1、第十章第十章 取代酸取代酸学习要求：学习要求：1.熟练掌握羟基酸、羰基酸命名2.熟练掌握羟基酸、羰基酸化学性质3.了解互变异构现象第1页 第一节第一节 羟基酸羟基酸一、概述1.含义2.分类第2页3.命名命名-羟基丙酸 乳酸-羟基丁二酸 苹果酸2，3-二羟基丁二酸 酒石酸2-羟基-2-羧基戊二酸 柠檬酸第3页邻羟基苯甲酸 水杨酸3，4，5-三羟基苯甲酸 没食子酸4.物理性质普通都为固体，比对应酸易溶于水，熔点也比对应酸高。第4页二、羟基酸化学性质二、羟基酸化学性质1.酸性pKa 4.88 4.51 3.86pKa 3.00 4.12 4.18 4.54第5页原因：P-共轭效应 占主导诱导效应占主
2、导 稳定螯合物第6页2.醇酸脱水反应-醇酸第7页-醇酸-醇酸-羟基丁酸-丁内酯第8页3.醇酸氧化反应醇酸氧化反应 醇酸中羟基同醇一样可被氧化。醇酸中羟基受羧基影响，比醇中羟基易被氧化，与吐伦试剂作用即可被氧化成羰基酸：4.醇酸分解反应醇酸分解反应第9页三、主要羟基酸三、主要羟基酸乳酸乳酸 苹果酸苹果酸酒石酸酒石酸 柠檬酸柠檬酸水扬酸水扬酸第10页乙酰水杨酸水杨酸甲酯第11页 第二节第二节 羰基酸羰基酸一、概述 1.含义 2.分类：醛酸、酮酸3.命名：含羰基和羧基最长碳链选为主链，叫做某酮酸（或某醛酸），羰基位置用阿拉伯数字或希腊字母表示。习惯上还常把羰基酸看作羧酸酰基衍生物，称为“某酰某酸”。
3、第12页丙酮酸丙酮酸第13页二、羰基酸化学性质二、羰基酸化学性质1.酸性酸性pKa 2.25 4.892.氧化还原反应氧化还原反应醛酸：第14页酮酸：3.脱羧反应第15页三、主要羰基酸三、主要羰基酸乙醛酸乙醛酸丙酮酸丙酮酸乙酰乙酸乙酰乙酸四、互变异构现象四、互变异构现象 酮酸酯如乙酰乙酸乙酯 含有酮和羧酸酯性质，如与HCN、NaHSO3等试剂加成；能与苯肼生成苯腙等。另外与金属钠作用放出氢气；能与FeCl3溶液发生颜色反应，能与溴加成而使溴水褪色。第16页酮式 92.5%烯醇式 7.5%这种异构体间相互自行转变而处于动态平衡这种异构体间相互自行转变而处于动态平衡现象，现象，叫互变异构现象叫互变异构现象。这种酮式与烯醇式互变异构现象，叫酮酮烯醇互变异构现象烯醇互变异构现象。第17页 除酮烯醇互变异构外，只要结构中有活泼氢原子和不饱和键相邻时，都可能有类似互变异构现象。酰胺式亚胺醇式常见互变异构体：常见互变异构体：7.5%（烯醇式）80%（烯醇式）69%（烯醇式）第18页
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