有机化学发展省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

从有机化学发展角度从有机化学发展角度认识高中认识高中“有机化学基础有机化学基础”模模块块北京师范大学化学学院北京师范大学化学学院李和李和139107609321第1页从有机化学发展角度从有机化学发展角度认识高中认识高中“有机化学基础有机化学基础”模模块块一、有机化学发展一、有机化学发展二、选修有机化学基础模块二、选修有机化学基础模块2第2页一、有机化学发展一、有机化学发展 18，“有机化学”诞生 F.贝其里乌斯“生命力”说1825年，第一个有机化合物人工合成，F.武勒，由无机物为原料合成尿素1831年，J.李比希建立有机试验室19，诺贝尔化学奖开始颁奖3第3页1952年-全合成胆甾醇；1958年-破译了第一个蛋白质内氨基酸次序，；1965年-合成了第一个蛋白质(牛胰岛素),邢其毅、汪猷组织完成；1972年-R-RNA合成；F.Sanger完成1972年-全合成VB12，.Woodward历经十一年努力完成，并发觉分子轨道对称守恒原理；1982年-“绝望化合物”红霉素全合成，是有机合成由必定王国到达自由王国标志，1989年-全合成海葵毒素，Kishi经过8年努力；20世纪90年代-进入生物医药阶段;4第4页因研究胆甾醇因研究胆甾醇获诺贝尔化学奖获诺贝尔化学奖科学家科学家HO维兰德维兰德（德）（德）1927研究胆汁酸及其类似物质研究胆汁酸及其类似物质AOR温道斯温道斯（德）（德）1928研究甾醇结构及其与维生素关系研究甾醇结构及其与维生素关系RB伍德沃德伍德沃德（美）（美）1965合成甾醇、叶绿素、维生素合成甾醇、叶绿素、维生素B12 5第5页VBVB1212分子结构图分子结构图其关键中间体有其关键中间体有9 9个不对个不对称碳原子称碳原子,应有应有512512个异个异构体构体,共需共需9595步反应步反应VB12:100位科学家历时完成6第6页红霉素红霉素（ErythromycinErythromycin）C37H68O12N18个个C*2 21818=262144=262144种立体异构体种立体异构体但只但只有一个是正确有一个是正确.这还不包含结这还不包含结构异构构异构.被被WoodwardWoodward称为称为“绝绝望化合物望化合物”1982年被年被Woodward小组合成小组合成7第7页海海葵葵毒毒素素有有64个手性碳个手性碳和和7个骨架内双键个骨架内双键(Z、E),异构体数为异构体数为271个个(近乎近乎阿佛加德罗常数！阿佛加德罗常数！),是当前已发觉最复杂化是当前已发觉最复杂化合物合物,但也已被合成但也已被合成.(1989年经年经8年之久由哈佛年之久由哈佛大学大学Kishi领导领导24名博士和博士后完成名博士和博士后完成.)8第8页有机化学发展前沿及进展情况（一）（一）有机合成有机合成1.从合成单一化合物向批量合成发展，向合成从合成单一化合物向批量合成发展，向合成/分离分离/分析分析/筛选筛选/一条龙发展：组合化学一条龙发展：组合化学向模板合成向模板合成/自组织自组织/自组装自组装/自复制自复制/合成功合成功效材料效材料/分子器件发展分子器件发展绿色合成绿色合成产率产率100%和光学纯度和光学纯度100%后者由后者由E.J.Corey在合成在合成PG中实现（第三次挑战）中实现（第三次挑战）9第9页（一）（一）有机合成有机合成2.反应和方法学反应和方法学利用新试剂、新反应使反应效率大增利用新试剂、新反应使反应效率大增比如比如,一步合成前列腺素一步合成前列腺素,而以前需要而以前需要12步完步完成成10第10页11第11页12第12页13第13页(2)利用手性催化剂合成高光学活性物质，其中美国科学家威廉姆-诺尔斯、日本科学家野依良治和美国科学家柏利-夏普莱斯“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”含有开创性，三人共获诺贝尔化学奖。DET:手性酒石酸二乙酯90e.e。14第14页（1 1）冠醚）冠醚18-18-冠冠-6 -6 空穴内径空穴内径 0.26-0.36nm 0.26-0.36nmK K+直径直径 0.26nm 0.26nm相转移催化剂相转移催化剂15第15页C2H5Br+KCN C2H5CN+KBr16第16页相转移催化剂相转移催化剂（2 2）环糊精：）环糊精：CyclodextrinCyclodextrin6 68 8个个D-D-吡喃葡萄糖以吡喃葡萄糖以-1,4-1,4-糖苷键首尾相接形成穴状化合物糖苷键首尾相接形成穴状化合物 -环糊精环糊精 -环糊精环糊精 -环糊精环糊精葡萄糖残基数葡萄糖残基数 6 7 86 7 8分子量分子量 972 1135 1297 972 1135 1297溶解度溶解度g/100ml g/100ml 14.5 18.5 23.214.5 18.5 23.2 17第17页IIIIII、寡糖、寡糖 环环糊糊精精 18第18页环糊精环糊精 截锥体环状结构截锥体环状结构2 2位，位，3 3位羟位羟基位于錐底方基位于錐底方向，向，6 6位羟位羟基位于錐顶方基位于錐顶方向，使环糊精向，使环糊精外部亲水外部亲水6 6位亚甲基和位亚甲基和糖苷基排列在糖苷基排列在分子内部，呈分子内部，呈疏水性疏水性19第19页环糊精性质：环糊精性质：非还原性低聚糖非还原性低聚糖 中性、碱性稳定，多年储存不变质中性、碱性稳定，多年储存不变质 酸性时可水解，但比直链寡糖稳定酸性时可水解，但比直链寡糖稳定2 25 5倍倍 空穴中能够包合各种化合物空穴中能够包合各种化合物用途：相转移作用用途：相转移作用 催化高选择反应催化高选择反应 不对称催化不对称催化 人工酶人工酶 乳化剂乳化剂20第20页环糊精在食品中用途环糊精在食品中用途：除去异味、羊膻、鱼腥除去异味、羊膻、鱼腥 降低柑桔苦味降低柑桔苦味 黄油中除去胆固醇黄油中除去胆固醇 保持色泽与香味保持色泽与香味 保护不饱和脂肪酸不被氧化保护不饱和脂肪酸不被氧化 提升与改进食品组织结构（乳化、起泡）提升与改进食品组织结构（乳化、起泡）香烟咀中除尼古丁香烟咀中除尼古丁21第21页（二）分子生物学（二）分子生物学（生物有机化学）“基因剪刀基因剪刀”（酶）合成和克隆，为化学治疗提供了（酶）合成和克隆，为化学治疗提供了一个全新观念和路径。一个全新观念和路径。BamH1在特定部位切割在特定部位切割DNA22第22页23第23页（三）天然有机化学茶多酚Tea Polyphenol表儿茶素表儿茶素EC表没食子儿茶素表没食子儿茶素EGCEpicatechinEpigallocatechin表儿茶素没食子酸酯表儿茶素没食子酸酯表没食子儿茶素没食子酸酯表没食子儿茶素没食子酸酯EpicatechinGalateEpigallocatechinGalateECGEGCG24第24页茶多酚功效茶多酚功效1、防癌作用2、降血脂，降血胆固醇，预防心脑血管病3、抗菌，防龋齿4、增强免疫力，抗衰老5、消食25第25页黄酮类化合物槲槲hu皮素（栎皮素（栎li精）精）Quercetin3,3,4,5,7-五羟基黄酮五羟基黄酮黄色色素黄色色素食品抗氧化剂食品抗氧化剂含有抑制癌细胞作用含有抑制癌细胞作用26第26页银杏黄酮银杏黄酮白果素白果素银杏黄素银杏黄素27第27页天然有机化学与有机合成古柯碱古柯碱普鲁卡因普鲁卡因奎宁奎宁氯喹磷酸盐氯喹磷酸盐28第28页对叶酸类化合物研究产生了氨甲喋呤抗肿瘤药品结构上微小改变，可引发许多不一样性质改变治疗治疗白血病、绒毛膜癌、骨肉瘤，治疗白血病、绒毛膜癌、骨肉瘤，07.707.7暂时停用暂时停用29第29页30第30页（四）药品（四）药品活性物质结构、合成（包含结构改活性物质结构、合成（包含结构改造和修饰）造和修饰）中药成份活性结构改造中药成份活性结构改造核酸及蛋白质药品研究核酸及蛋白质药品研究药品构效关系药品构效关系研究抑制制剂、受体激动剂、拮抗研究抑制制剂、受体激动剂、拮抗剂研究（非肽模拟）剂研究（非肽模拟）31第31页维生素类似物维生素类似物L-肉毒碱肉毒碱L-carnitineL-羟基羟基-三甲铵丁酸三甲铵丁酸L-hydroxyl-butyrobetaine性质：性质：其盐溶于水其盐溶于水稳定性好，耐热、耐光、耐酸碱稳定性好，耐热、耐光、耐酸碱在食品加工中普通不损失在食品加工中普通不损失存在：存在：动物性食物中，人体能够制造动物性食物中，人体能够制造食物中食物中L-肉毒碱含量肉毒碱含量mg/Kg绵羊肉绵羊肉2100牛肉牛肉640鱼肉鱼肉700兔肉兔肉210鸡肉鸡肉25小麦小麦714花生花生1蔬菜蔬菜032第32页维生素类似物维生素类似物胆碱胆碱功效功效：可促进神经传导可促进神经传导提升大脑活力、增强记忆力提升大脑活力、增强记忆力降低血液粘度，增强造血功效降低血液粘度，增强造血功效促进脂肪代谢，保护肝脏促进脂肪代谢，保护肝脏抗肿瘤、抗氧化、提升免疫功效抗肿瘤、抗氧化、提升免疫功效存在：存在：动物性食物如脑、肝、肾、鱼、蛋中，以卵磷脂、乙酸酯动物性食物如脑、肝、肾、鱼、蛋中，以卵磷脂、乙酸酯或游离存在，大豆中含磷脂较高或游离存在，大豆中含磷脂较高人体能够制造人体能够制造33第33页维生素类似物维生素类似物L-肉毒碱肉毒碱L-carnitine功效功效：促进脂肪酸促进脂肪酸-氧化，将长链脂肪酸从线粒体膜氧化，将长链脂肪酸从线粒体膜外运到膜内，并代谢转化为能量。用作减肥药。外运到膜内，并代谢转化为能量。用作减肥药。促进婴儿发育。用作婴儿食品添加剂促进婴儿发育。用作婴儿食品添加剂参加酰基运输与排出参加酰基运输与排出缺乏症缺乏症：参加支链氨基酸代谢参加支链氨基酸代谢能量代谢紊乱能量代谢紊乱治疗肾病、氨中毒治疗肾病、氨中毒酮体上升酮体上升34第34页内源性活性物质作为药品原理特定腺体化内源性活性物质作为药品原理特定腺体化学信使学信使(内源性活性物内源性活性物)进入血液循环抵达进入血液循环抵达靶器官激发或抑制某种生理效能比如靶器官激发或抑制某种生理效能比如:前前列腺素：引发平滑肌收缩、炎症疼痛和防列腺素：引发平滑肌收缩、炎症疼痛和防卫性反应，是各种生理过程主要介质前列卫性反应，是各种生理过程主要介质前列环素环素F135第35页第一代农药第一代农药含氯化合物如：含氯化合物如：DDT、六六六、六六六第二代农药第二代农药元素有机农药如元素有机农药如含磷化合物，马含磷化合物，马拉硫磷、草甘磷、拉硫磷、草甘磷、异氰酸甲酯异氰酸甲酯第三代农药第三代农药超高效农药一个超高效农药一个来自菊花杀虫剂来自菊花杀虫剂环异羟肟酸类化环异羟肟酸类化合物合物36第36页第四代农药信息素第四代农药信息素昆虫激素昆虫激素性引诱剂性引诱剂保幼激素保幼激素抗幼激素抗幼激素37第37页棉籽象棉籽象性引诱剂性引诱剂38第38页（五）新型高分子材料（五）新型高分子材料功效高分子材料（特种工程塑料）功效高分子材料（特种工程塑料）高强度、高模量、高使用温度，特殊功效：高强度、高模量、高使用温度，特殊功效：光学、电学、磁学、化学、生物学、医学光学、电学、磁学、化学、生物学、医学生物可降解与吸收材料生物可降解与吸收材料治理治理“白色污染白色污染”医用材料：医用材料：骨折内固定；缝合线；药品控释骨折内固定；缝合线；药品控释39第39页有机化学在科学中战略地位 化学是一门承上启下中心科学化学是一门承上启下中心科学化学又是一门社会迫切需要实用科化学又是一门社会迫切需要实用科学，化学与人们衣食住行生活有非学，化学与人们衣食住行生活有非常紧密联络常紧密联络有机化学是发展最快速化学学科有机化学是发展最快速化学学科40第40页不停发觉新有机分子不停发觉新有机分子研究有机分子性质和应用研究有机分子性质和应用开展反应学研究开展反应学研究不停合成新有机分子不停合成新有机分子建立完美有机化学学术体系建立完美有机化学学术体系有机合成有机合成药品化学药品化学有机分析有机分析农药化学农药化学理论有机理论有机有机高分子有机高分子元素有机元素有机有机生物化学有机生物化学金属有机金属有机天然有机化学天然有机化学41第41页有机化学和其它学科关系无机化学无机化学分析化学分析化学物理化学物理化学生物化学生物化学量子化学量子化学有机化学有机化学生物学生物学高分子化学高分子化学环境科学环境科学分子生物学分子生物学食品科学食品科学42第42页有机化学和前沿学科关系43第43页 美国化学文摘CAS登录化合物1955万种，1945年110万种1999年2340万种2005-5-20 8220万种前前45年增加年增加1倍倍后后60年增加年增加80倍倍近近6年，平均每年增加年，平均每年增加980万种万种44第44页“有机化学极大改进了人类生活，有机化学极大改进了人类生活，使人类在旧自然界旁边建立使人类在旧自然界旁边建立起一个新自然界起一个新自然界”伍德沃得伍德沃得作为化学教师，我们对这个作为化学教师，我们对这个“新自然界新自然界”了了解有多少？解有多少？我们学生又能学到多少？我们学生又能学到多少？45第45页我国高中化学课程标准对有机化学基我国高中化学课程标准对有机化学基础选修模块功效定位础选修模块功效定位;有机化学基础选修模块教材对中学有机化学基础选修模块教材对中学有机化学关键思想和观念展现特点有机化学关键思想和观念展现特点;有机化学基础选修模块教材有机化有机化学基础选修模块教材有机化学关键思想和观念教学策略。学关键思想和观念教学策略。二、选修有机化学基础模块二、选修有机化学基础模块46第46页教材编写依据、基础、和定位教材编写依据、基础、和定位1.编写依据编写依据-新课标新课标.2.知识基础知识基础-必修模块化学必修模块化学2中中“主要有机化合物主要有机化合物”相关知识相关知识3.水平定位水平定位-引导选修本模块学生比较系引导选修本模块学生比较系统、深入学习有机化学基础知识，并统、深入学习有机化学基础知识，并能对有机化学产生一定兴趣，以提升能对有机化学产生一定兴趣，以提升学生科学素养、志趣和能力，为深入学生科学素养、志趣和能力，为深入学习打好基础学习打好基础.47第47页总体思绪总体思绪 本模块教材在编写上突出物质本模块教材在编写上突出物质结构决定性质结构决定性质这一根本，建立起结这一根本，建立起结构、性质、反应、合成之间有机联构、性质、反应、合成之间有机联络，以络，以结构结构反应反应类型类型反应反应合合成成应用应用为线索为线索,将全书将全书串联为一串联为一个有机整体。个有机整体。48第48页必修必修课程课程选修选修课程课程49第49页必修化学学习有机物必修化学学习有机物烃类物质：烃类物质：甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯烃衍生物烃衍生物：乙醇乙醇乙酸、乙酸乙酯乙酸、乙酸乙酯油脂、糖类、蛋白质油脂、糖类、蛋白质有机化学基础选修模块学习有机物有机化学基础选修模块学习有机物烃类物质烃类物质：烷烃烷烃烯烃烯烃乙炔、炔烃乙炔、炔烃、苯及其同系物苯及其同系物烃衍生物：烃衍生物：乙醇、乙醇、醇类物质醇类物质乙醛、醛和酮乙醛、醛和酮 糖类糖类乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 氨基酸氨基酸油脂油脂50第50页v本模块教学要突出有机化学学科特色，突出学科本模块教学要突出有机化学学科特色，突出学科思想和研究方法，把握化学学科发展基本线索，将思想和研究方法，把握化学学科发展基本线索，将学科知识体系和研究方法相融合，实现知识与方法学科知识体系和研究方法相融合，实现知识与方法双重教学任务。双重教学任务。这就要求我们在详细教学中，注意与这就要求我们在详细教学中，注意与初中、高中知识以及其它模块衔接，在学生现有知初中、高中知识以及其它模块衔接，在学生现有知识基础上搭建好理论方法平台，建构好新有机反应识基础上搭建好理论方法平台，建构好新有机反应认识框架。认识框架。本模块教学提议本模块教学提议51第51页 剖析官能团，对官能剖析官能团，对官能团对反应影响认识从团对反应影响认识从知其然到知其所以然，知其然到知其所以然，愈加理性化！愈加理性化！内容结构内容结构52第52页烃衍生物结构与性质关系内在联络烃衍生物结构与性质关系内在联络醇醇 -OH -OH酚酚 -OH -OH醛醛 -CHO -CHO酮酮 -CO-CO-羧酸羧酸 COOH COOH酯酯 -COO-COO-卤代烃卤代烃 -X -X加成反应加成反应取代反应取代反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应还原反应还原反应53第53页有机化合物有机化合物合成合成应用应用有机化学有机化学反应反应 结构结构官能团官能团性质性质54第54页 充充分分利利用用官官能能团团认认识识框框架架，拓拓宽宽有有机机化化合合物物取取材材范范围围，选选择择含含有有官官能能团团经经典典性性、在在自自然然界界中中广广泛泛存存在在、在在生生产产、生生活活中中有有着着主主要要用用途途有有机机化化合合物物。开开阔阔学学生生对对有有机机化化合合物物认认识识视视野野，极极大大地地丰丰富富了了现现行行高高中中化化学学教教材材对对有有机机化化合合物物介介绍绍范范围围。亲亲密密结结合合生生产产生生活实际以及生命科学。活实际以及生命科学。55第55页关于教学实施几点提议关于教学实施几点提议1.1.1.1.结构理论方面内容结构理论方面内容结构理论方面内容结构理论方面内容 是为认识有机化合物搭建平台，是为认识有机化合物搭建平台，是为认识有机化合物搭建平台，是为认识有机化合物搭建平台，其要求不一样于物质结构与性质选修模块，教课时其要求不一样于物质结构与性质选修模块，教课时其要求不一样于物质结构与性质选修模块，教课时其要求不一样于物质结构与性质选修模块，教课时 不宜过多拓展。不宜过多拓展。不宜过多拓展。不宜过多拓展。2.2.2.2.教学过程突出性质、转化、应用整体性、联络性教学过程突出性质、转化、应用整体性、联络性教学过程突出性质、转化、应用整体性、联络性教学过程突出性质、转化、应用整体性、联络性,将会将会将会将会使学生在多方面受益。使学生在多方面受益。使学生在多方面受益。使学生在多方面受益。这将有利于学生以下几方面能力培养：这将有利于学生以下几方面能力培养：这将有利于学生以下几方面能力培养：这将有利于学生以下几方面能力培养：培养依据结构预测反应性质能力。培养依据结构预测反应性质能力。培养依据结构预测反应性质能力。培养依据结构预测反应性质能力。培养比较、分析、演绎、推论等思维能力培养比较、分析、演绎、推论等思维能力培养比较、分析、演绎、推论等思维能力培养比较、分析、演绎、推论等思维能力,尤其是逆尤其是逆尤其是逆尤其是逆 推思维能力。推思维能力。推思维能力。推思维能力。培养参加交流研讨活动能力培养参加交流研讨活动能力培养参加交流研讨活动能力培养参加交流研讨活动能力56第56页5.5.5.5.注意创造性地应用教材中活动性栏目，给学生充分思注意创造性地应用教材中活动性栏目，给学生充分思注意创造性地应用教材中活动性栏目，给学生充分思注意创造性地应用教材中活动性栏目，给学生充分思索和交流时间。索和交流时间。索和交流时间。索和交流时间。4.4.4.4.课内讨论及探究式学习与课外指导学生阅读教材等互课内讨论及探究式学习与课外指导学生阅读教材等互课内讨论及探究式学习与课外指导学生阅读教材等互课内讨论及探究式学习与课外指导学生阅读教材等互结合各种教学方式。结合各种教学方式。结合各种教学方式。结合各种教学方式。3.3.3.3.教教教教学学学学中中中中重重重重视视视视官官官官能能能能团团团团体体体体系系系系，对对对对代代代代表表表表性性性性化化化化合合合合物物物物教教教教学学学学也也也也要要要要基基基基于类别进行讨论，突出于类别进行讨论，突出于类别进行讨论，突出于类别进行讨论，突出“由普通到个别、由个别由普通到个别、由个别由普通到个别、由个别由普通到个别、由个别 到普通到普通到普通到普通”思维方式。思维方式。思维方式。思维方式。57第57页特色和创新特色和创新 重视重视重视重视结构与性质关系结构与性质关系，发挥了，发挥了，发挥了，发挥了结构和反应规律指导结构和反应规律指导作用，确保了有机化合物知识作用，确保了有机化合物知识 系统性（官能团体系）系统性（官能团体系）,为学生为学生搭建了认识有机化合物理论平台，既降低了学习搭建了认识有机化合物理论平台，既降低了学习搭建了认识有机化合物理论平台，既降低了学习搭建了认识有机化合物理论平台，既降低了学习难度，又加深了认识深广度。难度，又加深了认识深广度。难度，又加深了认识深广度。难度，又加深了认识深广度。体系构建思绪和创新体系构建思绪和创新 全方面整合有机物、官能团、结构、反应、性质、全方面整合有机物、官能团、结构、反应、性质、全方面整合有机物、官能团、结构、反应、性质、全方面整合有机物、官能团、结构、反应、性质、转化和合成之间关系，转化和合成之间关系，转化和合成之间关系，转化和合成之间关系，采取了概念原理与有机化合物采取了概念原理与有机化合物知识合理穿插编排、双向同时展开方式知识合理穿插编排、双向同时展开方式,使学生能更深使学生能更深刻地体会到有机化学内在联络和创造能力刻地体会到有机化学内在联络和创造能力。58第58页有机化学中有机化学中氧化反应和氧化反应和还原反应还原反应加成加成反应反应取代取代反应反应消去消去反应反应氧化氧化反应反应还原还原反应反应有机化学有机化学中反应主中反应主要类型要类型反应反应类型类型 有机化合有机化合物物结构特征结构特征 试试剂剂反应产物反应产物CHCOH CXCOH CXC=C C=O C CX2、HX、NH3等等浓浓H2SO4、Zn、NaOH/C2H5OH等等HCl、H2SO4、HCN、NH3等等依据依据氧化数氧化数H2、LiAlH4等等如如氢氢化化铝铝锂锂、硼硼氢化钠等氢化钠等酸性酸性KMnO4、O2等等得到含不饱和键化合得到含不饱和键化合物物氧化数升氧化数升高或降低高或降低产物产物59第59页详细化详细化 60第60页特色和创新特色和创新引入有机反应类型规律引入有机反应类型规律 取代反应：取代反应：取代反应：取代反应：A A1 1 B B1 1+A A2 2 B B2 2A A1 1 B B2 2A A2 2 B B1 1+NaOHNaOHHH2 2OOROH +NaClROH +NaClNaCNNaCNRCN +NaClRCN +NaClNaORNaOR RORROR +NaCl +NaClHOHHOHNaOHNaOHROH +H ClROH +H ClA A2 2 B B2 2A A1 1 B B2 2 +A+A2 2 B B1 1R ClR ClA A1 1 B B1 1NaOCCHNaOCCH3 3OOROCCHROCCH3 3+NaCl+NaClOO61第61页特色和创新特色和创新引入有机反应类型规律引入有机反应类型规律 加成反应加成反应加成反应加成反应CHCH3 3CHCH=OO A A1 1 B B1 1CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2 A A1 1 B B1 1CH3CH-CH3 OSO3H H2SO4 CH3CHBr-CH3H BrA A2 2 B B2 2A A1 1BB1 1 B B2 2 A A2 2OH OH-H CNH CNCHCH3 3CHOH CHOH CNCNH NHH NH2 2CHCH3 3CHOH CHOH NHNH2 2A A1 1 B B1 1 +A +A2 2B B2 2 A A1 1 B B1 1 B B2 2 A A2 262第62页特色和创新特色和创新引入有机反应类型规律引入有机反应类型规律 脱水剂脱水、碱脱酸、金属脱非金属、加热脱小分子脱水剂脱水、碱脱酸、金属脱非金属、加热脱小分子脱水剂脱水、碱脱酸、金属脱非金属、加热脱小分子脱水剂脱水、碱脱酸、金属脱非金属、加热脱小分子 消去反应消去反应消去反应消去反应CHCH3 3CHCH2 2Cl +NaOHCl +NaOHROHROH CH2=CH2 +H2SO4CHCH2 2=CH=CH2 2 +H+H2 2OOCHCH2 2=CH=CH2 2 +NaCl +H +NaCl +H2 2OO CH CH2 2CHCH2 2ZnZnClClClClCHCH2 2=CH=CH2 2ZnClZnCl2 2CH3CH2OSO3H170CHCH3 3CHCH2 2OHOHHH2 2SOSO4 4 98%98%170 170 63第63页特色和创新特色和创新引入有机合成设计思想引入有机合成设计思想首首次次引引入入“有有机机合合成成”章章节节，介介绍绍了了逆逆推推思思维维思思想想和和推推理理方方法法及及合合成成有有机机化化合合物物对对人人类类贡贡献献,凸凸显显有有机机化化学学价价值值。采采取取案案例例教教学学策策略略，引引导导学学生生初初步步了了解解有有机机合合成成基基本本思思绪绪和和方方法法，实实现现对对官官能能团团和和各各类类有有机机化化学反应综合认识和应用。学反应综合认识和应用。64第64页有机合成意义确证分子结构，取得稀罕化合物确证分子结构，取得稀罕化合物开创一类新化合物开创一类新化合物(或结构单元或结构单元)合成合成方法方法促进化学学科发展促进化学学科发展(比如比如:VB12合成中合成中发觉了发觉了W-H规则规则)逆推法合成设计逆推法合成设计65第65页草酸二乙酯合成草酸二乙酯合成草酸二乙酯草酸二乙酯性质：无色异丁酸油状液体，有芳香味。微溶与性质：无色异丁酸油状液体，有芳香味。微溶与水，剧毒。水，剧毒。用途：各种医药、染料、塑料促进剂中间体。用途：各种医药、染料、塑料促进剂中间体。66第66页+67第67页草酸二乙酯合成路线草酸二乙酯合成路线68第68页草酸二乙酯工业合成草酸二乙酯工业合成以淀粉或葡萄糖溶液为原料，在五氧化二钒催化下，用硝酸以淀粉或葡萄糖溶液为原料，在五氧化二钒催化下，用硝酸硫酸氧化得到草酸硫酸氧化得到草酸H2SO4V2O5C6H12O6+6HNO33H2C2O4+6H2O+6NO或用或用CO与与NaOH作用形成甲酸钠，然后浓缩脱氢得到草酸钠作用形成甲酸钠，然后浓缩脱氢得到草酸钠加压加压CO+NaOHHCOONa150C400CPbSO4H2SO4HCOONaMa2C2O4PbC2O4H2C2O4工业草酸脱水形成无水草酸，然后在甲苯存在下与乙醇发生酯工业草酸脱水形成无水草酸，然后在甲苯存在下与乙醇发生酯化反应得到草酸二乙酯化反应得到草酸二乙酯69第69页逆推法苯甲酸苯甲酯（苯甲酸苄酯）存在于各种植苯甲酸苯甲酯（苯甲酸苄酯）存在于各种植物香精中，可用作香料、食品添加剂，及物香精中，可用作香料、食品添加剂，及一些固体香料溶剂。它也是一个常见化工一些固体香料溶剂。它也是一个常见化工原料，能够用作塑料、涂料增塑剂。原料，能够用作塑料、涂料增塑剂。苯甲酸苯甲酯合成苯甲酸苯甲酯合成70第70页观察苯甲酸苯甲酯结构观察苯甲酸苯甲酯结构苯甲酸苄酯为酯类化合物，形成酯羧酸与醇苯甲酸苄酯为酯类化合物，形成酯羧酸与醇分别含有一个苯环，而且各含有分别含有一个苯环，而且各含有7个碳原子。个碳原子。苯环 苯环 酯基 71第71页原料分子 目标分子目标分子 苯甲酸 苯甲醇 苯甲醛 甲苯 72第72页73第73页优选合成路线优选合成路线对上述过程中所设计不一样合成路线进行评对上述过程中所设计不一样合成路线进行评价，优选其中比较合理路线。价，优选其中比较合理路线。考虑原因：产率高低考虑原因：产率高低步骤多少步骤多少操作繁简操作繁简经济上是否合理经济上是否合理是否利于环境保护。是否利于环境保护。74第74页工业上，苯甲酸苄酯制备采取苯甲酸与工业上，苯甲酸苄酯制备采取苯甲酸与氯苄在催化剂下直接反应制备。其中氯苄在催化剂下直接反应制备。其中苯甲酸钠可由苯甲酸与碳酸氢钠制备，苯甲酸钠可由苯甲酸与碳酸氢钠制备，氯苄制备与上述方法相同。氯苄制备与上述方法相同。75第75页大学有机化学对中学生希望大学有机化学对中学生希望1、会做试验（有机化学试验性）、会做试验（有机化学试验性）2、用发展、可变、开放眼光对待化学、用发展、可变、开放眼光对待化学知识知识了解结构与性质关系了解结构与性质关系 知道有机反应复杂性，注意有机反知道有机反应复杂性，注意有机反应条件，而不刻意平衡方程式应条件，而不刻意平衡方程式3、含有很好分析、推理、综合能力、含有很好分析、推理、综合能力76第76页练习题练习题化合物化合物A俗名莽草酸俗名莽草酸,结构式如结构式如右图右图,是治疗禽流感药品是治疗禽流感药品“达菲达菲”原料原料,可由我国特产八角茴香可由我国特产八角茴香提取得到。提取得到。1、A分子式是分子式是。2、A化学名称是化学名称是。3、A分子中含有官能团有分子中含有官能团有。4、以下、以下试剂能够与试剂能够与A发生反应是发生反应是。浓盐酸浓盐酸 银氨溶液银氨溶液 氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 溴水溴水 三氯化铁溶液三氯化铁溶液 高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液77第77页5、化合物化合物B结构式如右图结构式如右图,俗名没食子酸俗名没食子酸,可由植物五可由植物五倍子提取得到倍子提取得到.B化学名称化学名称是是。6、常温下常温下B状态是状态是体体。7、用简单化学方法判别用简单化学方法判别A、B。8、写出由写出由B制备制备PG(没食子酸丙酯没食子酸丙酯,惯用食品防腐惯用食品防腐剂剂)化学方程式化学方程式。9 9、是否能够用与第是否能够用与第8题类似方法制备莽草酸丙酯题类似方法制备莽草酸丙酯?为何为何?78第78页分析讨论莽草酸可由我国特产八角茴香提取莽草酸可由我国特产八角茴香提取得到，是治疗禽流感药品得到，是治疗禽流感药品“达菲达菲”原料原料,但莽草酸不能治疗禽流感，有但莽草酸不能治疗禽流感，有关八角茴香能够治疗禽流感说法不妥。关八角茴香能够治疗禽流感说法不妥。1、A分子式是分子式是C7H10O5。羟基、醛基、羧基不影响氢原子数羟基、醛基、羧基不影响氢原子数 检验：不饱和度检验：不饱和度 (2C-H-X+N)/2+1(2C-H-X+N)/2+1 2 2 与结构式符合与结构式符合 79第79页2、A化学名称是：化学名称是：3,4,5-三羟基三羟基-1-环己烯羧酸环己烯羧酸。关于命名：关于命名：（1 1）母体次序规则）母体次序规则（2 2）取代基次序规则）取代基次序规则（3 3）构型确实定）构型确实定 （4 4）主链选择）主链选择（5 5）主链或环编号）主链或环编号（6 6）名称书写）名称书写80第80页分析讨论3、A分子中含有官能团有分子中含有官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基碳碳双键、醇羟基、羧基。官能团：官能团：决定化合物特殊性质原子和原子团决定化合物特殊性质原子和原子团 人人教社教材教社教材p4p4有机化合物分子中，比较活泼、轻易发生反应并反有机化合物分子中，比较活泼、轻易发生反应并反应着某类有机化合物共同特征原子和原子团应着某类有机化合物共同特征原子和原子团 鲁科教材鲁科教材p8p8 苯环是不是官能团？苯环是不是官能团？甲基是不是官能团？甲基是不是官能团？81第81页分析讨论4、以下、以下试剂能够与试剂能够与A发生反应是：发生反应是：浓盐酸（取代，加成）浓盐酸（取代，加成）银氨溶液银氨溶液 氢氧化钠溶液（中和羧酸）氢氧化钠溶液（中和羧酸）溴水（加成）溴水（加成）三氯化铁溶液三氯化铁溶液 高锰酸钾溶液（氧化双键、羟基）高锰酸钾溶液（氧化双键、羟基）82第82页5、化合物化合物B结构式如右图结构式如右图,俗名没食子酸俗名没食子酸,可由植物五可由植物五倍子提取得到倍子提取得到.B化学名称化学名称是是3,4,5-三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸。6、常温下常温下B状态是状态是固固体体。苯酚是固体，苯甲酸是固体。苯酚是固体，苯甲酸是固体。7、用简单化学方法判别用简单化学方法判别A、B。83第83页判别题判别题1、试验题，要写出试验操作、现象、试验题，要写出试验操作、现象、判断三部分内容（能够用列表式，判断三部分内容（能够用列表式，假如题目未要求，无须写反应式）假如题目未要求，无须写反应式）2、不可因果颠倒、不可因果颠倒3、不要忽略最终一个化合物、不要忽略最终一个化合物4、不要说、不要说“不反应不反应”，说，说“无此现象无此现象”5、选择反应：方法简单、现象显著、选择反应：方法简单、现象显著、特征反应特征反应84第84页用简单化学用简单化学方法判别方法判别A、B溴水？溴水？都能够褪色。沉淀？都能够褪色。沉淀？高锰酸钾？高锰酸钾？都能够褪色。都能够褪色。氢氧化钠？氢氧化钠？定量？（相对分子质量不一样）定量？（相对分子质量不一样）85第85页用简单化学用简单化学方法判别方法判别A、B将两种化合物分别加入三氯化铁溶液，显色是将两种化合物分别加入三氯化铁溶液，显色是B，不显色不显色A。A不褪色不褪色A三氯化铁溶液三氯化铁溶液B褪色褪色B86第86页8、写出由写出由B(没食子酸没食子酸)制备制备PG(没食子酸丙没食子酸丙酯酯,惯用食品防腐剂惯用食品防腐剂)化学方程式化学方程式。9 9、是否能够用与第是否能够用与第7题类似方法制备莽草酸丙酯题类似方法制备莽草酸丙酯?为何为何?不能够。不能够。注意注意A与与B结构区分结构区分不能顾此失彼不能顾此失彼A中有醇羟基，能够发生消去反应中有醇羟基，能够发生消去反应A中有醇羟基，能够发生酯化反应，产物复杂中有醇羟基，能够发生酯化反应，产物复杂87第87页