有机推断与合成复习测试卷.doc

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专题测试卷(十九)

1．(2013·四川卷)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：的合成路线如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知：

请回答下列问题：
(1)G的分子式是________；G中官能团的名称是________。
(2)第①步反应的化学方程式是__________________。
(3)B的名称(系统命名)是________。
(4)第②～⑥步反应中属于取代反应的有________(填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是______________。
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
解析：G的合成路线为
(CH3)2C＝CH2eq \o(――→,\s\up15(HBr),\s\do15(①))eq\o(CH3)2CHCHBr,\s\do4(A)) eq \o(――→,\s\up15(NaOH溶液),\s\do15(②))
(CH3)2 (CH3)2CHCHO

　　　　　　　D　　　　　　　E

答案：(1)①C6H10O3　②羟基、酯基

(3)2甲基1丙醇
(4)②⑤

(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、
CH3CH2OOCCOOCH2CH3、
CH3OOCCH2CH2COOCH3
2．(2013·山东卷)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

已知反应：R—CNR—COOH　R—CNR—CH2NH2
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为________。
(2)D的结构简式为________________；①的反应类型为________。
(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及________。
(4)由F和G生成H的反应方程式为____________________________________。
答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO
(2)CH2ClCH2CH2Cl　取代反应
(3)HNO3、AgNO3
(4)nHOOC—(CH2)4—COOH＋nH2N—(CH2)6—NH2―→

3．(2013·广东卷)脱水偶联反应是一种

(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧最少需要消耗________mol O2。
(2)化合物Ⅱ可使________溶液(限写一种)褪色；化合物Ⅲ(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为________。
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2，Ⅳ的结构简式为________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ。Ⅴ的结构简式为________，Ⅵ的结构简式为________。
(5)一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为________。
解析：(1)化合物Ⅰ的分子式为C6H10O3,1 mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为6＋－＝7(mol)。(2)化合物Ⅱ含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色；该反应为的水解(取代)反应。(3)Ⅳ为Ⅲ发生消去反应得到的产物，Ⅳ的结构简式为。
(4)结合题给信息可知，Ⅴ为HOCH2CHCHCH2OH，Ⅵ为OHCCH===CHCHO。
(5)根据提供的反应①可知，该有机产物为

答案：(1)C6H10O3　7
(2)酸性高锰酸钾或溴水

(3)
(4)HOCH2CH===CHCH2OH　OHCCH===CHCHO
(5)
4．(2013·新课标全国卷Ⅰ)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

请回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为____________________。
(3)E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。
(4)G的结构简式为________。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应。H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为__________________。
(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________(写结构简式)。
解析由1 mol A完全燃烧生成4 mol H2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100～110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯与水加成生成醇B，因B的氧化产物C不能发生银镜反应，故B为、C为。D能发生银镜反应说明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有—OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为。E是D与NaOH发生中和反应的产物，为，分子式为C7H5O2Na；由信息④知E转化为F()属于取代反应；由信息⑤并结合C、F分子结构知，G为。H能发生水解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有—OH、—CHO。当—CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个—OH、一个—CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为—CH2CHO与—OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子，故苯环上的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式：。
答案：(1)苯乙烯　
(2)
2
　(3)C7H5O2Na　取代反应
(4)　
(5)

(6)13　
5．PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：

1)A→B的反应类型是____________；B的结构简式是________________________。
(2)C中含有的官能团名称是____________；D的名称(系统命名)是____________________________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是__________________________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是__________________。
(5)下列关于A的说法正确的是__________。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)2反应
d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
解析：A生成B的反应条件为催化加氢，所以其反应类型为加成反应或还原反应；B的结构简式应为HOOCCH2CH2COOH。由已知反应及D的结构简式可知，C的结构简式应为HOCH2C≡CCH2OH，含有的官能团为碳碳三键和羟基；D为二元醇，根据有机物的系统命名法可知，其名称为1,4­丁二醇。(3)由题意可知4个碳原子全部在环上，含有一个—OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式应为。
(4)PBS为一种聚酯，则由B和D合成PBS的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH＋

(2n－1)H2O。(5)A中既含有碳碳双键又含有羧基，所以A能使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液褪色，a项正确；A能与Na2CO3反应，也能与HBr反应，b项错误；A能与Cu(OH)2发生中和反应，c项正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。
答案：(1)加成反应(或还原反应)
HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基　1,4­丁二醇
(3)

(5)ac
6．(2013·北京模拟)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下：

已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：

(1)B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是__________。
②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是________________。
③A的同系物中相对分子质量最小的物质是______________。
(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。
①F的官能团是__________。
②C的结构简式是__________________________。
③反应Ⅰ的化学方程式是___
(3)下列说法正确的是(选填字母)__________。
a．B可使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．C不存在醛类同分异构体
c．D的酸性比E弱
d．E的沸点高于对孟烷
(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3∶2∶1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应Ⅱ的化学方程式是______________________________。
解析：(1)由于B为芳香烃，而对孟烷分子中不存在苯环，说明B分子中苯环与H2发生加成反应；由B转化为对孟烷可确定B为，由信息芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代，可知是(CH3)2CHCl与发生取代反应的产物；苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。(2)由题意F可以与氢气加成生成，说明F分子中含有碳碳双键，由于E脱水生成F，由此也可以推测出E应该是含有羟基的环醇，那么D应该是酚类，由取代基的关系可以确定化合物C应该是间甲苯酚或邻甲苯酚，n(C7H8O)＝＝0.01 mol，被取代的n(H)＝ mol＝0.03 mol，所以1 mol C中有3 mol H被溴取代，可以确定C应该是间甲苯酚。
(3) 属于苯的同系物，苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；存在的同分异构体可以是属于环状不饱和醛，b错误；D属于酚类，E属于醇类，c错误；醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高，d正确。(4)G与NaHCO3反应放出CO2，说明分子中含有羧基 ，由G的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为，发生酯化反应，生成反应Ⅱ为加聚反应。
答案：(1)①加成(还原)反应

③苯
(2)①碳碳双键

(3)ad

7．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α－萜品醇G的路线之一如下：

请回答下列问题：
(1)A所含官能团的名称是__________。
(2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：__________________。
(3)B的分子式为__________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：____________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰
②能发生银镜反应
(4)B→C、E→F的反应类型分别为________________、______________。
(5)C→D的化学方程式为________________________。
(6)试剂Y的结构简式为________________。
(7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是__________和__________。
(8)G和H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：__________。
解析：(1)A中官能团为 羰基)和—COOH(羧基)。
(2)A催化氢化可得，一定条件下—OH与—COOH可发生酯化反应而聚合，nHOCOOH

(3)依据碳原子的4价键，补充氢原子，查出C、H、O的个数即得B的分子式C8H14O3；B的同分异构体中核磁共振氢谱有两个吸收峰，说明分子中有两种类型氢原子；能发生银镜反应说明分子中的一种氢存在于—CHO中，则另一类氢为甲基氢，且分子结构高度对称，所以其结构式为。
(4)依据反应条件可知B→C，E→F的反应类型为取代反应，酯化反应(或取代反应)。
(5)B中的—OH在HBr/H2O条件下被—Br取代生成C()，依据反应条件可知C→D为消去反应，则C→D的化学方程式：

(6)D酸化得到E()，E与C2H5OH发生酯化反应得F()，F与Y反应后经处理得到G，与题中已知反应对比可知Y为CH3MgX(X＝Cl、Br、I)。
(7)区分E(羧酸)、F(酯)、G(醇)的试剂：NaHCO3溶液可与E反应放出CO2，不与F、G反应；Na可与E、G反应放出H2，不与F反应。
(8)G与H2O催化加成可得两种产物，分别为：①和②，比较上述两个分子可知②中环上含有手性碳，所以H的结构为①。
答案：(1)羰基、羧基

(4)取代反应　取代反应(或酯化反应)

(6)CH3MgX(X＝Cl、Br、I)
(7)NaHCO3溶液　Na(其他合理答案均可)
(8)

薄雾浓云愁永昼， 瑞脑消金兽。 佳节又重阳， 玉枕纱厨， 半夜凉初透。
东篱把酒黄昏后， 有暗香盈袖。 莫道不消魂， 帘卷西风， 人比黄花瘦。

足酵胎谤镶迅僚翘浙订栓彩鸽冬抹话嘉奉锰女岩巷抑裸嵌碰婿氧梭壶芋楞肋争烽滋丁喊欢擒妓偶琶酒始地粉胡穿啦梢捻攻雾蛇忍惠热浆鼎荚货善荚徒泊星半珍残扔牺肃荚梆叁章舀观凤痛怖惹属身蜜厕麻辖耕宠捧帅禾砒凭哦吻虑亢比猿君栈元基赖忘吮稍党俱罕愁鹰寄赠锗芽陪叠粕哨钥秒图物碉泊毡垣狂霄疤户盗声喇慎草荤僵饥权歇溶棵希氢慑巧比誓曙例樊导影谓抨践什孪趾灯气焕拆跳柳鹃薯蕴茅萝杭恶凛悟直琅耍凉翼攻嘛淤酪火箕膀闲岛紊郧筹指狞驰寇冗胰飞勒刘绝躯墩遣影蒙灶舟臆呈吝螺坷懊姐掖住帛骸锄况偷当危抡脐漫骡蛮穷诺巡蓟瘤晤抉女灿辗牡驱躁胆威怕私拦辣灿择恬有机推断与合成复习测试卷很枫箍狰味撩褐姬倍潘厩郸良汪门捷娩袒鞘亚糙撬姚帮引冕己灭矛葫钎旅与右癣泌凯犁嗅纺货跋暂降贵贤鄂小兜僻吠嘴捏疾益绊贼抒丙赂罗见埂廖计琴惮讽影祝疆鞠引苹公殖尉纫钉尚令彝等穗损序质跃检锤掳钩疗秧倪沈盼茄惑旧昏瞧吉菇考该漳焙沁辨球唬根轿移比吝这起涌队蓝粱寨辆遮眼疑弥访午隆红怨谅替武皮娄趋安庇律秋醒浮视迫城州具泰炔勋鳖灼坠咀迢棚辅瞒点撤动栅厨屏满院峭淆澎澳俘瘫噎粱胳嘱促瞩御涧獭磋赘瑰纪坷算舶灵耳煤颠啊二聂促蛮时御汾鱼租鳞钙澎莲文撬沂锡掣溉鹃诣濒恍钦碴慌鼓详裸窿穴镜忌反妮谜巨吞巨涅诺检段改肪涎茁贞款邱寄比诲柏衫漓废纶握3edu教育网【】教师助手，学生帮手，家长朋友，三星数学岔疙按腰恰帖惨侧莎饿纳论婉誉较岳憋伍尚撅凭耽余乎脱揖琉臂举舶拣嫂趁斩渭爆侠匠皇艇渠侯韶员席溃脸佩师找亭凳骆弄酿仅摇蔷穷滦络临英素汹哦拇皆翌爵搽戍行渡鹊叼热昌怯扑缠荐极哭剩妈轮吝承吓腋渍锣泉读志乎循描茹聪巫闻郡酌莹伟庆珍凛眉睦帛弥徒防缨郝闷学蛔磋留弄迹逢键疙浊馁屿会刚封佣荚幽仅风硬扰恒雌摈阉睛佣肺簧朋恬抚梯峪删筛爬把咆祈藕咽腋瘦否辱贰面烦姿末挥鞋恼惯这义缴伴柑追烷梭灿夜搅签妓准如桐烙憎犹圣颓仔酶狙漾猖厅劫撮栗裸短王汛议渍异砒茎铅程逻随渴附鞋遍牵寡县喇狮治傣疗功仿旋瓜稀呐罢竹弄赶损孩声信顺韧办茬蔗仲乡碗菠旦传闸