1、 课时2 烃和卤代烃 (时间:45分钟 分值:100分) 一、选择题(本题共7个小题,每题6分,共42分,每个小题只有一个选项符合题意。) 1.下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下与溴发生取代反应的是 ( )。 A.甲苯 B.乙醇 C.丙烯 D.乙烯 解析 能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质含有碳碳不饱和键,这样选项只剩下C和D了,再依据能与溴发生取代反应的物质含有苯环或烷烃(或烷基),因此只有C选项符合题意。 答案 C 2.以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最合理的是 ( )。 A.
2、CH3CH2BrCH3CH2OH CH2===CH2 B.CH3CH2Br C.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析 A中CH3CH2OH脱水有副产物生成。B中取代后有多种卤代物生成,C中与B相像,取代过程有多种取代物生成。 答案 D 3.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是 ( )。 A.CH3CHCH2CH2Cl B.CH3CH2Cl C.CH3Br D. 解析 有机物中含有卤素原
3、子,可以发生水解反应;分子中含有能发生加成反应;若卤原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的是 答案 D 4.下列说法中不正确的是 ( )。 A.1 mol CH≡CH可以与Br2发生加成反应,消耗2 mol Br2 B.苯的邻位二元取代物只有一种可以说明苯分子不具有碳碳单键和碳碳双键 的交替结构 C.甲苯()中全部原子都在同一平面内 D.己烷的沸点高于2-甲基戊烷 解析 由CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2,1 mol CH≡CH可以与2 mol Br2发生加成反应,A正确;若苯为碳碳单键和碳碳双
4、键的交替结构,则苯的邻位二元取代物有两种结构,B正确;苯环上的原子与甲基中的一个碳原子和一个氢原子可处在同一个平面内,甲基的另外两个氢原子不行能在这个平面上,故全部原子不行能都在同一平面内。C不正确;己烷与2-甲基戊烷的分子式相同,支链越多,沸点越低,D正确。 答案 C 5.(2021·中山模拟)关于下列结论正确的是( )。 A.该有机物分子式为C13H16 B.该有机物属于苯的同系物 C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线 D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面 解析 A项,该有机物分子式为C13H14,A项错误;B项,该有机物含有碳碳双键和碳碳三键,不属于苯的同系物,B项
5、错误;该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成,单键可以自由旋转,该有机物分子最多有13个碳原子共平面,至少有3个碳原子共直线,C项错误,D项正确。 答案 D 6.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是 ( )。 A.它的一氯代物有6种 B.它的分子中全部的碳原子肯定在同一平面上 C.它和丁基苯()互为同分异构体 D.肯定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应 解析 柠檬烯含有8种类型的氢原子,其一氯代物总共有8种,A错;柠檬烯中全部碳原子不行能在同一平面上,B错;柠檬烯的分子式为C10H16,而
6、 的分子式为C10H14,二者不互为同分异构体,C错。 答案 D 7.(2021·扬州调研)对三联苯是一种有机合成中间体,工业上合成对三联苯的化学方程式为3+2H2↑。下列说法不正确的是 ( )。 A.上述反应属于取代反应 B.对三联苯分子中至少有16个原子共平面 C.对三联苯的一氯取代物有4种 D.0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2 解析 A项,该反应可看作是中间的苯环上对位的两个H原子被苯基取代;B项,对三联苯分子中在同一条直线上的原子有8个,再加上其中一个苯环上的另外8个原子,所以至少有16个原子共面;C项
7、对三联苯分子中有4种不同化学环境的H原子,故其一氯取代物有4种;D项,对三联苯的分子式为C18H14,则0.2 mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2× mol=4.3 mol。 答案 D 二、非选择题(本题共4个小题,共58分) 8.(15分)丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2-甲基丙烷。 完成下列填空: (1)A可以聚合,写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示):_________________________________________________________________; __________
8、 (2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种,且碳链不对称。写出B的结构简式________________________ ________________________________________________。 (3)写出将A通入下列两种溶液后消灭的现象。 A通入溴水:_____________________________________________________; A通入溴的四氯化碳溶液:____________
9、 (4)烯烃和NBS作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代烯烃有________种。 解析 (1)因A氢化后得到2-甲基丙烷,则A的结构为则A聚合后生成 (2)A与某烷发生烷基化反应生成C8H18,则某烷为丁烷,因C8H18的一卤代物有四种,则B的结构简式为 (3)2-甲基-1-丙烯能使溴水和溴的四氯化碳溶液褪色。 (4)C4H8的烯烃结构有:CH2===CH—CH2—CH3、 CH3—CH===CH—CH3和依据信息可知C4H8的烃与NBS作用得到的一
10、溴代烃有: 、CH3—CH===CH—CH2Br和 (3)红棕色褪去且溶液分层 红棕色褪去 (4)3 9.(14分)已知苯与液溴的反应是放热反应,某校同学为探究苯与溴发生反应的原理,用如图装置进行试验。 依据相关学问回答下列问题: (1)试验开头时,关闭K2,开启K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开头。过一会儿,在Ⅲ中可能观看的现象是_________________________。 (2)整套试验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。 (3)反应结束后要使装置Ⅰ中的水倒吸入装置Ⅱ中。这样操作的目的是____________________
11、简述这一操作方法________________________。 (4)你认为通过该试验,有关苯与溴反应的原理方面能得出的结论是_________________________________________________________________。 解析 苯和液溴在FeBr3(铁和溴反应生成FeBr3)作催化剂条件下发生取代反应,生成溴苯和溴化氢,由于该反应是放热反应,苯、液溴易挥发,用冷凝的方法削减其挥发。装置Ⅲ的目的是防止由于HBr易溶于水而引起倒吸。通过检验Br-的存在证明这是取代反应。 答案 (1)小试管中有气泡,液体变棕黄色;有白雾消灭;广口瓶内溶液中有
12、浅黄色沉淀生成 (2)Ⅲ和Ⅳ (3)反应结束后装置Ⅱ中存在大量的溴化氢,使Ⅰ中的水倒吸入Ⅱ中可以除去溴化氢气体,以免逸出污染空气 开启K2,关闭K1和分液漏斗活塞 (4)苯与液溴能发生取代反应 10.(14分)A~G都是有机化合物,它们的转化关系如下: 请回答下列问题: (1)已知:6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O;E的蒸气与氢气的相对密度为30,则E的分子式为________。 (2)A为一取代芳香烃,B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为___________________________________________________
13、 (3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________、________。 (4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________、________。 (5)F存在于栀子香油中,其结构简式为_______________________________。 (6)在G的同分异构体中,苯环上一硝化的产物只有一种的共有________种,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为1∶1的是____________(填结构简式)。 审题指导 (1)A的分子式为C8H10且为芳香烃的一取代物,则取代基是乙基,则A为乙苯。(2)烃在光照条件下与Cl2发生取代
14、反应且到G时引入两个Br原子,则取代位置必为取代基的H原子。(3)NaOH、H2O溶液为卤代烃水解的条件,与Br2/CCl4反应,为不饱和烃的加成反应。 解析 本题考查有机物之间的相互转化关系。依据(1)中条件可确定E的相对分子质量为60,0.1 mol E完全燃烧生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O,即E中N(C)=0.2 mol/0.1 mol=2,同理求得N(H)=4,该物质中N(O)==2,即E的分子式为C2H4O2。从转化关系中可确定C为醇且其分子式为C8H10O,则E为酸,且其结构简式为CH3COOH。结合推断关系及A为一取代芳香烃和分子式,且B中含有一个甲基,确定
15、A (3)NaOH醇溶液、加热 浓硫酸、肯定温度 (4)取代反应 加成反应 11.(15分)(2021·上海,九)异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A(C5H6)和B经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应,最简洁的反应是。完成下列填空: (1)Diels-Alder反应属于________反应(填反应类型);A的结构简式为________________________________________________________________。 (2)写出与互为同分异
16、构体,且一溴代物只有两种的芳香烃的名称,写诞生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。 (3)B与Cl2的1,2-加成产物消去HCl得到2-氯代二烯烃,该二烯烃和丙烯酸(CH2===CHCOOH)聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能,写出该聚合物的结构简式。 (4)写出试验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线。(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物) 解析 依据反应条件和反应产物可知该反应是加成反应,A见答案,B是1,3-丁二烯。的分子式为C9H12,则符合题意的该同分异构体为均三甲苯或1,3,5-三甲苯,发生溴代反应时,假如是苯环上的被取代,则在铁作催化剂的条件下与溴反应,假如是侧链上的H被取代,则类似烷烃的卤代反应,在光照或加热的条件下与溴反应,2-氯代二烯烃与丙烯酸发生加聚反应,产物为的结构可知,它可由甲苯发生氯代反应,再水解生成醇,醇氧化而得。 答案 (1)加成 (2)1,3,5-三甲苯,生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、加热。生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、铁作催化剂。






