高三有机化学中有机物间相互转化关系图.doc

一、有机物间相互转化关系

二、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
1、有机物：
⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）
⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）
⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）

2、无机物：
⑴ －2价的S（硫化氢及硫化物）
⑵ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑶ + 2价的Fe
变色
6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3
6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3
Mg + Br2 === MgBr2 （其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）
△
2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2
⑷ Zn、Mg等单质 如
⑸ －1价的I（氢碘酸及碘化物）变色
⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐
Br2 + H2O = HBr + HBrO
2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O
HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3
三、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；

下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等
四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
1、有机物：
⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）
⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）
⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）
⑷ 醇类物质（乙醇等）
⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）
⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯）
⑺ 苯的同系物

2、无机物：
⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）
⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）
⑶ －2价的S（硫化氢及硫化物）
⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑸ 双氧水（H2O2）

五、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质
(1) 烷烃

A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4
B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键 也都如此。
C) 化学性质：
①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
光
CH4 + Cl2CH3Cl + HCl
光
， ，……。
CH4 + 2O2CO2 + 2H2O
点燃
②燃烧
CH4 C + 2H2
高温
隔绝空气
③热裂解
C=C
(2)烯烃：
A) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2
B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质：
①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）
CH2=CH2 + HXCH3CH2X
催化剂
CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br
CCl4
CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH
催化剂
加热、加压

nCH2=CH2
CH2—CH2
n

催化剂

②加聚反应（与自身、其他烯烃）
CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O
点燃
③燃烧

(3)炔烃：
A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH
B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C) 化学性质：（略）
(4)苯及苯的同系物：
A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：
B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
C)化学性质：
①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）
+ Br2
+ HBr↑
—Br
Fe或FeBr3

+ HNO3
+ H2O
—NO2
浓H2SO4
60℃

紫外线
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
②加成反应（与H2、Cl2等）
+ 3H2
Ni
△

(5)醇类：
A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。
C) 化学性质：
①羟基氢原子被活泼金属置换的反应
HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑
2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑

CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O
△

②跟氢卤酸的反应

HOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O
△
Cu或Ag
③催化氧化（α—H）
2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O
OH
O
△
Cu或Ag
2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O
△
Cu或Ag

（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
△
浓H2SO4
④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）

O
CH3—C—CH3
O
—C—
O
—C—H
(6)醛酮
A) 官能团： (或—CHO)、 ( 或—CO—) ；代表物：CH3CHO、HCHO 、
B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

C) 化学性质：
+ H2CH3CHCH3
OH
O
CH3—C—CH3
△
催化剂
① 加成反应（加氢、氢化或还原反应）
CH3CHO + H2CH3CH2OH
△
催化剂

②氧化反应（醛的还原性）
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O （银镜反应）
△
2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O
点燃
2CH3CHO + O22CH3COOH
催化剂

O
H—C—H + 4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3 + 4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
△

CH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O↓ + H2O （费林反应）
△

O
—C—OH
(7)羧酸
A) 官能团： (或—COOH)；代表物：CH3COOH
B) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑
C) 化学性质：
△
浓H2SO4
CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢）
①具有无机酸的通性
②酯化反应

O
—C—O—R
(8)酯类
A) 官能团： （或—COOR）（R为烃基）； 代表物： CH3COOCH2CH3
B) 结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

C) 化学性质：
水解反应（酸性或碱性条件下）
△
稀H2SO4
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH
△

CH2COOH
NH2
(9)氨基酸
A) 官能团：—NH2、—COOH ； 代表物：
B) 化学性质： 因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性，是两性化合物。

六、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）
B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。

(2)二糖
A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）
B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。
C) 化学性质：
①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。

C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
H+
麦芽糖
葡萄糖
②水解反应
C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
H+
蔗糖
葡萄糖
果糖

(3)多糖
A) 代表物：淀粉、纤维素 [ (C6H10O5)n ]
B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C) 化学性质：
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
H2SO4
淀粉
葡萄糖
△
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应（最终产物均为葡萄糖）
(4)蛋白质
A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。
B) 化学性质：

①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。
②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）
③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。

(5)油脂
A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
B) 代表物：
油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：
R1—COOCH2
R2—COOCH
R3—COOCH2

C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：
R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。

D) 化学性质：
①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。
七、重要有机化学反应的反应机理

(1)醇的催化氧化反应
CH3—CH—OH
H
|
[O]
|
OH
CH3—CH—O—H
┊
┄
－H2O
O
CH3—C—H

说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。

(2)酯化反应
△
浓H2SO4
O
CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O

说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。

八、有机化学反应类型

1、取代反应
指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。

常见的取代反应：
⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；
⑵芳香烃的硝化反应；
⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；
⑷酯类（包括油脂）的水解反应；
⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。

2、加成反应
指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。

常见的加成反应：
⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、
氢化或还原反应）；
⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；
⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。

3、聚合反应
指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。
常见的聚合反应：
加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。
较常见的加聚反应：
①单烯烃的加聚反应
nCH2=CH2
n
CH2—CH2
催化剂

n
CH2—CH2
在方程式中，—CH2—CH2—叫作链节， 中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体，
n
CH2—CH2
叫作加聚物（或高聚物）
nCH2=C—CH=CH2
CH3
CH2—C=CH—CH2
CH3
n
催化剂
②二烯烃的加聚反应

4、氧化和还原反应

(1)氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。

常见的氧化反应：
—R
①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、 (具有α—H)、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

2R—CH—R′+ O22R—C—R′+ 2H2O
OH
O
△
Cu或Ag
②醇的催化氧化（脱氢）反应
2RCH2OH + O22RCHO + 2H2O
△
Cu或Ag

2RCHO + O22RCOOH
催化剂
醛的氧化反应

③醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）

(2)还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。