异构体，(A)经臭氧化经臭氧化还原水解生成还原水解生成CH3CHO和和CH3CH2CH2CH2CHO，用一样方法处理用一样方法处理(B)生成：生成：和和，处理，处理(C)生成生成CH3CHO和和,试写出试写出(A)、B)、(C)结构式或构型式。结构式或构型式。(A)CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3(B)(C)/10/1018宁夏大学化学化工学院第18页8比较以下各组烯烃与硫酸加成活性比较以下各组烯烃与硫酸加成活性（1）乙烯，溴乙烯）乙烯，溴乙烯（2）丙烯，）丙烯，2-丁烯丁烯（3）氯乙烯，）氯乙烯，1，2-二氯乙烯二氯乙烯（4）乙烯，）乙烯，CH2=CH-COOH（5）2-丁烯，异丁烯丁烯，异丁烯乙烯溴乙烯乙烯溴乙烯2-丁烯丙烯丁烯丙烯氯乙烯氯乙烯1，2-二氯乙烯二氯乙烯乙烯乙烯CH2=CH-COOH异丁烯异丁烯2-丁烯丁烯/10/1019宁夏大学化学化工学院第19页9在痕量过氧化物存在下在痕量过氧化物存在下1-辛烯和辛烯和2-甲基甲基-1-庚烯能与庚烯能与CHCl3作用分别生成作用分别生成1,1,1-三氯壬烷和三氯壬烷和3-甲基甲基-1,1,1三三氯辛烷。氯辛烷。(1)试写出这个反应历程。试写出这个反应历程。(2)这两个反应哪个快？为何？这两个反应哪个快？为何？链引发：链引发：/10/1020宁夏大学化学化工学院第20页在（在（2）中生成是）中生成是30自由基。比反应（自由基。比反应（1）中生成）中生成20自由基要自由基要稳定，故反应（稳定，故反应（2）较快。）较快。链增加链增加：链增加链增加：20自由基自由基30自由基自由基链终止：略链终止：略/10/1021宁夏大学化学化工学院第21页10某工厂生产杀瘤线虫农药二溴氯丙烷，某工厂生产杀瘤线虫农药二溴氯丙烷，BrCH2CHBrCH2Cl，试问要用什么原料？怎样试问要用什么原料？怎样进行合成？进行合成？选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模生产基本化工原料，价格廉价轻易得到。生产基本化工原料，价格廉价轻易得到。/10/1022宁夏大学化学化工学院第22页11试略述以下化合物一个可能试验室合成法。只试略述以下化合物一个可能试验室合成法。只能用指定原料，其它溶剂和无机试剂任选。能用指定原料，其它溶剂和无机试剂任选。（1）自乙烷合成乙烯：自乙烷合成乙烯：(2)自丙烷合成丙烯：自丙烷合成丙烯：/10/1023宁夏大学化学化工学院第23页(3)自丙烷合成自丙烷合成1，2-二溴丙烷二溴丙烷(4)自丙烷合成自丙烷合成1-溴丙烷溴丙烷先由（先由（2）得丙烯）得丙烯由（由（2）得丙烯）得丙烯/10/1024宁夏大学化学化工学院第24页(5)自自2-溴丙烷合成溴丙烷合成1-溴丙烷溴丙烷(6)自自1-碘丙烷合成碘丙烷合成1-氯氯-2-丙醇丙醇(7)自丙烷合成异丙醇自丙烷合成异丙醇由（由（2）得丙烯）得丙烯/10/1025宁夏大学化学化工学院第25页(8)自正丁醇合成自正丁醇合成2-碘丁烷碘丁烷（9）自）自合成异己烷合成异己烷/10/1026宁夏大学化学化工学院第26页（10）自）自3-氯氯-2，2-二甲基丁烷合成二甲基丁烷合成 2，2-甲基丁烷甲基丁烷卤代烷不用进行消除反应，直接进行催化卤代烷不用进行消除反应，直接进行催化氢化就可转化成烷烃。氢化就可转化成烷烃。/10/1027宁夏大学化学化工学院第27页12、写出以下反应历程、写出以下反应历程叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子/10/1028宁夏大学化学化工学院第28页