有机化学复习1市公开课一等奖百校联赛特等奖课件.pptx

有机化学复习（有机化学复习（1）中国矿业大学（北京）化学与环境工程学院年12月第1页补充补充：磁等同质子磁等同质子NMR峰情况峰情况 对于相邻对于相邻H质子来说，若磁等同则不产生分裂峰质子来说，若磁等同则不产生分裂峰 磁磁等等同同质质子子指指在在分分子子中中一一组组H质质子子，其其化化学学环环境境相同，化学位移相同。相同，化学位移相同。例例1:乙烷（乙烷（CH3-CH3）苯苯 环己烷（环烷烃）环己烷（环烷烃）Br-CH2-CH2-Br均只有一个单峰均只有一个单峰第2页中国矿业大学中国矿业大学(北京北京)有机化学题型及评分标准有机化学题型及评分标准一、命名或写出以下化合物结构式（每小题一、命名或写出以下化合物结构式（每小题1分分,共共8分）分）注意注意:按要求写出按要求写出,有要求顺反有要求顺反,R-S,或优势构象或优势构象.二二、选选择择题题（将将全全部部符符合合条条件件答答案案填填在在括括号号中中，每每小小题题1.5分，共分，共18分）分）说明：有说明：有2个答案选出一个给个答案选出一个给1分，一对一错不给分分，一对一错不给分,有有3个答案每个个答案每个0.5分。分。第3页三三、完完成成以以下下化化学学反反应应（只只要要求求写写出出主主要要产产物物或或条条件件(AZ),每空每空1分，共分，共26分）分）注意注意:条件要写全条件要写全,产物写主要产物产物写主要产物,普通以反应物普通以反应物为根本来写为根本来写.解答：解答：第4页或或第5页四、用简单化学方法区分以下各组化合物。（每小题四、用简单化学方法区分以下各组化合物。（每小题3分，共分，共6分）分）A:能能与与Ag(NH3)2+溶溶液液产产生生银银镜镜反反应应为为甲甲酸酸,不不反反应应为为乙酸和丙二酸乙酸和丙二酸.B:余余下下2种种化化合合物物经经加加热热后后能能产产生生气气体体(CO2)为为丙丙二二酸酸,无此现象为乙酸无此现象为乙酸.（1）甲酸、乙酸、丙二酸）甲酸、乙酸、丙二酸第6页五、写出以下反应历程（五、写出以下反应历程（5分）分）注意：注意：（1）烯烃与）烯烃与Br2、HOBr、HOCl加成（环状、反式）加成（环状、反式），注意对映体（菲舍尔投影式）书写。，注意对映体（菲舍尔投影式）书写。（2）碳正离子重排（扩环重排）；然后取代和消除）碳正离子重排（扩环重排）；然后取代和消除反应。反应。（3）烯烃与硼氢化）烯烃与硼氢化/氧化氧化/水解反应历程（水解反应历程（H，-OH顺式加成（同侧）顺式加成（同侧）第7页例、写出以下反应历程（例、写出以下反应历程（5分）分）解答：解答：1分分1分分1分分1分分0.5分分0.5分分扩环重排扩环重排第8页比如、分析以下反应历程，简明说明理由比如、分析以下反应历程，简明说明理由碳正离碳正离子重排：子重排：甲基甲基迁移迁移负氢负氢重排重排第9页重排第10页六六、写写出出反反应应立立体体化化学学产产物物（用用菲菲舍舍尔尔投投影影式式表表示示），并用并用R-S标识法命名之。（标识法命名之。（4分）分）注意注意:碳编号碳编号.注意命名：注意命名：编号？编号？命名：命名：(2R,3R)-3-溴溴-2-丁醇丁醇1第11页对称结构对称结构两个进攻方向两个进攻方向产物不样！产物不样！思索：若与思索：若与HOBr反应？反应？思索思索:命名之命名之?命名：命名：(2R,3R)-2,3-二溴丁烷二溴丁烷 (2S,3S)-2,3-二溴丁烷二溴丁烷(本题就本题就2个个)因第二因第二步步Br-只能从后面进只能从后面进攻攻.假设假设第二步进攻第二步进攻是随机是随机,则有三个立则有三个立体异构体体异构体(+一个一个内内消旋体消旋体).第12页思索：思索：R-S命名？命名？命名：命名：(S)-2-丁醇丁醇 (R)-2-丁丁醇醇 第13页评评分分标标准准：立立体体产产物物（每每个个1分分）和和命命名名（每每个个1分分）。不不要要求求写写反反应应式式，直直接接写写出出产产物物即即可可，能能用用结结构构简简式式表示产物给表示产物给1分，能给出正确不含分，能给出正确不含R、S命名给命名给1分。分。第14页七七、指指定定原原料料合合成成（注注意意：反反应应过过程程中中所所用用有有机机溶溶剂剂、催催化化剂剂及及无无机机原原料料可可任任选选，在在反反应应中中包包括括其其它它有有机机物物均要求从指定原料来制备均要求从指定原料来制备）（共）（共23分）分）说说明明：以以下下答答案案仅仅供供参参考考，用用其其它它符符合合条条件件化化合合物合成，对比标准答案分步给分。物合成，对比标准答案分步给分。注意题目：原料注意题目：原料三三个个碳碳烃烃（指指只只有有C、H两两种种元元素素化化合合物物），包包含含烷烷烃、烯烃（多烯烃）、炔烃、芳香烃等。烃、烯烃（多烯烃）、炔烃、芳香烃等。三三个个碳碳原原子子化化合合物物能能够够选选择择适适当当化化合合物物，不不要要画画蛇添足，防止无须要错误。蛇添足，防止无须要错误。第15页解答：解答：保护保护若用乙二醇请先合成之若用乙二醇请先合成之第16页评分标准：（评分标准：（1）能正确判断）能正确判断A、B、C、D结构，结构，每个给每个给1.5分（分（6分）；反应式每个分）；反应式每个1 分，共分，共4分。分。（2）若能依据反应现象判断出哪类化合）若能依据反应现象判断出哪类化合 物，适当给分。物，适当给分。八、推结构、写反应式八、推结构、写反应式 (10分分)第17页与格利雅与格利雅试剂反应试剂反应?与甲醛反与甲醛反应应?其它其它第18页伽特曼伽特曼-科赫反应科赫反应第19页伽特曼伽特曼-科赫反应科赫反应氯甲基化反应氯甲基化反应注意注意:间未定位间未定位(3)Br2/FeBr3溴代溴代?与甲醛岐与甲醛岐化反应化反应第20页Br2/FeBr3溴代溴代?丙酮制备丙酮制备?制备制备?第21页以下化合物哪些能发生碘仿反应？以下化合物哪些能发生碘仿反应？（1）CH3CH2OH（2）CH3CHO（3）异丙醇）异丙醇（4）-苯乙醇苯乙醇（5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH答：都能够。答：都能够。注意注意:乙酸不能够乙酸不能够(Why?)第22页芳烃側链含有芳烃側链含有-H全全 部部 在在 位位断断裂成酸裂成酸側側链链是是叔叔烷烷基基，极极难难氧氧化化，强强氧氧化化剂剂时时环环发发生生破裂破裂.猛烈氧化猛烈氧化补充例题补充例题:注意注意:硝酸氧化性硝酸氧化性,及其发生硝化及其发生硝化(取代取代)反应情况。反应情况。强烈氧化强烈氧化第23页