2013-2020学年高一下学期化学人教版必修2学案-第三章第3节.docx

乙醇和乙酸的性质试验报告
学问储备：
在乙醇的分子结构中，存在五种类型的共价键，其结构如右图所示。乙醇的化学性质主要由羟基打算，碳氧键和氧氢键简洁断裂，主要有置换反应、氧化反应、酯化反应等。
1．置换反应
乙醇能够与活泼金属（如金属钠）发生置换反应，反应过程中乙醇断裂的化学键为①，化学方程式为：2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑。
2．氧化反应
乙醇在铜或银做催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙醛，反应过程中乙醇断裂的化学键为①③，化学方程式为：。
3．酯化反应
乙醇在浓硫酸的催化作用下与乙酸发生酯化反应，反应过程中乙醇断裂的化学键为①，化学方程式为：。
留意事项：
1、乙醇与金属钠的反应中金属钠颗粒要大些，试验前吸干钠表面的煤油。
2、乙醇的催化氧化反应中铜丝要绕成螺旋状，乙醇的用量要少。
3、乙酸的酯化反应中要留意试剂的加入挨次，先加入乙醇，再加入浓硫酸，后加入乙酸。
4、乙酸的酯化反应中取用和添加浓硫酸时要留意平安，防止皮肤接触浓硫酸。
5、乙酸的酯化反应中要防止倒吸，可以将吸取装置改为导管连接干燥管，干燥管下端插入液面以下。
过程呈现：
试验日期： 指导老师： 同组人： 试验评价：
试验目的：
把握金属钠取用的相关操作、把握乙醇与金属钠的反应、把握乙醇的氧化反应、把握乙酸的酯化反应。
试验用品：
1、试验药品：无水乙醇、钠、澄清石灰水、铜丝、食醋、浓硫酸、乙酸、饱和碳酸钠溶液
2、试验仪器：烧杯、大试管、小试管、试管夹、单孔塞、酒精灯、导管、铁架台、球形漏斗、锥形瓶。
试验步骤与方法：
1．试验步骤
试验一：乙醇与金属钠的反应
在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一粒擦干煤油的金属钠，在试管口快速塞上配有针头的单孔塞，用小试管倒扣在针头之上，收集并验证气体；然后点燃，并把一干燥的小烧杯罩在火焰上，片刻在烧杯壁上消灭液滴后，快速倒转烧杯，向烧杯中加入少量澄清石灰水。
项目
物质
金属钠的变化
气体燃烧现象
检验产物
水

乙醇

试验二：乙醇的催化氧化反应
试验操作
试验现象
化学方程式
向一支试管中加入3～5mL乙醇，取一根10～15cm长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧至红热，插入乙醇中，反复几次。

试验三：醋酸和碳酸的酸性比较
依据如图所示的试验装置，组装试验仪器，打开球形漏斗的活塞，观看锥形瓶和试管中的现象。

试验现象
化学方程式
试验结论
锥形瓶

小试管

试验四：乙酸的酯化反应
试验操作
试验现象
化学方程式
向一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边渐渐加入2mL乙酸，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。

2、试验结论
将试验过程中的相关试验现象填入试验报告中的空白栏中，并与其他同学进行沟通。
反思与探究：
1．白酒和白醋是厨房中常用的调味品的，试设计一简洁试验进行区分，要求写出试验方法、现象和结论。

2．比较金属钠与乙醇、水的反应的猛烈程度，反应的猛烈程度说明什么问题？

3．乙醇的氧化反应中铜丝的作用是什么？为什么要将铜丝绕成螺旋状？

4．将铜丝在酒精灯外焰上灼烧后，铜丝变黑，再将变黑的铜丝伸入到酒精灯的焰芯中，过一会拿出铜丝，发觉铜丝又变红。试说明变化理由。

5．乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？饱和碳酸钠溶液的作用是什么？

6．乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应，在制取乙酸乙酯的试验中假如要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当实行哪些措施？

7．有人认为乙酸与乙醇在催化作用下发生酯化反应有下列两种途径：
途径（Ⅰ）：

途径（Ⅱ）：

依据课本所学的学问设计一个试验，并依据试验结论说明在什么状况下，按途径（Ⅰ）进行，什么状况下按途径（Ⅱ）进行。

应用拓展：
酯化反应是一个可逆反应，其逆反应是酯的水解。酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同，可以依据不同的机理进行。酯化时，羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式：

（Ⅰ）
（Ⅱ）
（Ⅰ）是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子，剩余部分结合成酯。由于羧酸分子去掉羟基后剩余的是酰基，故方式（Ⅰ）称为酰氧键断裂。
（Ⅱ）是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成水，剩余部分结合成酯。由于醇去掉羟基后剩下烷基，故方式（Ⅱ）称为烷氧键断裂。
当用含有标记氧原子的醇(R＇18OH)在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时，发觉生成的水分子中不含18，标记氧原子保留在酯中，这说明酸催化酯化反应是按方式（Ⅰ）进行的。

按这种方式进行的酸催化酯化反应，其机理表示如下：

首先是H＋与羰基上的氧结合(质子化)，增加了羰基碳的正电性，有利于亲核试剂醇的进攻，形成一个四周体中间体，然后失去一分子水和H＋，而生成酯。
试验证明，绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式（Ⅰ）进行，因此酯化反应的实质是：羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
巩固提高：
一、选择题
1．金属钠不仅跟氧气、水等无机物反应，还能跟酒精、醋酸等有机物反应。要争辩金属钠跟酒精反应的性质以及它与水反应的异同点，下列争辩方法中没有用到的是（ ）
A．试验法 B．观看法 C．分类法 D．比较法
2．检验酒精中是否含水量有少量水，应选用的试剂的是（ ）
A．金属钠 B．无水硫酸铜 C．新制的生石灰 D．无水氯化钙
3．质量为ag的铜片在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中铜丝变为红色，而且质量仍为ag的是（ ）
A．硝酸   B．无水乙醇    C．盐酸    D．一氧化碳
4．某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是（ ）
A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇
5．钠与下列物质反应都能够产生氢气：①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH。从产生氢气的猛烈程度可推断出这三种物质电离出H＋的难易程度是（从难到易的挨次）（ ）
A．①②③ B．②③① C．③①② D．②①③
6．交通警察检查司机是否酒后驾车的方法是让司机呼出的气体接触强氧化剂重铬酸钾，通过重铬酸钾颜色的变化来推断是否酒后驾车。假如司机是酒后驾车，则酒精在仪器中发生了（ ）
A．氧化反应 B．还原反应 C．消去反应 D．酯化反应
7．下列选项中说明乙醇作为燃料的优点的是（ ）
①燃烧时发生氧化反应 ②充分燃烧的产物不污染环境
③乙醇是一种再生能源 ④燃烧时放出大量的热
A．①②③ B．①②④ C．①③④ D．②③④
8．乙酸与乙酸乙酯的混合物中H元素的质量分数是1/11，则O元素的质量分数是（ ）
A． B． C． D．
9．在CH3COOH与CH3CH218OH的酯化反应中，能够生成的产物是（ ）
①CH3CO18OCH3 ②H2O ③H218O ④CH3CO18OCH2CH3
A．①② B．②④ C．①③ D．③④
10．将1mol 乙酸（其中的羟基氧用 18O 标记）在浓硫酸存在下并加热与足量乙醇充分反应。下列叙述不正确的是（ ）
A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成 45g 乙酸乙酯 D．不行能生成 88g 乙酸乙酯
11．在试验室制得1mL乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5mL紫色石蕊试液，这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)。对可能消灭的现象，下列叙述正确的是（ ）
A．液体分两层，石蕊层仍呈紫色，有机层呈无色
B．石蕊层为三层环，由上而下呈蓝、紫、红色
C．石蕊层有两层，上层呈紫色，下层呈蓝色
D．石蕊层为三层环，由上而下呈红、紫、蓝色
12．下图是分别乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的试验操作流程图

在上述试验过程中，所涉及的三次分别操作分别是（ ）
A．① 蒸馏 ② 过滤 ③ 分液 B．① 分液 ② 蒸馏 ③ 蒸馏
C．① 蒸馏 ② 分液 ③ 分液 D．① 分液 ② 蒸馏 ③ 结晶、过滤
二、填空题
13．乙醇是生活中常见的有机物，能进行如图所示的多种反应，A、B、C、D都是有机物。

（１）写出下列反应的化学方程式
反应①：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
反应②：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
反应③：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
反应④：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（２）比较反应①与钠和水反应的现象有什么相同和不同
相同点：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
不同点：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
14．在焊接铜漆包线的线头时，常先把线头放在火上烧一下，以除去漆层，并马上在酒精中蘸一下再焊接，这是由于（用化学方程式表示）：
（1）
（2）
15．为了测定乙醇分子的结构简式是CH3－O－CH3还是CH3CH2OH，试验室利用如图所示的试验装置，测定乙醇与钠反应（△H＜0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。试回答下列问题：

（1）指出试验装置中的错误_________________________。
（2）若试验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气体积将__________(填“偏大”、“偏小”或“不变”)。
（3）请指出能使该试验平安、顺当进行的关键试验步骤（至少指出两个关键步骤）
_______________ _____。
16．如右图，在左试管中先加入2mL 95％的乙醇，并在摇动下缓缓加入3mL浓硫酸，再加入2 mL乙酸，充分摇匀。在右试管中加入5mL饱和Na2CO3溶液。按图连接好装置，用酒精灯对左试管小火加热3～5min后，改用大火加热，当观看到右试管中有明显现象时停止试验。
（1）写出左试管中主要反应的方程式： ；
（2）加入浓硫酸的作用：___________________________；
（3）饱和Na2CO3的作用是：________________________；
（4）反应开头时用酒精灯对左试管小火加热的缘由是： ；（已知乙酸乙酯的沸点为77℃；乙醇的沸点为78.5℃；乙酸的沸点为117.9℃）后改用大火加热的目的是 。
（5）分别右试管中所得乙酸乙酯和Na2CO3溶液的操作为(只填名称) ，所需主要仪器为 。
（6）试验生成的乙酸乙酯，其密度比水 ，有 气味。

参考答案
【反思与探究】
1．①闻气味：有香味的为白酒，有酸味的为白醋； ②燃烧：简洁燃烧的为白酒，不易燃烧的为白醋；③滴加紫色石蕊试液：溶液颜色变为红色的为白醋，溶液颜色保持不变的为白酒；④加活泼金属：反应猛烈的为白醋，反应缓慢的为白酒；⑤加碳酸盐：溶液中有气体产生的为白醋，无气体产生的为白酒。
2．乙醇与钠的反应比水与钠的反应要平缓，说明乙醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中羟基上的氢原子活泼。
3．铜丝的作用是氧化剂，将铜丝绕成螺旋状，是为了增大与乙醇的接触面积，提高化学反应速率。
4．铜丝在外焰上加热时，Cu与空气中氧气反应生成CuO变黑，2Cu＋O22CuO；伸入焰芯中时，CuO与焰芯上的酒精反应生成Cu变红，CuO＋CH3CH2OHCu＋CH3CHO＋H2O。
5．浓硫酸用作催化剂和吸水剂，由于乙酸和乙醇具有挥发性，产物乙酸乙酯中混有乙
酸和乙醇，可以通过饱和碳酸钠溶液除去，其作用是中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。
6．①由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；②使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
7．用有18O标记的CH3CO18OH与CH3CH2OH发生酯化反应，检验生成的酯，若无18O则是按途径Ⅰ进行的；若含有18O，则是按途径Ⅱ进行的。
【巩固提高】
1．C 2．B 3．B 4．C 5．C 6．A 7．D 8．D 9．B 10．A 11．D 12．B
13．（1）①2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑②CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O③④

（2）相同点：都有无色气泡产生，都有热量放出；不同点：钠与水反应时，钠浮在水面上，熔成小球，反应猛烈；钠与乙醇反应时，钠沉在液面下，不熔成小球，反应平稳。
14．2Cu＋O22CuO、CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋Cu＋H2O
15．（1）广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部（2）偏大（3）检查试验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇。
16．（1）（2）催化剂、吸水剂（3）中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。（4）加快反应速率，同时又防止了反应物将来得及反应而挥发损失；蒸诞生成的乙酸乙酯，使可逆反应向右进行。（5）分液；分液漏斗。（6）小；芳香。