1、 第2节 醇和酚 第1课时 醇 [经典基础题] 题组1 醇的概述及物理性质 1.下列关于乙二醇和丙三醇的说法中,错误的是 ( ) A.乙二醇的水溶液的凝固点很低,可做内燃机的防冻液 B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高 C.这两种醇易溶于乙醇,难溶于水 D.丙三醇可用于制造烈性炸药,乙二醇是制涤纶的主要原料 答案 C 解析 乙二醇和丙三醇分子中含有多个羟基,能与水以任意比互溶。 2.下列命名正确的是 ( ) A.的名称应为2甲基2丙醇 B.的名称为2甲基3,6己二醇 C.的名称为4甲基3,4己二醇
2、D.的名称 为3,6二乙基1庚醇 答案 A 解析 A项正确;B的名称应为5甲基1,4己二醇;C项名称应为3甲基3,4己二醇;D项最长碳链上有8个原子,名称应为6甲基3乙基1辛醇。 题组2 醇的化学性质 3.某化学反应过程如图所示,由图得出的推断,正确的是 ( )。 A.生成物是丙醛和丙酮 B.1-丙醇发生了还原反应 C.反应中有红黑颜色交替变化的现象 D.醇类都能发生图示的催化氧化反应 答案 C 解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2CH2OH―→CH3CH2CHO+Cu+H2O,总反应
3、为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛,仲醇氧化为酮,叔醇不发生催化氧化反应,故只有C项正确。 4.下列物质既能发生消去反应,又能催化氧化成醛的是 ( ) A.CH3CH2CH2OH B.(CH3)3CCH2OH C.CHCH3CH3OH D. 答案 A 解析 能发生消去反应的醇必需具备的条件是羟基相连的碳原子的邻位碳原子上必需有氢原子,由此可以排解B项和D项。能氧化成醛,则醇必需具备的条件是,羟基相连碳上必需有两个氢原子,明显A项正确,C项将被氧经成酮。 [力量提升题] 5.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下: 下列关于橙
4、花醇的叙述,错误的是 ( ) A.既能发生取代反应,也能发生加成反应 B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃 C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况) D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴 答案 D 解析 A项,该有机物中含有羟基,可与羧酸发生取代反应(酯化反应),该有机物中含有碳碳双键,能发生加成反应,A项正确;B项,在浓硫酸催化下加热,羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应,也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应,生成两种不同的四烯烃,B项正确;C项,橙花醇
5、的分子式为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为(15+-)mol=21 mol,在标准状况下体积为21 mol×22.4 L·mol-1=470.4 L,C项正确;D项,1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键,能消耗3 mol Br2,其质量为3 mol×160 g·mol-1=480 g,D项错误。 6.二甘醇可用做溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是 ( ) A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应 C.能
6、溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3 答案 B 解析 A项二甘醇存在的结构,可以发生消去反应。C项由相像相溶原理,二甘醇应易溶于乙醇。D项应符合CnH2n+2O3通式。 7.下列说法中,正确的是 ( ) A.醇在Cu或Ag的催化作用下都可以氧化 B.乙醇的分子内脱水反应属于取代反应 C.醇都可以在浓H2SO4作用下以及170 ℃时发生消去反应 D.二元饱和脂肪醇的化学式都可以用通式CnH2n+2O2表示 答案 D 解析 并不是全部的醇都能发生催化氧化反应和消去反应。只有与羟基相连的碳原子上有氢原子才能发生氧化反应;只有与羟基相连碳原子相
7、邻的碳原子上有氢原子时,才能发生消去反应。 8.甘油可发生下列反应,各反应所属的反应类型是 ( ) ④甘油硝化甘油 ① ② ③ ④ A.取代反应 氧化反应 取代反应 酯化反应 B.加成反应 氧化反应 氧化反应 酯化反应 C.取代反应 氧化反应 取代反应 硝化反应 D.取代反应 消去反应 取代反应 硝化反应 答案 A 解析 ①属于醇与氢卤酸的取代反应;②可看做醇被溴水氧化为醛;③虽是分子内脱水,但并未生成碳碳双键,不属于消去反应,其反应原理类似于一元醇分子间脱水生成醚,故属于取代反应;④属于醇与无机酸(HNO3)发生酯化反应生成
8、硝化甘油(即三硝酸甘油酯)。 9.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( ) A.5种 B.6种 C.7种 D.8种 答案 D 解析 是要求推出醇C5H11—OH的同分异构体数目,可先碳链异构,再插入—OH。有:———C—C、,共8种。 10.A、B、C三种醇与足量的金属钠反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C醇分子中羟基数之比为 ( ) A.3∶2∶1 B.2∶6∶3 C.3∶6∶2 D.2∶1∶3 答案 D 解析
9、 三种不同的醇分子中都有羟基,和钠反应表现出分子中羟基的数量不同,由于三者分子中羟基不同,产生同量氢气时消耗三者的物质的量不同,而醇和钠反应时,反应1 mol—OH,生成0.5 mol H2。设三种醇和足量的钠反应均产生6 mol H2,则三者分子内羟基数为:A为 4个、B为2个、C为6个。 11.有下列四种物质: A.CH3OH (1)能发生消去反应生成相应烯烃的是________,写出消去产物的结构简式: ____________________。 (2)能被催化氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是______,写出氧化产物的结构简式:_____________________
10、 答案 (1)C、D (2)ABC HCHO 、 解析 把握住醇发生消去反应和催化氧化反应时的结构变化,就可得出答案,书写时留意官能团的写法即可。 12.分子式为C3H8O的液态有机物A 1 mol,与足量的金属钠作用,可以生成11.2 L H2(标准状况),则A分子中必含有一个____________________(填官能团的名称)。若该官能团位于碳链的一端,则A的结构简式为______________。A与浓H2SO4共热170 ℃以上,发生分子内脱水的反应,该反应方程式为:____________________。A在铜作催
11、化剂时,与氧气共热,可以生成C,写出该氧化反应的化学方程式______________________。 答案 羟基 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑+H2O 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O 解析 只要把握了一元醇的最基本的化学性质就不难解答。1 mol A与足量的金属钠反应得到0.5 mol H2,说明A分子中含有一个羟基。由题意知A的结构简式为CH3CH2CH2OH。 13.化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂,A可以发生以下变化: (1)A分子中的官能团名称是______________________
12、 (2)A只一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式:__________________________________________________________________ _________________________________________________________________。 (3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是__________________________________。 答案 (1)羟基 (2)(CH3)3C—OH+Cl2 (3) 解析 A
13、可与Na反应,A的化学式为C4H10O,说明A中肯定有-OH;由A只有一种一氯化物B,可推出A为(CH3)3C-OH。A与Cl2光照反应只能发生在烃基上,由此可推出反应的化学方程式。F是A的同分异构体,也可发生图示变化,说明F也是醇类,结合F的一氯取代物有三种,可推出F的结构简式。 14.某试验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的试验。 (1)试验过程中铜网消灭红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式__________________________________________________________________ __________________________
14、 _________________________________________________________________。 在不断鼓入空气的状况下,熄灭酒精灯,反应仍能连续进行,说明该乙醇催化反应是________反应。 (2)甲和乙两个水浴作用不相同。 甲的作用是______________;乙的作用是____________。 (3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是________、________、________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_______
15、 (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有______________。要除去该物质,可先在混合液中加入______________(填写字母)。 a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳 然后,再通过____________(填试验操作名称)即可得到乙醛。 (5)图中丙处导管应倾斜的缘由是_____________________________________。 (6)本试验中若不鼓入空气,其他操作不变,乙处试管内也得到了乙醛,则发生反应的化学方程式为__________________________________
16、 答案 (1)2Cu+O22CuO、CH3CH2OH+CuO―→CH3CHO+Cu+H2O 放热 (2)加热 冷却 (3)乙醛 乙醇 水 氮气 (4)乙酸 c 蒸馏 (5)使冷凝的乙醇蒸气易于回流,提高原料的利用率 (6)CH3CH2OHCH3CHO+H2 解析 (1)在加热的条件下,铜被氧化生成黑色的氧化铜。试验过程中铜网消灭红色和黑色交替的现象,说明生成的氧化铜又被还原重新生成了铜单质,即氧化铜被乙醇还原,而乙醇被氧化生成了乙醛。熄灭酒精灯,反应仍能连续进行,说明反应肯定是放热反应。 (2)反应中需要乙醇的蒸气,所以甲通过加热来产生乙醇气体。乙醇的氧化产物是乙醛,常温下是液体,所以通过乙冷却得到乙醛液体。 (3)由于反应中乙醇气体不行能被完全氧化。所以在试管a中肯定含有没有来得及反应的乙醇,所以a中的物质有乙醇、乙醛和水。空气中的氮气不参与反应,最好通过排水法收集到集气瓶中。 (4)试纸显红色,说明溶液显酸性,即部分乙醛被氧化生成了乙酸。所给的物质只有碳酸氢钠和乙酸反应,所以通过碳酸氢钠来除去乙酸,由于乙醛和水是互溶的,所以应通过蒸馏得到乙醛。 (5)丙处导管应倾斜主要是为了冷凝的乙醇蒸气易于回流,增大产率,提高原料利用率。 (6)乙醇发生了脱氢氧化反应。






