龙帝国技术社区专题烃的衍生物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

专题专题4 4 烃衍生物烃衍生物第一单元第一单元 卤代烃卤代烃第第1页页一一.烃衍生物概述烃衍生物概述1.1.定义定义 烃分子中烃分子中氢原子氢原子被其它被其它原子或原子或原子团原子团取代而生成化合物。取代而生成化合物。2.2.分类分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。酮、羧酸、酯等。第第2页页复习：复习：写出以下化学方程式？写出以下化学方程式？1.乙烯和溴化氢反应乙烯和溴化氢反应2.乙炔和乙炔和氯氯化化氢氢在一定条件下以物在一定条件下以物质质量之量之比比为为：反：反应应3.苯、液溴、苯、液溴、铁铁粉反粉反应应第第3页页二、卤代烃二、卤代烃1 1、定义：、定义烃烃分子中分子中氢氢原子被原子被卤素原子卤素原子取取代后代后所生成化合所生成化合物物。2 2、通式通式:饱和一卤代烃：饱和一卤代烃：CnH2n+1X第第4页页3 3、分、分类类：1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）依据烃基是否饱和分：）依据烃基是否饱和分：氟、氯、溴、碘代烃氟、氯、溴、碘代烃 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃 饱和、不饱和卤代烃饱和、不饱和卤代烃4 4）按是否含有苯）按是否含有苯环环分：分：脂肪脂肪卤卤代代烃烃、芳香、芳香卤卤代代烃烃第第5页页三、卤代烃对人类生活影响三、卤代烃对人类生活影响阅读阅读P6062相关内容结合日常生活相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃用途，以及经验说明卤代烃用途，以及DDT禁用原禁用原因和卤代烃对大气臭氧层破坏因和卤代烃对大气臭氧层破坏。第第6页页聚氯乙烯聚氯乙烯聚四氟乙烯聚四氟乙烯第第7页页 氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 2等，等，对臭氧层破坏作用。对臭氧层破坏作用。第第8页页第第9页页（2 2）卤卤代代烃对烃对大气臭氧大气臭氧层层破坏原理破坏原理 （1 1）DDTDDT禁用原因禁用原因 归纳归纳1.卤代烃用途：致冷剂、灭火剂、卤代烃用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。有机溶剂、麻醉剂合成有机物。归纳归纳2.卤代烃危害卤代烃危害第第10页页(1)氟氟氯烃氯烃破坏臭氧破坏臭氧层层原理原理氟氟氯烃氯烃在平流在平流层层中受紫外中受紫外线线照射照射产产生生Cl原子。原子。Cl原子可引原子可引发损发损耗臭氧循耗臭氧循环环反反应应：Cl+O3=ClO+O2 总总反反应应式：式：O3+O=2O2实际实际上上氯氯原子起了催化作用。原子起了催化作用。(2)臭氧臭氧层层被破坏后果被破坏后果臭氧臭氧层层被破坏，会使更多紫外被破坏，会使更多紫外线线照射到地面，照射到地面，会危害地球上人会危害地球上人类类、动动物和植物，造成全球性气温改物和植物，造成全球性气温改变变。氟氯烃氟氯烃(氟利昂氟利昂)对环境影响对环境影响ClO+O=Cl+O2第第11页页n物理性质物理性质状态：状态：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液态或固态。为气态，其余为液态或固态。沸点：沸点：互为同系物卤代烃，沸点随碳原子数互为同系物卤代烃，沸点随碳原子数增多而升高。增多而升高。密度：密度：普通液态卤代烃比水大（除一氟代物、普通液态卤代烃比水大（除一氟代物、一氯代物等部分卤代烃）。一氯代物等部分卤代烃）。卤代烃密度普通卤代烃密度普通伴随烃基中碳原子数增加而减小。伴随烃基中碳原子数增加而减小。溶解性：溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。烷等有机溶剂。四、卤代烃性质四、卤代烃性质第第12页页1、溴乙烷物理性质、溴乙烷物理性质无色液体，沸点无色液体，沸点38.4，密度比水大，不溶于水。密度比水大，不溶于水。溴乙烷溴乙烷第第13页页分子式：分子式：结构简式：结构简式：C2H5BrCH3CH2Br或或C2H5Br球棍模型球棍模型2 2、结构、结构溴乙烷溴乙烷结构式：结构式：CCBrHHHHH第第14页页取代取代反反应应消消去去反反应应卤代烃活泼性：卤代烃活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因：原因：卤素原子引入卤素原子引入官能团决定有机物化学性官能团决定有机物化学性质。质。主要化学性质：主要化学性质：与乙烷比较：与乙烷比较：n溴乙烷溴乙烷CBr键易断裂，使溴原子易被取代。因键易断裂，使溴原子易被取代。因为官能团（为官能团（Br）作用，溴乙烷化学性质比乙烷）作用，溴乙烷化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。活泼，能发生许多化学反应。3 3、性质、性质第第15页页取代反应取代反应(水解反应水解反应)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrH2O条条件件NaOHNaOH水水溶液，加热溶液，加热能够加紧反应速度能够加紧反应速度HBr+NaOH=NaBr+H2O卤代芳香烃发生水解条件较苛刻。卤代芳香烃发生水解条件较苛刻。C2H5Br+H-OHC2H5OH+HBrC2H5Br+H-OHC2H5OH+HBrNaOH第第16页页思索思索1 1）怎样判断）怎样判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？2 2）怎样判断）怎样判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？看反应后溶液是否出现分层，如分层，看反应后溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。则没有完全水解。C2H5BrBr-AgBrAgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液第第17页页第第18页页卤代烃中卤素原子检验：卤代烃中卤素原子检验：卤卤代代烃烃NaOH水溶液水溶液过过量量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀有沉淀产产生生说明有卤素原子说明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色第第19页页消去反应消去反应醇醇条条件件强强碱醇溶液碱醇溶液 要加要加热热定定义义有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个脱去一个小分子小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而生成不饱和化合物不饱和化合物（“=”=”或者或者“”“”）反应。普通，消去反应发生）反应。普通，消去反应发生在两个相邻碳原子上。在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢邻碳有氢”C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 醇醇第第20页页实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO|H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2|ClCl Cl Cl 醇、醇、NaOHNaOH CH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃不饱和烃小分子小分子不饱和烃不饱和烃小分子小分子第第21页页思索思索2 2）是否每种卤代烃都能发生消去反应？）是否每种卤代烃都能发生消去反应？3 3）能发生消去反应卤代烃，其消去产物仅为）能发生消去反应卤代烃，其消去产物仅为 一一个吗？如：个吗？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反应产物有多消去反应产物有多少种少种?不是，要不是，要“邻邻碳有碳有氢氢”，苯环上卤素也不能消去。苯环上卤素也不能消去。不一定，可能有各种。不一定，可能有各种。CH3CH=CHCH3(81%)CH3CH2CH=CH2(19%)普通消去时要遵照普通消去时要遵照“札依采夫规则札依采夫规则”。1 1）消去反应为何不用）消去反应为何不用NaOHNaOH水溶液而用醇溶液？水溶液而用醇溶液？用用NaOH水溶液，反应将朝着水解方向进行水溶液，反应将朝着水解方向进行。第第22页页札依采夫规则札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，卤代烃发生消去反应时，消除氢原子主要来自含消除氢原子主要来自含氢原子氢原子较少相邻碳原子上较少相邻碳原子上。氢减氢少氢减氢少第第23页页拓展视野拓展视野P63Br|C|CH2CH3CH3CH2CH2CH3C|CH2CH3CH3CH2CH=CH3C|CH2CH3CH3CH2CH2=CH2C|CHCH3CH3CH2CH2CH3写出消去产物结构简式写出消去产物结构简式卤代烃消去卤化氢规则：卤代烃消去卤化氢规则：碳上卤原子与碳上卤原子与碳上氢原子形成卤化氢，碳上氢原子形成卤化氢，碳与碳与碳之间形成不饱和键。碳之间形成不饱和键。第第24页页比比较较溴乙溴乙烷烷取代反取代反应应和消去反和消去反应应，体会反，体会反应应条条件件对对化学反化学反应应影响。影响。取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液，加溶液，加热热NaOH醇醇溶液，加溶液，加热热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙溴乙烷烷在不一在不一样样条件下条件下发发生不一生不一样类样类型反型反应应记忆口诀：记忆口诀：“无醇则有醇，有醇则无醇无醇则有醇，有醇则无醇”第第25页页4 4、制法：、制法：（1 1）烷烃和芳香烃卤代反应）烷烃和芳香烃卤代反应（2 2）不饱和烃加成）不饱和烃加成5 5、在有机合成中应用、在有机合成中应用:(:(格氏试剂格氏试剂)P)P6464格氏试剂与羰基化合物等反应格氏试剂与羰基化合物等反应第第26页页活泼性：活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃原因原因：卤素原子引入。卤素原子引入。主要化学性质：主要化学性质：1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）:卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇R-X+NaOHR-OH+NaXH2O 小结：卤代烃化学性质小结：卤代烃化学性质第第27页页2 2）消去反）消去反应应发发生消去反生消去反应应条件：条件：烃烃中碳原子数中碳原子数2邻邻碳有碳有氢氢才消去（即接才消去（即接卤卤素原子碳素原子碳邻邻近碳原子近碳原子上有上有氢氢原子原子），苯，苯环环上上卤卤素也不能消去。素也不能消去。反反应应条件：条件：强强碱和醇溶液中加碱和醇溶液中加热热。3）饱饱和和卤卤代代烃烃和芳香和芳香卤卤代代烃烃不被酸性高不被酸性高锰锰酸酸钾钾溶液氧化！溶液氧化！C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O 醇醇第第28页页课堂练习课堂练习1 1、指出以下方程式反应类型、指出以下方程式反应类型(条件省略条件省略)第第29页页2 2、以下物质中不能发生消去反应是（、以下物质中不能发生消去反应是（）A A、B B、C C、D D、B B第第30页页课堂练习课堂练习3 3、以下物质与、以下物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得醇溶液共热可制得烯烃是：烯烃是：()()A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3ClE.C6H5ClBC第第31页页作业：作业：65 2、3、4、6第第32页页