烃的含氧衍生物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第六章第六章烃含氧衍生物烃含氧衍生物第1页学习目标学习目标1 1、掌握、掌握乙醇、苯酚、乙醛和乙酸乙醇、苯酚、乙醛和乙酸主要化学性质。主要化学性质。2 2、了解醇、醛、酮、羧酸命名方法。、了解醇、醛、酮、羧酸命名方法。3 3、了解酯和油脂性质。、了解酯和油脂性质。4 4、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸判别。、能进行乙醇、苯酚、乙醛、丙酮和乙酸判别。第2页第一节第一节 醇、酚、醚醇、酚、醚 醇醇醇醇、酚酚酚酚和和和和醚醚醚醚都都都都是是是是烃烃烃烃含含含含氧氧氧氧衍衍衍衍生生生生物物物物。醇醇醇醇和和和和酚酚酚酚在在在在结结结结构构构构中中中中都都都都含含含含有有有有相相相相同同同同官官官官能能能能团团团团羟羟羟羟基基基基（-OH-OH-OH-OH）。醇醇醇醇可可可可看看看看作作作作是是是是脂脂脂脂肪肪肪肪烃烃烃烃、脂脂脂脂环环环环烃烃烃烃或或或或芳芳芳芳香香香香烃烃烃烃侧侧侧侧链链链链上上上上氢氢氢氢原原原原子子子子被被被被羟羟羟羟基基基基取取取取代代代代而而而而得得得得衍衍衍衍生生生生物物物物；酚酚酚酚可可可可看看看看作作作作是是是是芳芳芳芳香香香香环环环环上上上上氢氢氢氢原原原原子子子子被被被被羟羟羟羟基基基基取取取取代代代代而而而而得得得得衍衍衍衍生生生生物物物物。醇醇醇醇中中中中羟羟羟羟基基基基可可可可称称称称为为为为醇醇醇醇羟羟羟羟基基基基，是是是是醇醇醇醇官官官官能能能能团团团团；酚酚酚酚中中中中羟羟羟羟基基基基可可可可称称称称为为为为酚酚酚酚羟羟羟羟基基基基，是是是是酚酚酚酚官官官官能能能能团团团团。醚醚醚醚可可可可看看看看作作作作是是是是醇醇醇醇或或或或酚酚酚酚分分分分子子子子中中中中羟羟羟羟基基基基上上上上氢氢氢氢原原原原子子子子被被被被烃烃烃烃基基基基取取取取代代代代而而而而得得得得衍衍衍衍生生生生物。醚分子中物。醚分子中物。醚分子中物。醚分子中C-O-CC-O-CC-O-CC-O-C键称为醚键键称为醚键键称为醚键键称为醚键，是醚官能团。，是醚官能团。，是醚官能团。，是醚官能团。第3页一、醇一、醇 醇醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃分子中侧链上氢原子是脂肪烃、脂环烃或芳香烃分子中侧链上氢原子被被羟基（羟基（OHOH）取代形成化合物。羟基是醇官能团，在取代形成化合物。羟基是醇官能团，在醇中也叫醇羟基，饱和一元醇机构通式惯用醇中也叫醇羟基，饱和一元醇机构通式惯用R-OHR-OH表示，表示，在日常生活和医药中最常见和最主要醇是在日常生活和医药中最常见和最主要醇是乙醇乙醇。乙醇结构简式乙醇结构简式第4页1.1.乙醇物理性质：乙醇物理性质：（一）乙醇（一）乙醇颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：挥发性：挥发性：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体比水小比水小易挥发易挥发跟水以任意比互溶跟水以任意比互溶能够溶解各种无机物和有机物能够溶解各种无机物和有机物第5页2 2、乙醇化学性质、乙醇化学性质CHCH3 3CHCH2 2OHOH活泼金属活泼金属HX HX 氧化反应氧化反应脱水反应脱水反应分子内脱水分子内脱水分子间脱水分子间脱水或或CCOHCCOHH HH HH HH H H H第6页2CH2CH3 3CHCH2 2-OH+2Na 2CH-OH+2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa +HONa +H2 2 1 1）与活泼金属反应）与活泼金属反应现象：迟缓产生气泡，现象：迟缓产生气泡，金属钠沉于底部或上金属钠沉于底部或上下浮动下浮动应用：工业上制备乙醇钠方法应用：工业上制备乙醇钠方法 2 2）酯化反应）酯化反应浓H2SO4CH3 C OH+H OC2H5 CH3COOC2H5+H2OO醇与水相同，能与一些活泼金属反应，生成盐并放出氢气。醇与水相同，能与一些活泼金属反应，生成盐并放出氢气。比如：比如：第7页H HH HH HH HH HH HC CC CO OH HH HH HH HC CC C浓浓H H2 2SOSO4 41701700 0C C+H+H2 2O O3 3）脱水反应）脱水反应a a.分之内脱水分之内脱水b.b.分子间脱水分子间脱水浓硫酸浓硫酸140140CHCH3 3CHCH2 2OOH H+HOHOCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O第8页4 4）乙醇氧化反应）乙醇氧化反应CHCH3 3CHCH2 2OH+HBr CHOH+HBr CH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O5 5）乙醇与）乙醇与HXHX反应：反应：第9页（二）醇类（二）醇类醇醇 =R R +OHOHA A、按、按OHOH个数分个数分一元醇：一元醇：甲甲 醇醇二元醇：二元醇：乙二醇乙二醇三元醇：三元醇：丙三醇丙三醇多元醇多元醇B B、按烃基种类分、按烃基种类分脂肪醇脂肪醇脂环醇脂环醇:芳香醇芳香醇:饱和醇：饱和醇：CnH2n+2OxCnH2n+2Ox不饱和醇不饱和醇:CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2OHOHOHCH2OHCH2OH1 1、醇分类、醇分类第10页2 2 2 2、醇命名、醇命名、醇命名、醇命名（1 1 1 1）普通命名法普通命名法普通命名法普通命名法 结构简单醇常采取普通命名法，即在对应结构简单醇常采取普通命名法，即在对应结构简单醇常采取普通命名法，即在对应结构简单醇常采取普通命名法，即在对应烷基名称后加一个烷基名称后加一个烷基名称后加一个烷基名称后加一个“醇醇醇醇”字，字，字，字，“基基基基”字可省去。比如：字可省去。比如：字可省去。比如：字可省去。比如：苄醇苄醇第11页（2 2 2 2）系统命名法系统命名法系统命名法系统命名法 结构复杂醇通常采取系统命名法。结构复杂醇通常采取系统命名法。结构复杂醇通常采取系统命名法。结构复杂醇通常采取系统命名法。选选选选主主主主链链链链：选选选选择择择择连连连连有有有有羟羟羟羟基基基基碳碳碳碳原原原原子子子子在在在在内内内内最最最最长长长长碳碳碳碳链链链链为为为为主主主主链链链链，依依依依据据据据主主主主链链链链碳碳碳碳原原原原子数目称为子数目称为子数目称为子数目称为“某醇某醇某醇某醇”；编号编号编号编号：从靠近羟基一端开始将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号；：从靠近羟基一端开始将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号；：从靠近羟基一端开始将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号；：从靠近羟基一端开始将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号；写全名写全名写全名写全名：将取代基位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。：将取代基位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。：将取代基位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。：将取代基位次、数目、名称及羟基位次写在主链名称前面。第12页（三）医学上常见醇（三）医学上常见醇（三）医学上常见醇（三）医学上常见醇1.1.1.1.甲醇甲醇甲醇甲醇CHCHCHCH3 3 3 3OH OH OH OH 甲醇是无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混甲醇是无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混甲醇是无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混甲醇是无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混溶。甲醇毒性很大，普通误饮少许可致人失明，多量则可致死。溶。甲醇毒性很大，普通误饮少许可致人失明，多量则可致死。溶。甲醇毒性很大，普通误饮少许可致人失明，多量则可致死。溶。甲醇毒性很大，普通误饮少许可致人失明，多量则可致死。2.2.2.2.乙醇乙醇乙醇乙醇CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OH OH OH OH 乙醇俗称酒精，为挥发性无色透明液体，能与水乙醇俗称酒精，为挥发性无色透明液体，能与水乙醇俗称酒精，为挥发性无色透明液体，能与水乙醇俗称酒精，为挥发性无色透明液体，能与水及大多数有机溶剂混溶。及大多数有机溶剂混溶。及大多数有机溶剂混溶。及大多数有机溶剂混溶。3.3.3.3.丙三醇丙三醇丙三醇丙三醇 丙三醇俗称甘油，为无色粘稠而带有甜味液体，且有很丙三醇俗称甘油，为无色粘稠而带有甜味液体，且有很丙三醇俗称甘油，为无色粘稠而带有甜味液体，且有很丙三醇俗称甘油，为无色粘稠而带有甜味液体，且有很强吸湿性。临床上惯用强吸湿性。临床上惯用强吸湿性。临床上惯用强吸湿性。临床上惯用55%55%55%55%甘油水溶液（开塞露）来治疗便秘。甘油水溶液（开塞露）来治疗便秘。甘油水溶液（开塞露）来治疗便秘。甘油水溶液（开塞露）来治疗便秘。4.4.4.4.苯甲醇苯甲醇苯甲醇苯甲醇 苯甲醇又名苄醇，是含有芳香气味无色液体，难溶于水，苯甲醇又名苄醇，是含有芳香气味无色液体，难溶于水，苯甲醇又名苄醇，是含有芳香气味无色液体，难溶于水，苯甲醇又名苄醇，是含有芳香气味无色液体，难溶于水，但可与乙醇或乙醚混溶，含有微弱麻醉作用和防腐性能。但可与乙醇或乙醚混溶，含有微弱麻醉作用和防腐性能。但可与乙醇或乙醚混溶，含有微弱麻醉作用和防腐性能。但可与乙醇或乙醚混溶，含有微弱麻醉作用和防腐性能。第13页二、酚二、酚 酚是芳香烃分子中芳环上氢原子被羟基取代形成化酚是芳香烃分子中芳环上氢原子被羟基取代形成化合物。酚中羟基称为酚羟基，它是酚官能团。最简单酚合物。酚中羟基称为酚羟基，它是酚官能团。最简单酚是是苯酚苯酚，它也是最主要酚。，它也是最主要酚。苯酚结构式苯酚结构式第14页（一）苯酚物理性质（一）苯酚物理性质 苯苯酚酚，俗俗称称石石炭炭酸酸，简简称称酚酚。纯纯净净苯苯酚酚为为无无色色、含含有有特特殊殊气气味味针针状状晶晶体体；易易被被空空气气氧氧化化成成粉粉红红色色，皮皮肤肤上上沾沾有有苯苯酚酚可可用用乙乙醇醇洗洗涤涤；6565以以上上与与水水任任意意百百分分比互溶比互溶，易溶于乙醇等有机溶剂。，易溶于乙醇等有机溶剂。第15页 -OH -OH酸性酸性显色反应显色反应取代反应取代反应缩聚反应缩聚反应溴代溴代硝化硝化（二）苯酚化学性质（二）苯酚化学性质第16页1 1 1 1、苯酚酸性、苯酚酸性、苯酚酸性、苯酚酸性苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。苯酚有弱酸性，俗名石炭酸。苯酚酸性比苯酚酸性比H H2 2COCO3 3弱，但比弱，但比HCOHCO3 3-酸性强。酸性强。苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。苯酚酸性极弱，水溶液不能使指示剂变色。ONaONa+CO+CO2 2 +H+H2 2OO OHOH+NaHCO+NaHCO3 3澄清澄清浑浊浑浊ONaONa+HCl+HClOHOH+NaCl+NaClOHOH+Na+Na2 2COCO3 3ONaONa+NaHCO+NaHCO3 3第17页2 2、苯环上取代反应、苯环上取代反应苯苯酚酚与与浓浓溴溴水水作作用用生生成成白白色色沉沉淀淀。另另外外，苯苯酚酚碰碰到到FeFe3+3+显示显示紫色紫色，这是检验苯酚两种方法。，这是检验苯酚两种方法。第18页三、醚三、醚醚是由两个烃基经过氧原子连接而成化合物。醚是由两个烃基经过氧原子连接而成化合物。醚通式醚通式两个烃基相同时称为两个烃基相同时称为单醚单醚不一样时称为不一样时称为混合醚混合醚有一个或两个芳香烃称为有一个或两个芳香烃称为芳香醚芳香醚若烃基和氧原子连接成环，则为若烃基和氧原子连接成环，则为环醚环醚（二）甲醚（二）甲醚甲乙醚甲乙醚二苯醚二苯醚环氧乙烷环氧乙烷第19页醚可依据醚键所连接烃基来命名醚可依据醚键所连接烃基来命名脂肪单醚中脂肪单醚中“二二”字也能够省略字也能够省略混合醚命名时，将较小烃基放在前面混合醚命名时，将较小烃基放在前面芳香醚则将芳香烃基放在前面芳香醚则将芳香烃基放在前面乙醚乙醚苯甲醚苯甲醚甲异丙醚甲异丙醚第20页第二节第二节 醛和酮醛和酮 醛、酮是一类主要有机化合物，广泛分布于自醛、酮是一类主要有机化合物，广泛分布于自醛、酮是一类主要有机化合物，广泛分布于自醛、酮是一类主要有机化合物，广泛分布于自然界，其中有些是植物药中有效成份。醛、酮化学然界，其中有些是植物药中有效成份。醛、酮化学然界，其中有些是植物药中有效成份。醛、酮化学然界，其中有些是植物药中有效成份。醛、酮化学性质非常活泼，也是有机合成中常见中间体，在工性质非常活泼，也是有机合成中常见中间体，在工性质非常活泼，也是有机合成中常见中间体，在工性质非常活泼，也是有机合成中常见中间体，在工业生产、动植物生命活动中占有主要作用。业生产、动植物生命活动中占有主要作用。业生产、动植物生命活动中占有主要作用。业生产、动植物生命活动中占有主要作用。第21页O OC C H HC CH HH HH H1 1、乙醛结构和物理性质、乙醛结构和物理性质官能团：醛基官能团：醛基注意：醛基不能写成注意：醛基不能写成COHCOH醛基：醛基：CHOCHO 或或C CH H 或或C CO OO O H H 醛类中含有代表性醛醛类中含有代表性醛乙醛乙醛一、醛一、醛 乙醛是含有刺激性臭味无色液体，比水轻，沸点为乙醛是含有刺激性臭味无色液体，比水轻，沸点为2121摄氏度，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。摄氏度，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。第22页 乙醛乙醛加成反应：加成反应：2 2、乙醛化学性质、乙醛化学性质O OC CH HC CH HH HH HH HH HCHCH3 3CHOCHOH H2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂第23页（2 2 2 2）缩醛反应）缩醛反应）缩醛反应）缩醛反应 在干燥氯化氢作用下，醛羰基与一分子醇加成生成不稳定在干燥氯化氢作用下，醛羰基与一分子醇加成生成不稳定在干燥氯化氢作用下，醛羰基与一分子醇加成生成不稳定在干燥氯化氢作用下，醛羰基与一分子醇加成生成不稳定半缩醛，半缩醛深入与一分子醇反应，失去一分子水，最终半缩醛，半缩醛深入与一分子醇反应，失去一分子水，最终半缩醛，半缩醛深入与一分子醇反应，失去一分子水，最终半缩醛，半缩醛深入与一分子醇反应，失去一分子水，最终生成稳定缩醛。生成稳定缩醛。生成稳定缩醛。生成稳定缩醛。第24页 银镜反应银镜反应-与银氨溶液反应与银氨溶液反应 Ag Ag+NH+NH3 3HH2 2O OAgOH+NHAgOH+NH4 4+AgOH+2 NHAgOH+2 NH3 3HH2 2O OAg(NHAg(NH3 3)2 2 OH+2HOH+2H2 2O O（3 3）氧化反应）氧化反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag+3NH3CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag+3NH3第25页 与新制氢氧化铜反应与新制氢氧化铜反应10%NaOH10%NaOH2%CuSO2%CuSO4 4乙醛乙醛操作操作：在试管里加入：在试管里加入10%NaOH10%NaOH溶液溶液2mL2mL，滴入，滴入2%CuSO2%CuSO4 4溶溶液液4 46 6滴，振荡后加入乙醛溶液滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL0.5mL，加热，加热现象：生成红色沉淀现象：生成红色沉淀该反应也可用于检验醛基该反应也可用于检验醛基CHCHCHCH3 3 3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 2 2 CH CH CH CH3 3 3 3COOH+COOH+COOH+COOH+CuCuCuCu2 2 2 2O OO O+2H+2H+2H+2H2 2 2 2O OO O第26页（4 4）与希夫试剂显色反应与希夫试剂显色反应 希希夫夫试试剂剂也也称称品品红红亚亚硫硫酸酸试试剂剂。品品红红是是一一个个红红色色染染料料，向向其其水水溶溶液液中中通通入入二二氧氧化化硫硫至至红红色色褪褪去去，得得到到无无色色溶溶液液即即为为希希夫夫试试剂剂。希希夫夫试试剂剂与与乙乙醛醛混混合合，马马上上由由无色变为紫红色无色变为紫红色，惯用来判定醛存在惯用来判定醛存在。第27页 （二）醛类（二）醛类醛类物质结构通式醛类物质结构通式:饱和一元脂肪醛分子式通式：饱和一元脂肪醛分子式通式：C Cn nH H2n2nO O（n1n1）RR若为烷基则为若为烷基则为饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛烃基烃基 R R O OC CH H醛基醛基第28页甲醛甲醛1 1、结构、结构 2 2、性质、性质 ：与乙醛相同与乙醛相同不不一一样样点点 （1)1)常温下常温下甲醛甲醛为无色有刺激性气味为无色有刺激性气味气体气体（2)2)甲醛中有甲醛中有2 2个活泼氢可被氧化个活泼氢可被氧化应应用用（1 1）甲醛水溶液叫福尔马林甲醛水溶液叫福尔马林，含有防腐和杀菌能力。，含有防腐和杀菌能力。（2 2）能合成酚醛树脂）能合成酚醛树脂第29页代表物代表物：丙酮丙酮 丙丙酮酮是是最最简简单单酮酮类类化化合合物物，在在常常温温下下，丙丙酮酮是是无无色色透透明明液液体体，易易挥挥发发，含含有有令令人人愉愉快快气气味味，能能与与水、乙醇等混溶，是一个主要有机溶剂和化工原料水、乙醇等混溶，是一个主要有机溶剂和化工原料。丙丙酮酮不不能能被被银银氨氨溶溶液液、新新制制氢氢氧氧化化铜铜等等弱弱氧氧化化剂氧化剂氧化，可催化加氢成醇可催化加氢成醇。二、酮二、酮第30页第三节第三节 羧酸羧酸定义：由烃基与羧基相连组成有机化合物。定义：由烃基与羧基相连组成有机化合物。（1 1）甲酸）甲酸 HCOOH (HCOOH (蚁酸蚁酸)（2 2）苯甲酸）苯甲酸 C C6 6H H5 5COOH(COOH(安息香酸安息香酸)（3 3）草酸）草酸 HOOC-COOH(HOOC-COOH(乙二酸乙二酸)（4 4）羟基酸：如柠檬酸）羟基酸：如柠檬酸（5 5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。（6 6）CHCH3 3CHCOOHCHCOOHOHOH乳酸乳酸第31页1 1、乙酸结构、乙酸结构（一）乙酸（一）乙酸甲基甲基羧基羧基分子式：分子式：结构式结构式结构简式结构简式或或C C2 2H H4 4O O2 2第32页2 2、乙酸物理性质、乙酸物理性质颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9 117.9（易挥发）（易挥发）16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂第33页2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3=2CH=2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 22CH2CH3 3COOH+Fe=Fe(CHCOOH+Fe=Fe(CH3 3COO)COO)2 2+H+H2 2CHCH3 3COOH +NaOH =CHCOOH +NaOH =CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O OE E E E、与一些盐反应：、与一些盐反应：、与一些盐反应：、与一些盐反应：A A A A、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：B B B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：D DD D、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：、与碱反应：C C C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2O=2CHO=2CH3 3COONa+2HCOONa+2H2 2O O3 3、乙酸化学性质、乙酸化学性质(1)(1)弱酸性：弱酸性：CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCOO+H+H+第34页在日常生活中，我们能够用醋除去水垢，在日常生活中，我们能够用醋除去水垢，（水垢主要成份：（水垢主要成份：g(OH)g(OH)2 2和和aCOaCO3 3)说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。【思索与交流思索与交流】2CH2CH3 3COOH+CaCOCOOH+CaCO3 3=Ca(CH=Ca(CH3 3COO)COO)2 2+H+H2 2O+COO+CO2 22CH2CH3 3COOH+COOH+g(OH)g(OH)2 2 =Mg(CH=Mg(CH3 3COO)COO)2 2+2H+2H2 2O O说明乙酸含有酸性说明乙酸含有酸性第35页科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚第36页v碎瓷片碎瓷片v乙醇乙醇 3mL 3mL v浓硫酸浓硫酸 2mL 2mLv乙酸乙酸 2mL 2mLv饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液溶液（2 2）乙酸酯化反应）乙酸酯化反应（预防暴沸）（预防暴沸）反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液液面上有透明油状液体，并可闻到香味。饱和碳酸钠溶液液面上有透明油状液体，并可闻到香味。第37页（二）羧酸（二）羧酸（二）羧酸（二）羧酸结构：结构：一元羧酸通式：一元羧酸通式：RCOOHRCOOH饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：C Cn nH H2n+12n+1COOH COOH 或或 C Cn nH H2n2nO O2 2 多元羧酸中含有多个羧基。多元羧酸中含有多个羧基。化学性质：化学性质：（1 1）酸性）酸性（2 2）酯化反应）酯化反应第38页一、酯一、酯一、酯一、酯R-C-O-RR-C-O-RO O 来自酸来自酸来自醇来自醇2 2、酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度、酯在酸性或碱性条件下能与水反应，且在碱性条件下水解程度更大。更大。CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5H H2 2O O CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H5 5OHOH无机酸无机酸注意酯基注意酯基COOCOO中中碳氧双键碳氧双键不易加成。不易加成。1 1、酯类结构、酯类结构:酸跟醇起反应脱水后生成一类化合物。酸跟醇起反应脱水后生成一类化合物。第四节第四节 酯和油脂酯和油脂第39页 油油脂脂是是油油和和脂脂肪肪总总称称。人人们们通通常常把把来来自自于于植植物物体体内内、常常温温下下呈呈液液态态油油脂脂称称为为油油，如如花花生生油油、芝芝麻麻油油、豆豆油油等等；而而把把来来自自于于动动物物体体内内常常温温下下呈呈固态或半固态油脂称为脂肪，如猪油、牛油等。固态或半固态油脂称为脂肪，如猪油、牛油等。二、油脂二、油脂第40页一、油脂组成和结构一、油脂组成和结构一、油脂组成和结构一、油脂组成和结构 从从从从化化化化学学学学结结结结构构构构上上上上看看看看，油油油油脂脂脂脂是是是是由由由由一一一一分分分分子子子子甘甘甘甘油油油油和和和和三三三三分分分分子子子子高高高高级级级级脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸所所所所生生生生成成成成羧羧羧羧酸酸酸酸酯酯酯酯，称称称称为为为为三三三三脂脂脂脂酰酰酰酰甘甘甘甘油油油油或或或或甘甘甘甘油油油油三三三三酯酯酯酯，属属属属于于于于酯酯酯酯类类类类物物物物质质质质，俗称油脂。其结构通式以下：俗称油脂。其结构通式以下：俗称油脂。其结构通式以下：俗称油脂。其结构通式以下：第41页 组组组组成成成成油油油油脂脂脂脂脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸多多多多数数数数为为为为含含含含偶偶偶偶数数数数碳碳碳碳原原原原子子子子直直直直链链链链高高高高级级级级脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸，其其其其中中中中C C C C16161616和和和和C C C C18181818脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸最最最最为为为为常常常常见见见见；其其其其中中中中有有有有饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸也也也也有有有有不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸。油脂中脂肪酸惯用俗名，油脂中常见高级脂肪酸（油脂中脂肪酸惯用俗名，油脂中常见高级脂肪酸（油脂中脂肪酸惯用俗名，油脂中常见高级脂肪酸（油脂中脂肪酸惯用俗名，油脂中常见高级脂肪酸（RCOOHRCOOHRCOOHRCOOH）有：）有：）有：）有：饱和高级脂肪酸：饱和高级脂肪酸：饱和高级脂肪酸：饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸）软脂酸（十六酸）软脂酸（十六酸）软脂酸（十六酸）C C C C15151515H HH H31313131COOHCOOHCOOHCOOH 硬脂酸（十八酸）硬脂酸（十八酸）硬脂酸（十八酸）硬脂酸（十八酸）C C C C17171717H HH H35353535COOHCOOHCOOHCOOH不饱和高级脂肪酸：不饱和高级脂肪酸：不饱和高级脂肪酸：不饱和高级脂肪酸：油酸（油酸（油酸（油酸（9-9-9-9-十八碳单烯酸）十八碳单烯酸）十八碳单烯酸）十八碳单烯酸）C C C C17171717H HH H33333333COOHCOOHCOOHCOOH 亚油酸（亚油酸（亚油酸（亚油酸（9,12-9,12-9,12-9,12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）C C C C17171717H HH H31313131COOHCOOHCOOHCOOH 花生四烯酸（花生四烯酸（花生四烯酸（花生四烯酸（5,8,11,14-5,8,11,14-5,8,11,14-5,8,11,14-二十碳四烯酸）二十碳四烯酸）二十碳四烯酸）二十碳四烯酸）C C C C19191919H HH H31313131COOHCOOHCOOHCOOH第42页二、油脂性质二、油脂性质二、油脂性质二、油脂性质1.1.1.1.水解反应水解反应水解反应水解反应 油脂在酸、酶作用下发生水解反应，可生成一分子甘油和油脂在酸、酶作用下发生水解反应，可生成一分子甘油和油脂在酸、酶作用下发生水解反应，可生成一分子甘油和油脂在酸、酶作用下发生水解反应，可生成一分子甘油和三分子脂肪酸。三分子脂肪酸。三分子脂肪酸。三分子脂肪酸。第43页2.2.2.2.加成反应加成反应加成反应加成反应 在在在在催催催催化化化化剂剂剂剂作作作作用用用用下下下下，含含含含不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸油油油油脂脂脂脂可可可可与与与与氢氢氢氢作作作作用用用用生生生生成成成成饱和脂肪酸含量高油脂，这一过程叫做油脂氢化。饱和脂肪酸含量高油脂，这一过程叫做油脂氢化。饱和脂肪酸含量高油脂，这一过程叫做油脂氢化。饱和脂肪酸含量高油脂，这一过程叫做油脂氢化。3.3.3.3.油脂酸败油脂酸败油脂酸败油脂酸败 油油油油脂脂脂脂在在在在空空空空气气气气中中中中放放放放置置置置时时时时间间间间过过过过长长长长，受受受受空空空空气气气气中中中中氧氧氧氧气气气气、光光光光、热热热热、水水水水及及及及微微微微生生生生物物物物作作作作用用用用，发发发发生生生生氧氧氧氧化化化化、水水水水解解解解等等等等反反反反应应应应，生生生生成成成成低低低低级级级级醛醛醛醛、酮、羧酸混合物，产生难闻气味，这种改变称为油脂酸败。酮、羧酸混合物，产生难闻气味，这种改变称为油脂酸败。酮、羧酸混合物，产生难闻气味，这种改变称为油脂酸败。酮、羧酸混合物，产生难闻气味，这种改变称为油脂酸败。第44页