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天然产物化学多糖省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

1、第六章第六章 多糖多糖第1页一、概述 概念:存在于自然界醛糖或酮糖经过糖苷键连接在一起多聚物,是全部有机体主要组成部分,并与维持生命所需各种生理功效相关。作用:细胞支撑作用(纤维素、半纤维素、果胶、壳质、硫酸软膏素等);能量贮藏作用(淀粉、糖原、菊粉等);保护、润滑、离子固定、防冻(黏质多糖等)。第2页二、多糖分类及化学结构(一)(一)多糖分多糖分类类单糖分子组成:单糖分子组成:均一多糖均一多糖不均一多糖不均一多糖起源不一样:起源不一样:真菌多糖、高等植物多糖、真菌多糖、高等植物多糖、藻类地衣多糖、动物多糖、藻类地衣多糖、动物多糖、细菌类多糖细菌类多糖生物体内功效:生物体内功效:非水溶性、形成

2、支非水溶性、形成支持组织持组织;可溶于热水,供给可溶于热水,供给能量能量第3页(二)多糖化学结构(二)多糖化学结构 多糖结构与低聚糖相同,都是单糖经过糖苷键组成。从化学结构考虑,多糖为多个单糖分子经失水缩聚而成。因单糖存在方式多:D-、L-型;环状(五员、六员环);-、-式,以最稳定方式存在。如此多糖似乎很多,很复杂,实际并不复杂。天然多糖有一定重复规律性。例:纤维素是由D-葡萄糖经由-1,4-糖苷键联结而成直链分子,这种结构在整个分子中重复。其它复杂多糖也有一定重复规律性。第4页1、一级结构 包含糖基组成、糖基排列次序、相邻糖基连接方式、异头物构型以及糖链有没有分支、分支位置与长短等。2、二

3、级结构 指多糖骨架链间以氢键结合所形成各种聚合体,只关系 到多糖分子中主链构象,不包括侧链空间排布。在多糖链中,糖环几何形状几乎是硬性,各个单糖残基绕糖苷键旋转而相对定位,可决定多糖整体构象。第5页3、三级和四级结构 多糖链一级结构重复次序,因为糖单位羟基、羧基、氨基以及硫酸基之间非共价相互作用,造成有序二级结构空间有规则而粗大构象,即是多糖链三级结构。多糖四级结构指多聚链间非共价链结合形成聚集体。所以,多糖结构形态是各个单糖残基在空间相对定位综合。第6页三、多糖理化性质 多糖普通没有准确分子质量,其中单糖单位可因细胞代谢需要增加或降低。绝大多数多糖:无甜味;还原性消失;无定型化合物,没有固定

4、熔点;分子质量较大且分布在一定范围;水中溶解度随分子质量增大而降低;不溶于有机溶剂;黏度随分子质量增大而增加(浓度相同时)。第7页四、多糖生理功效 糖参加了多细胞生命全部时间和空间过程,如受精、着床、分化、发育、免疫、感染、癌变、衰老等等,糖与疾病发生和发展有亲密关系。一些糖链不正常造成疾病。在很多疾病过程中,往往伴伴随糖链异常,如肿瘤发生往往伴随细胞表面糖链异常高表示,而且这些糖链改变与肿瘤恶化、转移等亲密相关。一些致病过程是由糖直接介导,如微生物感染、炎症等。显然,调控糖基参加这些病变过程就有可能控制疾病。糖类药品成为一个研究热点。因为活性多糖生理作用,作为糖类药品它应用是多方面。第8页(

5、一)多糖抗氧化作用一)多糖抗氧化作用 超氧自由基是生物体内有氧代谢过程中产生主要自由基之一,它能够直接和间接地引发生物大分子氧化破坏,诱发膜脂质过氧化,降低膜脂流动性,是生物体衰老和许多疾病产生主要原因。研究表明,平菇两种多糖对超氧自由基平均抑制率可达36%60%,在较低浓度下(300mg/L)则作用不显著。第9页(二)提升免疫力功效(二)提升免疫力功效 活性多糖对免疫系统有主要调整作用,主要表现为免疫增强或刺激作用。经药理活性试验表现出能刺激或提升机体免疫功效、有激活或提升巨噬细胞吞噬能力活性多糖主要有:人参多糖、黄芪多糖、香菇多糖、当归多糖、猴头菌多糖、党参多糖、刺五加多糖、灵芝多糖、银耳

6、多糖等。如:灵芝多糖不但能增强正常小鼠细胞免疫和体液免疫及非特异性反应,还能拮抗免疫抑制剂、抗肿瘤药、应激和衰老所致免疫功效水平低下,使之恢复到正常水平。第10页(二)提升免疫力功效(二)提升免疫力功效 活性多糖对免疫系统有主要调整作用,主要表现为免疫增强或刺激作用。经药理活性试验表现出能刺激或提升机体免疫功效、有激活或提升巨噬细胞吞噬能力活性多糖主要有:人参多糖、黄芪多糖、香菇多糖、当归多糖、猴头菌多糖、党参多糖、刺五加多糖、灵芝多糖、银耳多糖等。如:灵芝多糖不但能增强正常小鼠细胞免疫和体液免疫及非特异性反应,还能拮抗免疫抑制剂、抗肿瘤药、应激和衰老所致免疫功效水平低下,使之恢复到正常水平。

7、第11页(五)抗感染功效(五)抗感染功效 活性多糖主要经过提升宿主免疫功效和直接杀菌、抗病毒协同作用,到达抗感染目标。悬浮于体液中游离多糖可竞争性结合病原体,从而阻止其与健康细胞结合,到达抗感染目标。例黄芪多糖能显著抑制结核杆菌,中华猕猴桃多糖对大肠杆菌有抑制作用,红藻多糖对治疗感冒有良好作用。(六)抗溃疡功效(六)抗溃疡功效 胃肠黏液中含有糖蛋白和黏多糖,它们存在能够阻止胃酸、胃蛋白酶等与胃肠黏膜接触,并能与细菌结合,阻止细菌与胃黏膜上多糖受体相吸附。角叉菜胶是治疗胃和十二指肠溃疡良药,人参果胶、糊精、红藻类多糖等都有很好抗消化性溃疡作用。第12页(七)降血糖、降血脂功效(七)降血糖、降血脂

8、功效 从人参中提出多糖可使四氧嘧啶糖尿病小鼠血糖下降。从知母中提取四种多糖,给正常小鼠注射后,动物血糖随剂量加大而显著下降。含有降血糖活性多糖还有乌头多糖、麻黄多糖、甘蔗茎多糖、山药和野山药多糖等。多糖能促进脂蛋白脂肪酸释放,使血液中大分子脂质分解成小分子,对血脂过多引发血清浑浊有澄清作用,也能降低血胆固醇含量。降血脂多糖有海带多糖、褐藻多糖、甘蔗多糖等。(八)抗凝血功效(八)抗凝血功效 多糖硫酸化后含有抗凝血作用,效果与分子质量大小、脱乙酰度、硫酸酯化度有 亲密关系。第13页(九)其他生理功能抗衰老:多糖能从整体上提升机体免疫力,延缓衰老,防治老年病。防辐射:灰树花发酵液多糖抗血栓、预防乙醇性肝损伤:灵芝多糖保肝:灰树花多糖和云芝多糖抗疲劳:香菇蛋白多糖第14页Thank you!第15页

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