1、上海理工大学2012 2013学年第二学期有机化学期中试卷(A)一、选择题(每小题2分,共50分)【得分: 】1.下列说法错误的是:( A )A.有机化学发展至今已有100多年的历史了B.魏勒第一个在实验室合成出尿素C.有机化合物就是碳化合物D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性:( B ) A容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢3. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是:( B )。A:乙烷 B:乙烯 C:乙炔 D:新戊烷4.下列与共轭效应无关的是:( C )A电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生
2、离域能5.下列正碳离子的稳定性顺序是:( D ) Aabc B. acb C. cba D. bac6.某烷烃的分子式为C5H12,其一元氯代物有三种,那么它的结构为:( A )。A: 正戊烷 B: 异戊烷 C:新戊烷 D:不存在这种物质7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是:( B ) 8.化合物8-A的系统名称是:( C )A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔C(E)-3-甲基-2-庚烯-5-炔D(反)-3-甲基-2-庚炔-5-烯9.(R)-1, 3-二溴戊烷的结构式是:( B ) A B C D10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是:( C ) 10-A 10-B 1
3、0-C 10-D11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是:( D )12.12-A的正确系统名称是:( C ) A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷 13. 13-A的正确系统名称是:( A )A. 6-甲基-1-氯-1,4-环己二烯 B. 1-甲基-2-氯-2,5-环己二烯C3-甲基-2-氯-1,4-环己二烯D1-氯-2-甲基-3,6-环己二烯14.14-A的正确系统命称是:( C ) A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯 B.6-甲基-3-溴苯磺酸 C.2-甲基-5-溴苯磺酸
4、 D.4-溴-2-磺酸基甲苯15.15-A的正确系统名称是:( B )A6-异丙基-3-辛炔B7-甲基-6-乙基-3-辛炔C. 2-甲基-3-乙基-5-辛炔D. 3-异丙基-5-辛炔16.对溴苄基氯的结构是:( D )17.下列化合物中,同时含有SP、SP2、SP3杂化态碳的是:( C ) A. B. CH2=CH-CH=CH2 C. CH2=C=CH-CH3 D. CH2=CH-CCH18.下面两个化合物18-a和18-b的关系是:( A )A. 对映体 B. 非对映体 C.顺反异构体 D. 同一化合物19.下列化合物在稀碱中水解,主要以SN1历程反应的是:( C )A. CH3CH2CH2
5、CH2Br B. CH3CH2CH=CHBrC. CH3CH=CHCH2Br D. CH2=CHCH2CH2Br20.按照E1消去反应,下列化合物反应最慢的是:( B ) A B C D21下列分子中指定的碳原子(用标记)不属于手性碳原子的是 ( A ) A、苹果酸 B、丙氨酸C、葡萄糖 D、甘油醛22. 按照马氏规则,与HBr加成产物是( A )A B C D23.发生SN2反应的相对速度最快的是( A ) 24. SN1反应的特征是:()生成正碳离子中间体;()立体化学发生构型翻转;()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响;()反应产物为外消旋混合物( C )A. I、II B. II
6、I、IV C. I、IV D. II、IV25.下列化合物中最稳定的构象式为:( D )二、填空完成题(每题2分,共12分)【得分: 】 1. 2. 3. 4. 5. 6. 四、综合简答题(共9分)【 得分: 】(1) 请简要说明SN1和SN2反应机理的异同点是什么?(3分) 答: SN2反应的特点: 一步完成,亲核试剂Nu-与底物RX协同完成; CNu键的生成与CX 键的断裂同时进行,二级反应; 发生Walden构型翻转,产物为单一的构型翻转结构。 SN1的特点: 分步进行,正碳离子是中间体,常有重排产物出现; 速率决定步为CX解离,一级反应; 产物为外消旋化混合物。 (2) 下列结构中各存
7、在哪些类型的共轭?(3分) 答:p-共轭效应、-共轭效应 和-超共轭效应(3) 比较顺反1乙基4叔丁基环己烷的稳定性,并说明原因。(3分)答:反式1乙基4叔丁基环己烷比较稳定。(3分)因为反式构像中两个取代基都在平伏键上。(2分)(4) 以下卤代烷在碱作用下消除,不论碱的体积大小,均为Hoffmann取向,试给出合理解释。(5) 由仲丁醇合成2-氯丁烷的过程中ZnCl2起何作用,请写出其反应历程(机理)。 五、合成题:(每小题5分,共10分,三个题中任选两题)【得分: 】根据所给原料合成目标化合物,无机试剂可以任选,有机试剂不得超出题目所给原料,三个全做仅按照第一题计分。1. 2. 3. 六、写出下列反应的可能机理(每小题5分,共10分,第1,2题中任选一题,第三题为必选题) 【得分: 】1. 写出下列反应的可能机理。1. 2分 1分 1分 1分2. 3.