人教版选修5芳香烃黄岳新省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

第二节第二节 芳香烃芳香烃第1页1201.4010-10m第2页第3页苯分子中大苯分子中大键键第4页苯结构简式苯结构简式第5页一、苯结构与化学性质一、苯结构与化学性质在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这么化合物属于个苯环，这么化合物属于芳香烃芳香烃。1、苯结构、苯结构 苯凯库勒结构式苯凯库勒结构式 1825年苯首次得到分离，分子式为年苯首次得到分离，分子式为6H6 苯不与溴水加成，也不被苯不与溴水加成，也不被KMnO4氧化，却可在催化氧化，却可在催化剂作用下发生取代反应，且一元取代物只有一个。剂作用下发生取代反应，且一元取代物只有一个。第6页 1865年德国化学家凯库勒创造性地提出年德国化学家凯库勒创造性地提出苯环状结构苯环状结构式式 苯分子结构近代概念苯分子结构近代概念六个碳原子共平面，键角为六个碳原子共平面，键角为 120，键长均相等。，键长均相等。键长都相等，介于单键长都相等，介于单双键之间双键之间。第7页所谓所谓“芳香性芳香性”，是指苯含有是指苯含有特殊稳定性特殊稳定性（如难发（如难发生氧化反应），生氧化反应），易发生取代反应，而难发生加成反易发生取代反应，而难发生加成反应性质。应性质。苯分子结构当代解释苯分子结构当代解释苯分子中苯分子中6个碳原子个碳原子P轨道相互重合形成了一个轨道相互重合形成了一个“大大 键键”，从而形成了苯，从而形成了苯环状闭合共轭体系环状闭合共轭体系，这是苯含有，这是苯含有“芳香性芳香性”性质根本原因。性质根本原因。第8页2、苯物理性质、苯物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特征）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特征）1）无色，有特殊芳香气味液体）无色，有特殊芳香气味液体2）密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）3）易溶有机溶剂）易溶有机溶剂4）熔点）熔点5.5,沸点沸点80.15）易挥发（密封保留）易挥发（密封保留）6）苯蒸气有毒）苯蒸气有毒第9页思索与交流思索与交流1、这是因为乙烯、乙炔、苯含碳量比甲烷分子里含、这是因为乙烯、乙炔、苯含碳量比甲烷分子里含碳量大缘故。碳量大缘故。2、化学方程式化学方程式反应条件反应条件苯与溴发生苯与溴发生取代反应取代反应溴化铁（催溴化铁（催化剂）化剂）苯与浓硝酸苯与浓硝酸发生取代反发生取代反应应浓硫酸（催浓硫酸（催化剂）化剂）苯与氢气发苯与氢气发生加成反应生加成反应Ni（催化剂）（催化剂）、加热、加热第10页3、苯化学性质、苯化学性质2）苯取代反应）苯取代反应卤代反应卤代反应:苯环上苯环上 H 原子被卤素原子所代替原子被卤素原子所代替反应反应+HBr1）苯可燃性）苯可燃性明亮火焰，而且带有浓烟明亮火焰，而且带有浓烟第11页苯溴代反应装置第12页试验思索题：试验思索题：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶次序是怎样？屑等试剂加入烧瓶次序是怎样？2.Fe2.Fe屑作用是什么？屑作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.4.长导管作用是长导管作用是什么？什么？5.5.为何导管末端不插入液面下？为何导管末端不插入液面下？6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.7.纯净溴苯应是无色，为何所得溴苯为褐色？怎样纯净溴苯应是无色，为何所得溴苯为褐色？怎样使之恢复原来面目？使之恢复原来面目？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑与溴反应，作催化剂与溴反应，作催化剂猛烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。猛烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，预防倒吸。溴化氢易溶于水，预防倒吸。苯与溴反应生成溴苯同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反苯与溴反应生成溴苯同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应溴溶解在生成溴苯中。用水和碱溶液重复洗涤能够使褐因为未发生反应溴溶解在生成溴苯中。用水和碱溶液重复洗涤能够使褐色褪去，还溴苯以原来面目。色褪去，还溴苯以原来面目。第13页*磺化反应磺化反应：苯环上：苯环上 H 原子被磺酸基所代替反原子被磺酸基所代替反应应硝化反应硝化反应:苯环上苯环上 H 原子被硝基所代替反应原子被硝基所代替反应强酸溶于水强酸溶于水第14页硝化反应硝化反应第15页注意：浓硝酸和浓硫酸混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸混合酸要冷却到50605060以下，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在浓硫酸在70807080时会发生反应。时会发生反应。什么时候采取水浴加热什么时候采取水浴加热，需要加热，而且一，需要加热，而且一定要控制在定要控制在100100以下，均可采取水浴加热。假以下，均可采取水浴加热。假如超出如超出100 100，还可采取油浴（，还可采取油浴（0 0300 300）、）、沙浴温度更高。沙浴温度更高。温度计位置，必须放在悬挂在水浴中。温度计位置，必须放在悬挂在水浴中。第16页为提纯硝基苯，普通将粗产品依次用蒸馏为提纯硝基苯，普通将粗产品依次用蒸馏水和水和NaOHNaOH溶液洗涤。溶液洗涤。长导管作用：冷凝回流。长导管作用：冷凝回流。不纯硝基苯显黄色，因为溶有不纯硝基苯显黄色，因为溶有NONO2 2，而纯，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。液体。第17页3）加成反应：）加成反应：33第18页二、苯同系物二、苯同系物所以，苯同系物只有苯环上取代基是所以，苯同系物只有苯环上取代基是烷基烷基时，才属于苯同系物。时，才属于苯同系物。1、概念：、概念：苯同系物必含有苯环，在组成苯同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个上比苯多一个或若干个CH2原原子团。子团。2、通式：、通式：CnH2n-6(n6)3、化学性质：、化学性质：1）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性第19页可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）RR2）取代反应）取代反应卤代反应卤代反应产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主FeFe规律：和卤素反应，条件不一样产物不一样。规律：和卤素反应，条件不一样产物不一样。1）光照取代侧链；）光照取代侧链；2）铁粉催化取代苯环。）铁粉催化取代苯环。第20页淡黄色针状晶体，不溶于淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。水。不稳定，易爆炸。CH3对苯环影响使取对苯环影响使取代反应更易进行代反应更易进行规律：侧链影响苯环使苯环变得较易取代规律：侧链影响苯环使苯环变得较易取代第21页学与问学与问 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能；甲苯硝化反应条件与苯硝化反应条件不能；甲苯硝化反应条件与苯硝化反应条件也不一样。从中我们能够想到因为苯环上氢也不一样。从中我们能够想到因为苯环上氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间相互作用，从而造成苯与甲苯在性苯环之间相互作用，从而造成苯与甲苯在性质上存在差异。质上存在差异。第22页三、芳香烃起源及其应用三、芳香烃起源及其应用 自从自从1845年人们从煤焦油内发觉苯及其年人们从煤焦油内发觉苯及其它芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃主它芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃主要起源。要起源。自自20世纪世纪40年代以来，伴随石油化学工年代以来，伴随石油化学工业发展，经过石油化学工业中业发展，经过石油化学工业中催化重整催化重整等工等工艺能够取得芳香烃。艺能够取得芳香烃。一些简单芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、一些简单芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本有机原料，可用于合成炸药、乙苯等是基本有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。染料、药品、农药、合成材料等。第23页 分子中有多个苯环芳香烃称为分子中有多个苯环芳香烃称为多环芳烃多环芳烃。多环芳烃分子中苯。多环芳烃分子中苯环有着不一样连接方式。比如环有着不一样连接方式。比如,在二苯甲烷分子中苯环经过脂肪在二苯甲烷分子中苯环经过脂肪烃基连接在一起烃基连接在一起,在联苯分子中苯环经过碳碳单键直接相连在联苯分子中苯环经过碳碳单键直接相连,在萘在萘和蒽分子中苯环分别经过共用两个碳原子并合在一起。和蒽分子中苯环分别经过共用两个碳原子并合在一起。像萘和蒽这么像萘和蒽这么,经过两个或多个苯环合并而经过两个或多个苯环合并而形成芳香烃形成芳香烃,常称为稠环芳烃。许多稠环芳烃是常称为稠环芳烃。许多稠环芳烃是强烈致癌物质。焚烧秸秆、树叶等物质形成烟强烈致癌物质。焚烧秸秆、树叶等物质形成烟雾以及香烟烟雾中都存在各种有害稠环芳烃雾以及香烟烟雾中都存在各种有害稠环芳烃,如如苯并芘。苯并芘。稠环芳烃稠环芳烃第24页 芳香烃芳香烃苯及苯同系物苯及苯同系物多环芳烃多环芳烃稠环芳烃稠环芳烃菲菲第25页练习练习第26页2、以下物质中，属于苯同系物是（）、以下物质中，属于苯同系物是（）BANO2DC2H5CD第27页3、在苯同系物中加入少许酸性高锰酸钾溶液，、在苯同系物中加入少许酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确解释是（）。振荡后褪色，正确解释是（）。D因为侧链与苯环相互影响，使侧链和因为侧链与苯环相互影响，使侧链和苯环均易被氧化苯环均易被氧化 A苯同系物分子中碳原子数比苯多苯同系物分子中碳原子数比苯多B苯环受侧链影响，易被氧化苯环受侧链影响，易被氧化C侧链受苯环影响，易被氧化侧链受苯环影响，易被氧化C第28页4、联三苯结构简式是、联三苯结构简式是:其一氯代物（其一氯代物（C18H13Cl）有）有_种种同分异构体。同分异构体。4第29页5、有、有6种烃：种烃：甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔环己烷环己烷苯苯甲苯，分别取一定量甲苯，分别取一定量上述烃，完全燃烧后生成上述烃，完全燃烧后生成M mol二氧化碳和二氧化碳和N mol水。水。（1）当）当M=N时，烃为时，烃为_；（2）当）当M=2N时，烃为时，烃为_；（3）当）当2M=N时，烃为时，烃为_；第30页练习练习2、稠环芳烃为两个或两个以上苯环合并而形成芳香烃，有一类、稠环芳烃为两个或两个以上苯环合并而形成芳香烃，有一类稠环芳烃结构式为：稠环芳烃结构式为：请推导出这类稠环芳烃化学通式请推导出这类稠环芳烃化学通式(n表示苯环数表示苯环数)。(A)C4n+2H2n+4(n1)(B)C2n+1Hn+2(n2)(C)C6(4n+2)H6(2n+4)(n1)(D)C6(2n+1)H6(n+2)(n1)(A)C20H121、请写出苯并、请写出苯并()芘芘 化学式化学式 第31页3、直链烷烃通式可用、直链烷烃通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按以表示，现有一系列芳香烃，按以下特点排列：下特点排列：若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为(n表示为该系列物表示为该系列物质次序号质次序号)：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 B4、第、第3题系列芳烃中，碳最大百分含量是题系列芳烃中，碳最大百分含量是_.97.30%总结总结:几个依据有机物结构式求算分子、分子通式方法几个依据有机物结构式求算分子、分子通式方法1、标识法标识法 2、破键式、破键式3、几何式、几何式4、合并式、合并式第32页