2、1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种;与反-1,3--二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式, 稳定性次序为:ee>ae >aa。
(3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式;反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种,稳定性次序为:ee>ae >aa。
4.写出下列化合物的构造式(用键线式表示):
(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (2)二环[3.1.1]庚烷
(3)螺[5.5]十一烷 (4)methylcyclopropane
(5)cis-1,2-dimethylcyclohexane
答案
3、
5.命名下列化合物:
6.完成下列反应式,带“*”的写出产物构型:
(1)
这两个反应属亲电加成反应。
(2)
(3)
高温自由基取代反应
(4)
亲电加成反应,100%反式形成一对对映体,组成一个外消旋体混合物。
(5)
氧化反应,生成一个内消旋体。
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
7.丁二烯聚合时,除生成高分子聚合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应:(1)还原生成乙基环己烷;(2)溴化时可以加上四个溴原子;(3)
4、氧化时生成ß-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式。
答案:丁二烯的二聚体结构如下:
相关反应式如下:
8.化合物(A)分子式为C4H8 ,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的高锰酸钾溶液褪色。1mol(A)与1molHBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物(C)分子式也是C4H8 ,能使溴溶液褪色,也能使稀的高锰酸钾溶液褪色。试推测化合物(A)(B)(C)的结构式,并写出各步反应式。
推测结构如下:
该题解题时要注意:
(1)环丁烷必须在加热时才会使溴水褪色;
(2)1-丁
5、烯与溴化氢加成时可以得到1-溴丁烷和2-溴丁烷两种,与题意不相符。
9. 写出下列化合物最稳定的构象
(1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷 (2) 顺-1-氯-2-溴环己烷
(3)顺-1,3-环己二醇 (4) 2-甲基十氢化萘
10.写出-60℃时,Br2与三环[3.2.1.01,5]辛烷反应的产物,并解释原因。
解:
三元环易开环,发生加成反应。
11.合成下列化合物
(1)以环己醇为原料合成OHCCH2CH2CH2CH2CHO
(2)以环戊二烯为原料合成金刚烷
(3)以烯烃为原料合成
解:
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