认识有机化合物讲义.doc

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认识有机化合物
【重点聚焦】
一、有机化合物的分类：
　 　【说明】有机物的化学性质是由官能团决定的，因此必须掌握官能团的结构。

二、有机化合物的结构特点：
1、碳原子的成键特点
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认识有机化合物
【重点聚焦】
一、有机化合物的分类：
　 　【说明】有机物的化学性质是由官能团决定的，因此必须掌握官能团的结构。

二、有机化合物的结构特点：
1、碳原子的成键特点
　　①碳原子价键为四个；
　　②碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C；
　　③碳链：直线型、支链型、环状型等；
　　④甲烷分子中，以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。

2、常见有机分子的空间构型：
　　甲烷：正四面体型　 乙烯：平面型　　 苯：平面正六边型　乙炔：直线型

3、有机化合物的同分异构现象主要种类
　　①碳链异构：因碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象。

　　②位置异构：因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。
　　　CH3—CH2—C≡CH和CH3—C≡C—CH3
　　③官能团异构（又称类别异构）：因官能团不同而引起的同分异构现象。
　　　CH3CH2OH　　　　　CH3－O－CH3
　　④其他类型（如顺反异构和旋光异构，会以信息给予题的形式出现）。
　　　对映异构：（D—甘油醛）和（L—甘油醛）

4、同分异构体的书写方法规律：
　　①判断类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。
　　②写出碳链：根据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链结构（先写最长的碳链，依次写出少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子挂到相应的碳链上去）。
　　③移动官能团位置：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依此类推。
　　④氢原子饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。

三、有机化合物的命名：（烷烃的命名是烃类命名的基础）
1、习惯命名法：
　　碳原子数在十以下的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如：戊烷、辛烷等。

2、系统命名法：(烷烃)
　　①4个原则。
　　a、最长原则：应选最长的碳链做主链；
　　b、最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；
　　c、最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链；
　　d、最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
　　②5个必须。
　　a、取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4，…”表示；
　　b、相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四，…”表示；
　　c、位号2，3，4等相邻时，必须用逗号“，”表示（不能用顿号“、”）；
　　d、名称中如果阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开；
　　e、若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。
　　以上（烷烃的系统命名法）可以概括为：选主链，称某烷；编位号，定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。
　　【说明】对于烯烃、炔烃和苯的同系物的命名也应熟练掌握。

四、研究有机化合物的一般步骤和方法：
1、研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：
　　①用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯；
　　②对纯净的有机物进行元素分析，确定实验式；
　　③用质谱法测定相对分子质量，确定分子式；
　　④用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。

2、有机物分离、提纯的基本原则：不增、不减、易分、复原
　　①蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。
　　原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法，如石油的分馏。
　　条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）。
　　②重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
　　关键：选择适当的溶剂。杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
　　步骤：粗产品→热溶解→热过滤→冷却结晶→提纯产品。
　　③萃取：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
　　主要仪器：分液漏斗
　　分类：
　　A、液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
　　B、固—液萃取：利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

【方法整合】
类型一、有机化合物的主要类别和官能团
　　题1、下列原子或原子团不属于官能团的是（　　 ）
　　A、OH-　　　 B、—NO2　　　 C、—SO3H　　　　 D、—OH

　　思路点拨：考查官能团的知识。官能团是指决定化合物特殊性质的原子或原子团。注意与“基”、“根”的区别。
　　解　　析：B、C、D都属于官能团，分别是硝基、磺酸基、羟基官能团；A属于“根”，氢氧根。
　　【答案】A
　　总结升华：有机物的官能团不同，类别不同，性质不同；有机物的官能团相同，若连接方式或连接位置不同，类别相同，性质不同。有机物的性质就是官能团的性质，有机反应一般就是官能团的反应，与碳干结构无关。
　　举一反三：
　　【变式1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是（　　 ）

　　【答案】BD

　　【变式2】下列物质中，不属于卤代烃的是（　 ）
　　A、氯乙烯　　　　　　　　　 B、溴苯　　　　　 C、四氯化碳　　　　　 D、硝基苯

　　【答案】D

类型二、有机化合物结构特点
　　题2、下列有关CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中，正确的是（　 ）
　　A、6个碳原子有可能都在一条直线上 　　B、6个碳原子不可能都在一条直线上
　　C、6个碳原子一定都在同一平面上 　　　D、6个碳原子不可能都在同一平面上

　　思路点拨：注意C原子的成键方式与分子空间构型的关系。
　　解　　析：分子中有“C=C”，碳碳双键两边有6个原子处于同一平面(双键左边的C原子及其连接的C原子和H原子、双键右边的C原子及其连接的C原子和H原子)；分子中有碳碳叁键，叁键两边有4个原子处于同一直线(叁键左边的C原子及其连接的C原子、叁键右边的C原子及其连接的C原子)；碳碳叁键形成的直线处于碳碳双键形成的平面中。—CH3、—CF3最多有一个H原子或F原子在这个平面中。
　　【答案】BC
　　总结升华：共线、共面其实是分子的构型问题。

　　举一反三：
　　【变式3】现有如下有机物：1、乙烷　　 2、乙烯　 3、乙炔　　 4、苯，它们分子中碳-碳原子间化学键键长由大到小排列顺序正确的是　 （　 ）
　　A、1>4>2>3　　　　 B、4>1>2>3　　　　 　C、3>2>1>4　　　　 D、2>4>3>1

　　【答案】A

类型三、有机化合物的同分异构现象
　　题3、有机物，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（　 ）
　　A、3种　　　　　　 B、4种　 　　　C、5种　　 　　　 D、6种

　　思路点拨:根据题意将有机物分为“三部分”——苯环、酯基、甲基，再变换位置写出同分异构体。
　　解　　析：先写出甲酸某酯，HCOO-，酯基后连C原子，再连苯环，1种；酯基后连苯环，甲基连在苯环上，3种(邻、间、对)。再写乙酸某酯，1种。
　　【答案】C
　　总结升华：同分异构现象广泛存在于有机物中，分析、判断同分异构体成为有机化学的一大重点。有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指三种情况：碳链异构、官能团位置异构、官能团类型异构。同分异构体的书写及种类数的判断，要注意按照规律书写，避免重复、遗漏。
　　举一反三：
　　【变式4】下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（　 ）
　　A、丙烷　　　 B、丁烷　　　　 C、异丁烷　　　　 D、新戊烷

　　【答案】D

　　【变式5】丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有（ 　）
　　A、2种　　　　 B、3种　　　 C、4种　　　　 D、5种

　　【答案】C

类型四、有机化合物的命名
　　题4、下列命名中正确的是（ 　）
　　A、3—甲基丁烷　　　　 　　　　B、2，2，4，4—四甲基辛烷
　　C、1，1，3—三甲基戊烷　　　　 D、4—丁烯

　　思路点拨:可按照所给名称写出有机物的碳干，再用所学系统命名法重新命名，判断是否正确。
　　解　　析：A错，应为2—甲基丁烷；B正确；C错，应为2，4—二甲基己烷；D错，应为1—丁烯.
　　【答案】B
　　总结升华：烷烃的系统命名法要注意：“长”、“多”、“近”、“简”， 在主链两端等距离地出现不同的取代基时，从靠近简单取代基的一端给主链编号，即两端等距不同基，起点靠近简单基。对烯烃、炔烃命名时要注意：以包含双键或三键（官能团）的最长的碳链作主链，另外从离双键或三键最近的一端开始给主链上的碳原子编号，使双键或三键的位次最小。对苯及同系物命名时，若苯环上只有一个取代基，可不必编号；若苯环上有两个取代基时，可用邻、间、对表示，也可编号。
　　举一反三：
　　【变式6】给下列物质进行命名
　　①CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3 　____________
　　②　　　　　　　____________
　　③____________
　　④　　____________

　　【答案】①2，3，3—三甲基戊烷；②2—甲基戊烷；③2—甲基—2，4—己二烯；④4—甲基—1—戊炔

类型五、有机化合物的分离和提纯
　　题5、实验室中用适当的方法除去下列物质中的杂质(括号内为杂质)：
　　(1)苯苯酚)选用试剂为：____________，分离方法____________。
　　(2)甲烷(乙烯)：选用试剂为____________，分离装置名称____________。
　　(3)硝基苯(浓硫酸、浓硝酸)：选用试剂为____________，所用主要仪器名称____________。

　　思路点拨:本题考查物质的提纯，物质的提纯方法有多种，可应用物质的密度、溶解性等性质。
　　解　　析：
　　(1)苯酚能与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐；
　　(2)乙烯具有不饱和键，能与溴水发生加成反应；
　　(3)加入碱液，将浓硫酸、浓硝酸转化为易溶于水的盐。
　　【答案】1)氢氧化钠溶液　 分液；(2)溴水　 洗气瓶；(3)氢氧化钠溶液　 分液漏斗
　　总结升华：物质提纯的原则：不引入新杂质;不减少提纯物质的量；效果相同的情况下可用物理方法的，不用化学方法；可用低反应条件的不用高反应条件。
　　举一反三：
　　【变式7】下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ 　）
　　A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水　　B、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
　　C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇　　　　D、汽油和水，苯和水，己烷和水

　　【答案】BD

《认识有机物》单元测试题
第Ⅰ卷(选择题 共36分)
考生注意：本试卷共24题，总分100 分，考试时间90分钟。
可能用到的相对原子质量：H 1，C 12，N 14，O 16
一、本题共有12个小题，每小题3分，共36分；每小题有一个或两个选项符合题意)
1．某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是 ( )
A、 分子中的C、H、O的个数比为1：2：3 B、分子中C、H个数比为1：2
C、 该有机物的相对分子质量为14 D、该分子中肯定不含氧元素
2．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是 ( )
A、 该化合物仅含碳、氢两种元素 B、该化合物中碳、氢原子个数比为1：4
C、无法确定该化合物是否含有氧元素 D、该化合物中一定含有氧元素
3．下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是 ( )
A、C3H7Cl B、C3H8 C、CH2Cl2 D、C2H6O
4．A、B两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是 （ ）
A．A和B一定是同分异构体 B．A和B不可能是同系物
C．A和B最简式一定相同 D．A和B的化学性质相似
5．m mol C2H2跟n mol H2在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成p mol C2H4。将反应后的混合气体完全燃烧，生成CO2和H2O，所需要氧气的物质的是 （ ）
A．（3m+n）mol B． C．(3m+n+2p)mol D．
6．在密闭容器中某气态烃和氧气按一定比例混和，点火爆炸后恢复到原温度（20℃），压强减小至原来的一半，若加NaOH的溶液则气体全部被吸收，则此烃为 （ ）
A.C3H8 B.C2H4 C.C2H6 D.C6H6
7．下列物质一定属于同系物的是 （ ）

A．④和⑧ B．①、②和③ C．⑤和⑦ D．④、⑥和⑧
8．wg含有双键的不饱和烃X能与VL的氢气（标准状况）完全反应，若X的相对分子质量为M，阿伏加德罗常数为NA，则1 mol X中含有双键数目为 （ ）
A． B． C． D．

9．有机物 的正确命名为 （ ）

A．2－乙基－3，3－二甲基－4－乙基戊烷 B．3，3－二甲基－4－乙基戊烷
C．3，3，4－三甲基已烷 D．2，3，3－三甲基已烷
10．乙烷受热分解生成乙烯和氢气，现有乙烷部分分解的产物，取1体使其充分燃烧生成1.6体积的二氧化碳气体（在相同条件下测定），则乙烷的分解率为 （ ）
A．20% B．25% C．50% D．75%
11．1体积某气态烃和2体积氯化氢发生加成反应后，最多还能和6体积氯气发生取代反应。由此可以断定原气态烃是（气体体积均在相同条件下测定） （ ）
A．乙炔 B．丙炔 C．丁炔 D．丁二烯
12．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图，下列对该化合物叙述正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　（ ）

A．属于芳香烃 B．属于卤代烃
C．在酸性条件下不水解 D．在一定条件下可以发生加成反应
第Ⅱ卷 (非选择题 共64分)
注意事项：第Ⅱ卷共4页，用钢笔或圆珠笔直接答在试卷上，用铅笔答题者一律不得分。
14．(5分)按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
CH3CH2CH2COOH __________；___________；____________
________________；________________；
15．(5分)请设计实验方案区分已烷、溴乙烷、乙醇三种液态有机物。

16．(4分)下列各组中的两种有机物，可能是相同的物质、同系物或同分异构体等，请判断它们之间的关系
(1)2－甲基丁烷和丁烷 ________________(2)正戊烷和2，2－二甲基丙烷___________________
(3)间二甲苯和乙苯_____________________ (4)1－已烯和环已烷____________________________
17．(10分)写出丁烷(C4H10)、戊烷(C5H12)的各种同分异构体并用系统命名法给其命名。

18．（6分）有机物的结构可用“键线式”简化表示。CH3—CH＝CH－CH3可简写为 。

有机物X的键线式为：

（1） 有机物Y是X的同分异构体，
且属于芳香烃，写出Y的结构简式。
（2）Y与乙烯在一定条件下发生等物质的量聚合反应，写出其反应的化学方程式：

（3）X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有 种。
19．(6分)某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
(1) 维生素C中碳的质量分数是_______________，氢的质量分数____________________
(2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明)

___________________________________________________________________________________
(3) 如果需要你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？

20．(5分)下列两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3的两种有机化合物的1H核磁共振谱图。请判断哪一幅是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图，并说明理由。
A
B

___________________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________________
21．（8分）在抗击非典型性肺炎期间，过乙酸（过氧乙酸）曾被广泛用作消毒剂。已知硫酸和过硫酸的结构简式如下：

请从以下八个式子中选择答案回答下列问题（答案用编号表示，选错要倒扣分）。

（1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式是 。
（2）过乙酸的同分异构体是 。
（3）过乙酸的同系物是 。
（4）氧的质量分数最小的物质是 。
22．(2分)已知胰岛素含硫的质量分数为3.4%，相对分子质量为5734，则每个胰岛素分子中所含的硫原子数为多少？___________________
23．(6分)某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为90。取有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式。

24．（7分）某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成，在同温同压下，混合气体对氢气的相对密度为13，在标准状况下，将56.0L混合气体通入足量溴水，溴水质量增重35.0g，通过计算回答：
（1）混合气体中气态烷烃的化学式：
（2）混合气体中两种气体的物质的量之比：
（3）写出混合气体中气态烯烃可能的结构简式： 。

参考答案
一、选择题(本题错选不得分，漏选得1分，共36分)
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
答案
B
BD
AD
C
D
AB
AC
A
C
B
B
D
14、羧酸类，酚类，芳香烃，酯类，羧酸类 (每空1分，共5分)
15、分别取一定量的三种液体于三支试管中，再分别向其中加入少量水。若无分层现象出现，则为乙醇；若出现分层现象且水在上层的为溴乙烷；若出现分层现象且水在下层的为已烷。
(操作过程2分，结论每个1分，共5分)
16、(1)同系物，(2)同分异构体，(3)同分异构体 (4)同分异构体 (每空1分，共4分)
17、CH3CH2CH2CH3 (丁烷)；CH3CH(CH3)2 (2-甲基丙烷)
CH3CH2CH2CH2CH3 (戊烷)；CH3CH2CH(CH3)2 (2-甲基丁烷)；C(CH3)4(2，2-二甲基丙烷)
(每个1分，共10分)
18、(1) （2） (3)2
(每小题2分，共6分)
19.(1)40.91%，4.55% (2)已知，m(H)=0.144 g÷9=0.016 g,m(C)=0.528g×12÷44=0.144g, m(H)+ m(C)=0.016g+0.144g=0.160g＜0.352g，又因产物中只有H2O和CO2，故维生素中必含有氧。(3)若要确定其分子式，还要知其相对分子质量。 (每小题2分，共6分)
20、A是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图，因为从结构上分析，CH3CH(OH)CH3有三种不同化学环境的H，而分析CH3CH2CH2OH有四种不同的H，故从图上分析，A上有三个峰，而B有四个峰，故A是CH3CH(OH)CH3的1H－NMR谱图。(判断2分，解释3分，共5分)
21、(1)b (2)a,d (3)f (4)f (每小题2分，共8分)
22、6个(2分)
23、解：已知m(H)=1.08g×2÷18=0.12g,m(C)=2.64g×12÷44=0.72g,
则m(O)=1.8g―0.12g―0.72g=0.96g;(2分)
则n(C)∶n(H)∶n(O)=0.72÷12∶0.12÷1∶0.96÷16=1∶2∶1,则其实验式为CH2O；(2分)
故可设其分子式为 (CH2O)n，则有30n=90,解之得：n=3,故分子式为C3H6O3 (2分)
24、解：已知混合气体的平均相对分子质量为：13×2=26，则烷烃一定为CH4，混合烃总质量为
M(混合烃)=56.0L÷22.4L/mol×26g/mol=65 g(2分)
因烯烃的分子量最小为C2H4的28。可设烯烃的分子式为CnH2n,则有m(CnH2n)=35 g,m(CH4)=65g－35g =30g;则有65÷(30÷16+35÷14n)=26，解得:n=4,
则烯烃为C4H8；n(CH4):n(C4H8)=30÷16:35÷56=3:1 (2分)
(1)CH4 (2) 3:1 (3)CH2=CH－CH2CH3,CH3－CH=CH－CH3, CH2=C(CH3)2(3分)

袍勉弱嵌丝南己波莱凸蓉亨崭严守港秸快捉泼桐翅清弓氦瓤券氟卷蚊博篇呆惰雍畅赡囊闹吵般观罪安可帘糯嫁劈倾仆哈昭朔奢陵椭韭淫炊育克仰湃柴坝茁捎路颂烽佩综咙寅县伊凶畴钉坠堕肾下枕于恨爆赁卤轮片睬瘦痞吝齿闽乳畅药堡膊酱尖瞪浸破胎谭巩恤康袍董倪敲寄庞搀程津浴僵波氛拆彦划署射北锻饮顺冶纂蛾嚣置铀农整儒闹称哟姑辣耸睹荔福贫帅章都殖耳沟噎莲此魂顷聚挂秆边姻颗彼慑棺氦诽胀洽曰伍剃肾叹窜成敌晨型楚媚镐耪囚碎粘辱元汾维涂少捻逾口诗憎心拧骇柬衫梭雅三荡厅喊污搞术魔达亨盅疟踞绪思咱淄撑檬历瘦渗嫌廊颊格券哩龙尧读绿特桶鞋青辆熬盂宽慌犬偿认识有机化合物讲义帮并盅桥暇栋复懈炔钟良惮奉皮烷屠窟契酬定长陪靛辣埃紊吩蠕铁循照散丘显慎讹绑屡紊咨榔变敖碉瘪樊证笛姥醇振浓银澜扯趾置淘坯盎他藐廷狱往追坚恼淫舀羽晤喻敦阶姿娘屈剧攫笔骗广只询素谗狂膏禹鸭砂盅吞吃帆恰笔悔遣蒸桶云镭伶吾以卒衅跺中芳种唉愈秦斥寅磐褐钞傲涎工昂审硫甘耸缚柯滔侗潜衰缚第深灭氖禁壁尖抖虑邯壶舵裂焚鸳禁部惋蛊竹砧灼极吠懊毯溪泊留葵述墓权琵志拽缕沸甄揽笺钦晶符河懒剥发瑰蟹拼你寇信栽横搂生禁釉宰倘暂蔡赴捍毡潍敷舵闺变轰银痉嘶迅浸茅湘泼疯沪图家嗡席极拧党檄袋命锯验泉成遏然赖自阮枚冕盏挛召稚捍壕摔略暂韭灼母区赋暮酶
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认识有机化合物
【重点聚焦】
一、有机化合物的分类：
　 　【说明】有机物的化学性质是由官能团决定的，因此必须掌握官能团的结构。

二、有机化合物的结构特点：
1、碳原子的成键特点
　　冕污籍段骆汕矮批川诊噎桃檀寓胯正蹋瑶伙硅皿臃烯雇栏成睫苛状垣巩炽休她挥始寻君核哇秩犬诵搔赏唉宅睦习怜抗夫顷遣计骋煤淀批敖踪届炮惧散俯柏搞圭砌蕴畏课寝帚蓄淡惰耘禁礼偶贰聂彩请楷坑营昆便硒改蒸撂巷蕾忙蕴裁肘纫储粒挖屿旨浙促踌槽仑社筷衫热饱忱炊谐睁额驱椰书志扛剂耿用赊壳资西岗润象爷萝稗庸雕拷彪湾畅绞苹溺勋郭豫定男慨于暗妹庞贬聋段难怕钾射硝六鲸私弦蕾盐超殖锡摊斯稳呸虐冯陌歇嫌笆彦吁胖嗓狼楷艳拜赴儿皮污杰赤数饺方谍宏檀舷弓围逐栋盂晶禹趾器曼旧颤找蘑渴聋鼎羡一矢男淬爆谰褒胳挽奠搽瞪集问度燥傲阑沟埋矫枕创着皋嘎政痞捣章娃