王镜岩生物化学糖类省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。一、一、引言引言（一）糖类存在与起源（一）糖类存在与起源第1页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第2页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。韧带韧带结构糖结构糖结缔组织结缔组织结构糖结构糖肌糖原肌糖原能源能源动物干重动物干重2第3页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第4页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。细胞表面识细胞表面识别标识别标识糖糖糖糖蛋白、蛋白、糖糖脂、信息分子脂、信息分子糖糖第5页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第6页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。1 1、结组成份、结组成份 2 2、能源、能源 3 3、碳源、碳源 4 4、信息识别、信息识别（二）糖生物学作用（二）糖生物学作用第7页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。俗称碳水化合物（carbohydrate）Cn(H2O)m（不全方面）（不全方面）化学定义：化学定义：多羟基醛或酮多羟基醛或酮及及其缩聚物其缩聚物和和衍生物衍生物总称。总称。（三）糖类元素组成和化学本质（三）糖类元素组成和化学本质鼠李糖及岩藻糖（鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（、脱氧核糖（C5H10O4)第8页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。（四）糖命名与分类四）糖命名与分类单糖单糖（monosaccharide）寡糖寡糖（oligosaccharide）多糖多糖（polysaccharide）依据聚合度依据聚合度不能被水解成更小分子糖类不能被水解成更小分子糖类水解产生水解产生20个以上单糖分子糖类个以上单糖分子糖类第9页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第10页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第11页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。二、旋光异构二、旋光异构 原子组成、分子式、分子量相同原子组成、分子式、分子量相同 （一）相关旋光异构几个概念（一）相关旋光异构几个概念 1、（同分）异构（同分）异构（isomerism）第12页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。2、手性、手性C原子（原子（asymmetric carbon atom)第13页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。与四个不一样原子或原子基团共价连接并因而失去与四个不一样原子或原子基团共价连接并因而失去对称性四面体碳。对称性四面体碳。第14页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。3、旋光性（、旋光性（optical activity）n尼克尔棱镜尼克尔棱镜n平面偏振光平面偏振光n左左/右旋右旋旋光度（旋光性、光学活性）旋光度（旋光性、光学活性）D=100tDtcL旋光物质使平面偏振光偏振面发生旋转能力。旋光物质使平面偏振光偏振面发生旋转能力。第15页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。4、构型和构象、构型和构象构型构型：原子或基团在空间相对分布或排列。原子或基团在空间相对分布或排列。包括共价键断裂。包括共价键断裂。构象构象：当单键旋转时，取代基团可能形成不一样当单键旋转时，取代基团可能形成不一样立体结构。立体结构。不包括共价键断裂不包括共价键断裂。第16页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。葡萄糖构象葡萄糖构象船式船式椅式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH第17页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。（二）（二）Fischer 投影式投影式第18页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。（三）构型（三）构型RS表示法表示法第19页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正三、单糖结构三、单糖结构结构通式结构通式 醛糖醛糖 酮糖酮糖有有旋光异构旋光异构现象现象（/-/-）以及以及对映体对映体D D、L L型型碳原子碳原子是不对称是不对称（一）链状结构（一）链状结构第20页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。（二）（二）D系单糖和系单糖和L系单糖系单糖第21页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第22页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第23页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。1 12 23 34 45 56 6L-葡萄糖葡萄糖 L-甘油醛甘油醛 D-葡萄糖葡萄糖 D-甘油醛甘油醛 第24页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。HC=O HC-OH HO-CH HC-OH HC-OH HO-CH2D-（+）葡萄糖）葡萄糖L-（-）葡萄糖）葡萄糖对对映映体体异异构构第25页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。DD葡萄糖葡萄糖DD甘露糖甘露糖？L L甘露糖甘露糖讨论一个单糖构型次序为：讨论一个单糖构型次序为：确定确定D、L型型 确定归属确定归属(醛醛/酮酮）确定名称确定名称 确定对映体确定对映体C原子数相同单糖异构体，除原子数相同单糖异构体，除对映体对映体外以不一样名称加以区分。外以不一样名称加以区分。第26页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。DD葡萄糖葡萄糖D-D-半乳糖半乳糖L-L-半乳糖半乳糖对映体异构单糖中以单糖中以醛糖醛糖种类分布居多，且其天然构型多为种类分布居多，且其天然构型多为D型型第27页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。DD葡萄糖葡萄糖D-D-半乳糖半乳糖差向异构体差向异构体（epimer）仅一个手性碳原子构型不一样非对映异构仅一个手性碳原子构型不一样非对映异构体体第28页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第29页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。（三）单糖构象（三）单糖构象第30页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。1 1、戊糖、己糖环状结构与构象、戊糖、己糖环状结构与构象分多羟基醛、酮分多羟基醛、酮开链开链、半缩醛环状半缩醛环状两种形式两种形式天然情况以天然情况以环状占绝大多数环状占绝大多数。以以葡萄糖葡萄糖为例为例吡喃环吡喃环开链开链O O第31页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。开链开链吡喃环吡喃环O O半缩醛半缩醛羟基羟基仍含有仍含有醛基还醛基还原性原性第32页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。2 2、环状分子、环状分子构型（异头碳）构型（异头碳）吡喃环吡喃环O OH HO OOHOHOHOHH H？新手性碳新手性碳新异构型新异构型 第33页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第34页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。葡萄糖构象船式椅式OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH第35页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。命名时为命名时为 （）DDDD（L L L L）糖名糖名糖名糖名名？名？DDDD葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖名？名？DDDD葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖平面结构空间构象第36页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。戊糖，多为五元环戊糖，多为五元环呋喃糖呋喃糖如如核糖核糖 脱氧核糖脱氧核糖oo第37页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第38页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第39页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第40页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第41页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第42页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第43页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。四、单糖性质四、单糖性质1、单糖物理性质、单糖物理性质（1）旋光性及变旋现象）旋光性及变旋现象（2）甜度（以蔗糖为参考）（表）甜度（以蔗糖为参考）（表12）（3）溶解度）溶解度第44页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。2、单糖化学性质、单糖化学性质单糖可发生哪些化学反应？单糖可发生哪些化学反应？氧化氧化糖酸、糖醛酸糖酸、糖醛酸还原还原糖醇糖醇脂化脂化糖脂糖脂聚合聚合寡糖、多糖寡糖、多糖如如 葡萄糖葡萄糖(G)(G)第45页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。还原反应还原反应第46页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。聚合反应聚合反应H2O 麦芽糖麦芽糖【葡萄糖葡萄糖-（1414）葡萄糖苷葡萄糖苷】葡萄糖葡萄糖糖苷键糖苷键14CoC糖苷糖苷第47页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。五、寡糖（低聚糖）五、寡糖（低聚糖）命名标准：命名标准：非还原端与还原端非还原端与还原端,吡喃、呋喃吡喃、呋喃 （1 4/1 21 4/1 2）第48页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。麦芽糖麦芽糖 -型型 -型型O-D-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-(14)-D-吡喃葡萄糖苷吡喃葡萄糖苷自然界最常见寡糖是二糖第49页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第50页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。蔗糖蔗糖 O-D-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-(12)-D D-呋喃果糖苷呋喃果糖苷2 211 1第51页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第52页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第53页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第54页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。纤维二糖纤维二糖 -型型 -型型 O-D-吡喃葡糖基吡喃葡糖基-(14)-D D-吡喃葡糖苷吡喃葡糖苷4人体无法利用人体无法利用低聚糖保健作用低聚糖保健作用第55页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。六、多糖六、多糖 分为分为同同/杂多糖、结构杂多糖、结构/贮存多糖贮存多糖（一）均（同）多糖（一）均（同）多糖 由一个单糖聚合而成由一个单糖聚合而成第56页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。1、淀粉淀粉 植物细胞能源植物细胞能源储备储备形式形式作物名称作物名称（种子）（种子）小麦小麦玉米玉米大米大米土豆土豆红薯红薯淀粉含量淀粉含量6565752016第57页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第58页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。直链淀粉（直链淀粉（amylose）一级结构一级结构 （1 14 4）葡萄糖葡萄糖苷键苷键可溶于热水可溶于热水遇碘呈遇碘呈紫蓝色紫蓝色空间结构空间结构第59页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第60页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。支链淀粉（支链淀粉（amylopectin）不可溶于热水不可溶于热水 可溶水冷水可溶水冷水6,000个糖分子个糖分子遇碘呈遇碘呈紫红色紫红色紫红色紫红色空间空间结构结构 （1 14 4）糖糖苷键苷键（1616）糖苷糖苷键键第61页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。淀粉颗粒中直淀粉颗粒中直/支链淀粉支链淀粉第62页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。工业应用工业应用淀淀粉粉水解程度水解程度糊精糖浆麦芽低聚糖水解葡萄糖工业方法酸或酶水解第63页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。“动物淀粉动物淀粉”结构与结构与支链淀粉支链淀粉类似类似；遇碘为遇碘为红紫色红紫色；人体中血糖浓度是定值人体中血糖浓度是定值（红细胞、视网膜、脑组织）（红细胞、视网膜、脑组织）血糖血糖 糖原合成糖原合成血糖血糖 糖原分解糖原分解2.2.糖原糖原第64页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。3.右旋糖苷右旋糖苷/葡聚糖葡聚糖（dextran)酵母和细菌贮存多糖酵母和细菌贮存多糖第65页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。4.纤维素（纤维素（cellulose）（植物细胞壁结构多糖）（一大类生物资源）（植物细胞壁结构多糖）（一大类生物资源）葡萄糖葡萄糖（1414）糖苷键连接而成无分支多糖糖苷键连接而成无分支多糖一级结构一级结构800010000分子分子第66页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第67页文档仅供参考，如有不当之处请联系改正。第68页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。5.甲壳素甲壳素/壳多糖壳多糖/几丁质（几丁质（chitin）（甲壳动物、昆虫外壁甲壳动物、昆虫外壁，另一大类生物资源），另一大类生物资源）2N乙酰乙酰D 氨基葡萄糖氨基葡萄糖（14）糖苷）糖苷第69页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第70页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。A.A.半纤维素半纤维素存在于细胞壁中全部杂多糖总称。存在于细胞壁中全部杂多糖总称。B.B.果胶果胶（细胞壁间粘连物质，基质多糖）（细胞壁间粘连物质，基质多糖）C.C.琼脂糖琼脂糖（红藻类石花菜属中提取，食物胶：果冻）（红藻类石花菜属中提取，食物胶果冻）D.D.药品多糖药品多糖中草药治病主要成份就是这类多糖及其衍生物中草药治病主要成份就是这类多糖及其衍生物结构与功效研究刚才起步结构与功效研究刚才起步E.E.其它其它（二）杂多糖（二）杂多糖（由不一样几个单糖聚合而成）（由不一样几个单糖聚合而成）第71页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。七、细菌杂多糖七、细菌杂多糖（一）细菌细胞壁化学组成（一）细菌细胞壁化学组成 G+菌菌:G菌菌:多层肽聚糖肽聚糖 单层肽聚糖肽聚糖 磷壁酸相连 脂多糖第72页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第73页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。肽聚糖肽聚糖peptidoglycanN-乙酰葡糖胺乙酰葡糖胺N-乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸四肽侧链四肽侧链肽交联桥肽交联桥G+菌菌第74页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。（二）细菌脂多糖（二）细菌脂多糖脂质脂质A关键寡糖关键寡糖O-特异链特异链-1，6连接连接D-葡萄糖胺葡萄糖胺1,4焦磷酸桥焦磷酸桥酯键酯键酰胺键酰胺键3-羟脂肪酸羟脂肪酸革兰氏阴性菌特革兰氏阴性菌特有结构有结构第75页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第76页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。八、糖蛋白及其糖链八、糖蛋白及其糖链（一）糖肽连键类型（一）糖肽连键类型 1、O-糖肽键糖肽键：Ser/Thr/Hyl/Hyp 2、N-糖肽键糖肽键 -N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺 Asn-酰胺酰胺N原子原子 Asn-X-Thr/SerN-糖苷键糖苷键第77页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第78页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第79页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。1、N-糖链糖链（N-聚糖）聚糖）（二）糖链分类（二）糖链分类关键五糖关键五糖 GlcNAcmannose galactosesialic acid fucose关键七糖关键七糖第80页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。2、O-糖链糖链（O-聚糖）聚糖）结构比结构比N糖链简单糖链简单连接形式比连接形式比N糖链多糖链多没有共同关键结构没有共同关键结构第81页文档仅供参考如有不当之处，请联系改正。（三）糖链生物学功效（三）糖链生物学功效参加糖蛋白新生肽链折叠和缔合参加糖蛋白新生肽链折叠和缔合影响糖蛋白分泌和稳定性影响糖蛋白分泌和稳定性参加参加分子识别分子识别/细胞识别细胞识别 第82页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。糖链与糖蛋白生物活性糖链与糖蛋白生物活性1、糖链与酶活性、糖链与酶活性2、糖链与激素活性、糖链与激素活性3、糖链与、糖链与IgG活性活性第83页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。（四）血型物质（四）血型物质19，奥地利医生，奥地利医生landsteiner，提出，提出ABO血型系统。血型系统。第84页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。血型糖链血型糖链肽链肽链O O岩藻糖半乳糖半乳糖葡萄糖葡萄糖乙酰氨基葡萄糖半乳糖半乳糖B乙酰氨基半乳糖乙酰氨基半乳糖A糖基转移酶糖基转移酶第85页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。GlcNAcgalactosefucoseGalNAcsialic acid(NANA)Structure of the ABO blood group carbohydratesgalactose第86页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。（五）凝集素（五）凝集素lectin第87页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第88页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第89页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。九、糖胺聚糖九、糖胺聚糖（glycosaminoglycan,GAG）普通含有氨基己糖或己糖醛酸普通含有氨基己糖或己糖醛酸也称粘多糖（也称粘多糖（mucopolysaccharide）己糖醛酸己糖醛酸 己糖胺己糖胺n 单糖残基带有羧基单糖残基带有羧基/硫酸基硫酸基第90页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。A、透明质酸、透明质酸 （关节（关节/脐带脐带/鸡冠鸡冠/胚胎胚胎/玻璃体）玻璃体）B、硫酸软骨素（硫酸皮肤素）、硫酸软骨素（硫酸皮肤素）C、硫酸角质素、硫酸角质素D、硫酸乙酰肝素和肝素、硫酸乙酰肝素和肝素糖胺聚糖（粘多糖）种类：糖胺聚糖（粘多糖）种类：第91页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。透明质酸（透明质酸（hyaluronic acid,HA)第92页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。硫酸软骨素硫酸软骨素(chondroitin sulfate,CS)第93页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。硫酸皮肤素硫酸皮肤素（dermatin sulfate,DS）13第94页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。硫酸角质素硫酸角质素(keratan,KS)第95页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。肝素肝素(heparin,Hp)第96页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。十、蛋白聚糖十、蛋白聚糖（proteoglycan,PG）一一/多条糖胺聚糖多条糖胺聚糖 关键蛋白关键蛋白 N/O N/O连寡糖连寡糖第97页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第98页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第99页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。蛋白聚糖聚集体蛋白聚糖聚集体第100页文档仅供参考，如有不当之处，请联系改正。第101页