芳香烃知识点加习题讲解.doc

一. 苯的结构与性质
1、苯的结构
（1）苯结构平面正六边形结构 碳碳键介于单键与双键间一种特殊键。对称性六个碳原子等效，六个氢原子等效。
（2）苯的同系物是含有一个苯环和烷烃基（最多6个）所形成的的化合物（3）芳香烃和芳香族：芳香烃是分子中含有一个或多个苯环的烃。而芳香族是分子中含有含有一个或多个苯环的化合物，芳香烃属于芳香族 。
2、苯的化学性质 易取代 难加成 可燃烧
（1）氧化反应：燃烧火焰明亮并伴有浓烟(和乙炔相似)，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
+ Br—Br +HBr
Br
H
Fe
（2）苯的取代反应（卤代、硝化等）
①卤代
+ HO-NO2 +H2O
NO2
H
浓硫酸
50℃-60℃

②硝化
+ 3H2
催化剂
CH2
C H2
CH2
CH2
H2C
H2C
或
（2）苯的加成反应（H2也属还原反应）
真正催化作用的是Fe3+

二. 苯的性质实验
+ Br—Br +HBr
Br
H
Fe
1、苯的溴代
（1）反应
（2）装置
（3）注意点
①长导管作用：导气、冷凝、回流
②吸收HBr的导管不能伸入水中，防止倒吸
+ HO-NO2 +H2O
NO2
H
浓硫酸
50-60℃
2、苯的硝化
（1）反应
（2）装置
（3）注意点
①加药顺序：浓HNO3←滴浓H2SO4←滴苯
②水浴加热(低于100℃的加热，且用温度计
于水中控温度50-60℃，沸水浴例外)
三. 苯的同系物的性质
苯环上的氢原子被烷基取代的产物。由于苯基和烷基的相互影响，使苯的同系物比苯的性质更活泼。
（1）氧化反应：
酸性KMnO4
R
COOH
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色

光照
+ HBr
CH3
① + Br2 (液溴)
CH2Br
（2）甲苯性质（易取代、难加成）

Fe
+HBr
CH3
② + Br2 (液溴)
Br
CH3
Br
CH3
或

③
—NO2
+3H2O
CH3
浓硫酸
+3HO-NO2（浓）
CH3
O2N—
NO2

控制条件也可得一取代产物。
催
CH3
④ + 3H2
CH3

四.烃的来源及其应用
1、链烃来源——石油、天然气（裂化得汽油、裂解得三烯）
（1）烷烃来源：石油主要是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成，石油的主要元素是碳和氢。石油的制炼方法有分馏和裂化裂解。前者是物理变化后两者是化学变化。裂解得三烯（乙烯、丙烯、丁二烯），裂化为汽油（含烯烃轻质油、不可用于萃取溴和碘的溶剂）石油分馏依次得：石油气（又称液化石油气，主要含丙烷和丁烷，溶解了少量甲烷和乙烷）、汽油（C5～C11的液态烷烃）、煤油、柴油、重油、润滑油、沥青。
（2）烯主要来源于石油气裂解，工业乙炔主要来源于2CH4C2H2+3H2

裂化
裂解
相同点
在催化剂高温下分解烷烃，产物烯和烷的混合物
不同点
原料
分馏的石油气
分馏的重油
温度
700-800℃
800-1000℃
目的
燃料汽油
原料“三烯”
2、芳烃来源——a、煤的干馏 b、石油的催化重整
煤干馏得三苯——煤主要是由复杂有机物和无机物组成的混合物，主要含碳元素。煤的加工方法有干馏、气化、液化。（都是化学变化）。煤干馏（又称炼焦）的主要产品是焦炭、煤焦油（苯、甲苯、二甲苯、酚类）、焦炉气（H2 、CH4 、C2H4、CO），如要分离煤焦油中混合物，用分馏的方法。
五.有机物的燃烧规律
1、燃烧（完全燃烧、彻底氧化、氧气过量）
烃：
衍：
（1）规律—CXHY在高于100℃完全燃烧后气的体积（或物质的量）当Y＞4（变大）Y＝4（不变）Y＜4（变小）。
芳香烃习题（1）
一、选择题（每小题3分，巩固练习共54分。每小题有1~2个正确答案）
1．下列反应中属于取代反应的是（ ）
A．苯与浓硫酸共热至 B．乙烯通入溴水中
C．苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D．苯与液溴混合后撒入铁粉
2．下列说法中正确的是（ ）
A．苯既能发生加成反应，又能发生取代反应
B．不饱和烃不能发生取代反应
C．加成反应常发生在不饱和碳原子上
D．乙烯加氢实际上也能看成乙烯被氧化
3．下列物质中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
A．电石气 B．乙苯 C．氢硫酸 D．乙烷
4．芳香烃是指（ ）
A．分子中有一个或多个苯环的化合物 B．分子组成满足通式的化合物
C．分子中含有苯环的烃 D．苯及苯的同系物的总称
5．在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色。甲苯发生上述反应生成苯甲酸（），正确的解释是（ ）
A．苯的同系物分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多
B．苯环受侧链影响而易被氧化
C．侧链受苯环影响而易被氧化
D．由于苯环和侧链的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化
6．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是（ ）
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯
C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯
D．分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后水层紫色消失的是己烯
7．已知二氯苯的异构体有3种，则四氯苯的异构体有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
8．分子式为且属于苯的同系物的异构体数为（ ）
A．2 B．3 C．4 D．5
9．分子量为43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃的数目为（ ）
A．3 B．4 C．5 D．6
10．甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化得到的环烃的一氯代物的异构体数为
（ ）
A．3 B．4 C．5 D．6
11．同质量的下列各烃，分别在氧气中完全燃烧，消耗氧气最多的是（ ）
A． B． C． D．
12．某烃与四倍于其体积的氧气混合，点燃后恢复到原来的温度和压强（、），气体的体积不变。该烃是（ 　）
A． B． C． D．
13．甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，可得到的分子如下图所示，下列对该分子的叙述中不正确的是（ ）
A．分子式是
B．此物质是苯的同系物
C．此物质属芳香烃
D．此分子中所有原子能处于同一平面上
14．下列物质中，一氯代物种数最多的是（ ）
A．邻二乙苯 B．2-甲基-3-乙基戊烷
C．乙苯 D．1-甲基3-乙基环己烷
阅读以下文字，回答5、6两个问题。
（联苯）中苯环间的碳碳键与乙烷中的相似，如：

与 是同一物质。

15．与联苯互为同分异构体的是（ ）

A． B．

C． D．

16．联苯的二氯代物中，两个氯在不同的苯环上的异构体的种数是（ ）
A．3种 B．6种 C．9种 D．12种
17．已知苯乙烯结构简式为 ， 下列叙述中正确的是（ ）

A．苯乙烯分子中至少有7个碳原子处于同一平面，甚至全部16个原子可处于同一平面
B．丁烷分子中的4个碳原子一定不能处于同一平面上
C．1-丁烯分子中的4个碳原子一定处于同一平面上
D．2-丁烯分子中的4个碳原子一定处于同一平面上
18．当用卤化铁做催化剂时，卤素与苯及苯的同系物作用，只有苯环上的氢原子被卤素原子取代。分子式为的苯的同系物在有溴化铁存在时，与溴单质反应所得到的一溴代物种类最多的是（ ）
A．邻-甲乙苯 B．对-甲乙苯 C．丙苯 D．1，2，4-三甲苯

二、填空题（30分）
19、有五种烃：（A）甲烷 （B）乙炔 （C）苯 （D）环己烷 （E）甲苯。分别取一定量的这些烃完全燃烧后，生成的和的。
（1）时，烃为 。
（2）时，烃为 。
（3）时，烃为 。
20．某液态烃的分子式为，相对分子质量为氢气的46倍，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。在催化剂镍存在下，该烃能与发生加成反应，生成饱和烃。则、、的值分别为 、 、 ，的结构简式是 ，的名称是 。
21．苯和卤代烃（R-X）在催化剂作用下可发生如下反应：

现以一氯甲烷、苯、硝酸为原料制取TNT，写出有关反应的化学方程式。

三、计算题（16分）
22．有A、B两种烃，它们的组成中碳的质量分数均为90%。烃A对氢气的相对密度是20，烃B的分子量是烃A的3倍，试推断两烃的分子式。若烃A在一定条件下能与足量溴反应生成1，1，2，2，-四溴丙烷，烃B是苯的同系物，当它发生硝化反应时，生成的一硝基取代物只有一种，试推断两烃的结构简式。

芳香烃习题（2）
一、选择题（每小题3分，巩固练习共54分。每小题有1~2个正确答案）
1、①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯 若按相邻两碳原子之间的距离由大到小的顺序排列，则正确的是（ ）
A、①②④③ B、①④②③ C、①②③④ D、④①②③
2、根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是（ ）
A、二氯甲烷 B、三溴乙烷 C、已烯 D、二甲苯
3、下列反应属于取代反应的是（ ）
A、乙醇和浓硫酸混合加热至170°C B、苯和液溴混合后加入少量铁屑
C、甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合 D、乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中
4、结构不同的二甲基氯苯的数目有（ ）
A、4个 B、5个 C、6个 D、7个
5、煤的干馏和石油的分馏两种变化在本质上的差别是（ ）
A、加热的温度不同 B、得到的产品不同
C、前者要隔绝空气，后者不必 D、干馏是化学变化，分馏是物理变化
6、下列各组混合物，可以用分液漏斗分离的是（ ）
A、甲苯和水 B、酒精和溴水 C、甲苯和苯 D、硝基苯和NaOH溶液
7、区别苯和已烯的下列实验方法与判断都正确的是（ ）
A、分别点燃，无黑烟生成的是苯
B、分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是已烯
C、分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是已烯
D、分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后水层紫色消失的是已烯
8、含有5个碳原子的烷烃，催化裂化可生成的烯烃最多有（ ）
A、2种 B、4种 C、5种 D、6种
C
9、甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，可得到的分子如下图所示，对该分子的下列叙述中不正确的是（ ）
A、分子式为C25H20 B、此物质是苯的同系物
C、此物质属芳香烃 D、此分子中所有原子能处于同一平面上
10、C8H18在一定条件下可裂化生成CH4、C2H6、C2H4、C3H6、C4H8五种小分子气态烃，若C8H18已完全裂化，则所得混合气体的平均式量为（ ）
A、38 B、57 C、19 D、无一定值
二、填空题
11、写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型：
（1）把Cl2通入含铁的苯中
（ ）
（2）把浓H2SO4，浓HNO3和甲苯混合加热制备TNT
（ ）
（3）由丙烯制备聚丙烯
（ ）
（4）甲苯在催化剂存在下加热与H2发生反应
（ ）
12、石油是由 、 、 组成的复杂混合物。石油分馏加工的目的是 ，裂化处理的目的是 ；石油裂解所得气体的主要成分是 。
13、请按下表比较三个实验中的有关问题：
实验
温度计位置
温度计作用
加热方法
是否加碎瓷片
苯的硝化

由乙醇制乙烯

石油分馏

14、二甲苯苯环上的一溴代物有6种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别列表如下：
一溴代二甲苯
234°C
206°C
213.8°C
204°C
214.5°C
205°C
对应二甲苯
13°C
-54°C
-27°C
-54°C
-27°C
-54°C
由表内数据可以推断，熔点为234°C的一溴代二甲苯的结构简式为 ，熔点为-54°C的二甲苯的名称为 。
15、有5种烃：甲烷、乙炔、苯、环已烷、甲苯，分别取一定质量的这些烃完全燃烧后生成m mol CO2和n mol H2O。
（1）当m=n时，该烃是 ；
（2）当m=2n时，该烃是 ；
（3）当2m=n时，该烃是 ；
（4）当4m=7n时，该烃是 。
三、计算题
16、A、B两种烃的最简式相同，7.8gA完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉淀60g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不与溴水反应，B能使这两种溶液褪色。0.5mol B完全燃烧生成22.4LCO2(标准状况)，在相同状况下，A与B蒸气的密度比为3:1.写出这两种烃的结构简式。

17、某1mol链烃A，在一定条件下完全裂化成1mol烷烃B和1mol烯烃C，生成的混合气体对H2的相对密度为14.5。通过计算：
（1）写出链烃A可能的结构简式和名称。
（2）烷烃B和烯烃C可能各是什么？
芳香烃习题（1）[参考答案]
1．AD 2．AC 3．D 4．C 5．C 6．CD
7．B 8．C 9．D 10．C 11．A 12．AB
13．BD 14．D 15．CD 16．B 17．AD 18．A
19．（1）D （2）BC （3）A
提示：题6：己烯是不溶于水的液态烃，能与溴水中加成，反应后静置应出现分层现象，且上、下两层液体均无色。苯虽不与溴水中的反应，但却能提取溴水中的，故静置分层后，上层苯因溶有而呈橙黄（或橙红）色。
题9：相对分子质量为43的烃基为丙基（），它有两种结构，分别为
FeCl2( )
和。

题10：甲苯的一氯代物有4种，其中3种是指苯环上的氢被氯原子取代的产物，另一种是指甲基中的一个氢被氯取代后的产物。

题18：1，2，4-三甲苯结构简式为

20．7； 8； 14； ； 甲基环己烷

21．

22．A：

B：

芳香烃习题（2）
【参考答案】
Cl
Fe
一、1、B 2、A 3、BC 4、C 5、D 6、AD 7、CD 8、C 9、BD 10、A
二、11、（1） + Cl2 + HCl（取代反应）
CH3
H2SO4
△
NO2
CH3
O2N
NO2

（2） + 3HO—NO2（浓） + 3H2O（硝化反应）

催化剂
CH3

（3 n CH2=CH-CH3 [CH2-CH]n （加聚反应）
CH3
催化剂
△
CH3

（4） + 3H2

12、各种烷烃 环烷烃 芳香烃 把石油分成不同沸点范围的馏分 提高轻质液体燃料的产量 短链不饱和烃
13、
实验
温度计位置
温度计作用
加热方法
是否加碎瓷片
苯的硝化
温度计水银球浸入水浴中
控制水浴温度在55°C～60°C
水浴加热
否
由乙醇制乙烯
温度计水银球应置于反应混合物之中
控制反应物温度在170°C左右
直接加热
是
石油分馏
温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口处
指示所收集馏分的沸点
直接加热
是
Br
H3C
CH3

14、 间二甲苯

15、（1）环已烷 （2）乙炔、苯 （3）甲烷 （4）甲苯
三、16、A： B：CH≡CH
17、（1）A为CH3CH2CH2CH3（丁烷）或CH3-CH-CH3 （2-甲基丙烷）

（2）B为甲烷或乙烷 C为丙烯或乙烯

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