2023年醇的知识点.docx

醇复习知识点
一、 醇的定义：
羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
二、醇的分类 ：
（1）按羟基数目分为：一元醇、二元醇、多元醇。
（醇分子中具有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，由于这样的醇不稳定。） 
 （2）按羟基连接类别分为：脂肪醇、芳香醇。 
 （3）按连接链烃基类别分为：
饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。 
 （4）饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH 或CnH2n+2O、R—OH
三、醇的物理性质 
（1）状态：C1-C4是低档一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不快乐的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。         
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。  
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。  
（3）溶解度：低档的醇能溶于水，分子量增长溶解度就减少。具有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。 
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着互相吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
醇中的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在的互相吸引力。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是由于甲醇、乙醇、丙醇与水形成了如下所示的结构：
（4）几种常见的醇 ：
1.甲醇：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明， 
再多用就有使人死亡的危险，故需注意。工业酒精里为了防止盗窃通常加 入了甲醇。 
2.乙二醇 ：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，重要用来生产聚酯纤维。
乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。 
3.丙三醇（甘油）：丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。 
四、乙醇的物理性质： 
1.乙醇的结构 
分子式：C2H6O    结构简式：CH3CH2OH   
2.乙醇的物理性质：
无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发； 密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。  
五、乙醇的化学性质
 1.置换反映 
   乙醇可以和金属钠发生反映：  
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 
①乙醇和金属钠反映说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。 ②运用此反映可以检查羟基的存在，并可以计算分子中羟基的数目，由于2mol羟基与足量钠反映放出1mol氢气。 
③金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反映。  
  2. 氧化反映 
①燃烧：乙醇在空气里可以燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。 
  ②催化氧化 
乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，可以被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。  
I、 反映现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观测到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。
 II、反映机理：    2Cu+O2→2CuO  
CuO+C2H5OH→ CH3CHO+Cu+H2O
 2C2H5OH+O2→2CH3CHO+2H2O
 Ⅲ、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子O—H键和C—H键断裂。 
  注意：在酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾等化学氧化剂作用下，-CH2OH一方面被氧化成醛、
然后再氧化成酸；而
被氧化成酮，叔醇因其无a-H原子，一般不被氧化。 
 3.消去反映 
乙醇和浓硫酸加热到170℃左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。实验室里可以用这个方法制取乙烯。 
［反映原理］ C2H5OH→CH2= CH2↑+H2O
     化学键的断裂：脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H。对于醇类而言只有与羟基相连的碳原子其相邻碳原子上的H原子才干和—OH发生分子内脱水反映。其实验装置图如下所示： 
 ①放入几片碎瓷片作用是什么？           ②浓硫酸的作用是什么？               
③由于浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 ④混合液颜色如何变化？为什么？ 
烧瓶中的液体逐渐变黑。由于浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反映除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 ⑤有何杂质气体？如何除去？ 
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反映，反映制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过      。 
⑥为什么可用排水集气法收集？由于乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 ⑦为什么要将温度迅速升高到170℃？温度计水银球应处在什么位置？ 
由于需要测量的是反映物的温度，温度计感温泡置于反映物的中央位置。 由于无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下重要生成乙烯和水， 而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 
4.取代反映 
分子间脱水 形成醚
乙醇能脱水重要是由于乙醇分子里具有羟基。假如反映条件（例如温度）不同，乙醇脱水的方式也不同，以致生成物也不同。例如乙醇和浓硫酸共热到140℃左右，那么每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。 
 4.2与氢卤酸反映 
乙醇可与氢卤酸发生作用，反映时乙醇分子里的羟基键断裂，卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃，同时生成水。 
CH3CH2OH ＋ HX →  CH3CH2X ＋ H2O 

   乙 醇
一、乙醇的结构
化学式：C2H6O
H—C—C—O—H
H H
H H
结构式：

结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH
·O:H
官能团：—OH（羟基） 电子式： (羟基与氢氧根离子不同)
羟基与氢氧根的比较

羟基（-OH）
氢氧根（OH-）
电子式

电荷数
不显电性
带一个单位负电荷
存在形式
不能独立存在
能独立存在于溶液和离子化合物中
稳定性
不稳定
稳定
相同点
组成元素相同

二、物理性质
俗名酒精，无色透明、具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点比水低，易挥发，可以以任意比溶于水，能溶解多种无机物和有机物。
①生活中酒类的浓度
酒类
啤酒
葡萄酒
黄酒
白酒
医用酒精
工业酒精
无水酒精
浓度
3-5%
6-20%
8-15%
50-70%
75%
95%
99.5%
②由工业酒精制无水酒精的方法：先在工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏制得无水酒精。
③通常用无水CuSO4（白色）检查是否具有水。
三、化学的性质
（1）与金属的反映
反映方程式：2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
实验现象：金属钠沉于无水乙醇底部，在钠表面有无色气泡产生，最终钠粒消失，溶液为无色透明。收集产生的气体，移近酒精灯火焰，有爆鸣声。
反映原理：该反映中，金属钠置换了羟基上的氢（即断氧氢键），说明-OH上的氢原子比较活泼。

注意事项：
a.钠的密度（0.97g/cm3）小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面而沉于乙醇底部。
b.钠与乙醇反映不如钠与水反映剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼，乙醇比水更难电离，所以醇无酸性，是非电解质。
c.产物C2H5ONa遇水会强烈水解，生成强碱NaOH。
d.该反映为置换反映。
e.乙醇与活泼金属（K、Mg等）也能发生类似反映，置换出H2，如：2C2H5OH+Mg→(C2H5O)2Mg+H2↑。
f.实验室中，常用乙醇销毁散落的钠的小颗粒，不用水。
钠分别与水、乙醇反映的比较

钠与水的反映
钠与乙醇的反映
钠的现象
钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失
钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失
声的现象
有嘶嘶的声音
无任何声音
气的现象
有无色无味气体生成
有无色无味气体生成
实验结论
钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反映，单位时间内放出的热量大，反映生成氢气。2Na+2H2O=2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼
钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反映生成氢气。2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，乙醇羟基中的氢原子相对不活泼
反映实质
置换反映，水分子中的氢原子被置换
置换反映，乙醇中羟基上的氢原子被置换

（2）氧化反映
①燃烧: C2H6O+3O2 2CO2＋3H2O
乙醇在空气里可以燃烧，发出淡蓝色的火焰，产生大量的热。
②与强氧化剂反映 ：可使KMnO4 溶液褪色，使K2CrO7变色
a. 乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色：
5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4→ 2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O
b. 交通警察检查司机是否酒后驾车就用品有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其碰到乙醇时橙色变为绿色，由此反映可以鉴定司机是否是酒后驾车。其中发生的化学反映方程式为：
2K2Cr2O7+3CH3CH2OH +8H2SO4→2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O
(橙色) (绿色)
③催化氧化:

实验现象：灼烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验反复之后，试管内的液体有刺激性气味。
反映原理：2Cu+O22CuO

以上两个方程式合并得：2C2H5OH+ O22CH3CHO+2H2O
要点诠释：该反映进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反映断裂的是O-H键和C-H键。
（3）脱水反映
①分子内脱水（消去反映）
浓H2SO4
170℃

CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O

浓H2SO4
140℃
②分子间脱水（取代反映）
C2H5—OH+H—O—C2H5 C2H5—O—C2H5+H2O

小结：乙醇的分子结构与化学性质的关系
分子结构
化学性质
化学键断裂位置

氢被活泼金属取代
①
催化氧化
①③
消去（脱去H2O分子）
②④
分子间脱水
①②

（4）酯化反映（取代反映）
定义：酸跟醇作用生成酯和水的反映叫酯化反映。
实验环节：在试管里先加入3mL无水乙醇，然后一边摇动一边慢慢地加入2mL浓硫酸和2mL无水乙酸。然后用酒精灯小心均匀地加热试管3~5min。同时将导管通到装有饱和碳酸钠溶液的试管中，观测现象，注意产物的气味。
实验现象：有不溶于水，具有果香味的无色透明油状液体生成
反映式： CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
[讨论]
1. 不加热反映可以发生么？加热的目的是什么？
提高反映速率；使生成的乙酸乙酯挥发，有助于收集乙酸乙酯。
2.浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂、吸水剂
3、为什么用饱和碳酸钠溶液来吸取乙酸乙酯？ （a.吸取挥发出来的乙酸和乙醇；b.使乙酸乙酯和碳酸钠溶液分层）
4.长导管有何作用？（导气和冷凝）导管为什么不能伸入饱和碳酸钠溶液中？（防止倒吸）
5.在酯化反映中乙酸和乙醇有几种也许的断键方式？如何拟定实际发生的是哪种断键方式？

（5）跟氢卤酸的反映（取代反映）
CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
四、乙醇的用途和安全问题
乙醇的用途：作燃料、有机溶剂、消毒剂（医用75%的酒精）、酿酒、化工原料等。
酒也给我们带来了不少危害，很多不法分子运用酒精的溶解性制造假酒；由于饮酒导致的交通事故屡见不鲜。化学带给我们的不仅仅是利或弊，关键是对的看待，科学合理运用。