1、目录1.5-羟甲基糠醛的基本性质2.5-羟甲基糠醛的制备3.5-羟甲基糠醛的用途4.检测5-羟甲基糠醛的方法5-羟甲基糠醛的基本性质v5-羟甲基糠醛是一种暗黄色针状结晶，有吸湿性，易液化，需避光低温密封保存。5-羟甲基糠醛的基本性质v分子式:C6H6O3v分子量:126.116v英文简写：5-HMFv结构式：5-羟甲基糠醛的制备v5-HMF可由六碳糖、低聚糖、高聚糖甚至可以是一些由工业废料转化而来的碳水化合物为原料，在酸性催化剂的作用下脱水而得。v目前应用最多的是以果糖和葡萄糖为原料制备5-HMF，期间会产生甲酸和乙酰丙酸等副产物。果糖降解生成5-HMF的机理果糖降解生成5-HMF的机理vVa
2、nDam、Kuster、Antal提出果糖脱水生成5-HMF有两种可能的反应机理i和ii(图1-3)。其中路线i中包括一个环状化合物而路线ii没有经历环状化合物直接脱水得到5-HMF。vAntal通过实验进一步证明了5-HMF的生成要经历一个环状中间体。因此，该反应应按路线i进行。葡萄糖生成5-HMF的机理v链式葡萄糖在酸性催化剂作用下由葡萄糖及其异构化中间产物二烯醇脱水生成烯醇式产物3-脱氧D-赤藓-己酮糖，3-脱氧D-赤藓-己酮糖会进一步消除第二个羟基脱水闭环，生成5-HMF，具体反应机理如图。5-羟甲基糠醛的用途v1、石油类产品 v5-HMF和它的二取代衍生物可以替代石油燃料。Chhed
3、等利用两相体系将多糖(菊粉、蔗 糖)转化为5-HMF，再加入各种固体碱性催化剂(A1MgOx，PdMgO-ZrO2，LaZrO2，MgOZrO2等)和 一定的试剂，缩合脱水形成一系列液态烷烃。v这些产品是石油类燃料的优秀替代品。5-羟甲基糠醛的用途v2、高分子单体v 5-HMF作为单体，可以合成具有光学活性、可生物降解等特性的高分子材料，用于合成纤维、橡胶和铸造工业。5-羟甲基糠醛的用途v3、医药和农药v5-HMF本身就是具有药物活性的化合物，多种中药中都含有该成分。v5-HMF经过氧化可以形成2，5-呋喃二酸。2，5-呋喃二酸是一种性质稳定的呋喃衍生物，可以用来制备药品、杀虫剂、农药、杀菌剂
4、和香水等。5-羟甲基糠醛的用途v4、呋喃类树脂v5-HMF具有多种官能团，可以用于合成各种性能的呋喃类产品(如呋喃树脂、呋喃配合醛树脂、呋喃沥青胶泥等)。检测5-羟甲基糠醛的方法v葡萄糖注射液或葡萄糖口服制剂中的葡萄糖在高温或弱酸等条件下脱水会产生5-HMF，过量的5-HMF对人体横纹肌和内脏是有损害的。v5-HMF含量的控制是很重要的质量指标。检测5-羟甲基糠醛的方法v含糖丰富的食品在热处理、发酵等加工过程中会产生糠醛和5-羟甲基糠醛，其主要来源于加工过程中所发生的美拉德反应(maillard reaction)及焦糖化反应。v当含量超过标准时就会对人体产生危害。检测5-羟甲基糠醛的方法v1
5、、紫外-分光光度法（UV法）v5-HMF的最大吸收波长为284nm，该处干扰较少，UV法常可以作为5-HMF检查的首选方法。v如中国药典2000、BP2000、USP27和日本药局方中纳入的葡萄糖注射液，均采用UV法控制5-羟甲基糠醛含量。v如果制剂中的主药或辅料在284nm有明显的吸收，会干扰5-HMF的检查，可采用HPLC法代替。检测5-羟甲基糠醛的方法v2、高效液相色谱法（HPLC）v采用HPLC法检查5-HMF，具有较强的专属性，一般采用的色谱条件为：ODS柱，甲醇-水作流动相，也可加入适量的酸调节pH值，在284nm波长下进行限度检查。v在研究过程中应注意进行方法学考察，确定5-HMF的色谱峰不受其它峰的干扰。检测5-羟甲基糠醛的方法v3、双波长法v双波长法是通过试验找到与干扰组分在284nm波长处吸收度相同的等吸收波长，测定样品在这两个波长处吸收度的差值，以消除制剂中其它组分的干扰。v需要注意的是，等吸收波长的准确性直接影响测定结果，因此需要进行完备的方法学验证，一般建议采用多个浓度进行试验。Thank You!
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