同分异构体复习专题.ppt

*有机化学复有机化学复习专题同分异构体的判断与同分异构体的判断与书写写1.1.同分异构体的概念同分异构体的概念 三要素三要素 分子式相同分子式相同 结构不同构不同 化合物化合物 实验式相同式相同 ；相；相对分子分子质量相同量相同 可以是无机化合物可以是无机化合物 同系物同系物同一种物同一种物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素一、同分异构体的判断一、同分异构体的判断 2.1.以下各以下各组物物质属于同分异构体的是属于同分异构体的是_CEFG 3.2.下列物下列物质属于同种物属于同种物质的是的是 ,属于同分异构体的是属于同分异构体的是 。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.A.B.C.D.E.EFBD4.3：下列物下列物质与与A为同种物同种物质的是的是 ,与与A互互为同分异构体的是同分异构体的是 。C20 H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD5.例例4 4：人：人们使用使用 400 400 万只象鼻虫和它万只象鼻虫和它们的的9675 g9675 g粪物物,历经3030多年多年时间弄清了棉子象鼻虫的弄清了棉子象鼻虫的4 4种信息素的种信息素的组成成,它它们的的结构可表示如下构可表示如下(括号内表示的括号内表示的结构构简式式):):以上以上4 种信息素中互种信息素中互为同分异构体的是同分异构体的是 .和和 6.例例5：对复复杂的有机物的的有机物的结构，可以用构，可以用“键线式式”简化表示，与化表示，与键线D7.1 1、基元法：根据与官能、基元法：根据与官能团相相连的的烃基种基种类判断判断如丁基有如丁基有4 4种同分异构体，种同分异构体，则丁醇有丁醇有4 4种同分异构种同分异构体。体。2 2、替代法（、替代法（换元法）元法）如二如二氯苯苯C C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3种同分异构体，四种同分异构体，四氯苯也苯也有有3 3种同分异构体种同分异构体(将将H H替代替代ClCl、ClCl替代替代H)H)。3 3、等效、等效氢法法 (又称又称对称法称法)4 4、定一移一法（定二移一）、定一移一法（定二移一）对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同另一取代基，以确定同分异构体数目。分异构体数目。二、同分异构体数目的判断方法二、同分异构体数目的判断方法 8.1、某、某烃的一种同分异构体只能生成一种一的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，代物，该烃的分子式可以是的分子式可以是()A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 2、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一的一氯代物代物的有的有 种。种。CC-C-C-C-C-CCCC 69.3、联三苯的三苯的结构是构是 ，其一，其一氯代物代物(C18H13Cl)有有 种。种。4、立方、立方烷的的结构是构是 ，其二，其二氯代物代物的同分异构体有的同分异构体有 种种。Cl4310.B6以一个丁基（以一个丁基（-C4H9）取代菲分子（）取代菲分子（）中的一个）中的一个氢原子，所得的同分异构体数目原子，所得的同分异构体数目为 A4 B5 C9 D20 D 11.7、已知、已知萘分子的分子的结构是构是 ，则(1)萘的一的一氯代物的同分异构体有代物的同分异构体有 种；种；(2)二二氯代代萘有有 种；种；(3)硝基硝基萘磺酸有磺酸有 种。种。21014SO3H12.8.下下图表示某物表示某物质（C12H12）的）的结构构简式式（1）在在环上的一溴代物有（上的一溴代物有（）种；）种；CH3 l ll lCH3 93(2)在在环上的二溴代物有上的二溴代物有9种同分异构体种同分异构体,则环上上的四溴代物有（）种。的四溴代物有（）种。13.C 14.（3）符合）符合C3H7COOC4H9的的酯共有几种？共有几种？（1）C4H10O中属于醇中属于醇类的同分异构体的同分异构体（2）分子式）分子式为C5H10O2属于属于羧酸的同分异构体酸的同分异构体（4种）种）10：不用写出：不用写出结构构简式，式，试说出下列符合条出下列符合条 件的同分异构体的种数。件的同分异构体的种数。（4种）种）（8种）种）（4）已知丁基有四种）已知丁基有四种，不必，不必试写写,立即可断定立即可断定分子式分子式为C5H10O的的醛应有有()A3种种 B4种种 C5种种 D6种种B15.返回11、某有机物与某有机物与H2按按1：1物物质的量比加成后的量比加成后生成的生成的产物物结构构为：则该有机物可能的有机物可能的结构有构有_种（种（说明明:羟基与碳碳双双基与碳碳双双键的的结构不构不稳)4返回12含有一个碳碳三含有一个碳碳三键的炔的炔烃，完全，完全氢化化后的后的结构构简式式为：此炔此炔烃可能的可能的结构有（构有（）A1 种种 B2 种种 C3 种种 D4 种种B三、同分异构体的三、同分异构体的书写写 1.1.常常见同分异构体的同分异构体的类别 类别类别备备注注注注构造构造构造构造异构异构异构异构官能官能官能官能团团异构异构异构异构高考考高考考高考考高考考查查的的的的重点和重点和重点和重点和热热点点点点碳碳碳碳链链异构异构异构异构位置异构位置异构位置异构位置异构立体立体立体立体异构异构异构异构顺顺反异构反异构反异构反异构偶偶偶偶尔尔以信息以信息以信息以信息题题形式出形式出形式出形式出现现旋光异构旋光异构旋光异构旋光异构思思维顺序序18.、组成通式成通式可能的可能的类别 典型典型实例例CnH2n烯烃、环烷烃 CH2CHCH3与与 CnH2n2炔炔烃、二、二烯烃和和环烯烃CH2CHCHCH2与与CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、醇、环醇、醇、环醚CnH2nO2羧酸、酸、酯、羟基基醛、羟基基酮CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、酚、芳香醇、芳香芳香醚2.2.有机物的官能有机物的官能团异构异构 19.1.1.减碳法减碳法-烷烃（基本方法）（基本方法）主主链由由长到短，到短，环由大到小，支由大到小，支链由整到由整到散，位置由中心到两散，位置由中心到两边。3.同分异构体的同分异构体的书写技巧：写技巧：2.取代法取代法卤代代烃、醇、醇、羧酸、酸、醛、酚酚 判断等效判断等效氢的种数，用官能的种数，用官能团替替换 3.插入法插入法烯、炔、炔、醚、酮 先写碳架先写碳架找找对称位置称位置C与与C间插入插入官能官能团4.分配分配法法 酯类 先写先写酯基基 酯基两基两侧分配剩下的分配剩下的C原子原子20.4.有限制条件的同分异构体判断和有限制条件的同分异构体判断和书写的写的 基本要素基本要素(1)(1)分析分析“不不饱和度（和度（）”，预测可能结构(2)(2)利用利用“等效等效氢”原原则，抓住，抓住结构的构的对称性。称性。(3)(3)熟悉熟悉特征反特征反应，准确判断官能，准确判断官能团或特征或特征结构。构。21.1、某某羧酸衍生物酸衍生物A，其化学式，其化学式为C6H12O2，已知：，已知：又知又知C和和E都不能都不能发生生银镜反反应。则A的可能的可能结构构有有 。C不能是甲酸，不能是甲酸，E不能含不能含醛基基乙酸或丙酸2-丁醇或2-丙醇2种种(一一)给出分子式出分子式,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能可能结构。构。典型典型题型：型：22.2、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体，甲基苯甲酸有多种同分异构体，其中属于其中属于酯类，且，且结构中含有苯构中含有苯环和甲基的同和甲基的同分异构体有分异构体有 。5种种23.3、酯A的化学式的化学式为C5H10O2，A+H2O 醇醇B+羧酸酸C，若，若(1)A能能发生生银镜反反应，A的可能的可能结构有构有 ；(2)若若B D E，E能能发生生银镜反反应，A的可的可 能能结构有构有 ；(3)B与与C的相的相对分子分子质量相等，量相等，A的可能的可能结 构有构有 ；(4)B的醇的醇类异构体与异构体与C的的羧酸酸类异构体数目异构体数目 相等，相等，A的可能的可能结构有构有 。稀稀H2SO4OO4种种2种种2种种1种种24.4.(2014孝感二孝感二统)分子式分子式为C5H10N2O3的二的二肽在在 酸性条件下可水解酸性条件下可水解为氨基酸（不考氨基酸（不考虑H2N-COOH 和立体异构），和立体异构），这些氨基酸重新些氨基酸重新组合可形成的合可形成的 二二肽共有共有 A3种种 B6种种 C9种种 D12种种C25.5.5.分子式分子式为为C C5 5H H1010O O2 2的有机物在酸性条件下的有机物在酸性条件下可水解可水解为酸和醇，若不考酸和醇，若不考虑立体异构，立体异构，这些些醇和酸重新醇和酸重新组合可形成的合可形成的酯共有共有()()A.15A.15种种 B.28B.28种种 C.32C.32种种 D.40D.40种种D26.6.(2014荆州二州二统)水水杨酸酸为 ,同同时符合下列条件的水符合下列条件的水杨酸的同分异构体酸的同分异构体 有有 种种,任写其中一种的任写其中一种的结构构简式：式：。a分子中含有分子中含有6个碳原子在一条个碳原子在一条线上；上；b分子中所含官能分子中所含官能团包括水包括水杨酸具有的官能酸具有的官能团427.（2013全国全国卷卷）7.(6)F F（C C8 8H H8 8O O2 2 ）的同分异构体中，既能）的同分异构体中，既能发生生银镜反反应，又能与，又能与FeClFeCl3 3溶液溶液发生生显色反色反应的共有的共有_种，其中核磁共振种，其中核磁共振氢谱为5 5组峰，且峰，且峰面峰面积比比为2:2:2:1:1的的为_（写（写结构构简式）。式）。28.7.(2013四川高考四川高考)E为 OHCC(CH3)2CH(OH)COOH,写出同写出同时满足下列条件的足下列条件的E的所有同分异构体的的所有同分异构体的 结构构简式式 。只含有一种官能只含有一种官能团；链状状结构且无构且无OO；核磁共振核磁共振氢谱只有只有2种峰种峰。29.(二二)：给出若干个基出若干个基团进行行组合。合。1、C11H16 的的苯苯的的同同系系物物中中,只只含含有有一一个个支支链,且且支支链上上含含有有两两个个“CH3”的的结构构有有四四种种,写写出其出其结构构简式式.30.2、四种原子基四种原子基团：一个：一个 C6H4，一个，一个 C6H5，一个，一个 CH2，一个，一个 OH。由。由这四种基四种基团一起一起组成有机物有成有机物有 种，属种，属于酚于酚类物物质的有的有 。6331.（三）含苯（三）含苯环结构的同分异构体构的同分异构体书写写难点一：苯点一：苯环上的位置异构上的位置异构难点二：苯点二：苯环上的官能上的官能团异构异构难点三：判断不同化学点三：判断不同化学环境的境的氢原子原子32.XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二定二动一一【难点突破一：点突破一：苯苯环上的位置异构上的位置异构】苯苯环上多元取代化合物种上多元取代化合物种类的判断的判断【例例1 1】有三种不同的基有三种不同的基团，分，分别为X X、YY、ZZ，若同，若同时分分别取代苯取代苯环上的三个上的三个氢原子，能原子，能生成的同分异构体数目是生成的同分异构体数目是 种种10定一定一动一一33.例例2 2、用相、用相对分子分子质量量为5757的的烷基取代基取代乙苯苯乙苯苯环上的一个上的一个氢原子，所得到的原子，所得到的化合物有化合物有_种，其中有种，其中有 种能种能够使使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 。例例3 3（2012全国卷全国卷）38.(6)E（C7H5O2Cl）的同）的同 分异构体分异构体中含有苯中含有苯环且能且能发生生银镜反反应的共有的共有_ 种种13121234.【难点突破二：苯点突破二：苯环上官能上官能团类别异构异构】苯苯环上官能上官能团类别异构主要有异构主要有 羧基、基、酯基和基和羟基基醛的的转化化 芳香醇与酚、芳香醇与酚、醚 醛与与酮、烯醇等。醇等。4方法：可借助于不方法：可借助于不饱和度分析可能和度分析可能结构构【例例1 1】苯甲酸苯苯甲酸苯环上的异构有上的异构有_ _ 种种35.【例例2】写出符合下列条件下写出符合下列条件下A的同分异构体的同分异构体（1）是苯的）是苯的邻位二取代物位二取代物（2）结构中含有构中含有-COO-原子原子团（3）能使）能使FeCl3溶液有溶液有显色反色反应【经典范例典范例】36.【经典范例典范例】【例例3】符合下列条件下符合下列条件下A的同分异构体的同分异构体有有_种种能使能使FeCl3溶液溶液显紫色反紫色反应能与能与Na2CO3反反应产生生CO21337.【难点突破三：判断不同化学点突破三：判断不同化学环境的境的氢原子原子】n方法方法主要考主要考虑结构的构的对称性称性n不同取代基不同取代基时苯苯环上上氢原子种原子种类小小结苯苯环上只有上只有1个取代基个取代基时模型一：模型一：3种（取代基种（取代基邻、间、对）CH3 l ll lCH3 CH338.苯苯环上有二个取代基上有二个取代基时 模型三：模型三：2个相同的取代基个相同的取代基模型二：模型二：2个不同的取代基个不同的取代基2种种3种种1种种4种种4种种2种种39.苯苯环上有上有3个取代基个取代基模型四：三个不同的取代基模型四：三个不同的取代基位于位于间位：位：位于位于邻位：位：位于位于对位：位：3种种3种种3种种3种种 3种种3种种3种种3种种3种种3种种40.模型五：二个相同，一个不同模型五：二个相同，一个不同位于位于邻位位：位于位于间位：位：位于位于对位：位：3种种3种种3种种3种种2种种2种种41.模型六：三个一模型六：三个一样的取代基的取代基2种种3种种1种种42.苯苯环上上 氢原原子子种种类的的模模型型总结：考察：考察频率比率比较高的模型高的模型只有只有1种的种的模型模型只有只有2种的种的模型模型43.【经典范例典范例】香香兰素素【例例1】：写出同写出同时满足下列条件足下列条件的香的香兰素的一种同分异构体的素的一种同分异构体的结构构简式式 能与碳酸能与碳酸氢钠溶液反溶液反应 能能与与FeClFeCl3 3溶液溶液发生生显色反色反应有有5 5种不同化学种不同化学环境的境的氢原子原子 44.【经典范例典范例】【例例2】：与香与香兰素互素互为同分异构体，同分异构体，分子中有分子中有4 4种不同化学种不同化学环境的境的氢，且能，且能发生生银镜反反应的酚的酚类化合化合物共有物共有 种，其种，其结构构简式分式分别是：是：香香兰素素245.【经典范例典范例】【例例3】G的的结构构简式式：X是是G 的同分异构体，其中的同分异构体，其中满足以下条件的足以下条件的X共有共有 种，写出其中一种种，写出其中一种X的的结构构简式式 。A苯苯环上有上有3个取代基且苯个取代基且苯环上的一上的一氯取代取代物物 有两种有两种 B遇遇FeCl3溶液溶液发生生颜色反色反应CX不能与不能与NaHCO3反反应产生生CO2 D1 mol X最多能和最多能和3 mol NaOH反反应10(2014孝感二孝感二统)46.符符合合题意意的的总共共十十种种47.I的同系物的同系物J比比I相相对分子分子质量小量小14，J的同分的同分异构体中能同异构体中能同时满足如下条件：足如下条件：苯苯环上只有两个取代基，上只有两个取代基，既能既能发生生银镜反反应，又能和，又能和饱和和NaHCO3溶液反溶液反应放出放出CO2，共有，共有_种（不考种（不考虑立体异构）。立体异构）。J的一个同分异构体的一个同分异构体发生生银镜反反应并酸化后核并酸化后核磁共振磁共振氢谱为三三组峰，且峰面峰，且峰面积比比为2:2:1，写出写出J的的这种同分异构体的种同分异构体的结构构简式式_【高考回放高考回放】【例例3】I的的结构构简式如右式如右图所示所示1848.【高考回放高考回放】【例例4 4】（20112011浙江浙江）化合物）化合物 有多种同分异构体，写出符合下列条件的有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的所有同分异构体的结构构简式：式：能能发生生银镜反反应；含苯含苯环且苯且苯环上只有两种不同化学上只有两种不同化学环境的境的氢原子。原子。_。49.紧扣条件，思扣条件，思维有序，有序，注重注重对称，不重不漏。称，不重不漏。50.