1、有机化学推断题与合成专题训练1CO不仅是家用煤气的主要成分,也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺,把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等,如下图所示:A+H2OCOB浓H2SO4+H2O、催化剂E+H2、催化剂+H2O、催化剂DF浓H2SO4 G高分子涂料粘胶剂一定条件浓H2SO4 H电石 酒精图中G(RCOOR)有一种同分异构体是E的相邻同系物;而H有一种同分异构体则是F的相邻同系物。已知D由CO和H2按物质的量之比为1:2完全反应而成,其氧化产物可发生银镜反应;H是含有4个碳原子的化合物。试推断:(1)写出B、E、G的结
2、构简式B: E: G: 写出与G同类别的两个G的同分异构体的结构简式 (2)完成下列反应的化学方程式A+CO+H2O F+DG高分子化合物2避蚊胺(又名DEET)是对人安全,活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为 。避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线I来合成 根据以上信息回答下列问题:(1)写出D的结构简式 。 (2)在反应一中属于取代反应的有 (填序号)。(4分) (3)写出FB反应的化学方程式 。(3分)(4)写出符合下列条件的E的同分异构体:苯环与羟基直接相连;苯环羟基邻位有侧链。(5)路线II也是一种可能的方法,你认为工业上为什么不采用该方法?_ 3已知烃A能使酸性高猛酸钾溶
3、液褪色,但不能与溴水反应。其蒸气密度是相同条件下H2密度的46倍。框图中B、C均为一溴代烃,且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3种。E的分子式为C2H2O4,它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。(框图中某些无机物已省略)(1)A的分子式为 ,B的结构简式为 。(2)E的结构简式是 ,F与D的相对分子质量之差可能为 。(3)写出CD的化学方程式 ,反应类型为 。(4)10g A和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%,则混合物中A和丙三醇的物质的量之比可以为 (填写字母选项)。 A1:1 B2:1 C1:3 D3:24AJ均为有机化合物,它们之间的转化如下图所示:实验表明:D既能发生银镜反应
4、,又能与金属钠反应放出氢气:核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢,且其峰面积之比为1:1:1;G能使溴的四氯化碳溶液褪色;1mol J与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。请根据以上信息回答下列问题:(1)A的结构简式为_(不考虑立体结构),由A生成B的反应类型是_反应;(2)D的结构简式为_;(3)由E生成F的化学方程式为_,E中官能团有_(填名称),与E具有相同官能团的E的同分异构体还有_(写出结构简式,不考虑立体结构);(4)G的结构简式为_;(5)由I生成J的化学方程式_。5以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 的路线: 已知:A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约
5、为0.9; 同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮: C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题: (1)A的分子式为 ; (2)由A生成B的化学方程式为 ,反应类型是 ; (3)由B生成C的化学方程式为 ,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ;(4)D的结构简式为 ,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸的有 (写结构简式)。6尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出两条合成路线)。完成下列填空:(1)写出反应类型:反应_反应_(2)写出化合物D的结构简式:_(3)写出一种与C互
6、为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:_(4)写出反应的化学方程式:_(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是_。a b c d(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选): _7、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为)和应用广泛的DAP树脂; 已知脂与酯克发生如下酯交换反应:RCOOR + ROH RCOOR + ROH (R、R、R代表烃基)(1)农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是 A 含有的官能团名称是 ;由丙烯生成A的反应类型是 (2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是 。(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素
7、的质量分数分别为 碳60%,氢8%,氧32% ,C的结构简式是 。(4)下列说法正确的是(选填序号字母) a.能发生聚合反应,还原反映和氧化反映 bC含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个 c D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d E有芳香气味,易溶于乙醇(5)E的水解产物经分离子最终的到甲醇和B,二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 (6)F的分子式为DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基部处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式 。8A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是
8、香料。它们的结构简式如下所示:请回答下列问题:(1)写出B中官能团的名称 ;1mol B能与含_ molBr2的溴水反应。(2)既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有 (用A、B、C、D填空)。(3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应属于 反应(填反应类型名称),写出反应的化学方程式_。 (4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种化合物是1,2二取代苯;苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO结构的基团其中两种(G和H)结构简式如下图所示,请补充另外两种。 、 _,(5)写出H与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式_.9 某有机物甲和A互为同分异
9、构体, 经测定它们的相对分子质量小于100;将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O (g ) ,同时消耗112LO2(标准状况);在酸性条件下将1 mol甲完全水解可以生成1 mol 乙 和1mol丙 ;而且在一定条件下,丙可以被连续氧化成为乙。(1)请确定并写出甲的分子式 ;与甲属同类物质的同分异构体共有 种(包含甲)。(2)经红外光谱测定,在甲和A的结构中都存在C=O双键和C-O单键,B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C,下列为各相关反应的信息和转化关系:AEF高聚物GHBr(氢溴酸)、OH-/H2OOH-/醇 一定条件BC乙Ag(NH3)2OH、H2OD浓H2SO
10、4、 H2/PtHIO4 酸化(3)E F 的反应类型为 反应 ;(4)G 的结构简式为 ;(5)B D的反应化学方程式为: _ ;(6)写出C在条件下进行反应的化学方程式: 。10A为药用有机物,从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。试回答:(1)A转化为B、C时,涉及到的有机反应类型有_;(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能跟金属钠反应放出氢气,而Q不能。Q、R的结构简式分别为:Q_、R_。(3)气体X的化学式为_,D的结构简式
11、为_;(4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为_11咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化:请填写下列空白。D分子中的官能团是。高分子M的结构简式是。写出AB反应的化学方程式:。BC发生的反应类型有。A的同分异构体很多种,其中,同时符合下列条件的同分异构体有种。苯环上只有两个取代基;能发生银镜反应;能与碳酸氢钠溶液反应;能与氯化铁溶液发生显色反应。12下图所示为某些有机物之间的相互转化关系,其中A、B属于芳香族化合物,且B不能使FeCl3溶液显紫色,H是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。C5H10O2XABCG新制Cu(OH)2C13H16O4NaOH/H
12、2O液H+D浓H2SO4浓H2SO4形成六元环酯FH高聚物Cu、O2、E请回答下列问题:(1)C、D的相对分子质量之差是 ,G的结构简式是 。(2)写出下列反应类型: ; 。(3)写出反应、的化学方程式: 。 。(4)已知B同分异构体有多种,任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。 是苯环的二元取代物 遇FeCl3溶液显紫色 遇Na2CO3溶液反应产生无色气体13. 分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物,某实验室的科技人员设计了下列合成路线。试回答下列问题:(1) 若A物质与H2发生加成反应,产物的名称为 ;C物质中含有的官能团名称是 ;(2
13、) 合成路线中反应所属反应类型名称为 ;(3) 反应的化学方程式为 ;(4) 按要求写出E的一种同分异构体的结构简式。要求: 属于芳香族化合物。 遇浓溴水能产生白色沉淀。 。14. 甲氧普胺(Metoclopramide)是一种消化系统促动力药。它的工业合成路线如下已知氨基(NH2)易被氧化剂氧化:请回答下列问题:(1)已知A物质既能与酸反应又能与碱反应,长期暴露在空气中会变质。 A物质中所含有的官能团除羧基外还有 、 。(2)在B物质的同分异构体中,含有NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构的有 种。(3)反应在合成过程中的作用是 。(4)反应的另一种有机产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应的
14、化学方程式为 。(5)A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应,形成一个含八元环的物质I,则I的结构简式为 ;高聚物J由H通过肽键连接而成,则形成J的反应方程式为: 。15、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A,二者的结构简式如图。亮菌甲素有机物A 试填空。(1)“亮菌甲素”的分子式为: ,1mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗 mol Br2; ABCDEFG(C4H4O2)O3Zn/H2OHClNaOH溶液H2催化剂浓硫酸酸化(2)有机物A能发生如下转化,其中G分子中的碳原子在一条直线上。O3Zn/H2O信息提示:i. HCl iiROCH3 ROH(R为脂肪
15、烃或芳香烃的烃基) CD的化学方程式是: 。 G的结构简式是: 。 同时符合下列条件的E的同分异构体有 种。a. 遇FeCl3溶液显色;b. 不能发生水解反应,能发生银镜反应;c. 苯环上的一氯取代物只有一种,分子中无甲基。写出其中任意一种的结构简式: 。16、糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症,以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。(1)血糖是指血液中的葡萄糖 ( C6H12O6)。下列说法正确的是 ( 错选倒扣分 )A葡萄糖属于碳水化合物,分子可表示为 C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含6个H2O B糖尿病人尿糖也高,可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测
16、病人尿液中的葡萄糖C葡萄糖可用于制镜工业D淀粉水解的最终产物是葡萄糖(2)木糖醇 CH2OH(CHOH)3CH2OH是一种甜味剂,糖尿病人食用后不会升高血糖。请预测木糖醇的一种化学性质 ( 写反应方程式 ): (3)糖尿病人不可饮酒,酒精在肝脏内可被转化成有机物 A。A 的实验结果如下:I、通过样品的质谱测得 A 的相对分子质量为 60II、核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出相同的峰值 (信号),根据 峰值 (信号) 可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如:乙醇 (CH3CH2OH) 有三种氢原子 (图1)。经测定,有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图2III、将 A 溶于水,滴
17、入石器试液,发现溶液变红。 试推导写出 A 的结构简式为 。(4)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含纤维素,豆类食品中富含蛋白质。下列说法错误的是: (填序号,错选倒扣分)A蛋白质都属于天然有机高分子化合物,蛋白质都不溶于水B用灼烧闻气味的方法可以区别合成纤维和羊毛C人体内不含纤维素水解酶,人不能消化纤维素,因此蔬菜中的纤维素对人没有用处D紫外线、医用酒精能杀菌消毒,是因为使细菌的蛋白质变性E用天然彩棉制成贴身衣物可减少染料对人体的副作用(5)香蕉属于高糖水果,糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂,可使澳的四氯化碳溶液褪色,试写出该反应的化学方程式: 参考答案1答案(1)B:CH2=CH
18、2 E:CH2=CHCOOH G:CH2=CHCOOCH3;催化剂浓H2SO4 HCOOCH2CH=CH2 CH3COOCH=CH2 (2)CH=CH+CO+H2O CH2=CHCOOHCH3CH2COOH+CH3OH CH3CH2COOCH3+H2O一定条件nCH2=CHCOOCH3 CH2CH n COOCH32答案 (5)有机反应副产物较多,步骤多,产率低3答案(1)C7H8 (2)HOOCCOOH 72或162(3)水解反应(或取代反应)(4)A、B、C、D4答案5答案:6答案(1)氧化反应 缩聚反应(2)(3)(合理即给分)(4)(5) d(6)(合理即给分)7答案(1) 碳碳双键、
19、氯原子 取代反应(4)a c d(5)蒸馏8答案(1)碳碳双键 、(酚)羟基 4(2)D9答案(1)C4H8O2 (2)3 (3)消去反应 (4) (5)10答案(1)水解反应(或取代反应)(2)Q:HCOOCH3 R:HOCH2CHO (3)CO2 (4)11答案CH3CH2COOH+ CH3CH2OHCH3CH2COOCH2CH3+ H2O浓硫酸(3)12答案(1)28 CH3COOH (2)取代反应 消去反应n CH2 =CH2 CH2CH2 n一定条件 HOCH2COOH OHCH2COOH CH2COOH OH(4) 13. 答案(1) 2甲基丁烷 羟基、羧基 (2) 氧化反应 (3) (4) 14.答案(1)氨基, 酚羟基(2)3 (3)保护氨基,防止在合成过程中被氧化剂(如Cl2)氧化。(4)CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O(5) n (n-1)H2O 15答案(1)C12H10O5 ; 3 16. 答案(1)BCD;(2)能与羧酸发生酯化反应(3)CH3COOH;(4)AC;(5)CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br;
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