五重要的单糖和单糖衍生物省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

五、主要单糖和单糖衍生物五、主要单糖和单糖衍生物 1 1）三）三碳糖碳糖(一一)单糖单糖三碳糖甘油醛甘油醛二羟丙酮二羟丙酮/10/101第1页赤藓糖赤藓糖苏糖苏糖2 2）四）四碳糖碳糖/10/102第2页核糖核糖阿拉伯糖阿拉伯糖木糖木糖来苏糖来苏糖3 3）五碳糖）五碳糖/10/103第3页阿洛糖阿洛糖阿卓糖阿卓糖葡萄糖葡萄糖甘露糖甘露糖古洛糖古洛糖艾杜糖艾杜糖半乳糖半乳糖塔罗糖塔罗糖/10/104第4页三、四、五、三、四、五、六碳糖（酮糖）六碳糖（酮糖）赤藓酮糖赤藓酮糖核酮糖核酮糖木酮糖木酮糖阿洛酮糖阿洛酮糖塔格酮糖塔格酮糖果糖果糖山梨糖山梨糖/10/105第5页三碳酮糖（二羟丙酮）三碳酮糖（二羟丙酮）四碳酮糖（赤藓酮糖）四碳酮糖（赤藓酮糖）/10/106第6页木酮糖木酮糖核酮糖核酮糖/10/107第7页阿洛酮糖阿洛酮糖果糖果糖山梨糖山梨糖塔格糖塔格糖/10/108第8页4 4）四种主要己糖四种主要己糖葡萄糖葡萄糖 甘露糖甘露糖 半乳糖半乳糖 果糖果糖 /10/109第9页D-葡萄糖 是自然界分布最广、也最主要单糖，葡萄糖在工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解方法大量取得，是食品及制药工业上主要原料。D-甘露糖及D-半乳糖 它们是一对C2及C4位差向异构体。在植物中主要以缩合物形态存在于甘露聚糖及半乳聚糖等多糖中。D-半乳糖与D-葡萄糖结合成乳糖（双糖），存在于动物乳汁中。D-甘露糖可被酵母发酵；D-半乳糖可被乳糖酵母发酵。D-果糖 近年来用异构化酶成功在常温常压下使葡萄糖转化为果糖。/10/1010第10页（二）单糖主要衍生物1、脱氧单糖 DNA中D-2-脱氧核糖。分布最广L-鼠李糖、L-岩藻糖都是6-脱氧己糖。2、糖胺 又称氨基糖，糖分子中一个羟基为氨基所代替。自然界存在都是己糖胺。常见是D-葡萄糖胺，存在于几丁质和黏液酸中。/10/1011第11页3、糖酸类：分为糖酸、糖醛酸。醛基被氧化成为糖酸，有糖一酸和糖二酸。另一端羟甲基被氧化成为糖醛酸。全部3类糖酸都是强酸。1）葡糖酸：能与钙、铁等离子形成可溶性盐类，易被吸收。葡萄糖酸钙用于消除过敏、补充钙质。另外，葡萄糖酸还可作为大都蛋白凝聚剂用于制豆腐，俗称石膏点豆腐。2）抗坏血酸：也称维生素C。主要以葡萄糖为原料经过发酵与化学法半合成工艺生产。3）葡萄糖醛酸：最常见一个糖醛酸，是肝脏内一个解毒剂。半乳糖醛酸存在于果胶中。/10/1012第12页六、寡糖六、寡糖 寡糖是由寡糖是由2-102-10个单糖分子缩合而成糖类物质。自个单糖分子缩合而成糖类物质。自然界最主要是双糖。然界最主要是双糖。（一）双糖（一）双糖 又称二糖，由又称二糖，由2 2分子单糖失去分子单糖失去1 1分子水以糖苷键连接而成，所分子水以糖苷键连接而成，所以水解后产生以水解后产生2 2分子单糖。分子单糖。1 1、双糖结构和起源、双糖结构和起源 P18P18/10/1013第13页/10/1014第14页/10/1015第15页(二二)常见二糖常见二糖乳糖、蔗糖、麦芽糖、纤维二乳糖、蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、海藻糖、龙胆二糖等。糖、海藻糖、龙胆二糖等。/10/1016第16页1.1.蔗糖蔗糖:惯用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中丰惯用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，甘蔗、甜菜中丰富，分子式富，分子式C C1212H H2222O O1111，不能还原不能还原TollensTollens或或FehlingFehling试剂（无还原性），不能成试剂（无还原性），不能成脎（无异头物形式），不变旋，脎（无异头物形式），不变旋，由一分子由一分子-D-GlcD-Glc和一分子和一分子-D-FruD-Fru组成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷，组成，既是葡萄糖苷，又是果糖苷，结构为：结构为：-D-Glc-D-Glc-D-FruD-Fru-1-1，22，蔗糖水解反应中伴随有从蔗糖水解反应中伴随有从+到到-旋光符号改变，这种水解称为（旋光符号改变，这种水解称为（+）蔗糖蔗糖转化。转化。/10/1017第17页2.2.乳糖：乳糖：存在于人乳（存在于人乳（5-7%5-7%）和牛乳（）和牛乳（4%4%）中，分子式）中，分子式C C1212H H2222O O1111，还还原糖，能成糖脎，糖脎水解产物是原糖，能成糖脎，糖脎水解产物是D(+)-GalD(+)-Gal和和D-D-葡萄糖脎，可变旋（有葡萄糖脎，可变旋（有、形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解形式），酸或酶（苦杏仁酶，只水解 连接糖苷键）水解得到连接糖苷键）水解得到D(+)-GlcD(+)-Glc及及GalGal，结构为结构为4-4-O-O-（-D-D-吡喃半乳糖基）吡喃半乳糖基）D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -1-1，44。乳糖酶缺乏，小肠乳糖升高引发渗透性腹泻，肠道细菌使乳糖发酵产乳糖酶缺乏，小肠乳糖升高引发渗透性腹泻，肠道细菌使乳糖发酵产生大量气体。生大量气体。/10/1018第18页乳糖结构模型乳糖结构模型/10/1019第19页3.3.麦芽糖麦芽糖:又称饴糖，分子式：又称饴糖，分子式：C C1212H H2222O O1111，可变旋（存在可变旋（存在、形式），形式），能还原能还原TollensTollens和和FehlingFehling试剂（具还原性），与苯肼成脎试剂（具还原性），与苯肼成脎C C1212H H2020O O9 9C=NNH(CC=NNH(C6 6H H5 5)2 2（一个半缩醛羟基），被溴水氧化为一元羧酸（一个半一个半缩醛羟基），被溴水氧化为一元羧酸（一个半缩醛羟基），稀酸、麦芽糖酶水解，产物为缩醛羟基），稀酸、麦芽糖酶水解，产物为D-(+)-GlcD-(+)-Glc，结构为结构为4-4-O-(O-(-D-D-吡喃葡萄糖基吡喃葡萄糖基)-)-D-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -1-1，4 4。麦芽糖是两分子葡萄糖以麦芽糖是两分子葡萄糖以-1，4 糖苷键缩合失水而成。糖苷键缩合失水而成。/10/1020第20页麦芽糖生成与水解麦芽糖生成与水解/10/1021第21页/10/1022第22页 蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖 乳糖乳糖 组成（均为组成（均为D D型）型）苷键苷键 旋光旋光 变旋变旋 还原性还原性 成脎成脎 1Glc,1Fru，-1，2+-2Glc-1,4+1Glc,1Gal-1,4+二糖总结二糖总结/10/1023第23页棉子糖棉子糖(raffinose):raffinose):分子式分子式C C1818H H3232O O1616，许多植物中存在，棉籽与桉许多植物中存在，棉籽与桉树分泌物中尤多。由各树分泌物中尤多。由各1 1分子半乳糖、葡萄糖和果糖组成。分子半乳糖、葡萄糖和果糖组成。t t=105.2=105.2，不能还原不能还原FehlingFehling试剂，与酸共热水解生成试剂，与酸共热水解生成GlcGlc、FruFru及及GalGal，结构为：结构为：(三三)其它简单寡糖其它简单寡糖/10/1024第24页(四四)环糊精环糊精环糊精由环糊精由6 6、7 7或或8 8个葡萄糖单位经过个葡萄糖单位经过-1-1，4 4糖苷键连糖苷键连接成环状，分别称接成环状，分别称-，-，r-r-环糊精。环糊精形环糊精。环糊精形成轮胎状结构，内侧疏水，外侧亲水，能够使疏水物成轮胎状结构，内侧疏水，外侧亲水，能够使疏水物质形成水溶性包含络合物，增加被包含物质稳定性。质形成水溶性包含络合物，增加被包含物质稳定性。所以在医药、食品、化工等领域被用作稳定剂、抗氧所以在医药、食品、化工等领域被用作稳定剂、抗氧化剂、抗光解剂、乳化剂和增溶剂。化剂、抗光解剂、乳化剂和增溶剂。/10/1025第25页七七.多糖（多糖（PolysaccharidesPolysaccharides）由许多单糖或单糖衍生物聚合而成，缩合时单糖分子以糖由许多单糖或单糖衍生物聚合而成，缩合时单糖分子以糖苷键相连，普通无甜味、无还原性、酸或酶作用下可水解为双苷键相连，普通无甜味、无还原性、酸或酶作用下可水解为双糖、寡糖或多糖，主要有糖、寡糖或多糖，主要有淀粉、糖元、纤维素、几丁质、粘多淀粉、糖元、纤维素、几丁质、粘多糖糖等。可分为同多糖和杂多糖。等。可分为同多糖和杂多糖。/10/1026第26页(一一)同多糖：同多糖：由一个单糖缩合而成多糖。由一个单糖缩合而成多糖。掌握各种同多糖基本结构在生产和科研中意义掌握各种同多糖基本结构在生产和科研中意义,注意掌握注意掌握淀粉（淀粉（starchstarch）、）、糖原糖原(glycogen)glycogen)、右旋糖苷右旋糖苷(dextran)dextran)、纤纤维素维素(cellulose)cellulose)、壳多糖壳多糖(chitin)chitin)结构特点和开发意义。结构特点和开发意义。1.1.淀粉（淀粉（StarchStarch）（1 1）结构）结构 直链淀粉直链淀粉平均平均250-300250-300个个-D-GlcD-Glc经过经过-1-1，4 4糖苷键相连，糖苷键相连，旋转卷曲成螺旋状，每旋转卷曲成螺旋状，每6 6个个GlcGlc残基盘旋一圈，与残基盘旋一圈，与KI-IKI-I2 2呈（深）呈（深）兰色。水解唯一双糖为麦芽糖、唯一单糖为葡萄糖。兰色。水解唯一双糖为麦芽糖、唯一单糖为葡萄糖。支链淀粉支链淀粉由由-2-2个个GlcGlc残基组成，大约每残基组成，大约每24-3024-30个个GlcGlc就有一就有一个个-1-1，6 6糖苷键分支，与糖苷键分支，与KI-IKI-I2 2呈紫（红）色。水解时只生成一呈紫（红）色。水解时只生成一个双糖（个双糖（+）麦芽糖。）麦芽糖。/10/1027第27页直链淀粉直链淀粉-1.4-1.4-糖苷键糖苷键/10/1028第28页直链淀粉空间结构直链淀粉空间结构/10/1029第29页支链淀粉支链淀粉结构式结构式/10/1030第30页支支链淀粉空间结构链淀粉空间结构/10/1031第31页(2)性质性质淀粉显色淀粉显色/10/1032第32页/10/1033第33页2.2.糖原糖原（GlycogenGlycogen）动物淀粉，细菌细胞中动物淀粉，细菌细胞中也有存在，动物组织内主要也有存在，动物组织内主要贮藏多糖。肝脏、肌肉中含贮藏多糖。肝脏、肌肉中含量多，分别称为肝糖元、肌量多，分别称为肝糖元、肌糖元。结构与支链淀粉相同，糖元。结构与支链淀粉相同，但分支长度较短，普通由但分支长度较短，普通由8-8-1212个个GlcGlc残基组成，分支多，残基组成，分支多，分子量高达分子量高达10106 6-10-108 8。与。与KI-IKI-I2 2呈红褐色或棕红色。水解终呈红褐色或棕红色。水解终产物是葡萄糖。产物是葡萄糖。糖原示意图糖原示意图/10/1034第34页与支链淀粉不一样在于与支链淀粉不一样在于糖原分子分支多、链短、结构紧密糖原分子分支多、链短、结构紧密。糖原（糖原（glycogen）/10/1035第35页3.3.纤维素（纤维素（CelluloseCellulose）自然界中分布最广糖，由葡萄糖组成，葡萄糖分子间以自然界中分布最广糖，由葡萄糖组成，葡萄糖分子间以-1-1，4 4糖苷键糖苷键连接，纤维状、僵硬、不溶于水分子，分子不分支，约由连接，纤维状、僵硬、不溶于水分子，分子不分支，约由10000-1500010000-15000个个-D-GlcD-Glc残基组成。水解需高温、高压和酸，人体消化酶不能水解纤维素，食残基组成。水解需高温、高压和酸，人体消化酶不能水解纤维素，食草动物利用肠道寄生菌分泌纤维素酶（草动物利用肠道寄生菌分泌纤维素酶（cellulasecellulase）将部分纤维素水解为葡将部分纤维素水解为葡萄糖。萄糖。/10/1036第36页纤维素结构纤维素结构/10/1037第37页/10/1038第38页4.4.几丁质（壳多糖几丁质（壳多糖,ChitinChitin）存在于节肢动物、昆虫、甲壳类动物外骨骼及真菌细胞壁，存在于节肢动物、昆虫、甲壳类动物外骨骼及真菌细胞壁，地球上仅次于纤维素第二大类糖。由地球上仅次于纤维素第二大类糖。由N-N-乙酰乙酰-D-D-葡萄糖胺以葡萄糖胺以（1 14 4）糖苷键缩合）糖苷键缩合而成，分子线状不分支。而成，分子线状不分支。几丁多糖应用几丁多糖应用：良好絮凝剂；络合阴离子；降胆固醇；去毒：良好絮凝剂；络合阴离子；降胆固醇；去毒素；人造皮肤；食品及饮料加工；药品和化装品制造等。素；人造皮肤；食品及饮料加工；药品和化装品制造等。/10/1039第39页/10/1040第40页香菇多糖、茯苓多糖和昆布素香菇多糖、茯苓多糖和昆布素均为均为-1-1，3 3葡聚糖。葡聚糖。香菇多糖存在于香菇中，对动物肉瘤香菇多糖存在于香菇中，对动物肉瘤180180有显著抑制作用；有显著抑制作用；茯苓多糖是茯苓中多糖，也被用于抗肿瘤治疗；茯苓多糖是茯苓中多糖，也被用于抗肿瘤治疗；昆布素是昆布中葡聚糖，用于治疗动脉粥样硬化。昆布素是昆布中葡聚糖，用于治疗动脉粥样硬化。/10/1041第41页 1.1.果胶物质果胶物质（pectic substancepectic substance）植物细胞壁基质多糖。植物细胞壁基质多糖。果胶果胶物质通常由聚半乳糖醛酸或聚鼠李糖半乳糖醛酸组成主链，阿拉物质通常由聚半乳糖醛酸或聚鼠李糖半乳糖醛酸组成主链，阿拉伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖等组成侧链；伯聚糖、半乳聚糖和阿拉伯半乳聚糖等组成侧链；与纤维素半纤与纤维素半纤维素等结合成水不溶原果胶，经稀酸或果胶酶（聚半乳糖醛酸酶）维素等结合成水不溶原果胶，经稀酸或果胶酶（聚半乳糖醛酸酶）去甲基化后，水溶性增强，果实变软。可用于食品加工。控制果去甲基化后，水溶性增强，果实变软。可用于食品加工。控制果胶酶可延长果品蔬菜保藏期。胶酶可延长果品蔬菜保藏期。2.2.半纤维素半纤维素(hemicellulose)hemicellulose)碱溶性植物细胞壁多糖，是木碱溶性植物细胞壁多糖，是木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖总称。常有侧链聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖总称。常有侧链和修饰基团。木质素是酚类形成聚合物，不属于糖类和修饰基团。木质素是酚类形成聚合物，不属于糖类 。(二二)杂多糖杂多糖/10/1042第42页 3.3.琼脂琼脂(agar)agar)从石花菜等海藻中提取多糖混合物，主从石花菜等海藻中提取多糖混合物，主要成份琼脂糖是由要成份琼脂糖是由D-D-吡喃半乳糖和吡喃半乳糖和3,6-3,6-脱水脱水-L-L-吡喃半乳糖交替吡喃半乳糖交替组成线形链。琼脂可用于食品工业，琼脂胶糖基不一样程度地组成线形链。琼脂可用于食品工业，琼脂胶糖基不一样程度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修饰。琼脂糖可形成左手双螺旋，被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等修饰。琼脂糖可形成左手双螺旋，再聚集成束，形成刚性交联凝胶网，可用做电泳和层析支持物。再聚集成束，形成刚性交联凝胶网，可用做电泳和层析支持物。4.4.其它杂多糖其它杂多糖 角叉聚糖、角叉聚糖、褐藻酸褐藻酸（固定化酶；人造海（固定化酶；人造海蜇）、树胶等主要在食品、制药、印染等领域用作黏合剂、增蜇）、树胶等主要在食品、制药、印染等领域用作黏合剂、增稠剂、悬浮剂和成型剂。稠剂、悬浮剂和成型剂。/10/1043第43页八、细菌杂多糖八、细菌杂多糖（一）（一）细菌细胞壁化学组成细菌细胞壁化学组成革兰氏阳性菌革兰氏阳性菌细胞细胞壁由多层网状肽聚壁由多层网状肽聚糖和磷壁酸组成，糖和磷壁酸组成，革兰氏阴性菌革兰氏阴性菌细胞细胞壁由单层肽聚糖和壁由单层肽聚糖和脂双层外膜组成，脂双层外膜组成，后者含有脂多糖、后者含有脂多糖、脂蛋白、膜孔蛋白脂蛋白、膜孔蛋白和磷脂。和磷脂。/10/1044第44页（二）肽聚糖（二）肽聚糖二糖四肽重复二糖四肽重复单位单位连接成网状连接成网状囊形结构。也可看囊形结构。也可看成壳多糖单糖残基成壳多糖单糖残基交替地被乳酸取代，交替地被乳酸取代，并经过它连接四肽并经过它连接四肽形成网状结构形成网状结构N-N-乙酰葡萄糖胺乙酰葡萄糖胺N-N-乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸D-D-乳酸乳酸-1-1，4 4糖苷键糖苷键/10/1045第45页（三）磷壁酸（三）磷壁酸(teichoic acid)teichoic acid)革兰氏阳性菌磷壁酸革兰氏阳性菌磷壁酸主链由醇和磷酸交替排列而成，可分为主链由醇和磷酸交替排列而成，可分为核糖醇磷壁酸核糖醇磷壁酸和和甘油磷壁酸甘油磷壁酸。跨过肽聚糖连接于质膜寡糖基称。跨过肽聚糖连接于质膜寡糖基称脂磷壁酸脂磷壁酸，与肽聚糖，与肽聚糖N-N-乙酰胞乙酰胞壁酸连接称壁酸连接称壁磷壁酸壁磷壁酸，与细胞生长和抗原性相关。，与细胞生长和抗原性相关。核糖醇磷壁酸核糖醇磷壁酸甘油磷壁酸甘油磷壁酸/10/1046第46页（四）脂多糖（四）脂多糖(lipopolysaccharide)lipopolysaccharide)是组成革兰氏阴性菌细胞壁外膜外表是组成革兰氏阴性菌细胞壁外膜外表面主要物质，包含三个部分。面主要物质，包含三个部分。两分子葡糖胺两分子葡糖胺-1,6-1,6连接连接脂质脂质A:A:两端两端C1C1和和C4C4各有一各有一个磷酸基，重复单位经过个磷酸基，重复单位经过C1C1和和C4C4间焦磷酸桥连接，间焦磷酸桥连接，二糖单位二糖单位C3C3或或C6C6与多糖链与多糖链关键部分相连，其它碳位关键部分相连，其它碳位被脂肪酸（多数是羟脂肪被脂肪酸（多数是羟脂肪酸）酯化，有些脂肪酸羟酸）酯化，有些脂肪酸羟基深入被非羟基化脂肪酸基深入被非羟基化脂肪酸酯化，生成特有酰氧酰基酯化，生成特有酰氧酰基结构。结构。关键寡糖关键寡糖(core core oligosaccharide):oligosaccharide):经过酸性八碳糖经过酸性八碳糖(KDO)KDO)连接于脂质连接于脂质A A，酸性八碳糖内关酸性八碳糖内关键非还原端经过中键非还原端经过中性七碳糖与中性糖性七碳糖与中性糖组成外关键相连，组成外关键相连，关键寡糖可作为噬关键寡糖可作为噬菌体受体，还与细菌体受体，还与细菌抗原性相关。菌抗原性相关。O-O-特异链特异链(O-specific chain):O-specific chain):是脂多糖最是脂多糖最外层部分，外层部分，由聚合度不一样寡糖单位组成，由聚合度不一样寡糖单位组成，含有抗原性含有抗原性，故可称为，故可称为O-O-抗原，含有抗原，含有O-O-特异特异链脂多糖细菌在琼脂板上可长成光滑菌落，链脂多糖细菌在琼脂板上可长成光滑菌落，称作称作S-S-型细菌，普通有致病性。型细菌，普通有致病性。/10/1047第47页(一一)糖胺聚糖糖胺聚糖(glycosaminoglycan,GAG)glycosaminoglycan,GAG)：是是胞胞外外基基质质主主要要成成份份，由由己己糖糖醛醛酸酸和和己己糖糖胺胺重重复复二二糖糖单单位位组成，二糖单位常被带负电荷羧基或硫酸基修饰，所以呈酸性。组成，二糖单位常被带负电荷羧基或硫酸基修饰，所以呈酸性。糖糖胺胺聚聚糖糖主主要要作作用用有有：保保持持结结缔缔组组织织水水分分；调调整整阳阳离离子子在在组织中分布；对关节保护和润滑作用；促进创伤愈合作用。组织中分布；对关节保护和润滑作用；促进创伤愈合作用。糖糖胺胺聚聚糖糖主主要要有有透透明明质质酸酸、硫硫酸酸软软骨骨素素、硫硫酸酸角角质质素素、肝肝素等。素等。十、糖胺聚糖和蛋白聚糖十、糖胺聚糖和蛋白聚糖/10/1048第48页1.1.透明质酸透明质酸（Hyaluronic acid,hyaluronanHyaluronic acid,hyaluronan，HAHA）高等动物组织中发觉，细菌中也有存在，主要存在于结缔组织如眼球玻高等动物组织中发觉，细菌中也有存在，主要存在于结缔组织如眼球玻璃体、鸡冠、脐带、软骨等组织。主要功效是在组织中吸着水，有润滑剂作璃体、鸡冠、脐带、软骨等组织。主要功效是在组织中吸着水，有润滑剂作用，对组织起保护作用。可用于眼科手术，骨关节炎治疗和化装品。用，对组织起保护作用。可用于眼科手术，骨关节炎治疗和化装品。HA HA为为糖胺聚糖中结构最简单一个，有重复二糖结构单位，糖胺聚糖中结构最简单一个，有重复二糖结构单位，D-GlcUAD-GlcUA与与GlcNAcGlcNAc以以-1-1，3 3糖苷键相连，糖苷键相连，二糖单位间以二糖单位间以-1-1，4 4连接连接，分子链状、无分支，分子链状、无分支，相对分子质量很大，可达相对分子质量很大，可达10001000万以上，分子中不含硫酸取代基，生理万以上，分子中不含硫酸取代基，生理pHpH下为下为多聚阴离子。多聚阴离子。/10/1049第49页2.2.硫酸软骨素硫酸软骨素（Chondroitin sulfateChondroitin sulfate，CSCS）软骨主要成份，广泛存在于结缔组织、筋腱、皮肤等。相对分子质量普软骨主要成份，广泛存在于结缔组织、筋腱、皮肤等。相对分子质量普通低于通低于1010万（约万（约250250个重复二糖），个别可超出个重复二糖），个别可超出3030万，有万，有4-4-硫酸软骨素（硫硫酸软骨素（硫酸软骨素酸软骨素A A）和和6-6-硫酸软骨素（硫酸软骨素硫酸软骨素（硫酸软骨素C C）两种，二糖单位为两种，二糖单位为D-GlcUAD-GlcUA与与GalNAcGalNAc以以-1-1，3 3相连，糖链生成后由专一性酶在相连，糖链生成后由专一性酶在4 4位或位或6 6位进行硫酸化。有位进行硫酸化。有抗抗凝血，降血脂凝血，降血脂作用，可作用，可治疗关节炎和链霉素引发听觉障碍治疗关节炎和链霉素引发听觉障碍，可用于，可用于化装品化装品。/10/1050第50页3.3.硫酸皮肤素硫酸皮肤素(Dermatan sulfate,DS)Dermatan sulfate,DS)又称硫酸软骨素又称硫酸软骨素B B，最初从猪皮中分离，存在于许多动物组最初从猪皮中分离，存在于许多动物组织，如猪肠胃黏膜、脐带、肌腱等。二糖单位为织，如猪肠胃黏膜、脐带、肌腱等。二糖单位为L-IduUAL-IduUA与与GalNAcGalNAc以以-1-1，3 3相连。相连。/10/1051第51页4.4.肝素肝素（HeparinHeparin）最早由肝脏和心脏中分离到，以肝脏中最丰富，广泛存在于最早由肝脏和心脏中分离到，以肝脏中最丰富，广泛存在于哺乳动物组织和体液中，猪肠黏膜是很好材料起源。结构复杂，哺乳动物组织和体液中，猪肠黏膜是很好材料起源。结构复杂，由由D-GlcND-GlcN与与L-IduUAL-IduUA或或D-GlcUAD-GlcUA组成二糖单位组成二糖单位，同时，同时C C2 2上上-NHNH2 2和和C C6 6上上-OHOH分别被硫酸酯化。常被用作抗凝剂，预防血栓形成，输血分别被硫酸酯化。常被用作抗凝剂，预防血栓形成，输血时添加肝素作抗凝剂。时添加肝素作抗凝剂。硫硫酸酸乙乙酰酰肝肝素素(heparan heparan sulfate,HS)sulfate,HS)和和肝肝素素(heparin,Hp)heparin,Hp)：有有共共同同主主链链结结构构，生生物物合合成成时时，主主链链发发生生一一系系列列修修饰饰，磺磺化化不不到到50%50%，硫硫酸酸基基含含量量较较少少为为硫硫酸酸乙乙酰酰肝肝素素，磺磺化化高高于于70%70%，硫硫酸酸基基含含量量较较多多为为肝肝素素。肝肝素素存存在在于于肺肺、肝肝、皮皮肤肤和和其其它它结结缔缔组组织织肥肥大大细细胞胞中中，是是天天然然抗抗凝凝剂剂，可可抑抑制制丝丝氨氨酸酸蛋蛋白白酶酶。硫硫酸酸乙乙酰酰肝肝素素分分布布于肺、动脉管等细胞表面，抗凝活性比肝素低。于肺、动脉管等细胞表面，抗凝活性比肝素低。/10/1052第52页透明质酸透明质酸6-6-硫酸软骨素硫酸软骨素硫酸皮肤素硫酸皮肤素肝素肝素硫酸角质素硫酸角质素4-4-硫酸软骨素硫酸软骨素/10/1053第53页关键点回关键点回顾顾1.1.醛糖和酮糖醛糖和酮糖2 2.D/L-构型构型,链链/环状结构、环状结构、/-异头物、椅异头物、椅/船式构像船式构像3.3.主要单糖衍生物主要单糖衍生物4.4.常见二糖与多糖常见二糖与多糖5.5.同多糖与杂多糖结构和性质同多糖与杂多糖结构和性质/10/1054第54页本章习题本章习题1.1.糖概念与分类糖概念与分类3.3.说说糖类生物学作用说说糖类生物学作用2.2.介绍单糖化学性质介绍单糖化学性质4.4.简述淀粉结构和性质简述淀粉结构和性质/10/1055第55页