有机合成试题及答案.doc

高二化学3.4练习卷（HGB）
OH
CH2—CH—COOH
NH2
1.有机物A为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：

请回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
O=C
NH—CH2
CH2—NH
C=O
NH2
CH—COOH
（2）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成

两个A分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。
①1，3，5-三取代苯
②遇氯化铁溶液发生显色反应
③氨基与苯环直接相连
④属于酯类

2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。

HOOCCH＝CHCOOH

请回答下列问题：
（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是
（2）反应②③的目的是： 。
（3）写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）写出G的结构简式 。

3．（16分）M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
—C＝CH2
CH3

拟从芳香烃 出发来合成M，其合成路线如下：
已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。

—C＝CH2
CH3
溴水
①
A
B：C9H12O2
②
NaOH/H2O
③
O2/Cu
D：C9H10O2
E：C9H10O3
④
F
M
⑤
⑥

（1）根据分子结构模型写出M的结构简式 。
（2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D中含氧官能团的名称为 ，E的结构简式 。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）
。
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。

试回答下列问题：
（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。
（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。
（3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。
（4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。

5．有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

已知：
①
②
③请回答下列问题：
（1）写出A、C的结构简式________________、__________________。
（2）是化合物B的一种同分异构体，用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。
（3）指出A→的有机反应类型_________________。
（4）写出符合下列要求的化合物D的所有同分异构体的结构简式___________________。
①遇FeCl3溶液呈紫色；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
（5）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是__________________________。
②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。
6．醛在一定条件下可以两分子加成：
加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：

（1）写出B、F的结构简式B：_______________；F：_________________。
（2）物质A的核磁共振氢谱有 个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有 种。
（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥聚合反应 ⑦酯化反应 ⑧水解反应
（4）写出G与D反应生成H的化学方程式
_________________________________________________________________。
（5）F若与H2发生加反应，1 mol F最多消耗的H2的物质的量为_________mol。
7．(10广州一模)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：
Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
一定条件
①
一定条件
②
③
一定条件
③

回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有　　　种处于不同化学环境的氢原子。
（2）化合物Ⅱ的合成方法为：
肉桂酸
A ＋(CH3CO)2O → －CH＝CHCOOH＋CH3COOH
Cl－S－Cl
‖
O

－CH＝CHCOOH 　　 化合物Ⅱ
合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。反应物A的结构简式是　　　　　　，名称是 　　　　 。
（3）反应①属于　　　　　　（填反应类型）。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是__________________。
（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 （填序号）。
a．分子中有三个苯环 b．难溶于水
c．使酸性KMnO4溶液褪色 d．与FeCl3发生显色反应
8.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。

(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称 （任意写两种）。
(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 。
A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应
B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化
C.丁香酚和化合物I互为同分异构体
D.1 mol香草醛最多能与3 mol氢气发生加成反应
(3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式 。
(4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。A的结构简式是 。

9.（10汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

已知水杨酸的结构简式为　　　　　　　 ，请回答：

（1）写出下列反应的条件：①　　　　　　　　　　、⑦　　　　　　　　　　；
（2）C、F的结构简式分别为：C　　　　 　　、F　　　　　 　；
（3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：
⑥　　　　　　　　 ⑨　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　；
（4）③、④两步反应能否互换，为什么？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有　　　　种。
①苯环上有3个取代基　
②能发生银镜反应　
③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH
A
浓硫酸
△

C
B
E
浓硫酸
△
CH2=CH2
C4H4O4
C5H8O3
聚合
①
②
④
KMnO4/H+
D
③
Br2/CCl4
NaOH/H2O
△

10（10深圳一模）．（13分）化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使溴水退色。

回答下列问题：
（1）指出反应类型：① ；③ 。
（2）E的结构简式为： 。
（3）写出②、④转化的化学方程式：② ；④ 。

11.(佛山一模)
氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：

（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是 。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为② 　　　　　 ③ 　　　　　　 。
（3）反应④发生的条件是 。

（4）由 反应的化学方程式为 。

（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。
（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为 。D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有 种。

12.(10江门一模) 乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：

（1）C的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有 种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）
。
13.（10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下。
已知吡啶（ ）与苯环性质相似。请回答下列问题：
（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确的是
A.能与金属钠反应 B. 能发生消去反应
C.能发生银镜反应 D. 能使石蕊试液变红
E.1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗4molNaOH
F. 吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基
（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式：

+ H2O +

（3） 与足量H2发生加成反应的产物的结构简式为 ；

它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为： 。
14．（10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质： 如：

A—F是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：
A

（1）在一定条件下，经反应①后，生成C和D，C的分子式为 ，反应①的类型为 。
（2）反应③的化学方程式为 .
（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n (H2O)=2：1，则B的分子式为 。
（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有 种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式 。

3.4有机合成答案
1.（1）C9H11NO3 （2分）
OH
CH2—CH—COOH
NH2
+ 2NaOH
ONa
CH2—CH—COONa
NH2
+ 2H2O
一定条件
（2）

—CH
NH—C
C—NH
CH—
O
O
OH
HO—

（3）
（4分）
（4）（各2分，6分）
NH2
COOCH2CH3
HO
NH2
CH2COOCH3
HO
NH2
CH2CH2OOCH
HO

NH2
CH2OOCHCH3
HO
NH2
OOCCH2CH3
HO
NH2
CHOOCCH
HO
CH3

（书写方法可以从分类的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。）
2.（1）加成反应 NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）
（2）防止双键被氧化
（3）CH2＝CHCH2Br＋HBr→CH2Br－CH2－CH2Br
（4）
—C＝CH2
COOCH3
3.（1）
（3分）
—C—COOH
OH
CH3
（2）取代反应、消去反应（4分）
（3）醛基、羟基（2分） （3分）

—C＝CH2
COOCH3
—C＝CH2
COOH
+ CH3OH
△
浓硫酸
+ H2O
（4）

4．（1）碳碳双键，酯基 （2）② （3）CH3COOH （4）取代（或水解）
5（1）、
（2）2
（3）取代反应
（4）、、
（5）①保护目标物中的碳碳双键
②
③
6．（1）(每空2分)
（2）①②③④⑤⑦(2分)
（3）4；4(每空2分)
（4）(3分)
（5）5 (2分)
7.（1）4（3分）
（2）　　－CHO（2分），苯甲醛（2分）
（3）取代反应（2分），　　　　　　　　　　　　　　　　（3分）

（4）b、c、d（3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分）
8．(1)醛基、羟基、醚键（写出其中两个得分，各2分，共4分）
(2) ABC（4分）
(3) （4分）(4)（4分）
9.（1）光照　(2分) 、 Cu 加热　(2分)（只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可）
（2）
（2分） （2分)
（3）
(2分)
(2分)
（4）不能 ，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。 (2分)（5）6 (2分)
10.（1）①加成反应(2分)、③氧化反应 (2分)
（2）
(3分)
△
a

（3）②CH2Br- CH2Br +2NaOH →HOCH2- CH2OH + 2NaBr (3分)
COOH CH2OH COOCH2
COOH CH2OH COOCH2
+

2H2O
浓硫酸
加热
+

④ (3分)

11.（1）羧基…………（2分） （2）消去反应 加成反应……………（各1分共2分）
（3）NaOH溶液加热……………（2分）

（4） ……………………………（2分）

（5）4 ； 2 （6）CH3COOH ； 6
12.（1）加成反应　　消去反应　 （各2分，共4分） 　
（2） （3分 　
（3）

（各2分，共4分，任写其中2种） 　
（4）
　 （3分）
（5）
13.（13分）（1）（4分）BF
H+
（2）（3分 ）
+ H2O H3PO4 +

（3）（6分） （3分）

△

+2Ag(NH3)2OH —→ +2Ag↓+3NH3+H2O

14．（16分）(1) C2H4O 取代反应 （各2分）

（2） （3分）

（3）C10H10O2 （2分）

（4）
（3分）

（5） 4种（2分）

或 或 或

（2分）