上海黄浦化学暑假补习班高二化学补习班醛酮省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

善舞红袖传飞鸿莫言深闺空寂寞醛 酮http:/ 不不良奸商竟然给冰鲜良奸商竟然给冰鲜鱼浸鱼浸甲醛甲醛保鲜保鲜 甲醛有毒，假如用它来浸甲醛有毒，假如用它来浸泡水产，能够固定海鲜、泡水产，能够固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛水发鱿鱼全部含甲醛 食用食用过量会休克和致癌过量会休克和致癌 第2页花花20多万元买辆轿车多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检车内甲醛经检车内甲醛含量高含量高 林某买了一盒包装精美月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽林某买了一盒包装精美月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现实状况，经查是食用了过量甲醛。林某带着月饼相关单位检测等现实状况，经查是食用了过量甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是时得知，原来是木质包装盒木质包装盒甲醛超标惹祸。经市工商局屡次调整，甲醛超标惹祸。经市工商局屡次调整，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款元，及退了月饼款198元。元。第3页儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 第4页善舞红袖传飞鸿莫言深闺空寂寞 去甲醛植物高手去甲醛植物高手吊兰吊兰 龙舌兰龙舌兰第5页【预习检测】【预习检测】1、C 2、D 3、AD预习学案中需注意问题：预习学案中需注意问题：1、醛基写法：、醛基写法：CHO，不能写成，不能写成COH。2、饱和一元醛和饱和一元酮通式、饱和一元醛和饱和一元酮通式CnH2nO中，中，醛：醛：n11，酮：，酮：n 33。3、羰基加成反应中，醛、酮与氢氰酸等加成反应、羰基加成反应中，醛、酮与氢氰酸等加成反应不作要求，只需掌握醛、酮与不作要求，只需掌握醛、酮与H2加成即可。加成即可。4、蔗糖、淀粉等水解化学方程式中，如用分子式表、蔗糖、淀粉等水解化学方程式中，如用分子式表示某种物质时，分子式下一定要写上物质名称。示某种物质时，分子式下一定要写上物质名称。第6页含有含有香草醛香草醛兰花兰花杏仁含杏仁含苯甲醛苯甲醛 为何大多数人喝酒后见面红耳赤？因为因为酒精酒精在在脱氢酶脱氢酶作用下作用下氧化为乙醛氧化为乙醛。乙醛含有让毛细。乙醛含有让毛细血管扩张功效造成脸红。血管扩张功效造成脸红。一、自然界中广泛存在醛一、自然界中广泛存在醛CHO第7页甲醛甲醛:HCHO肉桂醛肉桂醛:CH2=CH-CHO（也叫（也叫蚁醛蚁醛，分子结构最简单醛），分子结构最简单醛）无色、有刺激性气味气体，易溶于水，无色、有刺激性气味气体，易溶于水，（35%40%甲醛水溶液叫做福尔马林甲醛水溶液叫做福尔马林）含有）含有杀菌、防腐性能。杀菌、防腐性能。用途：浸制标本，制药，香料，燃料。用途：浸制标本，制药，香料，燃料。第8页分子式分子式：结构简式结构简式：CH3CHO结构式结构式：HHHHC CO官能团官能团醛基醛基:CHO或或C HO醛基写法醛基写法,不要写成不要写成COHC2H4O三、乙醛分子结构三、乙醛分子结构二、乙醛物理性质二、乙醛物理性质 乙醛是无色、有刺激性气味乙醛是无色、有刺激性气味液体液体，密度比水小密度比水小，易挥发易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。注意：注意：第9页思索：思索：1.1.在乙醛分子中，有几个原子共面？在乙醛分子中，有几个原子共面？HHCHHC O=最少有最少有4个原子共面，个原子共面，最多有最多有5个原子共面。个原子共面。2.2.推测乙醛推测乙醛1H-NMR谱图？谱图？书本书本 P78吸收强度 10 8 6 4 2 0第10页醛一定含有醛基，含有醛基一定是醛吗？醛一定含有醛基，含有醛基一定是醛吗？例例1、BC A 醛分子中，醛分子中，羰基碳原子羰基碳原子与与氢原子和烃基氢原子和烃基（或氢原子）（或氢原子）相连相连.第11页碳原子数相同饱和一元醛与饱和一元酮互为碳原子数相同饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。同分异构体。例例3 3、请写出、请写出C C5 5H H1010O O 属于醛、酮全部同分异构体结构简属于醛、酮全部同分异构体结构简式式CH3|OCH3|O|OCH3CH3|OCH3CH2CH2CH2 CH CH3CHCH2CH CH3CH2CHCH CH3CHCHCH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3CCHCH 3|O|OCH3|O第12页3.3.分析醛基结构，推测其在化学反应中断裂分析醛基结构，推测其在化学反应中断裂方式方式化学化学性质性质氧化性氧化性还原性还原性醛基中醛基中碳氧双键碳氧双键易断开，可发生易断开，可发生加成加成(加加H H)反应，被还原为反应，被还原为醇醇醛基中醛基中碳氢键碳氢键较活泼，能被氧较活泼，能被氧化化(加加O O)成对应成对应羧酸羧酸HCCHHHO=醛醛基基易加成易加成易被氧化易被氧化第13页1、加成反应、加成反应O+H2CH3C HCH3CH2 OH催化剂催化剂同时也是还原反应同时也是还原反应四、醛、酮化学性质四、醛、酮化学性质|OCH3CCH3+H2催化剂催化剂CH3CH CH3OH+H2催化剂催化剂|OCH3CHCHCH3CH3CHCH2OHCH3通常：通常：CO双键加成：双键加成：H2CC双键加成：双键加成：H2、X2、HX、H2O第14页制银氨溶液：制银氨溶液：制银氨溶液：制银氨溶液：AgNOAgNO3 3+NH+NH3 3HH2 2O=AgOH+NHO=AgOH+NH4 4NONO3 3AgOH+2NHAgOH+2NH3 3HH2 2O=Ag(NHO=Ag(NH3 3)2 2OH+2HOH+2H2 2OO（1）银镜反应）银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag+H2O银镜反应：银镜反应：银镜反应：银镜反应：（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银）银镜银镜用于检验和判定用于检验和判定CHO存在存在现象：现象：现象：现象：试管内有试管内有试管内有试管内有银镜银镜银镜银镜产生产生产生产生2、氧化反应、氧化反应第15页a.a.配制银氨溶液配制银氨溶液：取一：取一洁净试管洁净试管，加入，加入2ml2%AgNO2ml2%AgNO3 3溶液溶液，再逐滴滴入，再逐滴滴入2%2%稀氨水稀氨水，至生成，至生成沉淀恰好溶解沉淀恰好溶解。b.b.水浴加热：水浴加热：在配好上述银氨溶液中滴入三滴乙醛在配好上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在溶液，然后把试管放在热水浴热水浴中静置。中静置。Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O现象：试管壁上出现银镜现象：试管壁上出现银镜CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag 3NH3 H2O水浴加热水浴加热还原剂还原剂氧化剂氧化剂氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银第16页 注意：注意：注意：注意：1 1、试管内壁必须洁净，试管内壁必须洁净，6060水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热；2 2、必须是必须是必须是必须是稀稀稀稀AgNOAgNO3 3、NHNH3 3HH2 2OO溶液溶液溶液溶液；3 3、银镜反应要求在碱性环境下进行，但氨水不应银镜反应要求在碱性环境下进行，但氨水不应 过量太多过量太多，加入加入加入加入NHNH3 3HH2 2OO要适量要适量要适量要适量；44、银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动银氨溶液要现配现用，银镜生成过程不能动；5 5、乙醛用量不可太多，乙醛用量不可太多，试验后，银镜用试验后，银镜用HNO3浸泡，浸泡，再用水洗。再用水洗。6 6、1molCHO1molCHO被氧化，就应有被氧化，就应有2molAg2molAg被还原被还原用用稀稀HNOHNO3 3清洗试管内壁银镜清洗试管内壁银镜第17页第18页银镜反应有什么应用，银镜反应有什么应用，有什么工业价值？有什么工业价值？应用应用:检验醛基存在检验醛基存在,测定醛基数目测定醛基数目工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子第19页a、配制新制、配制新制Cu(OH)2悬浊液：悬浊液：在在2ml10%NaOH溶溶液中滴入液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴滴，振荡。，振荡。Cu2+2OH-=Cu(OH)2b、乙醛氧化：、乙醛氧化：加加0.5ml乙醛溶液，乙醛溶液，加热至沸腾。加热至沸腾。碱必须过量碱必须过量氧化剂氧化剂还原剂还原剂现象：产生砖红色沉淀现象：产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O加热加热醛分子中醛基，可被银氨溶液和醛分子中醛基，可被银氨溶液和碱性新制碱性新制Cu(OH)2浊液浊液氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。氧化成羧酸，该羧酸与碱反应形成羧酸盐。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O加热加热此反应必须在此反应必须在碱性条件碱性条件下进行下进行此反应也用于此反应也用于醛基醛基检验和测定检验和测定与碱性新制氢氧化铜与碱性新制氢氧化铜（菲林试剂）（菲林试剂）反应反应第20页NaOH溶液溶液CuSO4溶溶液液乙醛溶液乙醛溶液4滴滴6滴滴0.5mL2mL应用：（应用：（1）检验醛基存在；）检验醛基存在；（2）医学上检验病人是否患糖尿病。）医学上检验病人是否患糖尿病。第21页惯用氧化剂：惯用氧化剂：银氨溶液、碱性新制银氨溶液、碱性新制Cu(OH)2、O2、溴水、溴水、酸性酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。溶液等。（4）燃烧）燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃（3）催化氧化）催化氧化CHCH3 3CHOCHO O O2 2催化剂催化剂22CH3COOH第22页2 2、医院怎样检验病人患有糖尿病？、医院怎样检验病人患有糖尿病？用新制氢氧化铜用新制氢氧化铜(菲林试剂菲林试剂)检验检验思索：思索：1 1、用葡萄糖代替乙醛做与新制氢氧化铜反应试、用葡萄糖代替乙醛做与新制氢氧化铜反应试验也现了砖红色沉淀，该试验结果可说明什么？验也现了砖红色沉淀，该试验结果可说明什么？葡萄糖分子中有醛基葡萄糖分子中有醛基3 3、乙醛能使、乙醛能使KMnOKMnO4 4/H/H+褪色吗褪色吗?能，因为能，因为KMnO4是强氧化剂是强氧化剂第23页练习：写出练习：写出C C3 3H H6 6O O全部可能同分异构体。全部可能同分异构体。CHCH3 3-CH-CH2 2-C-H-C-HOCHCH3 3-C-CH-C-CH3 3OCHCH2 2=CH-CH=CH-CH2 2-OH-OH-OH-OH想一想：想一想：C C5 5H H1010O O表示醛同分异构体表示醛同分异构体C5H10OC4H9CHO-C4H9有有四种四种五、醛同分异构现象五、醛同分异构现象醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体第24页CH3CH2OH还原还原反应反应得氢得氢CH3-C_OOH得氧得氧氧化氧化反应反应与与H2发生发生加成反应加成反应在在C-H之间插入之间插入OOCH3CH小结：小结：b b弱氧化剂：弱氧化剂：银氨溶液、新制银氨溶液、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2 c c使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色a a 催化氧化催化氧化第25页有机氧化还有机氧化还原反应原反应还原反应：加氢或失氧还原反应：加氢或失氧氧化反应：加氧或失氢氧化反应：加氧或失氢加加H还原还原去去H氧化氧化加加O氧化氧化CH3CHOCH3COOHCH3CH2OH第26页甲醛甲醛乙醛乙醛苯甲醛苯甲醛丙酮丙酮结构结构状态状态溶解溶解性性应用应用强烈刺激性强烈刺激性气味无色气味无色气体气体有刺激性气有刺激性气味无色液体味无色液体杏仁气味液体，杏仁气味液体，又称苦杏仁油又称苦杏仁油与水任意比互溶，与水任意比互溶，还能溶解各种有机还能溶解各种有机化合物化合物制造脲醛制造脲醛树脂、酚树脂、酚醛树脂等醛树脂等主要有机化主要有机化工原料工原料制造染料、香制造染料、香料中间体料中间体有机溶剂和有有机溶剂和有机合成原料机合成原料特殊气味无色特殊气味无色液体液体易溶于水易溶于水与水、乙与水、乙醇等互溶醇等互溶微溶于水，微溶于水，可混溶于乙可混溶于乙醇、乙醚醇、乙醚|OHCH|OCH3CH|OC6H5CH|OCH3CCH3第27页原来如此啊！人酒量大小人酒量大小与酒精在人体内代谢产物与酒精在人体内代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在先在乙醇脱氢酶作用下氧化为乙醛乙醇脱氢酶作用下氧化为乙醛，接着，接着生成生成乙醛又在酶作用下被氧化为乙酸乙醛又在酶作用下被氧化为乙酸，最，最终转化为终转化为COCO2 2和和H H2 2O O。假如人体内这两种酶含。假如人体内这两种酶含量都很大话，酒精代谢速度就很快。但假量都很大话，酒精代谢速度就很快。但假如人体内这两种酶含量不够大如人体内这两种酶含量不够大,尤其是缺尤其是缺乏将乏将乙醛乙醛氧化成乙酸酶，饮酒后就会引发氧化成乙酸酶，饮酒后就会引发体内体内乙醛乙醛积累，造成血管扩张而脸红，同积累，造成血管扩张而脸红，同时作用于人神经系统所以人就会醉。时作用于人神经系统所以人就会醉。第28页