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化学有机推断题专题训练.doc

1、有机推断题专题训练1以乙烯为原料合成环状化合物E(C4H4O4)的流程如下:请回答下列问题:(1)E的结构简式是_;C中所含官能团的名称是_。(2)在乙烯的同系物中,所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的结构简式是_,名称(系统命名)是_。(3)反应中,属于取代反应的是_(填编号)。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)F是E的同分异构体,且1 mol F与足量的NaHCO3溶液反应可放出2 mol CO2气体,请写出符合条件的F的所有的结构简式:_。(6)参照上述合成路线的表示方法,设计以乙烯为原料制备乙二醇的最简合成路线:_。答案(1) 羧基、溴原子(2)(CH3)2C=C(CH3)2

2、2,3二甲基2丁烯(3)(4)2BrCH2CH2OHO22BrCH2CHO2H2O(5)HOOCCH=CHCOOH、CH2=C(COOH)2(6)CH2=CH2BrCH2CH2BrNaOH/H2O,HOCH2CH2OH(或其他合理答案)解析CH2CH2与HBrO发生加成反应生成BrCH2CH2OH(A),BrCH2CH2OH中的羟基在Cu催化下被氧化为醛基得到B:BrCH2CHO,BrCH2CHO中的醛基继续被氧化为羧基得到C:BrCH2COOH,BrCH2COOH先与NaOH水溶液发生水解和中和反应,再被酸化生成D:HOCH2COOH,HOCH2COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环

3、酯E:。(2)乙烯分子中6个原子共面,所以将4个氢换成4个碳则也共面,即(CH3)2C=C(CH3)2。(5)由1 mol F与足量NaHCO3溶液反应可生成2 mol CO2可知分子中含有2个羧基,再由其不饱和度可知F中两个碳原子间还存在一个碳碳双键,所以符合条件的为HOOCCH=CHCOOH或CH2=C(COOH)2。(6)对比乙烯和乙二醇的结构可知碳碳双键两端各多了一个羟基,所以采取乙烯先与溴加成、后水解的方法可获得乙二醇。2M是防晒霜的主要成分。M的一种合成路线如图所示。已知:一元醇A的相对分子质量为74,且结构中只有一个甲基;1 mol C需与2 mol H2反应生成D;请回答下列问

4、题:(1)A的结构简式为_,B的名称为_。(2)C中所含的官能团为_(填名称)。(3)反应的化学方程式为_。(4)芳香族化合物N是水杨酸的同分异构体,若1 mol N完全水解需消耗3 mol NaOH,则N的结构有_种,其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式是_。水杨酸可以发生缩聚反应,其某种产物的平均相对分子质量为8000,则其平均聚合度约为_(填字母)。A57 B66 C72 D98(5)反应的反应条件为_;写出M与热的NaOH溶液反应的化学方程式:_。答案(1)CH3(CH2)2CH2OH1丁醛(或正丁醛)(2)碳碳双键、醛基(3) (4)3B(5)浓硫酸、加热解析由M的分子式和水杨酸的结构

5、简式可推知D中含有8个碳原子,再结合已知条件可推知A中含有4个碳原子,且A为一元醇,相对分子质量为74,结构中只含一个甲基,则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,B为CH3CH2CH2CHO,结合已知条件可推出C为CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,结合已知条件知,D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,则M为。32016全国卷氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰;回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B的结构简

6、式为_,其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_。(3)由C生成D的反应类型为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)G中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)答案(1)丙酮(2) 261(或16)(3)取代反应(4) (5)碳碳双键酯基氰基(6)8解析(1)A分子中的氧原子个数为1,则36,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存在对称的两个CH3,所以A的结构简式为,化学名称为丙酮。(2)根据已知信息可知和HCN可以发生加成反应生成 (B),B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面

7、积比为61(或16)。(3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1个O,说明BC是消去反应,则C的结构简式为。CD应是分子中CH3上的H发生取代反应生成。(5)由合成路线图可推知G为,其分子中含有三种官能团,分别是碳碳双键、酯基和氰基。(6)与G具有相同官能团且能发生银镜反应的G的同分异构体应含有甲酸酯基、碳碳双键和氰基,符合条件的同分异构体有:4已知:一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为RX下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L(相对分子质量不超过200)的过程,其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。(1)写出反应的反应类型:_、_。(2)

8、根据要求完成下列两个空格。用系统命名法给物质A命名:_;写出物质L的结构简式:_。(3)写出下列反应的化学方程式:CD:_;FG:_。(4)H有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有_种。能发生水解反应分子中只含有两个甲基不含环状结构答案(1)消去反应还原反应(2)3甲基1丁烯(3) (4)6解析本题可从K的结构简式切入,采用逆向分析法,推出其他物质。结合框图中条件可推出由K知J为,结合已知知I为,结合知L的结构简式为。G的结构简式为。(1)F到H发生了消去反应,I到J发生了还原反应。(2)A的名称是3甲基1丁烯。(4)依题意,符合条件的同分异构体有如下6种:5A(C2H4)和E(C3H4

9、)是基础有机化工原料。由A和E制备聚酰亚胺泡沫塑料(PMI)的合成路线如下:(部分反应条件略去)已知:RCHCH2RCH2CH2CHO;R1CHOR2CH2CHOH2O(注:R1、R2可以是烃基,也可以是H原子);F的核磁共振氢谱有两种化学环境的氢,其峰面积之比为23。回答下列问题:(1)A的名称是_,E的结构简式是_。(2)B含有的官能团是_,C的结构简式是_。(3)的反应类型是_,F的结构简式是_。(4)D的同系物G比D的相对分子质量多14。G的同分异构体中,能发生银镜反应且1 mol G恰好消耗4 mol Ag(NH3)2OH,共有_种(不考虑立体异构),其中一种同分异构体的核磁共振氢谱

10、只呈现2个吸收峰,其结构简式为_。(5)由及其他物质为原料经如下步骤可合成对甲基苯丙烯酸甲酯:对甲基苯丙烯酸甲酯反应1中的试剂与条件为_,反应3的化学方程式为_。答案(1)乙烯(2)醛基(或CHO) (3)加成反应(4)4(5) CH3OHH2O解析由反应的条件、A和B的分子式,结合信息可知A为CH2CH2,B为CH3CH2CHO,结合信息及反应的聚合产物可知C为;反应为C中的醛基被氧化为羧基,则D为;结合信息及反应可推出F为,则E为。6局部麻醉药普鲁卡因E结构简式为的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):完成下列填空:(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称

11、是_。(2)写出反应试剂和反应条件。反应_,反应_。(3)设计反应的目的是_。(4)B的结构简式为_;C的名称是_。(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:_。芳香族化合物能发生水解反应有3种不同化学环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗_mol NaOH。(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是_。答案(1)邻二甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸,加热酸性高锰酸钾溶液,加热(3)保护氨基,使之在后续的氧化反应中不被氧化(4) 对氨基苯甲酸(5) (合理即可)2(6)合成路线较长,导致总产率较低(合理即可)解析(1)比A多一个碳原子

12、的同系物的同分异构体有4种,分别为邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯以及乙苯,相应的一溴代物种数分别为3、4、2、5。(2)反应为甲苯和浓硝酸、浓硫酸在水浴加热的条件下发生硝化反应得到对硝基甲苯;反应是对硝基甲苯中的CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化为COOH而得到对硝基苯甲酸。(3)结合最终产物的结构简式(含有氨基)可知,反应的目的是保护氨基,防止其在后面氧化甲基时被氧化。(4)结合B的分子式可知,B是由前一物质中甲基被氧化为羧基而得到,故B的结构简式为,再结合C的分子式知B转化为C是酰胺水解为NH2的过程,故C的名称为对氨基苯甲酸。(5)结合限定条件知该物质含有苯环、酯基,另结合分子式与有3种等效氢可确定满足条件的D的同分异构体的结构简式为,1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH。(6)结合流程知第一条合成路线步骤多,操作复杂,过程中会发生副反应,如被氧化时可能存在水解生成的中NH2被氧化的反应,导致总产率较低。

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