有机化学专题培训市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

有机化学主讲：李侃社蔡会武第1页使用教材：徐寿昌主编有机化学第二版（国优教材）参考书：基础有机化学、刑其毅、徐瑞秋、周政编，高等教育出版社。有机化学提要、例题和习题王永梅、王桂林编，天津大学出版社。有机化学美RT莫里森编，科学出版社。有机化学曾昭琼主编，高等教育出版社，第三版。有机化学反应机理指南英P赛克斯著，科学出版社。课堂要求着装整齐，精神饱满。按时到课，迟到一次在期末总评中扣二分，旷课一次在期末总评中扣三分。课前预习，课后复习。按时完成作业。作业要求每人准备两本作业本（全班使用统一作业本）。课后二十四小时内上交当次作业作业要认真、规范，字迹要恭正，版面要整齐。作业情况是平时成绩主要依椐，要防止拖交和旷交作业现象，拖交作业三次记为一次旷交，旷交作业达三次者，每旷交一次在期末总评中扣一分。第2页第一章有机化合物结构与性质第一章有机化合物结构与性质学习要求1掌握共价键理论关键点、共价键属性及主要参数。2掌握主要官能团式子。3.掌握共价键均裂、异裂。4了解有机化合物特点，从中搞清与无机化合物主要区分。5了解有机化合物分类标准。6.了解有机化学中酸硷概念。7了解有机化合物和有机化学涵义。8了解有机化学发展简史。9了解有机化合物研究程序和方法。第3页第一章第一章绪绪 论论（一）（一）重点重点1共价键一些基本概念共价键一些基本概念2.诱导效应诱导效应3.有机化合物研究方法有机化合物研究方法（二）二）难点难点1共价键理论共价键理论2分子轨道理论分子轨道理论3共价键键参数共价键键参数4诱导效应诱导效应第4页有机物可起源于生物体也可由无机物转化而来。有机物可起源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知化合物超出万迄今已知化合物超出万(主要经过人工合成主要经过人工合成)，其中绝，其中绝大多数是有机化合物。大多数是有机化合物。1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。2.有机化学：研究有机化合物起源、制备、结构、性能、应用有机化学：研究有机化合物起源、制备、结构、性能、应用以及相关理论、改变规律和方法学科学。以及相关理论、改变规律和方法学科学。三项内容：分离、结构、反应和合成三项内容：分离、结构、反应和合成分离分离从自然界或反应产物经过蒸馏、结晶、吸附、萃取、从自然界或反应产物经过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净有机物。升华等操作孤立出单一纯净有机物。结构结构对分离出有机物进行化学和物理行为了解，说明对分离出有机物进行化学和物理行为了解，说明其结构和特征。其结构和特征。反应和合成反应和合成从某一有机化合物从某一有机化合物(原料原料)经过一系列反应转经过一系列反应转化成一已知或新有机化合物化成一已知或新有机化合物(产物产物)。1.1有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学第5页3.有机化学发展及其研究热点。有机化学发展及其研究热点。“有机有机”(Organic)“有机体有机体”(Organism)起源起源1828年，德国化学家魏勒年，德国化学家魏勒(Whler,F.)制尿素：制尿素：在十九世纪早期发展了定量测定有机化合物组成方法，并分析了许多有机在十九世纪早期发展了定量测定有机化合物组成方法，并分析了许多有机化合物。十九世纪中期以后，开始把有机化合物看作是碳化合物，有机化化合物。十九世纪中期以后，开始把有机化合物看作是碳化合物，有机化学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。学看作碳化合物化学。有机化学成为一门科学。1845年，柯尔伯年，柯尔伯(H.kolber)制得醋酸；制得醋酸；1854年，柏赛罗年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.1857年，年，Kekule(德德)提出碳原子四价学说，在此基础上发展了有机化合物结提出碳原子四价学说，在此基础上发展了有机化合物结构学说，对有机化学发展起了很大推进作用。构学说，对有机化学发展起了很大推进作用。第6页1874年，vantHoff(荷)和LeBel(法)提出碳四面体构型学说，建立了分子立体概念，开创了以立体观点来研究有机化合物立体化学（stereochemistry）。19，Lewis(美)用电子对来说明化学键生成。1931年Huckel(德)用量子化学方法来处理不饱和化合物和芳烃结构问题。1933年，Ingold（英）用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取代反应机理。60年代，Hoffman.福井谦一（日）发觉分子轨道守恒原理，提出前线轨道理论。80-90年代，Corey提出合成子概念，并合成出许多复杂结构含有生理活性有机化合物。第7页有机化学是一门快速发展学科有机化学是一门快速发展学科19011998年，诺贝尔化学奖共年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面项，其中有机化学方面化学奖化学奖55项，占化学奖项，占化学奖61%第8页 当代有机化学发展一个主要趋势：当代有机化学发展一个主要趋势：与生命科学结合。与生命科学结合。1980年年(DNA)1997年年(ATP)与生命科学相关化学诺贝尔奖与生命科学相关化学诺贝尔奖八项；八项；有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为当代生物化学和化学生物学理论基础；为当代生物化学和化学生物学理论基础；在蛋白质、核酸组成和结构研究、次序测定方法建立、在蛋白质、核酸组成和结构研究、次序测定方法建立、合成方法创建等方面，有机化学为分子生物学建立和发展合成方法创建等方面，有机化学为分子生物学建立和发展开辟了道路；开辟了道路；确定确定DNA为生物体遗传物质为生物体遗传物质,是由生物学家和化学家共同完成；是由生物学家和化学家共同完成；人类基因组人类基因组“工作框架图工作框架图”组装组装后基因组计划后基因组计划序列基因序列基因(SequenceGenomics)结构基因结构基因(StructuralGenomics)第9页功效基因功效基因(FunctionalGenomics)。有机化学尤其是生物有机化学参加研究项目：有机化学尤其是生物有机化学参加研究项目：研究信息分子和受体识别机制研究信息分子和受体识别机制;发觉自然界中分子进化和生物合成基本规律发觉自然界中分子进化和生物合成基本规律;作用于新生物靶点新一代治疗药品前期基础研究作用于新生物靶点新一代治疗药品前期基础研究;发展提供结构多样性分子组合化学发展提供结构多样性分子组合化学;对于复杂生物体系进行静态和动态分析新技术，等等。对于复杂生物体系进行静态和动态分析新技术，等等。有机化学中，有机化学中，有机合成有机合成占有独特关键地位。占有独特关键地位。1989年美国年美国Harvard大学大学kishi教授等完成海葵毒素教授等完成海葵毒素(palytoxin)全合成。全合成。第10页二十一世纪，要实现“理想”合成法。强调实用、环境友好、资源可持续利用。简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、高选择性、高效地转化为目标分子。绿色合成诺贝尔化学奖“手性催化氢化反应”、“手性催化氧化反应”独特功效分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物）独特功效分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物）全合成。全合成。计算机技术引入，结构测定、分子设计和合成设计。计算机技术引入，结构测定、分子设计和合成设计。第11页有机新材料有机新材料(分子材料分子材料)化学。化学。1.化学结构种类多；化学结构种类多；2.能够有目标地改变功效分子结构，能够有目标地改变功效分子结构，进行功效组合和集成；进行功效组合和集成；3.能够在分子层次上组装功效分子，能够在分子层次上组装功效分子，调控材料性能。调控材料性能。当前研究热点领域：当前研究热点领域：1.含有潜在光、电、磁等功效有机分子合成和组装含有潜在光、电、磁等功效有机分子合成和组装2.分子材料中电子、能量转移和一些快速反应过程研究；分子材料中电子、能量转移和一些快速反应过程研究；3.研究分子结构、排列方式与材料性能关系，发展新分子研究分子结构、排列方式与材料性能关系，发展新分子组装方法，探讨产生特殊光电磁现象机制；组装方法，探讨产生特殊光电磁现象机制；4.探索新型分子材料在光电子学和微电子学中应用等探索新型分子材料在光电子学和微电子学中应用等第12页1、有机化合物数量多。已知化合物有一千多万、有机化合物数量多。已知化合物有一千多万种，其中有机化合物占绝大多数，而其余九十几种，其中有机化合物占绝大多数，而其余九十几个元素组成无机化合物不过几十万种。而且每年个元素组成无机化合物不过几十万种。而且每年还要新合成和发觉几万到几十万种有机化合物。还要新合成和发觉几万到几十万种有机化合物。为何有机化合物数量如此之多呢？有两个原因，为何有机化合物数量如此之多呢？有两个原因，一是组成有机化合物碳原子能够是一个碳原子到一是组成有机化合物碳原子能够是一个碳原子到几十万甚至几百万个碳原子；其二，有机化合物几十万甚至几百万个碳原子；其二，有机化合物普遍存在异构现象使其数量大大增加。普遍存在异构现象使其数量大大增加。为何把含碳原子化合物单独列为有机化合物为何把含碳原子化合物单独列为有机化合物？这是因为有机化合物含有自己特点。其特？这是因为有机化合物含有自己特点。其特点以下：点以下：1.2有机化合物特点有机化合物特点第13页3、有机化合物大多数不溶于水，当然这是对大、有机化合物大多数不溶于水，当然这是对大多数有机化合物而言，也有有机化合物与水混溶。多数有机化合物而言，也有有机化合物与水混溶。4、大多数有机化合物易燃烧，也有例外，比如、大多数有机化合物易燃烧，也有例外，比如四氯化碳，不但不燃，而且能够灭火。四氯化碳，不但不燃，而且能够灭火。2、有机化合物普遍存在异构现象，即使无机化、有机化合物普遍存在异构现象，即使无机化合物也有异构现象，不过没有有机化物普遍和复合物也有异构现象，不过没有有机化物普遍和复杂。杂。比如，含以八个碳原子为主汽油，已经确认碳比如，含以八个碳原子为主汽油，已经确认碳氢化合物就有二百种以上。氢化合物就有二百种以上。第14页5、大多数有机化合物发生有机化学反应速度、大多数有机化合物发生有机化学反应速度比较慢，不像无机反应能够瞬间完成。当然有比较慢，不像无机反应能够瞬间完成。当然有有机反应速度很快，比如炸药爆炸，反应速度有机反应速度很快，比如炸药爆炸，反应速度很快。很快。6、大多数有机化学反应都有副反应，反应不、大多数有机化学反应都有副反应，反应不是定量进行，所以普通情况下有机化学反应是定量进行，所以普通情况下有机化学反应式不用配平，只要写出主要产物就能够。式不用配平，只要写出主要产物就能够。7、大大多多数数有有机机化化合合物物熔熔点点较较低低，超超出出3000C以上极少。以上极少。8、大多数有机化合物分解温度比较低，超出、大多数有机化合物分解温度比较低，超出4000C极少。当然有例外，如碳纤维极少。当然有例外，如碳纤维30000C还稳还稳定。定。第15页1.3有机化合物中共价键理论有机化合物中共价键理论1）价键理论）价键理论（1）价键形成可看作是原子轨道重合或电子配正确结果，如：价键形成可看作是原子轨道重合或电子配正确结果，如：（形形成成键键电电子子对对在在成成键键前前是是属属于于一一个个原原子子时时，形形成成键键称称配配价价键键，存存在在电电子子得失时则形成离子键。）得失时则形成离子键。）共用两对电子形成双键，其余类推：共用两对电子形成双键，其余类推：第16页（2）共共价价键键饱饱和和性性：原原子子中中未未成成键键电电子子与与另另一一原原子子中中某某一一电电子子配配对对后后，不不能能再再与与第第三三个个电电子子配对。配对。（3）方向性。方向性。第17页2.分子轨道理论分子轨道理论分子轨道理论是从分子整体出发去研究分子中每个电子运分子轨道理论是从分子整体出发去研究分子中每个电子运动状态，认为形成化学键电子是在整个分子中运动，该理论动状态，认为形成化学键电子是在整个分子中运动，该理论认为化学键是原子轨道重合产生，任何数目标原子轨道重合认为化学键是原子轨道重合产生，任何数目标原子轨道重合能够形成一样数目标分子轨道，如能够形成一样数目标分子轨道，如H2 形成：形成：2（反键轨道）=A-BABHAHB1（成键轨道）=A+B第18页A-B*ABA+B图：氢分子分子轨道图：氢分子分子轨道第19页S和和P原子轨道之间成键包含了原子轨道之间成键包含了S轨道以轨道以P轨道轴线方向相互靠近而轨道轴线方向相互靠近而与与P轨道一端发生最大程度重合，一样形成一对成键轨道一端发生最大程度重合，一样形成一对成键和反键和反键*分子轨分子轨道，例道，例HF：*第20页*H1sF2Px图图2 二个不一样原子轨道组成份子轨道能量关系二个不一样原子轨道组成份子轨道能量关系第21页P轨道与轨道与P轨道能形成轨道能形成分子轨道，例分子轨道，例F2：F:2PxF:2Px*第22页不过，当两个相互平行不过，当两个相互平行P轨道在侧面重合形成份子轨道时，如轨道在侧面重合形成份子轨道时，如Py-PyorPz-Pz所形成分子轨道称所形成分子轨道称轨道。轨道。轨道还保留着对称面（基面）。例：轨道还保留着对称面（基面）。例：Py（Pz）Py（Pz）*第23页原子轨道组成份子轨道时，必须符合三个原子轨道组成份子轨道时，必须符合三个标准：标准：a）对称性匹配标准对称性匹配标准b）原子轨道重合部分要最大原子轨道重合部分要最大c）能量相近标准能量相近标准 第24页1.4共价键键参数共价键键参数 1）键长：键长：单位单位nm，一定共价键键长是一定。，一定共价键键长是一定。2）键角：键角：键角大小随分子结构不一样而改变，它反应了分子空间结构。键角大小随分子结构不一样而改变，它反应了分子空间结构。3）键能：键能：双原子分子离域能便是键能。双原子分子离域能便是键能。键键能能愈愈大大，键键愈愈牢牢靠靠，一一个个分分子子中中不不一一样样键键其其离离域域能能是是不不一一样样，对对多多原原子分子而言，其共价键键能指同类共价键离域能平均值。子分子而言，其共价键键能指同类共价键离域能平均值。A（气）+B（气）AB（气）+键能第25页4）键距：）键距：例：例：CH3+Cl-键距键距=ede:中心电荷中心电荷d：正负电荷中心距离正负电荷中心距离分子偶极距是各键键距向量和分子偶极距是各键键距向量和:=0=0=1.94DCl-Cl(键距为零键距为零)第26页1.5共价键断裂共价键断裂1）均裂）均裂（一对电子平均分给两个原子或原子团）（一对电子平均分给两个原子或原子团）第27页2）异裂）异裂离子型反应分为亲核与亲电反应离子型反应分为亲核与亲电反应:R+,CH3+碳正离子碳正离子R-,CH3-碳负离子碳负离子+第28页1.6 诱导效应诱导效应 定定义义：诱诱导导效效应应是是指指在在有有机机化化合合物物中中因因为为电电负负性性不不一一样样取取代代基基影影响响，使使整整个个分分子子中中成成键键电电子子云云按按取取代代基基团团电电负负性性所所决决定方向而偏移效应。定方向而偏移效应。-I效应效应：CH3+-CH2+-CH2+Cl-+I效应效应：诱导效应在没有外加电场影响下也存在，它表达是分子本身性质。诱诱导效应在没有外加电场影响下也存在，它表达是分子本身性质。诱导效应普通用导效应普通用I 表示，饱和表示，饱和C-H 键诱导效应要求为零。键诱导效应要求为零。第29页当一个原子或原子团与碳原子成键后，电子云偏当一个原子或原子团与碳原子成键后，电子云偏离碳原子，称为离碳原子，称为-I 效应。效应。例：例：普通来说，原子吸电子能力越强，普通来说，原子吸电子能力越强，-I效应就越大。例：效应就越大。例：-F-Cl-Br-I，-F-OR-NR2，-O+R2-N+R3第30页 +I诱诱导导效效应应与与-I诱诱导导效效应应相相反反。含含有有+I效效应应原原子子或或原原子子团团与与碳碳原原子成键后，可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用子成键后，可使电子云偏向该碳原子。正诱导效应用+I表示。例：表示。例：含含有有+I效效应应原原子子团团主主要要是是烷烷基基，并并只只有有在在与与不不饱饱和和碳碳相相连连时时才才呈呈+I效应效应:（CH3）3C-（CH3）2CH-CH3CH2-CH3-第31页 上上面面为为静静态态分分子子中中所所表表现现出出来来诱诱导导效效应应，称称静静态态诱诱导导效效应应，它它仅仅与与键键本本身身极极性性相相关关。另另外外，在在化化学学反反应应中中，因因为为分分子子受受到到许许多多外外界界条条件件影影响响，例例另另一一分分子子影影响响，其其它它进进攻攻试试剂剂影影响响，溶溶剂剂影影响响等等等等。在在外外界界电电场场作作用用下下，分分子子会会发发生生诱诱导导极极化化，这这种种在在外外界界电电场场影影响响下下在在化化学学反反应应时时才才表表现现出来诱导效应称为出来诱导效应称为动态诱导效应动态诱导效应。动态诱导效应往往是有机反应得以实现决定性原因。动态诱导效应往往是有机反应得以实现决定性原因。第32页1.7有机化合物分类：有机化合物分类：有机化合物数量巨大，我们在学习有机化课时不可有机化合物数量巨大，我们在学习有机化课时不可能一个一个研究，而是进行分类。同一类化合物含能一个一个研究，而是进行分类。同一类化合物含有相同反应规律。只要学习含有代表性化合物，就有相同反应规律。只要学习含有代表性化合物，就能够对同类化合物各方面信息有所了解。对有机化能够对同类化合物各方面信息有所了解。对有机化合物分类有两种方法，一个是按碳架分类，另一个合物分类有两种方法，一个是按碳架分类，另一个方法是按官能团分类。方法是按官能团分类。（一）、按碳架分类：（一）、按碳架分类：、开链化合物、开链化合物脂肪族化合物，碳原子连成脂肪族化合物，碳原子连成链状，不含碳环，脂肪含有这么结构，所以又链状，不含碳环，脂肪含有这么结构，所以又叫脂肪族化合物。叫脂肪族化合物。第33页、脂脂环环族族化化合合物物，含含有有碳碳环环结结构构，不不过过性性质质上上类类似脂肪族化合物。似脂肪族化合物。、芳芳香香族族化化合合物物，含含有有碳碳环环结结构构，不不过过含含有有芳芳香香性。性。、杂环化合物，为有机环状化合物，组成环原、杂环化合物，为有机环状化合物，组成环原子除碳原子之外还有杂原子，所谓杂原子是指氧、子除碳原子之外还有杂原子，所谓杂原子是指氧、硫、氮等。这本书上所指杂环化合物是指含有芳香硫、氮等。这本书上所指杂环化合物是指含有芳香性杂环化合物。性杂环化合物。（二）、按官能团分类：（二）、按官能团分类：所谓官能团是指有机化合物分子中比较活泼易所谓官能团是指有机化合物分子中比较活泼易发生反应原子或原子团。发生反应原子或原子团。第34页化合物性质主要由官能团决定，反应主要发生在化合物性质主要由官能团决定，反应主要发生在官能团及其相关部位，含有相同官能团化合物含官能团及其相关部位，含有相同官能团化合物含有类似性质。常见官能团有：有类似性质。常见官能团有：-C=C-碳碳碳碳双双键键；C三三C-碳碳碳碳叁叁键键；OH羟基；羟基；C-O-C醚键；醚键；X(F,Cl,Br,I)卤原子；卤原子；C=O羰基；羰基；COOH羧基；羧基；SO3H磺酸基；磺酸基；NO2硝基；硝基；NH2氨氨基等。基等。第35页$1.4 研究有机化合物普通步骤研究有机化合物普通步骤1活性初测，分离提纯。2纯度检定：熔、沸点测定，薄层层析、气相色谱（GC）、高压液相色谱（HPLC）鉴定。3元素定性分析和定量分析4经验式和分子式确定 5结构式确实定（四谱利用）。结构式确实定（四谱利用）。6.该化合物合成及构效关系研究。该化合物合成及构效关系研究。第36页例例：某某有有机机物物，元元素素分分析析结结果果为为：C：60.00%；H：13.40%（O：26.60%）百分含量摩尔比最小整数比（原子数目比）C 60.0060.00/12.01=5.005.00/1.66=3 H 13.4013.40/1.008=13.2913.29/1.66=8 O26.6026.60/16.00=1.661.66/1.66=1该化合物试验式该化合物试验式：C3H8O分分子子式式：（C3H8O）n=分子量（可用质谱法、沸点升高法、熔点降低法、渗透压法等测定）当分子量为60时，分子式为C3H8O。当分子量为120时，分子式为C6H16O2。第37页1.8、有机化学主要性及其学习方法：、有机化学主要性及其学习方法：有机化学既然是一门基础课，就说明它是以有机化学既然是一门基础课，就说明它是以后要学习课程基础。后要学习课程基础。另外有机化学还能够是一门专业课，能够直另外有机化学还能够是一门专业课，能够直接应用于科学研究和生成实践。这门课也接应用于科学研究和生成实践。这门课也是考硕士常考课程。对于有机化学地位及是考硕士常考课程。对于有机化学地位及主要性不再多讲。下面讲以下怎样学好有主要性不再多讲。下面讲以下怎样学好有机化学机化学;第38页要重视这门课，同时喜欢这门课才可能学好要重视这门课，同时喜欢这门课才可能学好有机化学，你们在中学学过一点有机化学，因为有机化学，你们在中学学过一点有机化学，因为中学化学课中有机化学所占百分比很小，所以认中学化学课中有机化学所占百分比很小，所以认为有机化学很简单，所以开始不重视，把中学学为有机化学很简单，所以开始不重视，把中学学有机内容当成有机化学全部，假如是这么，必将有机内容当成有机化学全部，假如是这么，必将给这门课学习带来很大麻烦。有学生在开始学有给这门课学习带来很大麻烦。有学生在开始学有机化课时认为太简单，不认真学。当发觉有机化机化课时认为太简单，不认真学。当发觉有机化学决不像中学化学那样简单时，已为时过晚。学决不像中学化学那样简单时，已为时过晚。第39页要要有有个个好好开开端端，每每次次课课不不缺缺席席，及及时时完完成成作作业业，不欠帐。不欠帐。认认真真完完成成每每次次作作业业。应应该该先先复复习习，基基本本上上都都懂懂之之后后再再动动笔笔，不不要要做做一一个个题题找找一一次次书书，更更不不要要抄抄其其它它人作业。人作业。对对每每一一章章都都要要进进行行及及时时总总结结，对对前前后后内内容容有有意意识识进行前后联络。进行前后联络。记好笔记，复习时以笔记为主，然后再看书。记好笔记，复习时以笔记为主，然后再看书。有不懂及时答疑。有不懂及时答疑。第40页另外了解学习过程中，要及时弄懂和掌握各章节重点内容、主要问题、难题，做好课堂笔记。记忆在了解基础上做必要记忆。对有机化合物结构式、命名、基本性质等在开始学习时，要象记外文单词那样重复强化记忆。除了用视觉多看之外，还要多写、多练。当脑海中材料积累多了，就会掌握内在规律，并上升为了解记忆。机械记忆和了解记忆是相辅相成，记忆材料越多，越有利于了解，而了解了东西也就记得更牢，只求了解而不刻苦记忆是学不好有机化学。应用（从三方面入手）多思索碰到疑难问题要先思索，再查书或求老师解疑，切忌不求甚解，煮夹生饭。疑难问题积累多了得不到处理则有学不下去危险，因为有机化学内容是前后连贯，系统性很强，只有掌握了前面知识，才能了解后面内容。勤练习认真做练习题是学好有机化学主要步骤，不但对了解和巩固所学知识是最有效，同时也是检验是否完成学习任务必要方法，做习题要在系统复习基础上进行，切不可照抄答案，不然有百害而无一利。善总结学会归纳总结，要总结化合物结构与性质关系，以了解共性与个性。还要揭示各类化合物之间内在联络与相互转化关系。某一类化合物性质往往是另一类化合物制法，熟练掌握了这些关系，才能设计各种特定化合物合成路线。要把每章新出现名词、概念搞清楚，做到准确了解。应用自如。第41页