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第11章醛酮部分习题参考答案.doc

1、第11章 醛酮习题参考答案1. 用系统命名法命名下列醛、酮。(1)(2)2-甲基-3-戊酮4-甲基-2-乙基己醛(3)(4)(E)-4-己烯醛 (Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮(5)(6)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛4-甲氧基苯乙酮或1-(4-甲氧基苯基)乙酮(7)(8)(1R,2R)-2-甲基环己烷甲醛(R)-3-溴2-丁酮(9)(10)丙烷-1,2,3-三甲醛(或3-甲酰基-1,5-戊二醛)螺4.5癸-8酮 2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。答:(1) (2) 3.将下列各组化合物按羰基活性排序。 (1) 答: (2) 答: (3) 答: 4.在下列化合物中

2、,将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。(1) (2) (3) (4) 答: (1)(4)(2)(3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列。(1) (2) (3) (4) (5) 答: (4)(5)(2)(3)(1)6.完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物)。答:(1)(2) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15)(16) (17) 7.鉴别下列化合物。(1)答:(2)答: (3)答:8.醛、酮与反应生成相应衍生物,反应通常在弱酸性条件下进行,强酸或强碱都对反应不利,试用反应机理解释。答:

3、 一定的酸性条件下,酮或醛的羰基氧质子化,羰基被活化。若酸性太大,亲核试剂(H2NB)质子化亲核性下降,不利于反应进行。若碱性太强,羰基不宜活化,可使醛酮发生副反应,影响反应进行。故一般在pH=5的条件,羰基被活化,还有部分游离的H2NB使反应容易进行。9.甲基酮在次卤酸钠(X2+NaOH)作用下,发生碳碳键断裂,生成卤仿和少一个碳原子的羧酸,其反应机理的最后一步是 为什么在强碱作用下,H未被卤代的醛、酮不发生相应的碳碳键断裂?答:电负性:H X,电子偏向X原子,使碳碳键的强度减弱,易断裂;对于,由于H电负性小,电子偏向C原子,电子分布在两个碳之间不易断裂。另外,-CX3 比 CH3稳定,所以

4、,的C-CX3键易断裂;C-CH3键不易断裂。10.选择适当的还原剂,将下列化合物中的羰基还原成亚甲基。答:(1)(2)(3) 11.试解释苯甲醛和2-丁酮在酸和碱催化下生成不同的产物。 解释: (1)在碱性条件下,因丁酮中C-1甲基的质子酸性大,位阻小,易于碱结合,使C-1形成碳负离子,由碳负离子转为烯醇负离子,受动力学控制,得到取代基最少的烯醇负离子。(2) 在酸性条件下,H+与酮先质子化形成盐,然后发生电子转移,并失去- H ,得较稳定的烯醇式,受热力学控制,得取代较多的烯醇式 。 12.如何实现下列转变?答:13.以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。(1)(2)(3)14.以苯及不超过2

5、个碳的有机物合成下列化合物。 答:(1)16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成18.化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。答: F: G: 19.化合物A,分子式为C6H12O3,其IR谱在1710cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。A的1HNMR谱如下:。试推测其结构。答: A: 20.某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为C5H10O,B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体。试推测A、B、C结构。 答: A: B: C:

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