【2021届备考】2020全国名校化学试题分类解析汇编：L单元-烃的衍生物.docx

L单元　烃的衍生物
名目
L单元　烃的衍生物 1
L1　卤代烃 1
L2　乙醇 醇类 2
L3　苯酚 5
L4　乙醛 醛类 7
L5 乙酸 羧酸 9
L6 酯 油脂 12
L7 烃的衍生物综合 19

L1　卤代烃
8．K1 L1【2022·宁夏银川一中三模】某烷烃相对分子质量为86，假如分子中含有3个—CH3、
2个—CH2—和1个，则该结构的烃的一氯取代物最多可能有（　　）种（不考虑立
体异构）
A．4 B．5 C．6 D．9
【学问点】同分异构体
【答案解析】D 解析：某烃的相对分子质量为86，其结构中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个，则该烃有两种结构为、，该结构的烃的一氯取代物：、，有9种。
故答案选D
【思路点拨】本题考查同分异构体的书写，运用基元法，留意取代基的不同位置，按挨次写，省得遗漏，难度不大。

12．K1 L1 L2【2022·江西师大附中三模】组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有（ ）
A．10种 B．16种 C．20种 D．25种
【学问点】同分异构体书写、消去反应
【答案解析】C 解析：由于氯代烃和醇都可以发生消去反应，ClH6C3-有以下几种结构：
H3C-H2C-ClC-、H3C-ClHC-H2C-、ClH2C-H2C-H2C-、(H3C)2ClC-、ClH2C-CH(CH3)-，5种；-C2H5O有以下结构：-CH2CH2OH、-CH（OH）CH3、-OCH2CH3、-CH2-O-CH3,
4种，两种基团连接苯环的对位，故有4×5=20种；
故答案选C
【思路点拨】本题考查了官能团的基本性质及同分异构体的书写，满足Cl-或-OH邻碳有氢，就可以发生消去反应。有确定难度。
L2　乙醇 醇类
12．K1 L1 L2【2022·江西师大附中三模】组成和结构可用表示的有机物中，能发生消去反应的共有（ ）
A．10种 B．16种 C．20种 D．25种
【学问点】同分异构体书写、消去反应
【答案解析】C 解析：由于氯代烃和醇都可以发生消去反应，ClH6C3-有以下几种结构：
H3C-H2C-ClC-、H3C-ClHC-H2C-、ClH2C-H2C-H2C-、(H3C)2ClC-、ClH2C-CH(CH3)-，5种；-C2H5O有以下结构：-CH2CH2OH、-CH（OH）CH3、-OCH2CH3、-CH2-O-CH3,
4种，两种基团连接苯环的对位，故有4×5=20种；
故答案选C
【思路点拨】本题考查了官能团的基本性质及同分异构体的书写，满足Cl-或-OH邻碳有氢，就可以发生消去反应。有确定难度。
32．A4 L2 L5【2022·浙江省杭州外国语学校高二其次学期期中考试】 (6分) A是芳香烃的含氧衍生物。为了测定其分子组成，进行如下试验：
①在确定温度和压强下将A气化，其气体的质量是同温、同压下等体积氦气质量的38倍；
②称取7.6gA，在11.2L氧气中完全燃烧，其产物只有CO2和水蒸气。将反应后的混合气 通
过浓硫酸后体积为10.64L，浓H2SO4质量增加3.6g。再将余下的气体通过盛有足量Na2O2的干燥管后，气体体积削减至6.16L（气体体积均在标准状况下测定）。试回答：
（1）A的分子式为 ；
（2）A物质苯环上只有一取代基，遇FeCl3溶液无显色反应。1molA只能与1molNaHCO3反应；1molA与足量Na反应生成1molH2。则A的结构简式为 ；
（3）A与足量钠反应的化学方程式是 。
【学问点】有机物的推断、有机方程式的书写
【答案解析】（1）C8H8O3（2）
（3）
解析：（1）将A气化，其气体的质量是同温、同压下等体积氦气质量的38倍，A的相对分子
质量为4×38=152，称取7.6gA，物质的量为：7.6g÷152g/mol=0.05mol在11.2L（即0.5mol)氧气中完全燃烧，将反应后的混合气通过浓硫酸后体积为10.64L（0.475mol)，是CO2或CO2与剩余O2的物质的量，浓H2SO4质量增加3.6g（水的质量），物质的量为0.2mol，将余下的气体通过盛有足量Na2O2的干燥管后，气体体积削减至6.16L（0.275mol)，这是氧气的量。设通入浓硫酸后的剩余气体中CO2的物质的量为x，O2的物质的量为y，
2CO2+2Na2O2=2Na2CO3+O2
x 1/2 x

x+y=0.475 x=0.4mol
1/2 x+y=0.275 y=0.075mol
即0.05molA充分燃烧生成0.4molCO2和0.2molH2O，依据碳、氢原子守恒，A的分子式应当是
C8H8On，再依据相对分子质量求出n=3；故A分子式是C8H8O3；
（2） A物质苯环上只有一取代基，遇FeCl3溶液无显色反应，则不含酚羟基；1molA只能与1molNaHCO3反应，则含有羧基；1molA与足量Na反应生成1molH2，则A中含有一个羧基、一个羟基，则A的结构简式为；
（3） A与足量钠反应的化学方程式是：

【思路点拨】本题是有机物的推断，而计算含碳、氢量是本题的关键，还有依据性质推断官能团，有确定难度。
物A是链状化合物，分子内只含有两种官能团，A和一些化学试剂的反应状况如下图所示：

请回答下列问题：
（1）A分子内含有的两种官能团是（写名称） 。
（2）核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 。
（3）由A生成B的化学方程式是 。
【学问点】有机合成、官能团、有机方程式书写
【答案解析】（（1）羟基和羧基 （2）
（3）

解析：（1）依据流程图，A可以与碳酸氢钠溶液生成二氧化碳，A中含有羧基；可以与醇发生酯化反应，A中含有羟基；
（2） 依据形成的B、C两种酯的碳原子数，A中应当有6个碳，含一个羟基、3个羧基，分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式：；
（3） 由A生成B的化学方程式是：
【思路点拨】本题考查结构简式的书写，综合分析A与酸、醇的酯化反应形成的酯分子式来推断A的碳原子数是解题的关键。
L3　苯酚
38.K1 L3 L6 M3【2022·临川二中一模】［化学—选修：有机化学基础］
苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N（部分产物及反应条件已略去）。
（1）生成M、N的反应类型分别是 、 ； D的结构简式是 。
（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。C的结构简式是 。
（3）由苯酚生成A的化学方程式是 。
B与C反应的化学方程式是 。
（4）以苯酚为基础原料也可以合成芳香族化合物F。经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.6%，F完全燃烧只生成CO2和H2O。则F的分子式是 。
已知：①芳香族化合物F能发生银镜反应，且还能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。F的结构简式是 。
【学问点】分子式、反应类型、酯化反应方程式、同分异构体
【答案解析】

解析：（1）B中苯环上有酚羟基和羧基，生成M反应条件为浓硫酸加热，得此反应为酯化反应，酯化反应也是取代反应。生成N的反应类型可从N的结构（有链节和端基原子）看出是缩聚反应。由反应物、分子式和反应后的产物推断D为
（2）C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应说明含有羟基，C的一氯代物有2种则3个甲基要连在同一碳原子上。C的结构简式是
（3）苯酚和氢氧化钠发生中和反应，化学方程式
B为则B和C发生酯化反应的方程式为（留意酸脱羟基醇脱氢和可逆号）

（4）芳香族化合物F（说明含有苯基C6H5-）相对分子质量为152氧元素的质量分数为31.6%得氧原子个数为3，F完全燃烧只生成CO2和H2O说明只含有碳、氢、氧元素。得其分子式为C8H8O3 F能发生银镜反应，且还能发生水解反应说明含有醛基和酯基（或者说是甲酸形成的酯）F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子说明取代基在苯环的对位上，不存在“-O-O- ”的连接方式。F的结构简式是。
【思路点拨】本题考查了分子式，有机反应类型，酯化反应方程式，苯酚的性质，以及同分异构体的书写。题目难度适中。留意利用官能团推断物质的结构，由结构推断性质或由性质推断结构。
27．L3 L4 L5【2022·浙江省杭州外国语学校高二其次学期期中考试】（8分）有下列六种基团：①苯基 ②醛基 ③羟基 ④羧基 ⑤乙基 ⑥氯原子（－Cl）这六种基团两两结合，可形成新的化合物，写出符合下列条件的化合物的结构简式。
（1分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应 。
（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应的物质，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有 、 。
（3）不稳定的两元弱酸 。
【学问点】有机化学官能团的性质
【答案解析】（1）C6H5OH （2）HCOOH CH3CH2CHO （3）HOCOOH
解析：（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应，不含羧基，只
能含有酚羟基，即苯酚，结构简式为：C6H5OH；（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应，含有醛基，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有②醛基与③羟基相结合的HCOOH，②醛基与⑤乙基结合的CH3CH2CHO；（3）不稳定的两元弱酸是HOCOOH【思路点拨】本题考查有机物的结构简式书写，关键是把握不同官能团的性质。
L4　乙醛 醛类
28．L4 L6【2022·浙江省杭州外国语学校高二其次学期期中考试】（6分）（1）某酯的分子式为C6H12O2，其变化如图所示：

若A能发生银镜反应，C不能发生银镜反应，则该酯的可能结构有 种。
（2）将转变为的流程为

则a试剂是 ，b试剂是 。
【学问点】化学平衡的影响因素、有关反应热的计算、化学电源新型电池、化学平衡的计算
【答案解析】（1）3 （2） NaOH溶液， CO2
解析：（1）酯水解成酸和醇，B能催化氧化，B是醇；A是酸，A能发生银镜反应，所以A
是甲酸，所以酯是甲酸戊酯，同分异构体的数目与戊醇的数目相同，C不能发生银镜反应，
则B中与羟基相连的碳上只有一个氢；即：CH3CH2CH2CH(CH3)-、(CH3CH2)2CH-、（CH3)2CHCH(CH3)- ， 3种
（2） 羧酸钠的官能团不变，所以试剂A为碱：氢氧化钠溶液；水解产物要得到酚羟基，可通入二氧化碳，不影响羧酸钠原子团；
【思路点拨】本题考查酯的水解及醇的催化氧化，还有羧基、酚羟基的酸性大小，难度中等。
27．L3 L4 L5【2022·浙江省杭州外国语学校高二其次学期期中考试】（8分）有下列六种基团：①苯基 ②醛基 ③羟基 ④羧基 ⑤乙基 ⑥氯原子（－Cl）这六种基团两两结合，可形成新的化合物，写出符合下列条件的化合物的结构简式。
（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应 。
（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应的物质，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有 、 。
（3）不稳定的两元弱酸 。
【学问点】有机化学官能团的性质
【答案解析】（1）C6H5OH （2）HCOOH CH3CH2CHO （3）HOCOOH
解析：（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应，不含羧基，只
能含有酚羟基，即苯酚，结构简式为：C6H5OH；（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应，含有醛基，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有②醛基与③羟基相结合的HCOOH，②醛基与⑤乙基结合的CH3CH2CHO；（3）不稳定的两元弱酸是HOCOOH
【思路点拨】本题考查有机物的结构简式书写，关键是把握不同官能团的性质。
L5 乙酸 羧酸
12、K1 L5【2022·临川二中一模】分子式为C10H12O2的有机物，满足以下两个条件：①苯环上有两个取代基，②能与NaHCO3反应生成气体。则满足条件的该有机物的同分异构体有（ ）
A．9 B．10 C．12 D．15
【学问点】有机物同分异构体的书写
【答案解析】D 解析：有机物除去苯环基-C6H4还有组成-C4H8O2，能与NaHCO3反应生成气体说明含有羧基，两个取代基有如下组合：、、、、，五种官能团位于苯环的邻、间、对位，共15种；
故答案选D
【思路点拨】本题考查同分异构体的书写，，留意取代基的不同，按挨次写，省得遗漏，难度不大。
32．A4 L2 L5【2022·浙江省杭州外国语学校高二其次学期期中考试】 (6分) A是芳香烃的含氧衍生物。为了测定其分子组成，进行如下试验：
①在确定温度和压强下将A气化，其气体的质量是同温、同压下等体积氦气质量的38倍；②称取7.6gA，在11.2L氧气中完全燃烧，其产物只有CO2和水蒸气。将反应后的混合气 通过浓硫酸后体积为10.64L，浓H2SO4质量增加3.6g。再将余下的气体通过盛有足量Na2O2的干燥管后，气体体积削减至6.16L（气体体积均在标准状况下测定）。试回答：
（1）A的分子式为 ；
（2）A物质苯环上只有一取代基，遇FeCl3溶液无显色反应。1molA只能与1molNaHCO3反应；1molA与足量Na反应生成1molH2。则A的结构简式为 ；
（3）A与足量钠反应的化学方程式是 。
【学问点】有机物的推断、有机方程式的书写
【答案解析】（1）C8H8O3（2）
（3）
解析：（1）将A气化，其气体的质量是同温、同压下等体积氦气质量的38倍，A的相对分子质量为4×38=152，称取7.6gA，物质的量为：7.6g÷152g/mol=0.05mol，在11.2L（即0.5mol)氧气中完全燃烧，将反应后的混合气通过浓硫酸后体积为10.64L（0.475mol)，是CO2或CO2与剩余O2的物质的量，浓H2SO4质量增加3.6g（水的质量），物质的量为0.2mol，将余下的气体通过盛有足量Na2O2的干燥管后，气体体积削减至6.16L（0.275mol)，这是氧气的量。设通入浓硫酸后的剩余气体中CO2的物质的量为x，O2的物质的量为y，
2CO2+2Na2O2=2Na2CO3+O2
x 1/2 x

x+y=0.475 x=0.4mol
1/2 x+y=0.275 y=0.075mol
即0.05molA充分燃烧生成0.4molCO2和0.2molH2O，依据碳、氢原子守恒，A的分子式应当是
C8H8On，再依据相对分子质量求出n=3；故A分子式是C8H8O3；
（4） A物质苯环上只有一取代基，遇FeCl3溶液无显色反应，则不含酚羟基；1molA只能与1molNaHCO3反应，则含有羧基；1molA与足量Na反应生成1molH2，则A中含有一个羧基、一个羟基，则A的结构简式为；
（5） A与足量钠反应的化学方程式是：

【思路点拨】本题是有机物的推断，而计算含碳、氢量是本题的关键，还有依据性质推断官能团，有确定难度。
29．L2 L5 L6【2022·浙江省杭州外国语学校高二其次学期期中考试】（6分）已知有机
物A是链状化合物，分子内只含有两种官能团，A和一些化学试剂的反应状况如下图所示：

请回答下列问题：
（1）A分子内含有的两种官能团是（写名称） 。
（2）核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 。
（3）由A生成B的化学方程式是 。
【学问点】有机合成、官能团、有机方程式书写
【答案解析】（（1）羟基和羧基 （2）
（3）

解析：（1）依据流程图，A可以与碳酸氢钠溶液生成二氧化碳，A中含有羧基；可以与醇发生酯化反应，A中含有羟基；
（4） 依据形成的B、C两种酯的碳原子数，A中应当有6个碳，含一个羟基、3个羧基，分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式：；
（5） 由A生成B的化学方程式是：

【思路点拨】本题考查结构简式的书写，综合分析A与酸、醇的酯化反应形成的酯分子式来推断A的碳原子数是解题的关键。
27．L3 L4 L5【2022·浙江省杭州外国语学校高二其次学期期中考试】（8分）有下列六种
基团：①苯基 ②醛基 ③羟基 ④羧基 ⑤乙基 ⑥氯原子（－Cl）这六种基团两两结合，可形成新的化合物，写出符合下列条件的化合物的结构简式。
（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应 。
（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应的物质，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有 、 。
（3）不稳定的两元弱酸 。
【学问点】有机化学官能团的性质
【答案解析】（1）C6H5OH （2）HCOOH CH3CH2CHO （3）HOCOOH
解析：（1）分子内氧原子数不超过2个，具有酸性，但不能和碳酸氢钠反应，不含羧基，只
能含有酚羟基，即苯酚，结构简式为：C6H5OH；（2）分子内氧原子数不超过2个，能发生银镜反应，含有醛基，除苯甲醛和甲酰氯（Cl-CHO）外还有②醛基与③羟基相结合的HCOOH，②醛基与⑤乙基结合的CH3CH2CHO；（3）不稳定的两元弱酸是HOCOOH
【思路点拨】本题考查有机物的结构简式书写，关键是把握不同官能团的性质。
L6 酯 油脂
26．J1 J2 L6【2022·江西师大附中三模】（14分）试验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。
化合物
相对分子质量
密度/g·cm-3
沸点/℃
溶解度/100g水
正丁醇
74
0.80
118.0
9
冰醋酸
60
1.045
118.1
互溶
乙酸正丁酯
116
0.882
126.1
0.7

（一）乙酸正丁酯的制备
①在干燥的50mL圆底烧瓶中，加入13.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加入3～4滴浓硫酸，摇匀，投入1～2粒沸石。然后安装分水器(作用：试验过程中不断分别除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管，加热冷凝回流反应

（二）产品的精制
②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中，用10 mL的水洗涤。有机层连续用10 mL10%Na2CO3洗涤至中性，再用10 mL 的水洗涤，最终将有机层转移至锥形瓶中，再用无水硫酸镁干燥。
③将干燥后的乙酸正丁酯滤入50 mL 烧瓶中，常压蒸馏，收集125～127 ℃的馏分，得11.6 g乙酸正丁酯
请回答有关问题。
（1）冷水应当从冷凝管 ___________（填a或b）管口通入。
（2）步骤①中不断从分水器下部分诞生成的水的目的是_________________________
步骤①中推断反应终点的依据是_____________________________________。
（3）产品的精制过程步骤②中，第一次水洗的目的是_____________________________，用饱和Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的是_________________________________。
（4）下列关于分液漏斗的使用叙述正确的是____
A．分液漏斗使用前必需要检漏，只要分液漏斗的旋塞芯处不漏水即可使用
B．装液时，分液漏斗中液体的总体积不得超过其容积的2/3
C．萃取振荡操作应如右图所示
D．放出液体时，需将玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

（5）步骤③的常压蒸馏，需收集126℃的馏分，沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏，一般不用上述冷凝管而用空气冷凝管，可能缘由是_________________________
（6）该试验过程中，生成乙酸正丁酯（式量116）的产率是__________
【学问点】常见试验操作步骤、试验方案的设计与评价、酯的制备
【答案解析】 （1） a （1分） （2）使用分水器分别出水，使平衡正向移动，提高反应产率；（2分） 分水器中的水层不再增加时，视为反应的终点。（2分）
（3）除去乙酸及少量的正丁醇；（2分）除去产品中含有的乙酸等杂质。（2分）
（4）D （1分） （5）防止因温差过大，冷凝管炸裂。 （2分）
（6） 80% （2分）
解析：（1）冷水要布满整个冷凝管就应当从冷凝管下管口通入；（2）由于酯化反应是可逆反应，所以不断从分水器下部分诞生成的水，可以使平衡正向移动，提高酯的产率；当分水器中的水层不再增加时，说明反应达到终点；（3）产品的精制过程步骤②中，反应液中还会有少量乙酸和正丁醇，第一次水洗的目的是除去乙酸及少量的正丁醇；用饱和Na2CO3溶液洗涤有机层，除去产品中含有的乙酸等杂质；（4）分液漏斗使用时留意事项：使用前要检查活塞处和上口处是否漏水，故A错误；装入分液漏斗内液体的总体积以不要超过分液漏斗容积的12为宜，装得太多不利于液体的混合，故B错误；振荡液体时要倒置分液漏斗，这样有利于液体的混合，故C错误；分液时，上层液体从上口倒出，下层液体由下口放出。从下口放出液体时，要将上端玻璃塞的小孔或凹槽对准颈部的小孔使漏斗内外相通，准时关闭活塞，防止上层液体流出，故D正确5）沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏，一般不用水冷凝管而用空气冷凝管，防止因温差过大，冷凝管炸裂。（6）正丁醇的质量=0.8 g/mL×13.5mL=10.8g；冰醋酸的质量=1.045g/mL×7.2mL=7.524g；先依据方程式推断哪种物质过量，以不足量的为标准进行计算．
理论上7.524g乙酸完全反应生成酯的质量为xg，需正丁醇的质量是yg．
乙酸和正丁醇的反应方程式为
CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O
     60g      74g               116g            18g
     7.524g      yg              xg

所以x=14.5g   y=9.3g＜10.8g   所以正丁醇过量，乙酸正丁酯的产率=11.6g÷14.5g×100%=80%；
【思路点拨】本题考查酯的制备，比较综合，尤其是试验操作步骤，题目难度较大，留意相关基础学问的积累。
38.K1 L3 L6 M3【2022·临川二中一模】［化学—选修：有机化学基础］
苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N（部分产物及反应条件已略去）。
（1）生成M、N的反应类型分别是 、 ； D的结构简式是 。
（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。C的结构简式是 。
（3）由苯酚生成A的化学方程式是 。
B与C反应的化学方程式是 。
（4）以苯酚为基础原料也可以合成芳香族化合物F。经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31.6%，F完全燃烧只生成CO2和H2O。则F的分子式是 。
已知：①芳香族化合物F能发生银镜反应，且还能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。F的结构简式是 。
【学问点】分子式、反应类型、酯化反应方程式、同分异构体
【答案解析】

解析：（1）B中苯环上有酚羟基和羧基，生成M反应条件为浓硫酸加热，得此反应为酯化反应，酯化反应也是取代反应。生成N的反应类型可从N的结构（有链节和端基原子）看出是缩聚反应。由反应物、分子式和反应后的产物推断D为
（2）C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应说明含有羟基，C的一氯代物有2种则3个甲基要连在同一碳原子上。C的结构简式是
（3）苯酚和氢氧化钠发生中和反应，化学方程式
B为则B和C发生酯化反应的方程式为（留意酸脱羟基醇脱氢和可逆号）

（4）芳香族化合物F（说明含有苯基C6H5-）相对分子质量为152氧元素的质量分数为31.6%得氧原子个数为3，F完全燃烧只生成CO2和H2O说明只含有碳、氢、氧元素。得其分子式为C8H8O3 F能发生银镜反应，且还能发生水解反应说明含有醛基和酯基（或者说是甲酸形成的酯）F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子说明取代基在苯环的对位上，不存在“-O-O- ”的连接方式。F的结构简式是。
【思路点拨】本题考查了分子式，有机反应类型，酯化反应方程式，苯酚的性质，以及同分异构体的书写。题目难度适中。留意利用官能团推断物质的结构，由结构推断性质或由性质推断结构。
29．L2 L5 L6【2022·浙江省杭州外国语学校高二其次学期期中考试】（6分）已知有机物A是链状化合物，分子内只含有两种官能团，A和一些化学试剂的反应状况如下图所示：

请回答下列问题：
（1）A分子内含有的两种官能团是（写名称） 。
（2）核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是 。
（3）由A生成B的化学方程式是 。
【学问点】有机合成、官能团、有机方程式书写
【答案解析】（（1）羟基和羧基 （2）
（3）

解析：（1）依据流程图，A可以与碳酸氢钠溶液生成二氧化碳，A中含有羧基；可以与醇发生酯化反应，A中含有羟基；
（6） 依据形成的B、C两种酯的碳原子数，A中应当有6个碳，含一个羟基、3个羧基，分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式：；
（7） 由A生成B的化学方程式是：

【思路点拨】本题考查结构简式的书写，综合分析A与酸、醇的酯化反应形成的酯分子式来推断A的碳原子数是解题的关键。
28．L4 L6【2022·浙江省杭州外国语学校高二其次学期期中考试】（6分）（1）某酯的分子式为C6H12O2，其变化如图所示：

若A能发生银镜反应，C不能发生银镜反应，则该酯的可能结构有 种。
（2）将转变为的流程为

则a试剂是 ，b试剂是 。
【学问点】化学平衡的影响因素、有关反应热的计算、化学电源新型电池、化学平衡的计算
【答案解析】（1）3 （2） NaOH溶液， CO2
解析：（1）酯水解成酸和醇，B能催化氧化，B是醇；A是酸，A能发生银镜反应，所以A是甲
酸，所以酯是甲酸戊酯，同分异构体的数目与戊醇的数目相同，C不能发生银镜反应，则B
中与羟基相连的碳上只有一个氢；即：CH3CH2CH2CH(CH3)-、(CH3CH2)2CH-、（CH3)2CHCH(CH3)- ，
3种。
（3） 羧酸钠的官能团不变，所以试剂A为碱：氢氧化钠溶液；水解产物要得到酚羟基，可通
入二氧化碳，不影响羧酸钠原子团；
【思路点拨】本题考查酯的水解及醇的催化氧化，还有羧基、酚羟基的酸性大小，难度中等。
L7 烃的衍生物综合
38．K1 L7 M3【2022·宁夏银川一中三模】【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过下图所示方法合成：

回答下列问题：
（1）化合物Ⅲ的分子式为　 　 　，1 mol该物质完全燃烧需消耗　　 mol O2.
（2）化合物Ⅱ的合成方法为：
肉桂酸
－CHO＋(CH3CO)2O →－CH＝CHCOOH＋ A
Cl－S－Cl
‖
O

肉桂酸
－CH＝CHCOOH 　　 化合物Ⅱ

已知在合成肉桂酸的化学反应中，反应物的物质的量之比为1︰1，生成物A可与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，则生成物A的结构简式是　　　 。
（3）反应①的反应类型为　　　　 。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成该酯的反应方程式为 。（不用注明反应条件）
（4）下列关于化合物Ⅳ、Ⅴ的说法正确的是 （填序号）。
a．都属于芳香化合物
b．都能与H2发生加成反应，Ⅳ消耗的H2更多
c．都能使酸性KMnO4溶液褪色
d．都能与FeCl3溶液发生显色反应
（5）满足以下条件的化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构简式为
①遇FeCl3溶液显示紫色
②l mol Ⅵ与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2
③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6
【学问点】有机物的推断、有机物的合成、反应类型、同分异构体
【答案解析】 38（1）C18H18O5 20 （2）CH3COOH
（3）取代反应
—OH
—OH
HO—
HO—
CH(CH3)2
+ HCl

（4）a c（5）

解析：（1）依据碳键式写法，每个碳形成4个化学键确定分子式为C18H18O5 ，又依据燃烧方程式燃烧需消耗20mol O2 （2）生成物A可与饱和NaHCO3溶液反应产生气体说明含有羧基，又依据原子守恒A为C2H4O2，综上A的结构简式为CH3COOH（3）依据原子守恒反应①的生成物还有HCl，所以是取代反应。假如要生成酯，则是酚羟基上的氢原子被取代形成酯基（若是甲基被取代，后面生成酯还有CH3Cl。但是没有给出这方面的信息，应照着反应①书写，取代反应生成HCl）
+ HCl

（4）化合物Ⅳ、Ⅴ都含有苯环是芳香族化合物。与氢气加成反应氢气一样多。中间环含有碳碳双键，都可以被高锰酸钾氧化。Ⅳ不含酚羟基，而Ⅴ含，所以只有Ⅴ能与FeCl3溶液发生显色反应。a c正确。
（5）化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构①遇FeCl3溶液显示紫色说明含有酚羟基。
②l mol Ⅵ与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2说明苯环上只还有1个氢原子可取代。
—OH
—OH
HO—
HO—
CH(CH3)2
③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6说明此有机物有五种氢，含有2个甲基且对称。综上得

【思路点拨】本题考查了有机物的分子式，有机物的燃烧，取代反应的原理，有机物的合成，有机物的官能团及性质。题目难度中等，本题留意把握有机物的结构特点和官能团的性质，易错点为（3），留意从原子守恒的角度分析。
38．I1 K1 L7 M3【2022·江西师大附中三模】【化学—--选修5：有机化学基础】（15分）
以乙炔或苯为原料可合成有机酸H2MA，并进一步合成高分子化合物PMLA。
I．用乙炔等合成烃C。

已知：

（1）A分子中的官能团名称是_______、_______。
（2）A的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是________________
（3）B转化为C的化学方程式是_________________________________其反应类型是_______。
II．用烃C或苯合成PMLA的路线如下。

已知：

（4）1 mol有机物H与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下的CO2 44.8 L，H有顺反异构，其反式结构简式是________________
（5）E的结构简式是________________
（6）G与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式是_________________________
（7）聚酯PMLA有多种结构，写出由H2MA制PMLA的化学方程式（任写一种）__________________________________________