1、二十三章 萜类、甾族、生物碱萜类、甾族、生物碱萜类、甾族、生物碱萜类、甾族、生物碱exit第1页第一节第一节 萜类萜类1.第二节第二节 甾族甾族2.第三节第三节 生物生物碱碱本章提要本章提要本章提要本章提要第2页一一 萜类化合物生物合成萜类化合物生物合成CH3COOH +CoASHCoA=Coenzyme(辅酶辅酶)AATP(三磷酸腺苷三磷酸腺苷)乙酰辅酶乙酰辅酶ACO2HO2CCH2COSCoA甲羟戊酸（或甲羟戊酸（或 3-甲甲-3,5-二羟戊酸）二羟戊酸）还原还原水解水解丙二酰辅酶丙二酰辅酶A乙酰乙酰辅酶乙酰乙酰辅酶A六碳中间体六碳中间体第一节第一节 萜类萜类第3页单萜单萜 两个异戊二烯单
2、位两个异戊二烯单位C10倍半萜倍半萜 三个异戊二烯单位三个异戊二烯单位C15双萜双萜 四个异戊二烯单位四个异戊二烯单位C20三萜三萜 六个异戊二烯单位六个异戊二烯单位C30四萜四萜 八个异戊二烯单位八个异戊二烯单位C40二二 萜类化合物分类萜类化合物分类从结构上分析，萜类化合物是经过异戊二烯单位头尾相接形从结构上分析，萜类化合物是经过异戊二烯单位头尾相接形成，所以依据组成份子中异戊二烯单位数目来分类。成，所以依据组成份子中异戊二烯单位数目来分类。第4页1.单萜（分为三类）单萜（分为三类）（1）开链萜）开链萜（存在于（存在于柠檬油中）柠檬油中）橙花醇橙花醇 拢牛儿醇拢牛儿醇柠檬醛柠檬醛a 柠檬醛
3、柠檬醛b（存在于玫（存在于玫瑰油、香茅瑰油、香茅油中）油中）第5页（2）单环萜（薄荷系列）单环萜（薄荷系列）这一类化合物分子里都含有一个六元碳环，这一类化合物分子里都含有一个六元碳环，它们都以椅式构象存在。它们都以椅式构象存在。薄荷酮薄荷酮薄荷醇（薄荷油主要成份，薄荷醇（薄荷油主要成份，3500吨吨/年）年）萜品醇萜品醇（用对甲苯酚制备）（用对甲苯酚制备）柠烯柠烯第6页（3）双环萜）双环萜蒎族蒎族苧烯苧烯-蒎烯蒎烯-蒎烯蒎烯莰族莰族楷族楷族第7页樟脑旋光异构体樟脑旋光异构体莰醇莰醇冰片冰片异冰片异冰片樟脑樟脑第8页2.倍半萜倍半萜3.二萜二萜法尼醇法尼醇山道年山道年杜鹃酮杜鹃酮维生素维生素A（
4、A1）第9页4.三萜三萜5.四萜四萜角鲨烯角鲨烯-胡萝卜素胡萝卜素-胡萝卜素胡萝卜素-胡萝卜素胡萝卜素第10页 A、B环既能够以反式相连，也能够以顺式相连。环既能够以反式相连，也能够以顺式相连。B与与C、C与与D均以均以反式相连。所以甾族化合物基本骨架只有两种构象式。反式相连。所以甾族化合物基本骨架只有两种构象式。一一 甾族化合物基本骨架和构象式甾族化合物基本骨架和构象式第二节第二节 甾族甾族编号延伸编号延伸 含有右图结含有右图结构特征化合物称构特征化合物称为甾族化合物为甾族化合物第11页二二 天然甾族化合物结构和构象式天然甾族化合物结构和构象式学名学名:3,7 ,12 -三羟三羟-胆胆-24-酸酸胆固醇胆固醇学名学名 5-胆甾烯胆甾烯-3-醇醇胆酸胆酸第12页孕甾酮（黄体酮）孕甾酮（黄体酮）雌激素类药品雌激素类药品雄酮激素雄酮激素雌酮激素雌酮激素第13页第三节第三节 生物碱生物碱吗啡碱（18发觉，1952年确定结构。）颠茄碱（阿托品）颠茄碱（阿托品）存在于植物体内一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。存在于植物体内一类碱性含氮有机化合物称为生物碱。金鸡纳碱（奎宁）金鸡纳碱（奎宁）烟碱（尼古丁）烟碱（尼古丁）HO-CHCH=C H2CH3ON第14页
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